Diacetona-D-manitol CAS 1707-77-3Fórmula estructural: C12H22O6 es un polvo cristalino blanco, el punto de fusión es de 120 a 122 grados (lit.), la rotación óptica específica es de 6º (c=5, cloroformo), el punto de ebullición es de 382,0 ± 32,0 grados (previsto), la densidad es de 1,175 ± 0,06 g/cm3 (predicho), solubilidad (metanol 100 mg/ml), acidez El coeficiente (pKa) es 12,98 ± 0,20 (previsto). Es un compuesto representativo de compuestos polihidroxi, que es una nueva clase de agente selectivo quiral con preparación simple y bajo precio, y puede usarse para separar una variedad de fármacos quirales en NACE con buen efecto de separación. Se utiliza como intermediario en el campo farmacéutico debido a su estructura química única.
Como nuevo agente selectivo quiral, la bisacetona-D-manitol desempeña un papel importante en la separación y el reconocimiento quiral. Su centro quiral puede formar complejos estables con las sustancias que se van a separar, logrando así una separación quiral eficiente. Con el continuo desarrollo de la ciencia y la tecnología, sus campos de aplicación serán más amplios.
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C.F |
C12H22O6 |
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E.M |
262 |
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M.W |
262 |
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m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
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E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
La diacetona-D-manitol (también conocida como D-manitol dicetona) se sintetiza de diversas formas, y los siguientes son algunos de los principales métodos de síntesis y sus características:
Síntesis catalizada por cloruro de zinc fundido:
El éster insaturado 20 d-manitol se añade a una solución agitada de acetona seca con cloruro de zinc fundido.
Se continuó agitando hasta que el d-manitol se disolvió completamente (aproximadamente 22 horas).
La mezcla de reacción se vertió en una solución acuosa de carbonato potásico agitada y enfriada.
El precipitado se eliminó por filtración y se lavó minuciosamente con diclorometano (DCM).
El filtrado acuoso se evaporó para eliminar la acetona y se extrajo con DCM.
Los lavados y extractos orgánicos se lavaron con agua fría, se secaron con sulfato de magnesio, se evaporaron hasta obtener un residuo sólido y se recristalizaron para dar bisacetona-D-manitol.
Sintetizado usando catalizador de sal de piridina:
La reacción de D-manitol y 2,2-dimetoxipropano en disolvente dioxano se llevó a cabo en presencia de un catalizador de sal de piridina.
Esta ruta sintética tiene la ventaja de una alta selectividad para el producto, puede evitar y reducir eficazmente la generación de subproductos-, mejora la tasa de conversión de las materias primas y tiene el efecto de un alto rendimiento y pureza del producto.
Otros métodos sintéticos:
También se incluyen métodos que utilizan un disolvente mixto de acetona o alcoholes inferiores de acetona, un absorbente de sulfato de magnesio y bisulfato de potasio como catalizador.
También existen métodos que utilizan ácido p-toluenosulfónico o cloruro estannoso como catalizador en disolventes DMSO o DMF, pero estos métodos adolecen del problema de la fuerte acidez, que tiende a transformar el producto en subproductos-monoacetónidos y reduce la calidad del producto.
La diacetona-D-manitol es una sustancia en polvo cristalino de color blanco con propiedades físicas y químicas específicas. Su punto de fusión es 120-122 grados C, su rotación óptica específica es 6 º (c=5, cloroformo), su punto de ebullición es 382,0 ± 32,0 grados C, su densidad es 1,175 ± 0,06 g/cm3 y su índice de refracción es 6,5 grados (C=8, CHCl3). Además, el diacetona-D-manitol tiene una alta solubilidad en metanol, con un coeficiente de acidez (pKa) de 12,98 ± 0,20. Estas propiedades sientan la base para su aplicación en el campo de la medicina.
Aplicación en el campo de la medicina.
1. Separación y análisis de fármacos quirales.
Como compuesto representativo de compuestos polihidroxi, una aplicación importante en el campo farmacéutico es como selector quiral. La eficacia y el metabolismo de los fármacos quirales en organismos vivos suelen estar estrechamente relacionados con su estructura tridimensional-, por lo que la separación y el análisis de los fármacos quirales son vínculos importantes en los procesos de desarrollo y producción de fármacos. Debido al hecho de que sus dos enantiómeros a menudo exhiben diferentes propiedades farmacológicas, farmacocinéticas y toxicológicas, se puede utilizar en electroforesis capilar no-acuosa (NACE) para separar múltiples fármacos quirales con buena eficiencia de separación. Esta característica le hace tener amplias perspectivas de aplicación en el campo de la separación y análisis de fármacos quirales.
2. Excipientes y aditivos farmacéuticos
Aunque sus principales aplicaciones en el campo farmacéutico son como selectores quirales e intermedios en la síntesis de fármacos, no se puede ignorar su potencial como excipientes y aditivos farmacéuticos. Por sus propiedades físicas y químicas únicas, puede utilizarse como estabilizador, espesante, dispersante, etc. de fármacos, mejorando su estabilidad y biodisponibilidad. Además, debido a su sabor dulce, también se puede utilizar como edulcorante para medicamentos sin azúcar o bajos en azúcar para satisfacer las necesidades farmacológicas de poblaciones especiales (como los pacientes diabéticos).
3. Desarrollo de nuevos medicamentos
Con la profundización de la investigación al respecto, se ha descubierto que también tiene un gran potencial en el desarrollo de nuevos fármacos. Por ejemplo, los Petrosiols A-E pueden participar en la síntesis de compuestos con potencial para tratar la enfermedad de Alzheimer y el síndrome de Parkinson. Además, también se puede utilizar para sintetizar compuestos (-) ortodifenos A-C con buena actividad anti-tumoral, que exhiben una importante actividad inhibidora contra células cancerosas como HL-60 y Jurkat. Estos estudios indican amplias perspectivas de aplicación en el campo del desarrollo de nuevos fármacos.
Casos de aplicación específicos en el campo de la medicina.
1. medicamentos para la diabetes
La diabetes es una enfermedad metabólica crónica y su tratamiento requiere medicación-a largo plazo. Como intermediario en la síntesis de fármacos, puede participar en la síntesis de compuestos con efectos hipoglucemiantes. Por ejemplo, al inhibir la descomposición del glucógeno hepático en el hígado y promover la utilización de glucosa en los tejidos periféricos, la sustancia misma o sus derivados pueden reducir el nivel de glucosa en el cuerpo, mejorando así el nivel de azúcar en sangre de los pacientes con diabetes. Además, debido a su bajo contenido calórico, no es fácil provocar fluctuaciones de azúcar en sangre y otras características, también se puede utilizar como ingrediente alimentario auxiliar para que los pacientes con diabetes satisfagan sus necesidades de dulces evitando las fluctuaciones de azúcar en sangre.
3. Medicamentos antivirales
Las enfermedades virales como el SIDA y la gripe suponen una gran amenaza para la salud humana. Puede participar en la síntesis de compuestos con actividad antiviral. Por ejemplo, a partir de ellos o de sus derivados se sintetizan azufre-que contienen nitrógeno tetracíclico fusionado-, que tienen fuertes efectos inhibidores sobre el virus VIH. A través de más investigación y optimización, se espera que estos compuestos se conviertan en una nueva generación de medicamentos antivirales, brindando más opciones para el tratamiento de enfermedades virales.
4. Medicamentos para el tratamiento de trastornos neurológicos
Las enfermedades neurológicas como la enfermedad de Alzheimer y el síndrome de Parkinson afectan gravemente la calidad de vida de los pacientes. Puede participar en la síntesis de compuestos con potencial para tratar enfermedades neurológicas. Por ejemplo, a partir de él o de sus derivados se sintetiza el Petrosiol A-E, y estos compuestos tienen ciertos efectos terapéuticos sobre enfermedades neurológicas como la enfermedad de Alzheimer y el síndrome de Parkinson. A través de más investigación y optimización, se espera que estos compuestos se conviertan en una nueva generación de fármacos terapéuticos para enfermedades neurológicas, aportando mejores efectos terapéuticos a los pacientes.
Los compuestos polihidroxi quirales son compuestos polihidroxi que contienen dos o más grupos hidroxilo en su estructura molecular (como el ácido D/L-tartárico, los ésteres tartrato de la serie D/L-, el ácido D-glucónico, la D/L-sorbosa, el D-manitol, el ácido lactosa, etc.). La diacetona-D-manitol es un compuesto representativo de este tipo de compuesto polihidroxi, que es un novedoso selector quiral de preparación sencilla y bajo coste. Se puede utilizar en NACE para separar varios fármacos quirales con buenos efectos de separación, pero la investigación de su aplicación en la separación y análisis de muestras reales aún es limitada.
Principalmente debido al hecho de que los dos enantiómeros de diacetona-D-manitol a menudo exhiben diferentes propiedades farmacológicas, farmacocinéticas y toxicológicas, en términos generales, el enantiómero (R) - juega un papel importante en la práctica clínica, mientras que el enantiómero (S) - es ineficaz, tiene baja actividad o incluso tóxico.
Por lo tanto, para mejorar la eficacia de los fármacos quirales como la diacetona-D-manitol, reducir los efectos secundarios tóxicos, establecer un método simple y eficiente para separar y detectar fármacos quirales y realizar investigaciones de enantiómeros únicos para comprender su actividad fisiológica y sus efectos farmacológicos, es de gran importancia lograr fármacos seguros, racionales y eficaces. Para lograr un uso seguro y racional de los medicamentos quirales, garantizar una calidad estable y uniforme de los medicamentos y cumplir con los requisitos de los medicamentos, es necesario llevar a cabo un control de calidad de los medicamentos, y la determinación del contenido de enantiómeros es uno de los indicadores de control importantes.
La diacetona-D-manitol es un compuesto orgánico importante con un amplio valor de aplicación en las industrias farmacéutica, alimentaria y química. Como derivado del D-manitol, su estructura química única le confiere propiedades y funciones especiales. El descubrimiento del D-manitol se remonta a la investigación en química vegetal a principios del siglo XIX.
En 1806, el químico francés Louis Nicolas Vauquelin aisló por primera vez esta dulce sustancia de la melaza (maná, un exudado del Fraxinus ornus). Este producto natural recibió el nombre de "mannita" debido a su origen, y luego pasó a llamarse "manitol" (manitol). El químico alemán Joseph Louis Gay Lussac estudió más a fondo esta sustancia en 1811 y determinó sus propiedades fundamentales.
Posteriormente, en 1826, otro químico francés, Henri Braconnot, aisló con éxito el manitol de hongos, algas y otras plantas, confirmando su presencia generalizada en la naturaleza. Con el desarrollo de la teoría de la estructura química orgánica, los científicos comenzaron a explorar la estructura molecular del manitol en la segunda mitad del siglo XIX.
El químico alemán Justus von Liebig sintetizó por primera vez la acetona en 1832 y estudió sus propiedades. Con el desarrollo de la química orgánica, la acetona no sólo se utiliza como disolvente, sino que también se convierte gradualmente en un importante reactivo e intermediario sintético.
En 1870, el químico alemán Emil Fischer comenzó a estudiar sistemáticamente la estructura de los carbohidratos, lo que finalmente le valió el Premio Nobel de Química en 1902. Fischer determinó mediante una serie de inteligentes reacciones químicas que el manitol es un alcohol de azúcar de seis carbonos con la fórmula molecular C ₆ H ₁₄ O ₆, y dilucidó su estructura estereoquímica.
A principios del siglo XX, con el avance de la química sintética orgánica, los químicos desarrollaron varios métodos para sintetizar manitol. El más importante es el proceso de preparación de manitol a partir de D-glucosa o D-fructosa mediante reducción por hidrogenación. Estos métodos sintéticos sentaron las bases para la investigación posterior sobre los derivados del manitol.
La acetona, como disolvente y reactivo orgánico simple e importante, fue ampliamente estudiada y aplicada a mediados del siglo XIX.
La diacetona-D-manitol es un compuesto versátil con un potencial significativo en productos farmacéuticos, cromatografía y síntesis orgánica. Sus propiedades fisicoquímicas únicas, junto con la investigación en curso en química verde y nanotecnología, lo posicionan como un material crítico para futuras aplicaciones industriales. A medida que aumenta la demanda de compuestos quirales y procesos sostenibles, DADM está preparado para desempeñar un papel fundamental en el avance de la fabricación de productos químicos y el desarrollo de fármacos.
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