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D-Aloisoleucinaes un aminoácido no natural, que es opuesto a la configuración de L-neneneba isoleucina. Generalmente cristalino de color blanco, puede ser polvo amorfo o cristales incoloros, de sabor amargo e inodoro. Fórmula molecular: C6H13NO2, CAS 1509-35-9. Es una sustancia sólida en su forma sólida a temperatura ambiente. Poca solubilidad en agua. Es soluble en disolventes polares como alcohol, alcohol y disolventes cetónicos. En disolventes no polares como el benceno y el éter de petróleo, la solubilidad es menor. Al tener grupos amina y carboxilo, puede formar sales.
Por ejemplo, puede reaccionar con ácidos minerales como el ácido clorhídrico para formar sal. Es una sustancia ópticamente activa con quiralidad. Su rotación óptica depende de la concentración, el disolvente y la longitud de onda. Es diestro-y su rotación óptica es ([ ] D) El valor de puede variar bajo diferentes condiciones. Puede combinarse con moléculas de agua para formar hidratos. Estas moléculas de agua pueden interactuar con grupos funcionales en moléculas de tipo D-en forma de enlaces de hidrógeno. Ampliamente presente en organismos, especialmente en bacterias y hongos.
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Fórmula química |
C6H13NO2 |
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Masa exacta |
131 |
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Peso molecular |
131 |
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m/z |
131 (100.0%), 132 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 54.94; H, 9.99; N, 10.68; O, 24.39 |
Es un componente de la síntesis de la pared celular bacteriana y también participa en muchas vías metabólicas y vías de transducción de señales. Además, la D-neneneba isoleucina también tiene efectos farmacológicos, como actividades antibacterianas y anti-tumorales, que pueden usarse para tratar algunas enfermedades infecciosas y tumorales.
D-Aloisoleucina(Número CAS 1509-35-9) es un aminoácido con una estereoconfiguración única, con la fórmula molecular C6H13NO2 y un peso molecular de 131,17. Como enantiómero tipo D de la isoleucina, presenta diversos valores de aplicación en la industria alimentaria, cubriendo múltiples campos como la mejora nutricional, el desarrollo de alimentos funcionales, el diseño de dietas especiales y la asistencia en el procesamiento de alimentos.
Mejora nutricional: compensar las deficiencias dietéticas y mejorar el valor nutricional de los alimentos.
1. Suplementación dirigida de aminoácidos restringidos
Es uno de los aminoácidos esenciales para el cuerpo humano, pero no puede sintetizarse por sí solo y debe depender de una ingesta exógena. En los alimentos a base de cereales (como la harina de trigo y el gluten) y las proteínas vegetales (como la harina de maní y las patatas), el contenido de isoleucina es bajo y pertenece a los aminoácidos restrictivos. Su deficiencia afecta directamente a la biodisponibilidad de las proteínas. Al agregarla, se puede aumentar significativamente el contenido de isoleucina en los alimentos y se puede optimizar la proporción de la composición de aminoácidos, acercándola al patrón de demanda del cuerpo humano, mejorando así el valor nutricional de las proteínas.
2. Apoyo nutricional a poblaciones especiales
La suplementación es de gran importancia clínica para poblaciones especiales como pacientes de rehabilitación postoperatoria, ancianos, deportistas y vegetarianos. Como miembro de los aminoácidos de cadena ramificada (BCAA), actúa sinérgicamente con la leucina y la valina para promover la síntesis de proteínas musculares, acelerar la cicatrización de heridas, reducir la degradación muscular y regular los niveles de glucosa en sangre. En el soporte nutricional clínico, a menudo se utiliza para preparar alimentos con fórmulas de aminoácidos de cadena alta ramificada para soporte nutricional enteral o parenteral en pacientes con cirrosis, quemaduras, traumatismos y otras afecciones. Por ejemplo, en una determinada marca de polvo nutricional médico, la cantidad añadida alcanza el 12%.
3. Optimización de la dieta baja en proteínas
En el tratamiento de enfermedades como la enfermedad renal crónica que requieren restricción de la ingesta de proteínas, aumentar la tasa de utilización de aminoácidos esenciales y reducir la ingesta de aminoácidos no esenciales puede mantener la función metabólica normal del cuerpo y al mismo tiempo reducir la ingesta total de proteínas. Las investigaciones han demostrado que añadir 0,1 g/kg/d a una dieta baja en proteínas (0,6 g/kg/d) puede mantener estables los niveles de albúmina sérica en los pacientes, al tiempo que reduce la acumulación de toxinas urémicas y retrasa el deterioro de la función renal.
Desarrollo de alimentos funcionales: dotar a los alimentos de atributos saludables para satisfacer las necesidades de mejora de los consumidores
1.Suplementos de nutrición deportiva
Tiene amplias aplicaciones en el campo de la nutrición deportiva, ya que puede activar la vía de señalización mTOR, estimular la síntesis de proteínas musculares e inhibir la actividad de las enzimas proteolíticas, reduciendo así el daño muscular causado por el ejercicio y acelerando la recuperación post-ejercicio. En bebidas deportivas, barritas energéticas y proteínas en polvo.
2. Alimento funcional antifatiga
Puede retrasar la aparición de fatiga central regulando la síntesis de serotonina (5-HT). Durante el ejercicio prolongado de alta intensidad, un aumento en la oxidación de los aminoácidos de cadena ramificada puede provocar un aumento en la proporción de triptófano que ingresa al cerebro, promoviendo así la síntesis de 5-HT y provocando fatiga. La suplementación inhibe competitivamente el transporte de triptófano, reduce la generación de 5-HT y, por tanto, retrasa la fatiga. Basado en este mecanismo, se utiliza ampliamente en bebidas antifatiga, geles energéticos y suplementos dietéticos. Por ejemplo, en una determinada marca de cápsulas antifatiga, cada cápsula contiene 200 mg de la sustancia.
3. Alimentos auxiliares para el control de peso
Puede mejorar la saciedad, reducir la ingesta de energía y promover la oxidación de grasas al regular la secreción de hormonas relacionadas con el metabolismo energético, como el péptido similar al glucagón-1 (GLP-1). En los alimentos sustitutivos de comidas, las bebidas para bajar de peso y los suplementos dietéticos, la D suele combinarse con fibra dietética, proteínas y otros ingredientes para formar una fórmula baja en calorías y con un alto nivel de saciedad. Por ejemplo, en cierta marca de polvo sustitutivo de comidas, 1 g ded-aloisoleucinase agregó por porción. Después del consumo continuo durante 4 semanas, el peso promedio de los sujetos disminuyó en 3,2 kg, la circunferencia de la cintura disminuyó en 2,8 cm y no se produjo pérdida muscular.
Diseño de dietas especiales: satisfacer necesidades de salud específicas y ampliar los límites de las aplicaciones alimentarias
Alimentos de fórmula infantil
La adición de fórmula infantil es crucial para apoyar el crecimiento y desarrollo de los bebés. Como aminoácido esencial, participa en procesos fisiológicos clave como la síntesis de proteínas, la regulación de la función inmune y el desarrollo neuronal. Según la Norma Nacional de Seguridad Alimentaria para Fórmulas Infantiles (GB 10765-2021), el contenido de las fórmulas infantiles no debe ser inferior al 4,5% del total de aminoácidos y debe mantener una proporción adecuada con leucina y valina. Por ejemplo, en una determinada marca de fórmula infantil, la cantidad añadida es 0,18 g/100 kcal, lo que se acerca a la proporción de composición de aminoácidos de cadena ramificada en la leche materna.
Alimentos nutricionales para personas mayores.
A medida que las personas envejecen, su capacidad de síntesis de proteínas disminuye y la masa muscular disminuye (sarcopenia), lo que aumenta el riesgo de caídas. Su suplementación puede retrasar la progresión de la sarcopenia al estimular la síntesis de proteínas musculares. En los alimentos nutricionales para personas mayores, la dalloisoleucina a menudo se combina con proteína de suero, vitamina D y otros ingredientes para formar una fórmula especializada para la población de edad avanzada. Por ejemplo, en una determinada marca de polvo nutricional para personas mayores, añadir 0,8 g por ración, después de un consumo continuo durante 3 meses.
Alimento especial para diabetes.
Al regular la actividad de las enzimas relacionadas con el metabolismo de la glucosa, se puede mejorar la sensibilidad a la insulina y se puede promover la síntesis de glucógeno para ayudar a controlar los niveles de glucosa en sangre. En los alimentos para la diabetes, a menudo se combina con carbohidratos de IG bajo, fibra dietética y otros ingredientes para formar una fórmula de aminoácidos de cadena ramificada alta y IG bajo. Por ejemplo, cuando se añaden 0,3 g a una marca de pan dedicada a la diabetes cada 100 g, el pico de glucosa en sangre posprandial de los sujetos se reducirá en un 20%.
Asistencia para el procesamiento de alimentos: mejorar la calidad de los alimentos y aumentar la eficiencia del procesamiento
1. Agentes aromatizantes alimentarios
Tiene un ligero amargor y frescor, y puede utilizarse como potenciador del sabor para realzar el sabor de los alimentos. La adición ded-aloisoleucinaen condimentos, sopas y productos cárnicos puede realzar la riqueza y frescura de los alimentos y enmascarar algunos olores desagradables.
Por ejemplo, en cierta marca de condimento de esencia de pollo, agregar 0,05 % de dalloisoleucina aumentó la intensidad del umami en un 15 % y redujo el umbral de percepción de amargor en un 20 %.
2. Estabilizadores de alimentos
Sus grupos amino y carboxilo pueden formar estructuras estables con otros componentes de los alimentos, como proteínas y polisacáridos, mediante enlaces de hidrógeno, enlaces iónicos y otras interacciones, mejorando así la textura y la estabilidad de los alimentos. En productos lácteos, bebidas y productos horneados, la adición puede prevenir la precipitación de proteínas, la degradación de polisacáridos y la flotación de grasas, extendiendo la vida útil de los productos. Por ejemplo, en cierta marca de yogur, agregar 0,02% de dalloisoleucina reduce la precipitación de suero en un 30%.
3. Antioxidantes alimentarios
Puede ejercer efectos antioxidantes al quelar iones metálicos (como Fe ² ⁺, Cu ² ⁺), eliminar los radicales libres e inhibir la peroxidación lipídica. Agregarlo a grasas, alimentos fritos y productos de frutos secos puede retrasar la oxidación y el enranciamiento de las grasas y mantener el color y el sabor de los alimentos. Por ejemplo, en una determinada marca de aceite de maní, después de agregar 0,01 % de dalloisoleucina, el índice de peróxido (POV) disminuyó en un 40 % y el período de inducción se extendió en un 50 % en una prueba de almacenamiento acelerado a 60 grados.
La D aloisoleucina, como aminoácido multifuncional, ha mostrado amplias perspectivas de aplicación en la industria alimentaria. Desde la mejora nutricional hasta el desarrollo de alimentos funcionales, desde el diseño dietético especial hasta la asistencia en el procesamiento de alimentos, pasando por la dosificación científica y la adición precisa, no solo mejora el valor nutricional y los atributos saludables de los alimentos, sino que también satisface la demanda de los consumidores de alimentos personalizados y de alta-calidad.
métodos sintéticos
(D-neneneba isoleucina) es un aminoácido no natural que se puede obtener mediante diversos métodos sintéticos.
El método de resolución óptica es uno de los métodos más comunes para sintetizar d aloisoleucina. Este método utiliza compuestos quirales para reaccionar con reactivos de resolución quiral para producir una mezcla de isómeros ópticos y luego el producto objetivo se separa y purifica de la mezcla mediante cristalización, cromatografía y otros medios. Por ejemplo, la síntesis de aloisoleucina se puede obtener mediante separación óptica de L-neneneba isoleucina y reactivos de resolución quiral.
El método del catalizador también se usa ampliamente para la síntesis de productos. Este método suele utilizar catalizadores quirales para catalizar la reacción de cetonas o aldehídos con aminas, formando aminoácidos quirales. Por ejemplo, se pueden usar complejos de metales quirales como catalizadores para generar productos en presencia de sustratos de cetona o aldehído y sustratos de amina.
La catálisis enzimática es un método suave y eficiente para sintetizar productos. La catálisis enzimática suele utilizar enzimas como enzimas de aminoácidos o transaminasas para catalizar la reacción de conversión de sustratos. Al seleccionar los catalizadores enzimáticos y las condiciones de reacción apropiados, se puede sintetizar selectivamente.
La síntesis química es un método comúnmente utilizado para sintetizar productos, que puede construir gradualmente moléculas objetivo a través de reacciones de varios-pasos. Este método implica una variedad de tecnologías de síntesis orgánica, como la reacción de sustitución, la reacción de condensación y la estrategia de grupo protector. Las rutas de síntesis química específicas pueden variar según los investigadores y laboratorios, pero los pasos básicos incluyen la sustitución selectiva de cetonas o aldehídos, la resolución química y la inducción quiral.
Cabe señalar que durante la síntesis del producto, se debe prestar atención a la selección de sustratos, catalizadores y condiciones de reacción apropiados para obtener productos con alto rendimiento y alta estereoselectividad. Además, el proceso de purificación y separación también es muy importante, y los productos se pueden purificar y separar mediante métodos como cromatografía, cristalización y lavado. En resumen, existen varios métodos de síntesis para ello y se pueden seleccionar los métodos adecuados según las necesidades específicas. Al diseñar y optimizar rutas de síntesis, es necesario considerar de manera integral factores como la eficiencia de la síntesis, el costo de la síntesis, el control quiral y el respeto al medio ambiente para obtener D aloisoleucina de alta-calidad.
Preguntas frecuentes
D La aloisoleucina es un raro aminoácido quiral no natural que pertenece al estereoisómero de la L-isoleucina. Tiene una estructura molecular alifática ramificada única con configuración estereoquímica estable, buena pureza química y estabilidad estructural. Se utiliza comúnmente como un componente quiral clave en la síntesis de péptidos, la derivación de intermediarios farmacéuticos y la investigación de mecanismos bioquímicos, y desempeña un papel importante en el desarrollo de péptidos bioactivos y moléculas de fármacos quirales.
Se utiliza principalmente para la síntesis farmacéutica quiral, la preparación de compuestos peptídicos y la investigación bioquímica.
Como aminoácido en polvo, la D aloisoleucina se ve fácilmente afectada por la humedad y las altas temperaturas, lo que puede provocar aglomeración y disminución de la pureza. Debe almacenarse en un ambiente sellado, seco, fresco y oscuro, lejos del aire húmedo, oxidantes fuertes y fuentes de calor de alta-temperatura. Durante el pesaje y uso, opere en un ambiente seco para evitar la absorción de humedad, a fin de mantener su pureza óptica y estabilidad química para un uso a largo plazo-.
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