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FMOC-L-4-Flúorofoes un derivado de aminoácido no-natural que desempeña un papel crucial en la ingeniería de péptidos y el diseño de fármacos. Su estructura molecular integra con precisión la columna vertebral natural de la L-fenilalanina, la modificación precisa del átomo de flúor orto- y la estrategia de protección del grupo fluoreno metoxicarbonilo: el átomo de flúor introducido en la posición del anillo de benceno no sólo puede regular sutilmente la distribución electrónica y la lipofilicidad del aminoácido, sino que también sirve como una sonda sensible para que la resonancia magnética nuclear 19F rastree en tiempo real el plegamiento. localización y procesos metabólicos del péptido en el cuerpo; mientras que su grupo protector Fmoc asegura su perfecta compatibilidad con el proceso estándar en síntesis en fase sólida-y puede eliminarse eficientemente mediante un tratamiento alcalino suave. Esta característica lo convierte en una herramienta fundamental para optimizar las propiedades farmacocinéticas de los péptidos terapéuticos. Al reemplazar sistemáticamente la fenilalanina natural, puede mejorar significativamente la afinidad del péptido por la proteína diana, mejorar la permeabilidad de la membrana y resistir la degradación enzimática, y se usa ampliamente en la construcción de nuevos ligandos de GPCR, inhibidores de enzimas y conjugados de anticuerpos-fármacos, lo que proporciona una poderosa base química para el diseño racional de agentes biológicos altamente activos.

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Fórmula química |
C30H25NO4 |
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Masa exacta |
463 |
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Peso molecular |
464 |
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m/z |
463 (100.0%), 464 (32.4%), 465 (2.7%), 465 (2.4%) |
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Análisis elemental |
C, 77.74; H, 5.44; N, 3.02; O, 13.81 |
¿Cuáles son las alternativas a este compuesto?
En cuanto al sustituto de este compuesto, dado que se utiliza principalmente como reactivo para la investigación de modificaciones estructurales y la preparación de biomoléculas peptídicas en el campo de la bioquímica, es posible que su sustituto deba tener propiedades y funciones químicas similares. Sin embargo, cabe señalar que debido a su estructura química y propiedades específicas, es posible que no existan alternativas idénticas. Las siguientes son algunas sugerencias que pueden servir como alternativas, pero la selección específica debe considerarse exhaustivamente en función de factores como los requisitos experimentales, la rentabilidad-y la seguridad:
Otros aminoácidos fluorados
FMOC-L-3-fluorofenilalanina: similar en estructura a este compuesto, solo que con diferentes posiciones de sustitución de átomos de flúor.
FMOC-L-5-fluorofenilalanina: también es un aminoácido fluorado que se puede utilizar para la síntesis y modificación de péptidos.
Aminoácidos no fluorados
FMOC-L-fenilalanina: como versión no fluorada de este compuesto, puede utilizarse como sustituto en algunos casos.
Otros aminoácidos naturales o no naturales: También se pueden seleccionar como sustitutos otros aminoácidos con propiedades o funciones químicas específicas según las necesidades experimentales.
Otros reactivos de síntesis de péptidos
Además de los aminoácidos protegidos por FMOC, también se pueden considerar otros grupos protectores (como Boc, Cbz, etc.) para la síntesis de péptidos.
Además, también se puede considerar la síntesis de péptidos en fase sólida-(SPPS) u otras técnicas de síntesis de péptidos para preparar los péptidos deseados.
Péptidos bioactivos o análogos.
Si el compuesto desempeña un papel crítico en la síntesis de péptidos o análogos bioactivos específicos, puede ser necesario buscar otros péptidos o compuestos con actividad biológica similar como alternativas.
¿Cuál es el rango de precios de este compuesto?
El precio de este compuesto varía debido a diversos factores como la marca, la pureza, las especificaciones, los proveedores y las relaciones de oferta y demanda del mercado. A continuación se proporciona información sobre precios en función de la situación actual del mercado:
- Marca y Pureza: Algunas marcas, como Kramar, ofrecen este compuesto con una pureza del 98% y el precio varía según las especificaciones. Por ejemplo, el precio de una especificación de 1 gramo puede ser de 511,5 yuanes, mientras que el precio unitario de una especificación de 25 gramos es relativamente más bajo. Otras marcas como Amresco también pueden ofrecer este compuesto, pero el precio puede variar debido a la prima de la marca y la competencia del mercado.
- Especificaciones y empaque: este compuesto generalmente se vende en gramos, con especificaciones que incluyen 1 gramo, 5 gramos, 25 gramos, 100 gramos, etc. El método de empaque puede variar según el proveedor, pero generalmente se proporciona un empaque a prueba de humedad-y luz para garantizar la estabilidad y el almacenamiento a largo plazo-del compuesto.
- Fluctuaciones del precio de mercado: Debido a cambios en la oferta y la demanda del mercado, el precio de este compuesto puede fluctuar. En algunos casos, los proveedores pueden ofrecer descuentos o actividades promocionales para reducir los costos de compra.
- Selección de proveedores: La selección de proveedores tiene un impacto significativo en los precios. Diferentes proveedores pueden ofrecer diferentes precios y servicios. Se recomienda considerar factores como la reputación, la calidad del producto, la velocidad de entrega y el servicio postventa-al seleccionar proveedores.
Aplicaciones en química medicinal
Diseño y desarrollo de fármacosFMOC-L-4-fluorofenilalanina es una herramienta valiosa en el diseño y desarrollo de fármacos, particularmente en el campo de los fármacos basados en péptidos. Las propiedades únicas de la cadena lateral de 4-fluorofenilo se pueden aprovechar para optimizar las propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas de los fármacos peptídicos. Por ejemplo, la introducción de átomos de flúor puede mejorar la estabilidad metabólica de los péptidos al reducir su susceptibilidad a la degradación enzimática. Además, el grupo 4-fluorofenilo puede mejorar la afinidad de unión de los péptidos a sus receptores objetivo mediante la introducción de interacciones favorables, como enlaces hidrófobos o halógenos. |
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peptidomiméticosLos peptidomiméticos son moléculas pequeñas que imitan la estructura y función de los péptidos, pero tienen propiedades mejoradas, como una mejor biodisponibilidad oral, una vida media-más prolongada y una inmunogenicidad reducida. FMOC-L-4-fluorofenilalanina se puede utilizar como componente básico en la síntesis de peptidomiméticos reemplazando los aminoácidos naturales con su contraparte fluorada. La presencia del átomo de flúor puede introducir restricciones conformacionales o alterar las propiedades electrónicas del peptidomimético, lo que conduce a una mayor actividad o selectividad biológica. |
Estudios ConformacionalesLa cadena lateral de 4-fluorofenilo de FMOC-L-4-fluorofenilalanina puede influir en la conformación de péptidos mediante la introducción de efectos estéricos y electrónicos. Los estudios han demostrado que la incorporación de 4-fluorofenilalanina en péptidos puede alterar su estructura secundaria, como la formación de hélices o láminas, y afectar su actividad biológica. Al variar sistemáticamente la posición y el número de residuos de 4-fluorofenilalanina en una secuencia peptídica, los investigadores pueden obtener información sobre la relación entre la estructura y la función de los péptidos, lo que lleva al diseño de péptidos con propiedades mejoradas para aplicaciones específicas. |
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¿En qué circunstancias funciona mejor este compuesto?
Modificación estructural de biomoléculas peptídicas.
Este compuesto se puede utilizar como reactivo bioquímico básico, especialmente en la investigación y preparación de modificaciones estructurales de biomoléculas peptídicas. Los átomos de flúor especiales y las unidades carboxilo en su estructura le confieren propiedades químicas y reactividad únicas, lo que ayuda a mejorar la actividad biológica y la estabilidad de los péptidos.
Investigación que requiere reactivos de alta-pureza
En estudios que requieren reactivos de alta-pureza, este compuesto también es una opción ideal. El compuesto de alta-pureza puede garantizar la precisión y confiabilidad de los resultados experimentales y reducir la influencia de las impurezas en los resultados experimentales.
Condiciones específicas de reacción química.
Bajo ciertas condiciones de reacción química específicas, el compuesto puede exhibir una mejor reactividad y selectividad. Por ejemplo, en condiciones secas, anaeróbicas o de disolventes específicos, puede sufrir reacciones químicas específicas con otros compuestos para producir productos con estructuras y funciones específicas.
Experimentos in vivo o celulares.
En experimentos biológicos o celulares, este compuesto se puede estudiar como molécula bioactiva o precursor de fármaco. Su estructura química y propiedades únicas pueden otorgarle actividad biológica específica o efectos farmacológicos, que contribuyen a una comprensión más profunda de los procesos fisiológicos y patológicos de los organismos vivos.
Necesidad de evitar ambientes con oxidantes.
Debido a la necesidad de almacenar el compuesto lejos de oxidantes, su eficacia puede ser mejor cuando se utiliza en entornos donde es necesario evitar los oxidantes. Esto asegura que mantenga su estabilidad química y actividad durante el almacenamiento y uso.
¿Cómo garantizar que la precisión de los resultados experimentales no se vea afectada por la contaminación?
- Implementar estrictamente las reglas y regulaciones del laboratorio: garantizar que todo el personal reciba la capacitación y educación necesarias y dominar los procedimientos operativos del laboratorio.
- Gestión del entorno del laboratorio: mantenga el entorno del laboratorio limpio y libre de polvo-, limpie y desinfecte periódicamente, y fortalezca especialmente la gestión de áreas clave como la sala de cultivo y la mesa de operaciones.
- Capacitación del personal y estándares operativos: el personal del laboratorio debe recibir capacitación profesional para comprender y dominar los estándares operativos relevantes. La higiene personal debe tomarse en serio, incluido el uso correcto de batas de laboratorio, gorros, guantes y mascarillas, y el lavado y desinfección regulares de las manos.
- Desinfección de reactivos y equipos experimentales: todos los equipos experimentales, como centrífugas, pipetas, incubadoras y frascos de reactivos, deben desinfectarse completamente para evitar la contaminación cruzada.
- Desinfección periódica del equipo de laboratorio: Desinfectar periódicamente incubadoras, salas estériles, etc., utilizando formaldehído o polvo de PP.
- Elimine la fuente de infección: use ropa aislante al ingresar al laboratorio para reducir las entradas y salidas frecuentes. Durante la operación, mueva suavemente para evitar la producción de aerosoles microbianos.
- Muestreo y pruebas: muestreo de áreas sospechosas de estar contaminadas, como estaciones de trabajo, incubadoras, etc. Tome muestras de reactivos de cultivo y medios de cultivo celular sospechosos, y utilice métodos de tinción PCR, colorimétricos o fluorescentes para detectar contaminantes específicos como el micoplasma.
- Configuración de experimentos de control: la configuración de controles positivos y negativos y controles en blanco puede verificar la confiabilidad del experimento y ayudar a juzgar la credibilidad del sistema.
- Calibración de instrumentos y equipos experimentales: es necesario calibrar correctamente los instrumentos experimentales para garantizar la precisión de los datos experimentales.
- Eliminación de muestras: Al analizar y probar las muestras enviadas, se deben desarrollar procedimientos para la recolección, sellado, transporte, entrega, aceptación y retención de muestras de acuerdo con las especificaciones o estándares técnicos nacionales para evitar el deterioro, daño o contaminación cruzada de las muestras durante el almacenamiento o las pruebas, asegurando la integridad de las muestras analizadas y la validez de los resultados de las pruebas.
Marca y pureza del compuesto.
Marca
- Peptides International: Es una empresa dedicada a la investigación de péptidos y sustratos peptídicos, produciendo y comercializando una variedad de péptidos bioactivos de alta-pureza desde 1983. El producto que produce es de gran confianza.
- Kramar: Kramar Reagent es una marca de reactivos independiente de Shanghai Puzhen Biotechnology Co., Ltd., y su producto también tiene una gran popularidad y participación de mercado.
- Amresco: Amresco es un fabricante de reactivos bioquímicos de renombre mundial, con una gama completa de productos, calidad estable y buena rentabilidad-. Su producción de FMOC-L-4-fluorofenilalanina también ha recibido grandes elogios.
- Además, varias marcas como Shanghai Huicheng Biotechnology Co., Ltd., Shanghai Kolaman Reagent Co., Ltd., Shanghai Chuangsai Technology Co., Ltd. y Shanghai Meiruier Biochemical Technology Co., Ltd. también venden este producto.
Pureza
- La pureza de este compuesto varía según la marca y el proceso de producción. En términos generales, el FMOC-L-4-fluorofenilalanina de alta-pureza tiene mejor estabilidad química y actividad biológica y, por lo tanto, tiene perspectivas de aplicación más amplias en campos como el desarrollo de fármacos, la ingeniería biomédica y la ciencia de biomateriales.
- 98% de pureza: este es un nivel de pureza de compuesto común en el mercado. Muchas marcas y proveedores ofrecen productos con un 98% de pureza, como Cramer y otras marcas.
- Mayor pureza: además del 98% de pureza, algunas marcas y proveedores ofrecen mayor pureza.FMOC-L-4-Flúorofo, como 99% o más. Estos productos se utilizan normalmente en campos de investigación o aplicaciones que requieren mayor pureza.
Perspectivas futuras
El futuro de FMOC-L-4-fluorofenilalanina parece prometedor, con esfuerzos continuos de investigación y desarrollo destinados a ampliar sus aplicaciones y mejorar sus propiedades. Un área de interés es el desarrollo de métodos de síntesis más eficientes y sostenibles para la L-4-fluorofenilalanina y su derivado protegido por FMOC. Esto incluye la exploración de nuevos sistemas catalíticos, disolventes ecológicos y procesos de flujo continuo para reducir costos, minimizar los residuos y mejorar la sostenibilidad ambiental.
Otra área de interés es el diseño de nuevos péptidos y peptidomiméticos que incorporen FMOC-L-4-fluorofenilalanina para objetivos biológicos específicos. Aprovechando las propiedades únicas de la cadena lateral de 4-fluorofenilo, los investigadores pueden desarrollar péptidos con afinidad de unión, selectividad y estabilidad mejoradas para aplicaciones terapéuticas. Además, el uso de FMOC-L-4-fluorofenilalanina en reacciones de bioconjugación puede conducir al desarrollo de sistemas de administración de fármacos más eficaces y específicos.
Además, la integración de FMOC-L-4-fluorofenilalanina con tecnologías emergentes, como la química click, la química bioortogonal y la nanotecnología, puede abrir nuevas vías para la modificación y funcionalización de péptidos. Estos enfoques pueden permitir la síntesis rápida y eficiente de estructuras peptídicas complejas con un control preciso sobre su composición y arquitectura, lo que conducirá al descubrimiento de nuevos materiales y terapias basados en péptidos.
Conclusión
FMOC-L-4-fluorofenilalanina representa un componente prometedor en la síntesis de péptidos y la investigación biomédica. Sus características estructurales, reactividad y actividades biológicas únicas lo convierten en una herramienta valiosa en la síntesis de péptidos complejos, el desarrollo de agentes terapéuticos y el diseño de materiales funcionales. Al comprender sus propiedades, métodos de síntesis y aplicaciones, los investigadores pueden aprovechar el potencial de FMOC-L-4-fluorofenilalanina para avanzar en el conocimiento científico y mejorar la salud humana.
A medida que el campo de la química de péptidos y la investigación medicinal continúa evolucionando, se espera que crezca la demanda de componentes básicos versátiles y eficientes como FMOC-L-4-fluorofenilalanina. La investigación futura en esta área puede conducir al descubrimiento de nuevos compuestos con propiedades y aplicaciones mejoradas, lo que solidificará aún más la importancia de FMOC-L-4-fluorofenilalanina en la investigación científica contemporánea. Con su potencial para contribuir a los avances en medicina, ciencia de materiales y química sostenible, FMOC-L-4-fluorofenilalanina sigue siendo un compuesto muy prometedor y potencial.
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