Dietilaminosulfur trifluoruro, comúnmente abreviado como dast, CAS 38078-09-0, fórmula molecular C4H10F3NS, es un líquido amarillo parduzco . soluble en la mayoría de los solventes orgánicos no polares, típicamente usado para CH2CL2, CCL3 y CCL 4. es un síntesis cólico de síntesis cólico {}}}}}}}}} It belongs to the (dialkylamino) sulfur trifluoride family. DAST is a nucleophilic fluorinating reagent that can convert hydroxyl compounds into monofluorinated compounds and aldehydes and ketones into difluorinated compounds, but is ineffective against carbonyl groups of carboxylic acids and their derivados .
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Fórmula química |
C4H10F3NS |
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Masa exacta |
161 |
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Peso molecular |
161 |
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m/z |
161 (100.0%), 163 (4.5%), 162 (4.3%) |
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Análisis elemental |
C, 29.81; H, 6.25; F, 35.36; N, 8.69; S, 19.89 |
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N- (trimetilsilil) dietilamina se dejó caer lentamente en el líquido excesivamente enfriado SF 4. Después de la reacción, el SF4 restante y el subproducto TMSF se eliminaron, y se eliminaron la tecnología Detylamino Sulfur Trifuride con alta pureza, se obtuvo sin destilación de vacío {{4} La pureza y la baja producción, mientras que la producción industrial a gran escala no requiere alta pureza, pero requiere una alta producción (producción por encima del nivel de kilogramo), por lo que este método no puede usarse para la producción a gran escala de Dast .
Uso 1:Dietilaminosulfur trifluoruro(Dast), como un reactivo eficiente de fluoración nucleofílica, es fácil de obtener, y debido a sus propiedades únicas en la activación de hidroxilo, carbonilo y otros aspectos, se usa ampliamente en reacciones químicas orgánicas .
Uso 2: los fluoruros orgánicos tienen aplicaciones amplias en biomedicina .
Uso 3: El trifluoruro de azufre dietilamino (DAST) se usa como agente fluorante y agente fluorante de medicamentos contra el cáncer . Por ejemplo, reacciona con el alcohol para obtener fluoroalcanos correspondientes; Reacción con cloruro de acilo para obtener fluoruro de acilo correspondiente; Reacciona con aldehído o cetona para obtener difluoruro gemelo; Con sulfóxido, el fluorosulfuro se oxida con ácido percllorobenzoico para obtener - fluorosulfóxido .
Reacción de cloración: Dast puede convertir los alcoholes primarios en fluoruros correspondientes en condiciones muy leves . Por lo general, alimentar a - 78oC para inhibir el proceso exotérmico inicial, y luego dejar que la reacción aumente automáticamente a la temperatura ambiente durante un momento (ecuación 1) . Aunque la reacción de alcohol secundaria también se alimenta a - 78oC, en orden a la reacción, promueve, promueve, promueve, promueve que se acto de calentar, se refiere a que la reacción de alcohol. refluxed in CH2Cl2 for a long time (formula 2, formula 3). In most cases, the yield of fluorinated products is at a medium level, but the reaction has high chemical selectivity, which is suitable for selective fluorination of multi-functional molecules. Under almost the same conditions as the fluorination of alcohols, DAST can convert aldehydes and ketones into corresponding fluoruros . En contraste, su temperatura de reacción es más alta que la del alcohol; Las condiciones de reacción de los aldehídos son más suaves que las cetonas ., por ejemplo, los aldehídos pueden tratarse con Dast a baja temperatura o temperatura ambiente para obtener fluoruros correspondientes (Fórmula 4, Fórmula 5)
El trifluoruro de azufre de dietilamina (DAST), con la fórmula química C4H10F3NS, es un reactivo fluorante de uso común que juega un papel importante en varios campos, como la sintetsis orgánica, la investigación y el desarrollo farmacéutico y la ciencia de los materiales .
1,
Reacción de fluoración
Alcohol hydroxyl fluoruro
DAST can convert alcohol hydroxyl groups into corresponding fluorinated compounds. In organic synthsis, alcohol compounds are more common. Through the fluorination effect of DAST, fluorine atoms can be introduced into the molecule, thereby changing its physical and chemical properties. For example, in drug synthsis, introducing fluorine atoms into alcohol intermediates may enhance drug activity, metabolic stability, or alter its pharmacokinetic properties. The reaction mechanism is that DAST first forms an intermediate state with the alcohol hydroxyl group and generates a molecule of hydrogen fluoride. Then, the fluoride anion nucleophilically attacks the hydroxyl carbon atom through SN1 or SN2, generating a Compuesto monofluorado . Los alcoholes grasos y aromáticos primarios, secundarios y terciarios pueden convertirse de manera eficiente en compuestos fluorinos correspondientes . La reacción generalmente usa solventes tales como el diclorómetano y los monofluorotriclorometano, y la temperatura más baja de los temperaturas más bajas (a la temperatura inferior (a los niveles más bajos se realiza a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura inferior (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a la temperatura más baja (a los que se realiza la temperatura más baja (a los temperaturas. -78 grado) .
Fluoración de aldehídos y cetonas
Dietilaminosulfur trifluoruro¿Pueden convertir aldehídos y cetonas en compuestos de difluoro . aldehídos y cetonas son grupos funcionales importantes en sintetización orgánica, y convertirlos en compuestos de difluoro puede sintetizar moléculas orgánicas con propiedades especiales «{1}}
Estos compuestos de difluoro pueden tener aplicaciones potenciales en campos como la ciencia de los materiales y el desarrollo de fármacos {{0}} Por ejemplo, la introducción de grupos funcionales de Difluoro puede regular la estructura electrónica y la configuración espacial de las moléculas cuando se sintetizan materiales con propiedades ópticas específicas o eléctricas {.} en la reacción, la reacción, la sustitución de los grupos de carbas con carbas de carbas de carbas. a 0 grados -40 grado .
Fluoración de otros grupos funcionales
Dast también puede reaccionar con los cloruros de acilo para obtener fluoruros de acilo correspondientes, reaccionar con sulfóxidos para obtener - Fluorothioeters y luego oxidar con ácido clorobenzoico para obtener - fluorosulfóxidos . Estos productos fluorados pueden servir como intermedios importantes en la sintetización orgánica para la construcción más compleja {{{}}}}}}} El fluoruro de acilo puede participar aún más en las reacciones de amidación para sintetizar varios compuestos de amida; Se pueden usar fluorotio de fluorotio alfa y fluorosulfóxidos alfa para sintetizar compuestos que contienen flúor con fluorina con actividad biológica especial .
Síntesis de intermedios de drogas
Dast puede servir como un intermedio importante en la sintetización de fármacos . En el proceso de desarrollo de fármacos, es necesario sintetizar varios intermedios con estructuras y actividades específicas, y luego construir moléculas de fármacos objetivo a través de reacciones adicionales .} puede proporcionar una vía efectiva para el sintetizador de fármacos intermedios a través de su fluorinación, sustitución y otra sustitución y otra sustitución, y otro dio. Reacciones . Por ejemplo, en la sintetización de ciertos fármacos anticancerígenos y antivirales, Dast puede introducir átomos de fluorina o construir grupos funcionales específicos para sintetizar intermedios de fármacos con una actividad biológica potencial . seguridad .
Medicamentos anticancerígenos fluorados
Dast se usa como agente fluorante para los medicamentos contra el cáncer . En el desarrollo de fármacos anticancerígenos, la introducción de átomos de fluorina en las moléculas de fármacos puede alterar las propiedades fisicoquímicas, las vías metabólicas y la actividad biológica de los fármacos . La introducción de las atomos de fluorino puede mejorar las afinetas de unión entre los fármacos y los fármacos, y los fármacos, mejorar el fármaco, mejorar el fármaco, mejorar el fármaco y la introducción, la introducción de las atomos de fluorino puede mejorar la fármacos y el objetivo de los fármacos, y los fármacos, la introducción, la introducción de los fármacos, y la introducción de los fármacos, la introducción de los fármacos, y los fármacos, la introducción de los fármacos, y los fármacos. Mejora la actividad anticancerígena de los medicamentos . Por ejemplo, ciertos fármacos anticancerígenos que contienen flúor han mostrado una mejor eficacia y menor toxicidad en los ensayos clínicos . Dast pueden introducir eficientemente átomos de fluorina en moléculas de fármacos contra el cáncer, proporcionando una poderosa herramienta para el desarrollo de fármacos anti-canceradores {.}}}}}}
Síntesis de materiales optoelectrónicos
La estructura molecular de DAST tiene propiedades ópticas y eléctricas especiales, lo que hace que sea ampliamente aplicable en el campo de materiales optoelectrónicos . Los materiales optoelectrónicos orgánicos con propiedades ópticas y eléctricas específicas se pueden sintetizar a través de reacciones de sintsis orgánicas, o reacciones de sintsis orgánicas, o por ejemplo, por ejemplo, moléculas orgánicas, con fluorescencia, electroluminesis, o reacciones nonatorales, o nonoluminales, o por ejemplo, moléculas orgánicas, con fluorescencia, electroluminesc. optical properties can be synthesized, which can be used to prepare optoelectronic devices such as organic light-emitting diodes (OLEDs), organic solar cells, and optical switches. In OLED devices, fluorinated organic molecules with specific structures can be used as luminescent materials or charge transport materials to improve the device's luminous efficiency, brightness, and Estabilidad .
Modificación del material funcional
DAST can also be used to modify existing functional materials. By introducing fluorine atoms or fluorine-containing functional groups into the surface or molecular structure of functional materials, the surface properties, hydrophilicity, hydrophobicity, chemical stability, and other properties of the materials can be altered. For example, in the modification of polymer materials, the introduction of fluorine atoms can improve the Resistencia a la corrosión química, resistencia a la intemperie y baja energía superficial del polímero, lo que hace que el material del polímero tenga mejores propiedades de autolimpieza y anti adhesión . Estos materiales funcionales modificados tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como aeroespacial, fabricación de automóviles y envasado electrónico .
Síntesis de pesticidas
In pesticide synthsis, DAST can be used to synthesize fluorinated pesticides with special biological activity. The introduction of fluorine atoms can alter the structure of pesticide molecules, enhance their activity against pests, pathogens, etc., while potentially reducing their toxicity to non target organisms. For example, certain Los insecticidas y los fungicidas que contienen flúor han mostrado mejores efectos de control y niveles de residuos más bajos en la producción agrícola, lo cual es de gran importancia para la protección del medio ambiente y la calidad y seguridad del producto agrícola . Dast proporciona un medio químico efectivo para sintetizar estos nuevos pesticidas fluorados .}
Investigación académica
DAST is an important reagent in academic research. Researchers can utilize the various reaction characteristics of DAST to conduct research on organic synthsis methodology and explore new reaction pathways and mechanisms. By studying the DAST reaction, we can gain a deeper understanding of the reactivity and selectivity of organic molecules, providing a theoretical basis for the development of organic Química . mientras tanto,Dietilaminosulfur trifluoruroTambién se puede utilizar para sintetizar moléculas orgánicas con estructuras y propiedades especiales, proporcionando muestras y compuestos modelo para investigaciones en disciplinas como la química física y la bioquímica .
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