1- nonanol Cas 143-08-8

1- nonanol, una sustancia química, tiene la fórmula molecular de C9H20O. Líquido viscoso color incoloro a amarillo claro con ligera fragancia de rosa. Ligeramente soluble en agua, soluble en etanol y éter, y miscible en alcohol, éter y cloroformo. Soluble en 3 volúmenes de etanol y aceite al 60%, valor ácido<1.0. It has strong sweet and green rose wax and fruity fat wax aroma. There is some smell like orange and sweet orange. It is stable under normal temperature and pressure, and has no corrosion to metal. It has typical reactivity of higher primary alcohol. Store away from strong oxidants. It exists in flue-cured tobacco leaves. It naturally exists in grapefruit oil, sweet orange oil, rose oil, apple, cooked beef and cheese. It is used as solvent, wetting agent, defoamer, etc. for nitro paint and enamel, and also as raw material for the manufacture of surfactant and perfume.

Usa 1.1- nonanolTiene un aroma agradable de rosa y naranja. Existen productos naturales en aceites esenciales como naranja dulce, naranja amarga, pomelo y musgo de roble en estado libre o esterificado. GB chino 2760-86 estipula que se permite usar como especias alimenticias, que se usa principalmente para la producción de mantequilla, durazno, naranja, limón, limón blanco, piña y otra esencia con muy poca cantidad, y se usa para fabricar esencia de rosa artificial y refinar el aceite de rosa real; También se puede limitar al consumo de fórmula de esencia, fórmula de esencia floral y afrutada, como mantequilla, durazno, piña, limón y otro sabor a la fruta cítrica.

Use 2. También se usa como solvente para la fabricación de plastificantes, tensioactivos, estabilizadores y defoamers.

Use 3. Se utiliza para fabricar esencia de rosa artificial, plastificante, tensioactivo, etc.

Use 4. También se usa para refinar el aceite de rosa real.

Método de preparación de1- nonanol:

1. Hay muchos métodos de producción en la industria. El propileno se polimeriza en presencia de ácido fosfórico o fluoruro de boro para obtener noneno, y el no anol se obtiene mediante hidratación de la nonena. El isobuteno en la fracción de butano-buteno se dimeriza para obtener diisobutileno y octeno mixto, y luego se carbonilado para obtener alcohol noil y alcohol no mixto. El metal no ananaato y de sodio de etilo se redujo en solución de etanol para obtener no anol.

2. El alcohol noil se puede obtener mediante la siguiente reacción entre el bromuro de heptano y el óxido de etileno.

3. Se obtiene reduciendo el metal de etílico y el metal de sodio en la solución de etanol.

4. Tabaco: FC, 40.

5. Método de preparación: en primer lugar, use 24.5g (1mol) chips de magnesio, 179g (1. 0 mol) 1- bromoheptane y 3 0 0 ml dibutil éter ① para preparar el reactivo de la parrilla según el método convencional. Enfríelo a 0 grados, revuelva violentamente, pase en óxido de etileno filtrado (2), mantenga la temperatura del sistema de reacción a aproximadamente 0 grados y reaccione durante 1 h después de pasar. Después de eso, la temperatura se elevó a 40 grados para reacción durante 1H. Caliente la reacción en el baño de agua durante 2 h. Después del enfriamiento, el reactivo se vierte en agua helada y se acidifica con ácido sulfúrico diluido para disolver el hidróxido de magnesio generado. El amonio se trata mediante el método de tratamiento de hexanol 1-} anterior, y el destilado de 95 ~ 100 grados /1.6kPa se recolecta para obtener 95 g de1- nonanol(1), con un rendimiento del 69%.

Nota: ① El método de purificación de éter de dibutilo es el siguiente: lávelo con solución de hidróxido de sodio y agua a su vez, seque con cloruro de calcio anhidro y luego fraccionarlo para recolectar la fracción a 140 ~ 142 grados.

Hidroformilación de octeno
The most common method involves the hydroformylation of 1-octene (C₈H₁₆), an α-olefin derived from petroleum or bio-based feedstocks. The reaction, catalyzed by rhodium or cobalt complexes under high pressure (10–30 MPa) and temperature (80–150°C), adds carbon monoxide and hydrogen to the double bond, forming nonanal (C₉H₁₈O). Subsequent hydrogenation of nonanal yields 1-nonanol with high purity (typically >98%).

Ventajas clave:

Alta selectividad: Modern catalysts achieve >90% de rendimiento del alcohol lineal.

Escalabilidad: Adecuado para la producción de gran volumen.

Hidrogenación de ácido no noanoico
Un enfoque alternativo hidrogena ácido noanoico (ácido pelargónico), un ácido graso natural que se encuentra en los aceites de pelargonio. Este método es menos común debido al mayor costo del ácido no noanoico, pero puede ganar tracción con los avances en las rutas biológicas.

Síntesis de base biológica
La investigación emergente explora la producción microbiana o enzimática de 1- no anol de los recursos renovables. Por ejemplo, diseñadoEscherichia coliSe ha informado que las cepas producen no anol a través de vías de biosíntesis de ácidos grasos, aunque la escalabilidad y la rentabilidad siguen siendo desafíos.

Purificación y control de calidad

Post-síntesis, 1- no anol se purifica mediante destilación, adsorción o cristalización para eliminar impurezas como catalizadores residuales, materiales de partida sin reaccionar o isómeros. El control de calidad emplea la cromatografía de gases (GC) y la espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) para garantizar el cumplimiento de los estándares de la industria (por ejemplo, ASTM D1353).

Estructura molecular e isomerismo

1- El no anol existe como un alcohol de cadena recta, con el grupo hidroxilo en el carbono terminal (C1). Su estructura lineal imparte propiedades físicas distintas en comparación con los isómeros ramificados (por ejemplo, 2- no anol).

Propiedades físicas

Punto de ebullición: 214–215 grados (a 760 mmHg).

Punto de fusión: −7 grados.

Densidad: 0. 824 g/cm³ (a 20 grados).

Solubilidad: Ligeramente soluble en agua (0. 3 g/100 ml a 20 grados) pero miscible con solventes orgánicos como etanol, éter y cloroformo.

Olor: Leve, graso o floral, característico de los alcoholes grasos más altos.

Reactividad química

1- El grupo hidroxilo de Nonanol habilita diversas reacciones:

Esterificación: Reacciona con los ácidos carboxílicos para formar ésteres, utilizados en fragancias y plastificantes.

Oxidación: Convierte en ácido no noanoico o aldehídos (p. Ej., Noanal) en condiciones oxidativas.

Sulfación: Reacciona con ácido sulfúrico para producir sulfatos de alquilo, comunes en detergentes.

Toxicidad y biodegradabilidad

1- El no anol se clasifica como un compuesto de baja toxicidad, con valores orales de LD50 en ratas superiores a 5 g/kg. Sin embargo, su biodegradabilidad limitada en entornos acuáticos plantea preocupaciones ecológicas. Los estudios indican que 1- no anol puede persistir en sedimentos o suelo, lo que puede afectar a los organismos acuáticos.

Iniciativas de sostenibilidad

La industria está adoptando principios de química verde para reducir 1- impacto ambiental del no anol:

Materias primas a base de biografía: Uso de recursos renovables (por ejemplo, aceites vegetales) en lugar de petroquímicos para la hidroformilación.

Reciclaje de catalizador: Desarrollo de catalizadores heterogéneos para simplificar la separación y la reutilización.

Minimización de desechos: Optimizar las condiciones de reacción para reducir los subproductos y el consumo de energía.

Cumplimiento regulatorio

1- La producción no anol y el uso se adhieren a regulaciones como Reach (EU), TSCA (EE. UU.) Y el sistema armonizado globalmente (GHS). Los límites de exposición ocupacional (OEL) están establecidos para proteger a los trabajadores de la irritación respiratoria o dérmica, con concentraciones en el aire recomendadas por debajo de 10 ppm.

Bio-síntesis y biotecnología

Producción microbiana: Levadura de ingeniería o bacterias para producir 1- no anol a partir de azúcares o biomasa lignocelulósica.

Catálisis enzimática: Uso de lipasas o deshidrogenasas para sintetizar 1- no anol o sus derivados en condiciones leves.

Materiales avanzados

Nanocompuestos: Integración 1- polímeros no basados ​​en anol con nanopartículas (por ejemplo, grafeno, sílice) para mejorar las propiedades mecánicas o térmicas.

Sistemas de autoensamblaje: Explorando 1- El papel del no anol en la formación de estructuras supramoleculares para la administración o sensores de fármacos.

Agricultura sostenible

Bioherbicidas: Desarrollar 1- formulaciones no basadas en ananol para la agricultura orgánica, lo que reduce la dependencia de los pesticidas sintéticos.

Feromonas de insectos: Synthesing 1- Derivados no anol como disruptores de apareamiento para la gestión de plagas.

Química verde

Catalizadores alternativos: Reemplazo de metales nobles con metales abundantes de la tierra (p. Ej., Hierro, cobalto) en reacciones de hidroformilación.

Economía circular: Diseño de procesos de reciclaje para 1- productos que no contienen anol (por ejemplo, detergentes, plásticos) para cerrar los bucles de materiales.

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