L - polvo de tirosina, CAS 60 - 18 - 4, Fórmula molecular C9H11NO3, polvo blanco a blanco. Soluble en soluciones ácidas y álcali, ligeramente soluble en agua, insoluble en etanol absoluto, éter y acetona. Es un aminoácido esencial nutricional importante y juega un papel importante en el metabolismo humano y animal, el crecimiento y el desarrollo. Se utiliza ampliamente en alimentos, alimentos, medicina, industria química y otras industrias. A menudo se usa como un suplemento nutricional para pacientes con fenilcetonuria, y como materia prima para la preparación de hormonas polipéptidos, antibióticos, L - DOPA, melanina, p - ácido hidroxicinámico, p -} hydroxystyrene y otros productos hidroxacéuticos. Sin embargo, con el descubrimiento de derivados de L-tirosina más alto -} de valor como danshensu, resveratrol e hidroxititrosol in vivo, L-tirosina se desarrolla cada vez más hacia compuestos de plataforma.

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Fórmula química |
C9H11NO3 |
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Masa exacta |
181 |
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Peso molecular |
181 |
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m/z |
181 (100.0%), 182 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 59.66; H, 6.12; N, 7.73; O, 26.49 |
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L - polvo de tirosina, como un aminoácido no esencial aromático, está dotado de propiedades químicas únicas y actividad biológica por sus grupos hidroxilo y amino fenólicos en su estructura molecular. Desde su primera separación del queso en 1846, su aplicación se ha expandido de suplementos nutricionales básicos a diversos campos como medicina, alimentos, productos químicos diarios, agricultura e investigación científica, formando un sistema técnico interdisciplinario.
Neurotransmisor precursores e intervención de enfermedades psicológicas
Es un precursor clave para la síntesis de dopamina, noradrenalina y adrenalina. En el tratamiento de la depresión, suplementar l - tirosina puede aumentar los niveles de dopamina en el cerebro y mejorar la función emocional y cognitiva en pacientes con depresión leve a moderada. Los estudios clínicos han demostrado que cuando se combinan con vitamina B6, C y L - triptófano, la tasa de absorción aumenta en un 40%, y el efecto de alivio sobre la depresión del tipo de ansiedad es significativo. Además, como terapia adyuvante para la enfermedad de Parkinson, L - tirosina puede complementar la pérdida de neuronas dopaminérgicas en la sustancia negra y mejorar los síntomas de la bradiquinesia.
Tratamiento de trastornos endocrinos
En el hipertiroidismo, la regulación de la síntesis de la hormona tiroidea puede aliviar los síntomas como palpitaciones y temblores de manos.
Como material sintético para la hormona tiroidea (T4) y la triiodotironina (T3), se usa comúnmente en la práctica clínica para el apoyo nutricional durante el período de recuperación después de la cirugía de tiroides.
Intervención nutricional para enfermedades metabólicas genéticas
Los pacientes con fenilcetonuria (PKU) sufren de L - deficiencia de tirosina debido a la deficiencia de fenilalanina hidroxilasa y requieren suplementación de por vida de L - tirosina para mantener el crecimiento y el desarrollo normales. El estándar de seguridad nacional para los alimentos para la fórmula infantil en China estipula claramente que el contenido de tirosina L - en el polvo de fórmula especial de PKU debe ser mayor o igual a 1.2G/100kcal.
Materias primas para la síntesis de drogas
L - tirosina es una materia prima central para la preparación de hormonas peptídicas (como la hormona liberadora de tirotropina), antibióticos (como polimixina E) y L -} dopa (un fármaco para tratar la enfermedad de Parkinson). Su derivada n - acetyl - L - tirosina se ha utilizado para desarrollar nuevos medicamentos antidepresivos debido a su capacidad más fuerte para penetrar la sangre -} Barrera del cerebro.
Fortificación nutricional de alimentos altos de proteínas
Agregar l - tirosina a productos lácteos, productos cárnicos y barras de proteínas puede aumentar significativamente el contenido de proteínas y la biodisponibilidad de los productos. Por ejemplo, agregar 0.5% l - tirosina al polvo de proteína de suero aumenta el valor PDCAA (fracción de aminoácidos corregido por la digestibilidad de proteínas) de 1.0 a 1.2, que está más cerca del patrón de demanda de aminoácidos humanos.
Desarrollo de alimentos funcionales
Nutrición deportiva: al promover la síntesis de adrenalina, retrasa la fatiga del ejercicio. Complementar con 1.5g L - tirosina antes del ejercicio de resistencia puede prolongar el tiempo de ejercicio de los atletas en un 12%.
Manejo del estrés: una bebida funcional formulada con magnesio y complejo de vitamina B puede reducir los niveles de cortisol en un 23%, adecuado para altos lugares de trabajo de presión -.
Nutrición de edad avanzada: Agregar l - La tirosina a la fórmula de edad avanzada puede mejorar la disminución cognitiva causada por la edad -} RECADA RELACIONADA en la síntesis de dopamina.
ayudas de procesamiento de alimentos
La reacción de Maillard con la reducción del azúcar produce sustancias de sabor a carne, que se usan ampliamente en la preparación de la esencia del sabor de carne. También puede inhibir la formación de cristales de fosfato de amonio de magnesio en camarones y cangrejos enlatados, extendiendo la vida útil del producto.
Investigación y desarrollo de cosméticos blanqueadores
Reduzca la producción de melanina inhibiendo la actividad de tirosinasa de manera competitiva. La prueba clínica mostró que el brillo del color de la piel (valor L *) de los sujetos aumentó en 1.8 y el índice de melanina disminuyó en un 15% después de la esencia de blanqueamiento que contiene 2%L - polvo de tirosinase usó continuamente durante 8 semanas. Cuando se combina con niacinamida y ácido tranexámico, el efecto de blanqueamiento sinérgico aumenta tres veces.
Aplicación de anti - Productos de cuidado de la piel envejecidos
La estructura hidroxilo fenólica de L - tirosina lo dota con una fuerte capacidad antioxidante, con una tasa de eliminación radical DPPH de 89%, más alta que la vitamina C (78%). Agregar 1% l - tirosina a la crema para la cara antihrirle puede aumentar significativamente el contenido de colágeno en la piel en un 22% y reducir la profundidad de arrugas en un 18%.
productos para el cuidado del cabello
Al promover la actividad de los melanocitos, se puede mejorar el cabello blanco temprano. Agregar 0.5% l - tirosina al tirador del cabello puede reducir la irritación del peróxido de hidrógeno en el cuero cabelludo y mejorar la durabilidad del tinte del cabello.
Mejora del rendimiento de la producción de ganado y aves de corral
Agregar 0.2% l - tirosina a las dietas de lechones puede aumentar el aumento de peso diario en un 8% y la tasa de conversión de alimentación en un 6%. Su mecanismo está relacionado con la promoción de la secreción de la hormona del crecimiento y el desarrollo intestinal.
Resistencia al estrés mejorada de los animales acuáticos
Agregar 0.1% l - tirosina al alimento de los camarones blancos sudamericanos puede mejorar significativamente su baja tolerancia al oxígeno y aumentar la tasa de supervivencia de la acuicultura en un 12%.
Funcionalización de los alimentos para mascotas
Como un aminoácido esencial para los gatos, puede prevenir las lesiones cutáneas causadas por la deficiencia. Agregar l - tirosina a los alimentos para perros de edad avanzada puede mejorar el deterioro cognitivo y mejorar la capacidad de memoria espacial.
Campo de investigación: reactivos centrales para el cultivo celular y la investigación bioquímica
Desarrollo de suero - medio de cultivo libre
L - La tirosina es un componente esencial del suero - medios de cultivo libre, como las células CHO y las células HEK293. En la producción de anticuerpos monoclonales, suplementando l - la tirosina puede aumentar la producción de anticuerpos en un 15% mientras reduce la tasa de apoptosis celular.
Investigación sobre estructura y función de proteínas
Como estándar para determinar el contenido de nitrógeno peptídico, se usa para el análisis cuantitativo colorimétrico en la reacción de Milon. Su derivada marcada con fluorescencia marcada (FITC Tyr) se ha utilizado ampliamente en la investigación de interacción de proteínas.
Construcción del modelo de enfermedad
En los modelos de células de la enfermedad de Parkinson, la investigación sobre anormalidades metabólicas proporciona pistas importantes para los mecanismos de las enfermedades neurodegenerativas.
Con el desarrollo de la biología sintética y la tecnología de entrega, los límites de aplicación de L - tirosina continuarán expandiéndose. Por ejemplo, la construcción de una alta -} rendimiento l - de fábrica de células microbianas de tirosina a través de la tecnología de edición de genes puede reducir los costos de producción; La modificación dirigida de l - nanopartículas de tirosina logrará acumulación específica del tejido tumoral y mejorará la eficacia de la quimioterapia.

La producción temprana deL - polvo de tirosinaprincipalmente depende de la hidrólisis de proteínas. Sin embargo, la hidrólisis de proteínas se ha eliminado debido a sus fuentes de material limitadas, procesos y productos complejos, y ciclo largo. L - La tirosina se produce principalmente por método enzimático, método de fermentación microbiana, método de extracción y método químico.
1. Método enzimático:
El método enzimático, también conocido como método de transformación microbiana, utiliza principalmente tirosina fenol lyase (TPL, EC 4.1.99.2) en células microbianas para convertir fenol, ácido piruvico y amoníaco o fenol, L -} en l - tirosina. TPL con mayor actividad enzimática y más resultados de investigación proviene principalmente del microorganismo Erwinia Herbicola, Citrobacter intermedius, Citrobacter freundii y bacterias termofílicas. Lee y Hsiao de Genex Company fueron los primeros en usar Klebsiella aereneses serina hidroximetiltransferasa y Erwinia herbicola atcc 21434 tirosina fenol lyase para acoplar la reacción de sintetizar l - serina con glicina como el sustrato y la reacción de sintetización de sintetización L - tirosina con l - serina como sustrato en 1986. Agregue 0.32% fenol, 0.25 m glicina, 0.5 mm 5 - fosfato piridoxal, 0.056 m en el sistema de reacción 500 ml -} MercaptOethanol, 1.7 mmmmmmmmmmmmmmmmmmmm de. Bajo pH 7.0 y 37 grados, la reacción se inició con 37% de formaldehído. Después de 16 horas, se produjo 26.3 g/ll - tirosina, y la tasa de conversión de glicina alcanzó el 61.4%. Sin embargo, la estabilidad de este proceso es pobre y la glicina tiene un fuerte efecto inhibitorio sobre la actividad de TPL. Teniendo en cuenta la mala actividad enzimática y la estabilidad en el proceso de reacción, el uso de la tecnología de barajamiento de ADN para mejorar la estabilidad de TPL también ha atraído la atención en los últimos años. Eugene et al. de KribB en Corea del Sur obtuvo el mutante AS6 con actividad catalítica aumentada en tres veces y la temperatura de inactivación de la mitad aumentó en 11.2 grados a través de la detección de mutación aleatoria de TPL en Symbiobacterium toebii y barajas de ADN escalonadas. Los resultados de la secuenciación mostraron que había mutaciones T129i o T451A en la región activa catalítica, y tres mutaciones, incluidos A13V, E83K y T407A, fueron de gran ayuda para mejorar la estabilidad térmica. Y Kim et al. de este grupo de investigación en E coli BL21 (DE3) expresó sobre el TPL con actividad catalítica mejorada y estabilidad térmica, y preparó el extracto catalítico crudo. In the 2.5L flow addition reactor system, 2.2 M phenol, 2.4 M sodium pyruvate, 0.4 mM 5-pyridoxal phosphate and 4 M ammonium chloride were added in batches, and nitrogen was filled above the reaction tank to reduce the oxidation of substrate. 130 g/L L-tyrosine could be accumulated after reaction at 40℃for 30 hours, and the highest conversion rate de fenol podría alcanzar el 94%.
2. Fermentación microbiana:
La fermentación microbiana generalmente requiere glicerol, glucosa y otras fuentes de carbono de biomasa como materias primas, y acumula l - tirosina mediante la fermentación de excelentes cepas microbianas en condiciones apropiadas. La investigación temprana a menudo usaba mutagénesis artificial para seleccionarL - polvo de tirosinaHigh - cepas de rendimiento, como la detección l - fenilalanina o l - tensiones de inhibición defectuosa de triptófano o anti -retroalimentación. Sin embargo, la capacidad de la mayoría de los microorganismos para acumular aminoácidos aromáticos es muy baja, y el mecanismo regulador de sus vías metabólicas es muy complejo. Los métodos tradicionales de reproducción de mutaciones solo pueden actuar sobre las vías metabólicas locales o las enzimas clave, y es difícil tener un gran impacto en el flujo metabólico general de tirosina. En los últimos años, con el rápido desarrollo de la ingeniería metabólica y varias biotecnología avanzada, se ha convertido en un punto de acceso de investigación para rediseñar la vía metabólica de los microorganismos para realizar mejor la fermentación de L - tirosina. Las bacterias de ingeniería metabólica de tirosina L - incluyen principalmente bacterias de Escherichia coli, Corynebacterium glutamicum, Brevibacterium flavum y Bacillus subtilis. Entre ellos, la vía de síntesis y el mecanismo de regulación de L - tirosina en Escherichia coli y Bacillus glutamicum se han estudiado más y se han explicado más claramente.
L - La vía de biosíntesis de tirosina pertenece a la vía de biosíntesis de aminoácidos aromáticos. El precursor de su síntesis, eritrosa - 4 - fosfato (e4p) y fosfoenolpiruvato (PEP), se condensan bajo la catalisis de DAHP sintetasa (DS) para producir 3 - deoxy - d - arabinogeptanosyl - 7 - fosfato (DAHP), que también es el paso limitante de primera tasa de l - vía biosinaisina de tiosina. En Escherichia coli, Dahp sintetasa contiene tres isoenzimas: AROG, AROF y AROH. Su expresión y actividad son inhibidas y suprimidas por la retroalimentación de los productos L - fenilalanina, L - tirosina y L-triptófano, respectivamente. La reacción de 7 pasos de DAHP a ácidos ramificados es una ruta común para todos los aminoácidos aromáticos. El ácido ramificado es el punto de rama de la vía de síntesis de aminoácidos aromáticos. Una vía de rama se usa para sintetizar L-triptófano, y la otra parte genera 4-hidroxifenilpiruvato (4HPP) bajo la acción de la mutasa de ácido ramificada (CM) y el prepenato de deshidrato (PD) enzima bifuncional tyra. Este último genera L-tirosina a través de la transaminación con L-glutamato, la expresión y la actividad de Tyra también fueron inhibidas por la retroalimentación de L-tirosina.

3. Método de extracción:
El método de extracción fue inventado por primera vez por Bracannot en 1820. Extrajo glicina y leucina de la piel de oveja de gelatina y el hidrolizado muscular. Después de eso, Bopp et al. Tirosina y serina hidrolizada gradualmente de proteína. El proceso más antiguo de producción de aminoácidos, a saber, extracción de hidrólisis de materia blanca. La proteína puede hidrolizarse por enzima, ácido o ingenio, y el producto final es aminoácido . 6 M El ácido clorhídrico se usa comúnmente para hidrolizar a 110 grados durante 12-24 horas. Después de eliminar el exceso de ácido, se extrae la mezcla de varios aminoácidos. Finalmente, la pureza relativa de los aminoácidos se obtuvo por el método de diferencia de solubilidad o resina de intercambio de iones.
En las décadas de 1930 y 1940, se podrían obtener más de 20 tipos de aminoácidos utilizando el método de extracción. La industria de aminoácidos más famosa es Monosodium Glutamate. Hoy, aunque la mayoría de los aminoácidos se pueden extraer de varios recursos, debido al alto costo de los recursos, el bajo rendimiento, la contaminación ambiental y otras razones, no es adecuado para continuar una gran producción de escala -. El método de extracción para la producción de tirosina cardíaca es generalmente utilizar recursos de proteínas naturales como materias primas, hidrólisis, concentración, cristalización, decolorización y otros pasos para separar y extraer tirosina cardíaca. Sin embargo, debido a que el contenido de L - tiramina en el producto extraído es bajo, el rendimiento del método de extracción es realmente bajo, por lo que no es adecuado para una gran producción de escala -.
4. Método de síntesis químicaL - polvo de tirosina:
Aunque la síntesis química se ha utilizado para sintetizar aminoácidos desde el siglo XIX, no fue hasta la década de 1950 que se usó la síntesis química para sintetizar aminoácidos. Este método utiliza la tecnología de síntesis orgánica e ingeniería química para producir aminoácidos. Su mayor ventaja es que no está limitada por la variedad de aminoácidos. Además de preparar aminoácidos naturales, también puede producir aminoácidos no naturales, incluidos algunos aminoácidos con estructuras muy especiales, y se pueden producir a gran escala. Sin embargo, los métodos químicos también tienen deficiencias. El principal problema es que el proceso es relativamente complejo. Solo se pueden sintetizar D y L - racemates de aminoácidos. Solo después de la resolución óptica se pueden obtener aminoácidos activos ópticos. Hasta ahora, muchos aminoácidos todavía se producen por síntesis química, especialmente D y L - metionina, que se usan ampliamente en la alimentación. El método de producción es solo síntesis química, y la salida es de unos cientos de miles de toneladas/año. Además, el gran método de producción de escala - de glicina farmacéutica y comestible también es la síntesis química l - tirosina.
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