Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 4-hidroxi-3-metilpiridina cas 22280-02-0 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 4-hidroxi-3-metilpiridina cas 22280-02-0 de alta calidad a granel aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
4-Hidroxi-3-metilpiridinaes un compuesto orgánico con CAS 22280-02-0 y fórmula molecular C6H7NO. Es un sólido de color blanco a amarillo claro, que suele tener un aspecto ligeramente amarillo. Estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse a altas temperaturas. Este compuesto tiene una alcalinidad débil y puede reaccionar con ácidos para formar sales. Se puede utilizar para sintetizar otros tipos de líquidos iónicos, como líquidos iónicos que contienen fósforo, líquidos iónicos que contienen silicio, etc. Estos líquidos iónicos tienen propiedades y aplicaciones físicas y químicas especiales, y tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la ciencia de materiales y la ciencia catalítica. La aplicación en la síntesis de alcaloides es muy importante ya que es un compuesto orgánico importante que puede servir como intermedio para sintetizar diversos alcaloides. Los alcaloides son una clase de productos naturales que existen en plantas, animales y microorganismos, y tienen una amplia gama de actividades fisiológicas y farmacológicas.
|
|
|
|
Fórmula química |
C6H7NO |
|
Masa exacta |
109 |
|
Peso molecular |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Análisis elemental |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hidroxi-3-metilpiridina(Número CAS: 1121-19-3 o 22280-02-0) es un compuesto orgánico con estructura de anillo de piridina, con la fórmula molecular C6H7NO y un peso molecular de 109,13. Este compuesto exhibe un valor único en el campo de la síntesis de alcaloides, ya que sus sustituyentes hidroxilo y metilo le confieren múltiples funciones como intermedio sintético, ligando y unidad de modificación estructural.
1. Construcción esquelética de alcaloides de piridina.
Puede participar en la construcción de la estructura central de alcaloides de piridina complejos mediante la oxidación de grupos hidroxilo o la transformación de grupos funcionales metilo. Por ejemplo:
Síntesis de alcaloides de nicotina: al usarlos como materia prima, se generan grupos aldehído mediante oxidación de hidroxilo y luego se pueden introducir cadenas laterales amino mediante una reacción de aminación reductora, formando finalmente el esqueleto del anillo de piridina de la nicotina. Este tipo de reacción tiene aplicaciones potenciales en la síntesis de laboratorio de alcaloides del tabaco, como la nicotina y los neonicotinoides.
Síntesis de alcaloides de piridina indol: mediante la reacción de sustitución de grupos hidroxilo con compuestos halogenados, se pueden introducir estructuras de anillos de indol para formar esqueletos de piridina indol. Este tipo de estructura se encuentra comúnmente en la vía sintética de alcaloides antitumorales, como la vinblastina.
2. Modificación estructural de precursores de alcaloides.
Este compuesto puede servir como unidad de modificación de precursores de alcaloides, regulando la actividad biológica de las moléculas diana a través del efecto estereoselectivo de los grupos metilo o la nucleofilicidad de los grupos hidroxilo. Por ejemplo:
Modificación del alcaloide matrino: en la síntesis de matrino, la reacción de condensación entre los grupos hidroxilo y el esqueleto matrino puede introducir sustituyentes metilo para mejorar su actividad inhibidora sobre las células de fibrosis hepática. El experimento demostró que el derivado matrino modificado reducía el valor IC₅₀ de las células HSC-T6 en un 30%.
Funcionalización de los alcaloides de tropano: utilizando esta sustancia como ligando, sufre una reacción de transesterificación con los grupos éster de los alcaloides de tropano (como la atropina) para generar antagonistas de los receptores colinérgicos M- con mayor selectividad.
1. Síntesis de alcaloides catalizada por metales de transición.
El átomo de nitrógeno del anillo de piridina y el átomo de oxígeno del hidroxilo pueden formar enlaces de coordinación estables con metales de transición como Pd y Cu, sirviendo así como catalizadores o ligandos para participar en la síntesis de alcaloides. Por ejemplo:
Reacción de acoplamiento de Suzuki: en la construcción del enlace C-C de alcaloides de piridina, el catalizador de paladio modificado puede aumentar el rendimiento de la reacción de acoplamiento del 60% al 90%, y el catalizador se puede reciclar más de 5 veces.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Catálisis redox en la síntesis de alcaloides.
Este compuesto también puede servir como catalizador o medio de transferencia de electrones para reacciones redox. Por ejemplo:
Deshidrogenación oxidativa de alcaloides: bajo el4-hidroxi-3-metilpiridina/Cu (II), la velocidad de reacción de deshidrogenación de metilo de los alcaloides terpenoides (como la aconitina) se duplica y la selectividad es superior al 95%.
Aminación reductora de alcaloides: al utilizar esta sustancia como donante de hidrógeno, se puede formar complejos con nanopartículas de paladio para lograr una aminación reductora eficiente de precursores de alcaloides cetónicos, lo que da como resultado un rendimiento del 85 % de aminoalcaloides (como la quinina).
1. Reacción de funcionalización de grupos hidroxilo.
El grupo hidroxilo de la 4-hidroxi-3-picolina se puede introducir en diferentes grupos funcionales mediante reacciones de esterificación, eterificación o sulfonación, regulando así la solubilidad, la permeabilidad de la membrana o la capacidad de unión al objetivo de los alcaloides. Por ejemplo:
La modificación de la esterificación mejora la solubilidad en lípidos: la conversión de grupos hidroxilo en grupos acetoxi puede mejorar significativamente la capacidad de los alcaloides (como la reserpina) para atravesar la barrera hematoencefálica, duplicando su efecto inhibidor sobre el sistema nervioso central.
La modificación por sulfonación mejora la solubilidad en agua: al hacer reaccionar grupos hidroxilo con cloruro de sulfonilo, se pueden generar derivados de alcaloides solubles en agua-, que son adecuados para el desarrollo inyectable.
2. Regulación del efecto estereoscópico del metilo.
El impedimento estérico de los sustituyentes metilo puede afectar el modo de unión entre los alcaloides y los objetivos. Por ejemplo:
Optimización de alcaloides anti-tumorales: en la síntesis de alcaloides de camptotecina, la introducción de un sustituyente metilo de 4-hidroxi-3-picolina puede ajustar el ángulo de unión entre la molécula y la ADN topoisomerasa I, reduciendo el valor de IC50 en un 50 %.
Mejora de la actividad de los alcaloides antibacterianos: a través del efecto de impedimento estérico de los grupos metilo, se puede optimizar la interacción entre los alcaloides (como la berberina) y las membranas celulares bacterianas, reduciendo sus valores de CIM contra las cepas-resistentes a los medicamentos en tres diluciones.
1. Simulación de síntesis de alcaloides naturales.
Puede utilizarse como intermediario clave para simular la vía sintética de los alcaloides naturales. Por ejemplo:
Síntesis simulada de alcaloides de licorina: utilizando 4-hidroxi-3-picolina como materia prima, el esqueleto de isoquinolina de los alcaloides de licorina se puede construir mediante reacciones de oxidación y ciclación de grupos hidroxilo, con un rendimiento total del 40%.
Síntesis de simulación de ergometrina: los grupos aldehído se generan mediante la oxidación de grupos metilo y luego la estructura indolo-piridina de la ergometrina se puede sintetizar mediante la reacción de Pictet Spengler.
2. Diseño de análogos de alcaloides.
Este compuesto también se puede utilizar para diseñar análogos de alcaloides con nuevas estructuras. Por ejemplo:
Análogos de alcaloides anti-Alzheimer: utilizando esta sustancia como plantilla, se pueden generar análogos con actividad inhibidora de la acetilcolinesterasa mediante la reacción de condensación de grupos hidroxilo con colina, con un valor IC₅₀ de 0,5 μM.
Análogos de alcaloides antivirales: Al introducir átomos de flúor mediante la reacción de halogenación de grupos metilo, se pueden generar análogos con actividad inhibidora contra la transcriptasa inversa del VIH, con un valor de EC₅₀ de 2 μ M.
Casos prácticos de aplicación y soporte de datos.
Caso 1: Optimización de la síntesis de alcaloides de piridina
En la síntesis de alcaloides de piridina (como la nicotina),4-hidroxi-3-metilpiridinase utiliza como materia prima para construir el esqueleto del anillo de piridina de la nicotina mediante la oxidación de grupos hidroxilo y la reacción de halogenación de grupos metilo. Los experimentos han demostrado que la ruta de síntesis optimizada puede aumentar el rendimiento global del 35% al 60%, con una pureza superior al 98%.
Caso 2: Reciclaje de catalizadores alcaloides
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Por el contrario, el rendimiento del catalizador de paladio no modificado disminuyó hasta menos del 70% después de 3 ciclos.
Caso 3: Evaluación de la actividad de análogos de alcaloides.
El análogo alcaloide contra la enfermedad de Alzheimer sintetizado utilizando esta sustancia como plantilla mostró una importante actividad inhibidora de la acetilcolinesterasa en experimentos in vitro (IC ₅₀=0.5 μ M), y su toxicidad para las células nerviosas (CC ₅₀=50 μ M) fue significativamente menor que la del fármaco disponible comercialmente donepezilo (CC ₅₀=20 μ M).
La 4-hidroxi-3 metilpiridina es un compuesto orgánico importante con múltiples usos. Los siguientes son dos métodos de síntesis comunes:
Método 1: método de síntesis de Hoffman
El método de síntesis de Hoffman es un método clásico para sintetizar 4-hidroxi-3-picolina. Este método convierte 4-clorometilpiridina en 4-amino-3-metilpiridina mediante una reacción de amonólisis y luego sufre reacciones de oxidación e hidrólisis para generar 4-hidroxi-3 metilpiridina. Los pasos específicos son los siguientes:
Mezcle 4-clorometilpiridina con agua con amoníaco, agregue una solución de hidróxido de sodio y reaccione durante 2-3 horas a 80-100 grados C.
Filtrar la solución de reacción, acidificar con ácido clorhídrico diluido hasta pH=1 y filtrar para obtener 4-amino-3-metilpiridina.
Mezclar 4-amino-3-metilpiridina con nitrato de sodio y ácido sulfúrico y reaccionar durante 10 horas a 80 grados C.
Filtrar la solución de reacción, neutralizarla con una solución de hidróxido de sodio hasta pH=7 y filtrar para obtener 4-hidroxi-3 metilpiridina.
Las ventajas de este método son su funcionamiento sencillo, condiciones de reacción suaves y alto rendimiento. Sin embargo, este método utiliza una gran cantidad de disolventes orgánicos y reactivos ácido-base, que pueden provocar cierta contaminación ambiental.
Método 2: método de síntesis de Palisetz
El método de síntesis de Palisetz es un método relativamente simple para sintetizar 4-hidroxi-3 metilpiridina. Este método obtiene directamente 4-hidroxi-3 metilpiridina reaccionando con formaldehído y amoníaco. Los pasos específicos son los siguientes:
1. Mezcle 3-metilpiridina con una solución de formaldehído, agregue agua con amoníaco y agite a temperatura ambiente durante 2 horas.
2. Filtrar la solución de reacción, acidificar con ácido clorhídrico diluido hasta pH=7 y filtrar para obtener4-Hidroxi-3-metilpiridina.
Las ventajas de este método son su funcionamiento sencillo, condiciones de reacción suaves y alto rendimiento. Sin embargo, este método utiliza una gran cantidad de disolventes orgánicos y reactivos ácido-base, que pueden provocar cierta contaminación ambiental. Además, este método requiere el uso de productos químicos peligrosos como formaldehído y amoníaco, y se requieren estrictas medidas de seguridad.
Cabe señalar que los dos métodos anteriores son métodos de síntesis a escala de laboratorio, que pueden requerir mejoras y optimización para la producción industrial. Además, las condiciones de síntesis específicas y las proporciones de reactivos también deben ajustarse y optimizarse según la situación real.
Etiqueta: 4-hidroxi-3-metilpiridina cas 22280-02-0, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta