Anhídrido trifluorometanosulfónico CAS 358-23-6

Anhídrido trifluorometanosulfónico, líquido incoloro, insoluble, reacciona violentamente con el agua. Es un reactivo muy utilizado en síntesis orgánica, con fórmula química C2F6O5S2. A menudo se utiliza en la síntesis de ésteres de trifluorometano, como trifluorometanosulfonato y trifluorometanosulfonamida. El trifluorometanosulfonato es un grupo saliente muy bueno. Por lo tanto, después de tratar el sustrato orgánico con Tf2O y convertirlo en el correspondiente trifluorometilsulfonato, la actividad de la reacción puede mejorarse considerablemente y es fácil realizar la conversión a otros compuestos orgánicos, como la reacción de acoplamiento catalítico de paladio y la reacción de sustitución nucleofílica. La actividad de reacción del sulfonato de trifluorometilo de compuestos orgánicos es más fuerte que la del correspondiente p-toluenosulfonato × 104~2 × 105 veces.

Anhídrido trifluorometanosulfónico(Tf2O) es un compuesto sulfonilo orgánico fluorado con la fórmula química C2F6O5S2. Tiene un fuerte olor acre en su forma líquida incolora y transparente, y es insoluble en agua pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos como éter y diclorometano. Como "reactivo universal" en el campo de la síntesis orgánica, su fuerte acidez, alta reactividad y características únicas del grupo saliente Triflatos lo hacen irremplazable en campos de fabricación de alto nivel-como medicina, electrónica, nuevas energías y ciencia de materiales.

1.Plataforma de modificación molecular de fármacos fluorados.

 

En el campo de los fármacos antitumorales-, el Tf ₂ O mejora significativamente la capacidad de las moléculas del fármaco para penetrar las membranas celulares mediante la construcción de sitios activos de ésteres del ácido trifluorometanosulfónico. Por ejemplo, en la síntesis de sorafenib, la reacción de sulfonación mediada por Tf ₂ O- aumenta más de tres veces la afinidad del fármaco por los objetivos de angiogénesis tumoral. En la síntesis del intermedio clave del medicamento contra la influenza Oseltamivir, la reacción de acilación catalizada por Tf ₂ O-aumentó el rendimiento del 65 % al 92 % al tiempo que redujo la generación de subproductos.

2. Desarrollo de antibióticos y fármacos antivirales

 

En la ruta de síntesis de remdesivir, Tf ₂ O se utiliza como agente deshidratante para lograr una modificación precisa de los análogos de nucleósidos, lo que aumenta la eficacia de inhibición de los fármacos sobre la polimerasa del virus ARN en 5 órdenes de magnitud. La reacción de sulfonilación en la que participa mejora la capacidad del fármaco para penetrar la pared celular de bacterias -resistentes al fármaco mediante la introducción de grupos de ácido trifluorometanosulfónico en la síntesis de derivados de vancomicina.

3. Estrategias de protección de la síntesis de péptidos y proteínas.

 

Como nueva generación de reactivos protectores, el grupo protector trifluorometanosulfonamida generado por Tf ₂ O tiene las siguientes ventajas:

Condiciones de eliminación leves: en un sistema de TFA/DCM de 0,1 M, la eliminación completa se puede lograr en 2 horas a temperatura ambiente, que es más suave que el grupo protector Boc tradicional (que requiere 50 % de TFA).

 

 

Estereoselectividad: mantener la configuración estable de D-aminoácidos en la síntesis en fase sólida-, lo que aumenta la tasa de éxito de la síntesis de cadenas peptídicas complejas al 89 %
Compatibilidad de reacción: cuando se combina con la estrategia Fmoc/tBu, no afecta la actividad de los grupos funcionales de la cadena lateral.

 

1. Preparación de agente fotosensible fotorresistente (PAG)

En el sistema fotorresistente de inmersión ArF, se utiliza Tf ₂ O de alta-pureza (mayor o igual al 99,99%) como generador de fotoácido, y el ácido trifluorometanosulfónico (TfOH) producido por su descomposición tiene:

Súper acidez: pKa=-14, 6 órdenes de magnitud mayor que el PAG tradicional (pKa=-8)
Difusión rápida: a una longitud de onda de 193 nm, la velocidad de difusión de los productos de fotólisis alcanza 1,2 μ m/s, cumpliendo con los requisitos de resolución del proceso de 3 nm.
Rugosidad del borde de línea baja (LER): controle la fluctuación del tamaño de la característica del chip dentro de ± 1,2 nm

 

2. Modificación de los materiales del panel de visualización

En el campo de la pantalla OLED, la película de PI fluorado sulfonado generada por la reacción de Tf ₂ O con poliimida (PI) tiene:

Constante dieléctrica ultrabaja: Dk=2.8 (1 MHz), reducida en un 35 % en comparación con el material no modificado.
Excelente estabilidad térmica: la temperatura de transición vítrea (Tg) se ha elevado a 420 grados, cumpliendo con los requisitos de flexión de las pantallas flexibles.
Alta transmitancia: Transmitancia mayor o igual al 92% en el rango de longitud de onda de 400-700 nm

 

1. Aditivos de electrolitos de sal de litio.

En la síntesis de LiTFSI (bis (trifluorometanosulfonil) imida de litio),anhídrido trifluorometanosulfónicose utiliza como materia prima central y los grupos sulfonilo introducidos dotan al electrolito de:

Ventana electroquímica ultra amplia: 0-5,5 V (frente a Li/Li ⁺), que cumple con los requisitos de los materiales de electrodos positivos de alto voltaje.
Excelente conductividad iónica: hasta 12,3 mS/cm (25 grados) en sistema EC/DMC (1:1)
Formación de película SEI estable: permite que el ciclo de vida de la batería de LiCoO ₂/grafito supere 2000 veces

 

2. Modificación de la membrana de la pila de combustible.

En la fabricación de membranas de intercambio de protones (PEM) de ácido perfluorosulfónico, los grupos anhídrido de ácido sulfónico introducidos por Tf ₂ O pueden:

Mejora la conductividad de protones: 0,2 S/cm a 80 grados y condiciones de 100% HR
Resistencia mecánica mejorada: la resistencia a la tracción aumentó a 45 MPa, un 60 % más que la membrana no modificada.
Reducir la permeabilidad del metanol: en las pilas de combustible de metanol directo (DMFC), la tasa de cruce de metanol se reduce a 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Síntesis de polímeros fluorados

En el desarrollo de materiales sustitutos del politetrafluoroetileno (PTFE), se pueden utilizar reacciones de oligomerización catalizadas por Tf ₂ O para preparar:

Resina fluorada de procesamiento fundido: índice de fusión (MFR) de hasta 30 g/10 min (265 grados/5 kg)
Material de baja cristalinidad: cristalinidad controlada al 35-45 % para cumplir con los requisitos de moldeo por inyección.
Polímero fluorado transparente: transmitancia mayor o igual al 88%, se puede utilizar para el recubrimiento de lentes ópticas

 

Tecnología de modificación del caucho de silicona.

En el sistema de caucho de silicona moldeado por adición, Tf ₂ O como catalizador puede lograr:

Curado rápido a baja temperatura: la vulcanización se completa en 20 minutos a 80 grados, que es tres veces más rápido que el catalizador de platino.
Control de reticulación-profunda:-densidad de reticulación de 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, tasa de deformación permanente por compresión inferior o igual al 15 %
Mejora de la resistencia al aceite: controle la tasa de cambio de volumen en el aceite IRM903 a menos o igual al 8% (70 grados/24 h)

Un método de preparación deanhídrido trifluorometanosulfónico: primero, el fluoruro de trifluorometanosulfonilo se hace reaccionar con hidróxido de metal alcalino para preparar trifluorometanosulfonato, que se purifica mediante recristalización con un disolvente orgánico, luego el cloruro de trifluorometanosulfonilo se hace reaccionar con trifluorometanosulfonato para producir anhídrido de trifluorometanosulfonato crudo y, finalmente, el anhídrido de trifluorometanosulfonato se purifica mediante destilación atmosférica.

El método de preparación de anhídrido trifluorometilsulfónico en este método no solo simplifica efectivamente los pasos de reacción, sino que también hace que el proceso de operación sea simple, conveniente y seguro; Además, evita los subproductos-en el proceso de producción de anhídrido trifluorometilsulfónico mediante métodos tradicionales y reduce eficazmente el contenido de F - y SO42 - en el producto. La pureza del producto puede alcanzar el 99,5% mediante recristalización y destilación atmosférica; Más importante aún, el rendimiento de anhídrido ha aumentado considerablemente del 60% al 88%.

2. El método de oxidación de hidrocarburos clora y piroliza la mezcla de hidrocarburos que contiene metano, etano, propano, propileno, etc. a 50-500 grados para obtener la mezcla de hidrocarburos clorados, que se separa en varios productos después de la rectificación.

Es fácil absorber la humedad y formar monohidrato durante el almacenamiento, que es un cristal blanco y se puede destilar con ácido sulfúrico concentrado sin descomposición.

Llene 36,3 g (0,242 mol) de ácido trifluorometanosulfónico anhidro y 27,3 g (0,192 mol) de pentóxido de fósforo en un matraz seco de 100 ml con fondo trasero. Tapar el frasco y dejarlo a temperatura ambiente durante al menos 3 horas. Durante esta reacción, la mezcla cambia de suspensión a sólido. Instale el cabezal de destilación de corto-rango en la botella. Caliéntalo con un soplador de aire caliente y luego caliéntalo con una llama pequeña hasta que no se beba ni se evapore el ácido trifluorometanosulfónico. Se obtiene un líquido incoloro, con un punto de ebullición de 82-115 grados y un peso de 28,4-31,2 g (83-91%). Si desea preparar una bebida sin ácido trifluorometilsulfónico, puede agregar 3,2 gramos de pentóxido de fósforo a 31,2 gramos de mezcla de ácido sulfónico crudo, colocarlo en una botella tapada con corcho y revolverlo a temperatura ambiente durante 18 horas. Destilar en un baño de aceite, primero destilar 0,7 g de la fracción inicial, con un punto de ebullición de 74 a 81 grados, y luego recoger trifluorometanosulfonato puro con un punto de ebullición de 81 a 84 grados, con un peso de 27,9 g. O se prepara poniendo a reflujo ácido trifluorometilsulfónico en exceso de pentóxido de fósforo.

Daño al cuerpo humano

 

Contacto con la piel: esta sustancia es corrosiva y puede causar síntomas como quemaduras en la piel, enrojecimiento y dolor si entra en contacto directo con la piel. La exposición prolongada también puede causar inflamación de la piel o reacciones alérgicas.

Contacto con los ojos: Tiene un fuerte efecto irritante en los ojos. Si salpica a los ojos, puede causar síntomas como dolor ocular, lágrimas, enrojecimiento e incluso ceguera en casos graves.

Daño al cuerpo humano

 

Inhalación: Tiene un olor irritante y la inhalación prolongada de su vapor puede causar irritación y daño al tracto respiratorio, provocando síntomas como tos y dificultad para respirar. En casos graves, también puede provocar neumonía química o edema pulmonar.

Ingestión: Si se ingiere accidentalmente, esta sustancia puede causar daños al sistema digestivo y provocar síntomas como náuseas, vómitos y dolor abdominal. En casos graves, también puede causar daños a órganos como el hígado y los riñones.

Peligros para el medio ambiente

 

Contaminación del agua: insoluble en agua, pero si una gran cantidad se filtra al agua, puede contaminar la calidad del agua. Puede ingresar al suelo y al agua subterránea a través de infiltración, causando impactos-a largo plazo en el medio ambiente ecológico.

Contaminación del aire: Esta sustancia puede producir compuestos orgánicos volátiles (COV) durante su uso, que pueden participar en reacciones fotoquímicas en la atmósfera y generar contaminantes como el ozono, provocando efectos adversos en la calidad del aire.

Contaminación del suelo: si se filtra al suelo, puede causar daños a la estructura del suelo y a las comunidades microbianas, afectando la fertilidad del suelo y el equilibrio ecológico.

El impacto en los procesos de producción y uso.

 

Corrosión de equipos: Esta sustancia tiene una fuerte corrosividad y puede causar corrosión y daños a los equipos de producción, aumentando los costos de producción y los gastos de mantenimiento.

Seguridad operativa: debido a sus propiedades irritantes y corrosivas, los operadores deben tomar medidas de protección estrictas durante el uso, como usar gafas protectoras, guantes y ropa protectora. Esto aumenta la complejidad y el costo de la operación.

Eliminación de residuos: Los residuos de esta sustancia deben eliminarse adecuadamente para evitar contaminar el medio ambiente. Esto aumenta el costo y la dificultad de la eliminación de residuos.

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