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(5-bromo-2-clorofenil)(4-fluorofenil)metanona, también conocida como (2-cloro-5-bromofenil)(4-fluorofenil)cetona; 3-(4-fluorofenilcetona)-1-bromo-4-clorofenilo es una sustancia química que es un polvo blanco. Los productos de alta pureza generalmente pueden alcanzar más del 99% y son estables a temperatura y presión ambiente, pero evitan el contacto con oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes, etc. Pueden participar en diversas reacciones químicas orgánicas. Puede usarse como intermediario de medicamentos contra la diabetes como la engegliptina y también puede usarse para sintetizar otros compuestos orgánicos.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C13H7BrClFO |
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Masa exacta |
311.94 |
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Peso molecular |
313.55 |
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m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
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Análisis elemental |
C, 49,80; H, 2,25; BR, 25,48; Cl, 11,31; F, 6,06; Oh, 5.10 |
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Punto de ebullición |
390,6 ± 37,0 grados (previsto) |
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Densidad |
1,568±0,06 g/cm3 (previsto) |
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Condiciones de almacenamiento |
2-8 grados |
(5-bromo-2-clorofenil)(4-fluorofenil)metanona, también conocido como intermedio 3- (4-fluorofenilcetona) il-1-bromo-4-clorofenilo o empagliflozina, se utiliza principalmente como intermedio farmacéutico y desempeña especialmente un papel clave en la síntesis de empagliflozina.
Intermedios farmacéuticos básicos y herramientas de investigación farmacológica
En la industria farmacéutica, esta sustancia sirve como intermediario central para la investigación y el desarrollo de medicamentos para el sistema nervioso central (SNC), agentes anti-infecciosos e inhibidores de quinasas. El crecimiento sostenido de la inversión mundial en I+D farmacéutica (que superará los 238.000 millones de dólares estadounidenses en 2023) ha impulsado aún más la expansión de la demanda de su mercado.
Síntesis de medicamentos del Sistema Nervioso Central
El esqueleto de benzofenona halogenada exhibe una alta afinidad por múltiples receptores de neurotransmisores, como los receptores de serotonina y dopamina. Como componente básico, esta sustancia se puede utilizar para sintetizar medicamentos antidepresivos, ansiolíticos y antipsicóticos. Su átomo de bromo permite la introducción de heterociclos (p. ej., piridina, imidazol) mediante el acoplamiento de Suzuki-Miyaura; el átomo de cloro permite el enlace con grupos amino o hidroxilo mediante sustitución nucleofílica; el átomo de flúor mejora la lipofilicidad molecular y la permeabilidad de la barrera hematoencefálica, mejorando así la eficacia central de los medicamentos.
Por ejemplo, en la síntesis de inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS), este intermediario se puede modificar estructuralmente en múltiples pasos para construir farmacóforos con una alta coincidencia de receptores, lo que aumenta significativamente la potencia y la selectividad del medicamento.
I+D de medicamentos anti-infecciosos
La estructura del anillo aromático halogenado de la sustancia interfiere con la síntesis de la pared celular bacteriana/fúngica y la replicación del ácido nucleico, lo que la convierte en un precursor vital para el desarrollo de antibióticos y agentes antifúngicos de amplio-espectro.
Su grupo cetona carbonilo puede reducirse a grupos hidroxilo o convertirse en derivados como oximas e hidrazonas para mejorar la actividad inhibidora contra bacterias-resistentes a medicamentos, incluido MRSA. Los sustituyentes de bromo y cloro se unen a los sitios activos de las enzimas microbianas mediante enlaces halógenos, fortaleciendo la eficacia antibacteriana. En la síntesis de medicamentos antifúngicos, la ciclación de este intermediario construye el esqueleto central de los antifúngicos azólicos, ejerciendo potentes efectos inhibidores sobre hongos como Candida y Aspergillus.
Investigación sobre inhibidores de cinasas y medicamentos antitumorales
Como componente clave para la síntesis de inhibidores de quinasas de múltiples objetivos, la sustancia es aplicable a la preparación de medicamentos antitumorales dirigidos al receptor del factor de crecimiento epidérmico (EGFR) y al receptor del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGFR). Su patrón de sustitución de dihalógenos imita los enlaces de hidrógeno y las interacciones hidrófobas en el dominio de unión de ATP-de las quinasas. La modificación estructural optimiza el efecto de destrucción selectiva de las células tumorales y reduce los efectos tóxicos y secundarios. En la I+D de medicamentos antitumorales, las reacciones de acoplamiento de este intermediario introducen moléculas quimioterapéuticas o portadores específicos para construir profármacos antitumorales específicos, lo que aumenta el enriquecimiento del medicamento en los tejidos tumorales.
Investigación en Medicina Metabolismo y Mecanismos Farmacológicos
Esta sustancia se puede utilizar como molécula sonda para investigar las vías metabólicas y los mecanismos de acción de los medicamentos. Sus derivados isotópicamente marcados (p. ej., bromo-77Br, flúor-18F) pueden rastrear los procesos de absorción, distribución, metabolismo y excreción (ADME) de los medicamentos.en vivo. El anillo aromático halogenado simula las interacciones entre medicamentos y enzimas metabólicas como CYP450, proporcionando una base para optimizar la estabilidad metabólica de los medicamentos.
Materiales optoelectrónicos y aditivos poliméricos
En el campo de los materiales orgánicos funcionales, al beneficiarse de su estructura de benzofenona conjugada y sus características de sustitución de polihalógenos, la sustancia tiene un importante valor de aplicación en materiales optoelectrónicos, aditivos poliméricos y materiales de cristal líquido.
Materiales optoelectrónicos orgánicos
Es un componente clave para sintetizar diodos emisores de luz orgánicos-(OLED) y materiales fotovoltaicos orgánicos (OPV). Su estructura conjugada permite la deslocalización de electrones y un rendimiento favorable en el transporte de carga. El fuerte efecto de extracción de electrones-de los átomos de flúor modula la estructura del nivel de energía del material, mejorando la eficiencia del transporte de electrones y la fotoestabilidad. En los materiales OLED, la polimerización o el acoplamiento de este intermedio construye materiales de capa emisores de luz-azul/verde que presentan una alta eficiencia luminosa, una excelente pureza de color y una larga vida útil.
En los materiales OPV, sirve como precursor sintético de materiales aceptores de electrones para mejorar la eficiencia de conversión de energía de los dispositivos fotovoltaicos.
Aditivos para materiales poliméricos
La sustancia actúa como fotoestabilizador, retardante de llama y antioxidante para materiales poliméricos, mejorando la resistencia a la intemperie, el retardo de llama y la estabilidad térmica. Su anillo aromático halogenado absorbe los rayos ultravioleta para suprimir la fotodegradación de los polímeros.
Los sustituyentes de bromo y cloro ejercen un efecto retardador de llama-sinérgico al liberar radicales halógenos durante la combustión, interrumpiendo las reacciones de combustión en cadena y reduciendo la velocidad de combustión y la densidad del humo. La incorporación de esta sustancia a plásticos, caucho, revestimientos y otros polímeros prolonga significativamente la vida útil y mejora la seguridad de la aplicación.
Materiales de cristal líquido
La estructura molecular en forma de varilla-y el sistema conjugado cumplen con los requisitos estructurales de las moléculas de cristal líquido, lo que lo convierte en un intermediario importante para la síntesis de nuevos materiales de cristal líquido.
Los átomos de flúor ajustan el rango de temperatura de la fase de cristal líquido y la anisotropía dieléctrica; Los sustituyentes de bromo y cloro mejoran la estabilidad química y térmica. En la síntesis de cristales líquidos nemáticos y esmécticos, la eterificación y esterificación de este intermedio construyen el esqueleto central del cristal líquido. Los materiales de cristal líquido preparados presentan una velocidad de respuesta rápida, una alta relación de contraste y un amplio rango de temperatura de funcionamiento, aplicables a la fabricación de pantallas de cristal líquido, sensores de cristal líquido y otros dispositivos.
Reactivos, catalizadores y componentes básicos sintéticos
En la química analítica y la investigación científica, la sustancia funciona como reactivo de derivatización cromatográfica, ligando catalizador de síntesis orgánica y componente básico sintético de grado de investigación-, ampliamente aplicado en la separación de sustancias, el análisis estructural y la investigación de metodología de síntesis orgánica.
Reactivos analíticos cromatográficos
Sirve como reactivo de derivatización para cromatografía líquida (HPLC) y cromatografía de gases (GC) de alto-rendimiento, derivatizando sustancias polares como alcoholes, fenoles, aminas y ácidos carboxílicos para mejorar la eficiencia de la separación cromatográfica y la sensibilidad de detección. Su anillo aromático halogenado forma derivados estables con sustancias polares, aumentando la retención en columnas cromatográficas; Los átomos de flúor mejoran la volatilidad y la estabilidad térmica de los derivados, lo que los hace adecuados para el análisis por GC.
En la detección de medicamentos, contaminantes ambientales y muestras biológicas, este reactivo de derivatización permite una separación eficiente y una detección de alta-sensibilidad de trazas de sustancias polares.
Ligandos para catalizadores de síntesis orgánica
La sustancia actúa como ligando para catalizadores de metales de transición (p. ej., complejos de paladio, rutenio y rodio), catalizando reacciones de síntesis orgánica, incluido el acoplamiento de Suzuki-Miyaura, la reacción de Heck y la hidrogenación.
Sus átomos de cetona carbonilo y halógeno forman enlaces de coordinación estables con iones de metales de transición, regulando el efecto electrónico y el impedimento estérico de los catalizadores para mejorar la actividad catalítica, la selectividad y la estabilidad. En la síntesis de productos naturales complejos y moléculas medicinales, facilita la construcción eficiente y altamente selectiva de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomos, acortando las rutas sintéticas y reduciendo los costos de producción.
Investigación-Calificación de componentes básicos sintéticos
Es un componente esencial para la investigación de la metodología de síntesis orgánica y la construcción de bibliotecas de sustancias, ampliamente utilizado en universidades, institutos de investigación y empresas CRO. Múltiples sitios reactivos (bromo, cloro, flúor, cetona carbonilo) participan en diversas reacciones orgánicas, lo que permite una construcción rápida y modificación diversificada de esqueletos moleculares.
Su alta pureza (mayor o igual al 97%) y disponibilidad comercial (suministrada por Combi-Blocks, Sigma-Aldrich y otros proveedores) facilitan la investigación científica. En la química combinatoria y la síntesis orientada a la diversidad-, este componente básico construye rápidamente bibliotecas de sustancias estructuralmente diversas para la detección de medicamentos y la evaluación de la bioactividad, lo que acelera el descubrimiento de nuevos medicamentos.
Otros campos de aplicación
Más allá de los sectores principales mencionados anteriormente, la sustancia también tiene un valor de aplicación potencial en la síntesis de perfumes, la industria de tintes y las ciencias ambientales. En la síntesis de perfumes, actúa como intermediario para preparar fragancias aromáticas halogenadas con un aroma único y una retención de olor-duradera. En la industria de los tintes, sintetiza tintes dispersos y tintes reactivos de alto-rendimiento para mejorar la solidez a la luz y al lavado. En ciencias ambientales, se utiliza como material de referencia estándar e intermediario de degradación de contaminantes ambientales, apoyando la investigación de mecanismos de degradación y detección de contaminantes y brindando soporte técnico para la remediación de la contaminación ambiental.
Innovaciones en química verde
Síntesis sin disolvente-: el molino de bolas permite la acilación de Friedel-Crafts sin DCM, lo que reduce el desperdicio.
Biocatálisis: la acilación catalizada por lipasa-en mezclas de agua y líquido iónico ofrece condiciones más suaves.
Derivados-de alto valor
Trifluorometilcetonas: la demanda de análogos sustituidos con CF₃-está aumentando en el desarrollo de fármacos antimicóticos.
Cetonas quirales: la síntesis enantioselectiva mediante hidrogenación asimétrica permite fármacos estereoespecíficos.
Dinámica del mercado
Crecimiento regional: Asia-Pacífico domina la producción (55 % de participación de mercado), impulsada por la demanda de agroquímicos en China e India.
Tendencias de precios: Los costos de las materias primas (por ejemplo, bromo, flúor) y las presiones regulatorias sobre las sustancias halogenadas influyen en los precios.
La (5-bromo-2-clorofenil)(4-fluorofenil)metanona es una piedra angular de la síntesis orgánica moderna, uniendo productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
Su reactividad, derivada de la colocación estratégica de átomos de halógeno, permite la construcción de moléculas complejas con propiedades personalizadas. Si bien los métodos de síntesis tradicionales siguen siendo dominantes, el cambio hacia prácticas sostenibles-como la biocatálisis y la química de flujo-promete reducir el impacto ambiental.
A medida que crece la demanda mundial de terapias innovadoras y agroquímicos-respetuosos con el medio ambiente, esta sustancia seguirá desempeñando un papel fundamental a la hora de impulsar la innovación química.
Este compuesto se sintetiza predominantemente utilizando ácido 5-bromo-2-clorobenzoico como material de partida mediante dos pasos principales: cloración del ácido carboxílico y acilación de Friedel-Crafts. El proceso presenta tecnología madura, alta selectividad y fácil control de impurezas, con un rendimiento general del 75% al 85%.
Reacción de cloración ácida: Disuelva el ácido 5-bromo-2-clorobenzoico en diclorometano, agregue cloruro de tionilo gota a gota a una temperatura controlada de 0 a 10 grados y realice una reacción de reflujo durante 3 a 5 horas para producir cloruro de 5-bromo-2-clorobenzoilo. Después de la reacción, se concentra a presión reducida para eliminar el exceso de cloruro de tionilo y disolvente, obteniendo un concentrado de cloruro de acilo que se puede utilizar directamente en el siguiente paso sin purificación adicional.
Friedel-Reacción de acilación artesanal: Mezcle fluorobenceno con diclorometano, agregue tricloruro de aluminio anhidro como catalizador y lentamente, gota a gota, agregue el concentrado de cloruro de acilo anterior a 5-15 grados. Una vez finalizado el descenso, aumente la temperatura a 25-35 grados y revuelva durante 6-8 horas. Una vez completada la reacción controlada por TLC, se vierte la mezcla de reacción lentamente en agua con hielo para apagarla.
Se separan las capas, se extrae la fase acuosa con diclorometano, se combinan todas las fases orgánicas, se lavan secuencialmente con agua y una solución de bicarbonato de sodio al 5 %, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y se concentra a presión reducida para obtener el producto crudo.
Purificación: Recristalizar el producto crudo en isopropanol, seguido de cristalización por enfriamiento, separación centrífuga y secado al vacío a 40-50 grados para producir el producto objetivo como un sólido blanco con una pureza mayor o igual al 98%. El contenido de ortoisómero es inferior o igual al 0,38% y la materia prima sin reaccionar es inferior o igual al 0,04%. Con bajos niveles de impurezas, el producto cumple con los estándares de calidad para productos intermedios farmacéuticos y pesticidas.
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