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ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílicoes una sustancia química con la fórmula molecular de C8H12O4. La mezcla cis-trans es un cristal blanco, soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona y cloroformo, con una solubilidad de aproximadamente el 10% y una solubilidad del 1% en agua (20 grados). El ácido trans-1, 4-ciclohexanodicarboxílico es un cristal columnar de fósforo blanco con menor solubilidad en agua que el cis y su punto de fusión es superior a 300 grados. Es un cristal de hoja blanca con considerable solubilidad en agua. Es una materia prima importante para la producción de poliéster. Está esterificado con ácido tereftálico (PTA) con las características del ácido dicarboxílico y se utiliza para producir fibra de poliéster después de la policondensación.
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Fórmula química |
C8H12O4 |
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Masa exacta |
172 |
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Peso molecular |
172 |
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m/z |
172 (100.0%), 173 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílicoes un importante ácido dicarboxílico alifático que existe en forma de una mezcla de isómeros cis y trans. Tiene un punto de fusión de 164-167 grados C y un punto de inflamación de 235 grados C. Es soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona y cloroformo, y tiene una solubilidad de aproximadamente el 1% en agua. Su estructura cíclica saturada confiere a los materiales posteriores una excelente resistencia a la intemperie, transparencia, flexibilidad y propiedades de aislamiento eléctrico, lo que lo convierte en un monómero puente clave que conecta la ingeniería química básica y los materiales de alta gama.
Resina de recubrimiento de alto rendimiento
Resina de poliéster para recubrimiento en polvo.
CHDA es uno de los monómeros más esenciales para la resina de poliéster de recubrimiento en polvo en todo el mundo, con una tasa de consumo de hasta el 40% -50%. Se espera que el mercado mundial de recubrimientos en polvo alcance un tamaño de aproximadamente 15 mil millones de dólares estadounidenses en 2023, con una tasa de crecimiento anual del 6-8%. Su ventaja de cero emisiones de COV continúa ampliándose bajo el doble impulso de la Directiva sobre Emisiones de Solventes de la UE y las medidas de control de COV del "14º Plan Quinquenal" de China. La principal competitividad de los recubrimientos en polvo de poliéster a base de CHDA reside en su resistencia a la intemperie.
El polvo de poliéster tradicional a base de PTA se somete a fotooxidación del anillo de benceno bajo luz ultravioleta, lo que provoca que el recubrimiento se pulverice, se vuelva amarillento y pierda brillo, con una vida útil en exteriores de solo 5-8 años. La estructura cíclica de CHDA elimina fundamentalmente la vía de generación de cromóforos: sin anillos aromáticos, no habría generación de cromóforos de quinona. Los datos de pruebas reales muestran que después de 3000 horas de exposición al aire libre en Florida, los recubrimientos en polvo basados en CHDA tienen un valor de diferencia de color Δ E inferior a 1,5, mientras que los recubrimientos basados en PTA tienen un valor Δ E superior a 5,0 durante el mismo período.
Las aplicaciones específicas incluyen: recubrimiento en polvo de aleación de aluminio para cubos de ruedas de automóviles (resistente al impacto de piedras y niebla salina durante más de 1000 h), recubrimiento de paneles y rollos de colores para paredes exteriores de edificios (retención de luz y color en exteriores durante 20 años), carcasas de electrodomésticos (resistentes a huellas dactilares y limpieza química), cajas de distribución y tuberías (resistencia a ácidos y álcalis, aislamiento).
Resina para recubrimiento de bobinas
El revestimiento con rodillos es el proceso principal para el tratamiento de superficies de láminas metálicas de construcción, con un consumo global anual de más de 2 millones de toneladas. Los paneles de color de las paredes exteriores de los edificios requieren entre 15 y 25 años de resistencia a la decoloración, al polvo y al agrietamiento, lo que impone requisitos duales extremadamente exigentes en cuanto a la resistencia a la intemperie y la flexibilidad de la resina.
La resina de poliéster basada en CHDA supera con creces el estándar 3T-4T de la resina basada en PTA en términos de rendimiento de flexión T-(sin grietas cuando se dobla a 1T), mientras que la estructura del anillo lipídico garantiza la estabilidad a los rayos UV. Actualmente, casi el 100% de los revestimientos de bobinas exteriores de alta gama a nivel mundial utilizan sistemas de poliéster modificado con CHDA o sus derivados. AkzoNobel PPG, las líneas de productos estrella de gigantes como Nippon Paint se centran en CHDA.
Recubrimientos curables por UV
CHDA reacts with polyols such as neopentyl glycol and trimethylolpropane to produce polyester polyols, which are then acrylated to obtain UV curable resins with a curing speed of seconds. Applications include: wood coatings (high gloss>95 °, scratch resistant 3H pencil hardness), phone cases and electronic product cases (both hardness and flexibility), fiber optic coatings (light transmittance>99%, contracción<3%), and flexible packaging gravure ink (high-speed curing, low VOC). The global UV cured coating market is expected to reach approximately $8 billion in 2023, with an annual growth rate of 8-10%. CHDA based UV resin is the fastest-growing category among them.
Modificación de resina de poliéster a base de agua y resina acrílica.
ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico has better hydrolytic stability than aromatic acids or linear fatty acids in the synthesis of waterborne polyester resins. Research has shown that in waterborne polyurethane resins, the dispersion stability of CHDA is superior to that of phthalic acid (PIA) and adipic acid (AD), in the order of CHDA>PIA>ANUNCIO. Mientras tanto, CHDA puede lograr un buen equilibrio entre dureza y flexibilidad de la resina y puede usarse para mejorar la dispersabilidad y la estabilidad de almacenamiento de la resina acrílica.
Modificación del poliéster y cadena industrial del PCT.
CHDA y PTA comodificaron el PET para producir una fibra de poliéster llamada Kodel (desarrollada por Eastman Company). Las ventajas de rendimiento de la fibra Kodel incluyen: densidad relativa entre un 3% y un 5% menor que la del PET puro, adecuada para materiales livianos; La ventana de temperatura de fijación por calor es amplia (180-220 grados C) y la estabilidad del tamaño de la tela es excelente; La constante dieléctrica es de sólo 2,8 (el PET es de 3,3), lo que es especialmente adecuado para el aislamiento eléctrico.
Mejora del problema del amarillamiento de la resina PET
Pure PET resin is prone to yellowing due to thermal oxidation during processing (280 ° C melt) and use, which is a fatal flaw in the fields of transparent packaging and optical films. After CHDA is introduced into the PET main chain as a comonomer, the cycloaliphatic structure does not contain conjugated double bonds, making it difficult to generate quinone chromophores. At the same time, it reduces the density of aromatic rings in the molecular chain and decreases the number of photo oxidative active sites. Without sacrificing mechanical strength (tensile strength retention>95%), la transmitancia aumenta a más del 92% (el PET puro es aproximadamente el 88%).
Cadena industrial del PCT - Extensión estratégica de la CHDA
CHDA se reduce a 1,4-ciclohexanodimetanol (CHDM) mediante hidrogenación catalítica y luego se condensa con tereftalato de dimetilo (DMT) para formar PCT (tereftalato de poli(1,4-ciclohexanodimetanol), que es la industria secundaria estratégicamente más importante de CHDA. El PCT fue industrializado por primera vez por Eastman Company en 1987, con una temperatura de funcionamiento continua de 130-150 grados C, una temperatura de flexión de 243-260 grados C y un punto de fusión de 285 grados C. Tiene características como resistencia química, baja absorción de humedad y alta resistencia mecánica.
La aplicación del PCT es de muy alto nivel-:
Electrónica y eléctrica:
Las cajas de conexiones, los enchufes, las placas de circuitos integrados, los marcos de las bobinas y los componentes de relés - pueden soportar altas temperaturas de soldadura por reflujo de 260 grados C sin deformarse;
Automóviles:
Componentes mecánicos del compartimiento del motor, como armadura del generador de CA, varistores, carcasas de sensores;
Dispositivos médicos:
Sistemas de catéteres, filtros bacterianos, válvulas de agua autosellantes, piezas desechables para conductos de ventilación - esterilización de alta transparencia y resistente a la radiación;
Componentes ópticos:
El copoliéster PCTG con una transmitancia superior al 90% puede reemplazar al PC en gafas protectoras y lentes ópticas.
En 2025, el grupo de investigación de Hou Zhaoyin desarrolló con éxito un catalizador de Ru/UiO-66def-SO3H sulfonado de tipo defectuoso, logrando una mejora química en un solo recipiente de residuos de PET para preparar DMCD (éster dimetílico de 1,4-ciclohexanodicarboxilato) con un rendimiento del 97,7 %. Esto proporciona un nuevo camino para la preparación de monómeros clave de PCT utilizando PET residual y se espera que reduzca significativamente la dependencia de las importaciones y los costos de materia prima de CHDM.
Un método de preparación de producto, que comprende los siguientes pasos:
(1) La materia prima del producto éster dimetílico se mezcla con hidróxido de sodio y agua, se calienta a 60-110 grados, se hidroliza durante 4-12 h, la reacción finaliza y la solución se enfría a 20-30 grados;
(2) Después de (1) enfriar la solución, agregue lentamente ácido clorhídrico para acidólisis hasta que el valor de pH de la solución sea inferior a 3, filtre, lave y seque para obtener un polvo blanco.
Las ventajas de este método son que se sintetiza a partir del producto éster dimetílico como materia prima mediante hidrólisis con solución alcalina y acidificación con ácido clorhídrico. El rendimiento y la pureza del producto son altos, el rendimiento puede ser superior al 90% y la pureza es superior al 99%.
ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílicoSe prepara mediante hidrogenación de ácido tereftálico (pta). La patente estadounidense 6291706 utiliza catalizador pd/c, que se carga en la cesta del autoclave. Primero, se agita continuamente la solución acuosa con una concentración de 5% de pta a 200 grados y 4,5 mpa durante 45 minutos y luego se reacciona con el catalizador durante 3 horas. La conversión alcanza el 66,5%. La solución de reacción después de eliminar el agua del disolvente contiene 98,5% de producto chda. La patente japonesa jp 2002020346 utiliza pta/h2o como materia prima en un reactor autoclave, utiliza catalizador pd-ba/c, reacciona a 170 grados y 5,0 mpa durante 1 hora y el rendimiento de chda alcanza el 96,4 %. Otras patentes también propusieron usar ru con un precio relativamente bajo como componente activo, y se usó ru/c de portador de carbón activado para la reacción; por ejemplo, la reacción se informó en las patentes estadounidenses us3027398 y us4654064; Sin embargo, el catalizador ru/c tiene poca actividad y selectividad para esta reacción.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el ácido ciclohexanocarboxílico?
Derivados del ácido carboxílico del ciclohexano. El ácido clorogénico se ha utilizado en ensayos que estudian latratamiento del cáncer avanzado y la intolerancia a la glucosa. Un agente antimuscarínico utilizado para tratar el SII.
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