Triptamina en polvo CAS 61-54-1

Polvo de triptaminaes un alcaloide monoamino. Contiene una estructura de anillo de indol, que es similar en estructura al triptófano. El triptófano es la fuente del nombre. La triptamina existe en el cerebro de los mamíferos y desempeña un papel como neuromodulador o neurotransmisor. Al igual que otras trazas de aminas, la triptamina se une al receptor 1 relacionado con trazas de aminas humanas (TAAR1) como agonista. Las triptaminas son grupos funcionales comunes en un grupo de compuestos llamados triptaminas colectivamente sustituidas. Este conjunto incluye muchos compuestos bioactivos, incluidos neurotransmisores y drogas psicodélicas. La triptamina es una amina formada por la descarboxilación del triptófano. Se forma por oxidación de la amina oxidasa. Precursor formado de Harman (alcaloide de Harman). Existe en el plasma de los mamíferos y en la piel de los anfibios y tiene un efecto vasoconstrictor.

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La serranina es un alcaloide importante que existe principalmente en algunas plantas y microorganismos en la naturaleza. Tiene actividades fisiológicas como sedación, ansiolítico y antidepresivo. Debido a la amplia aplicación de la triptamina, la investigación de su síntesis siempre ha sido un tema importante en el campo de la química.

Método 1- Los pasos detallados para sintetizar triptamina a partir de indol son los siguientes:

1. Brominación del indol: en condiciones ácidas, el indol reacciona con el bromo para formar bromoindol. La ecuación química para esta reacción es:

hermano₂+C₈H₇N → C₈H₆Brn

2. Nitrificación del bromoindol: hacer reaccionar bromoindol con ácido nítrico para producir 5-nitroindol. La ecuación química para esta reacción es:

H NO₃+C₈H₆BrN → C₈H₆N₂O₂

3. Reducción de nitroindol: reducción de 5-nitroindol a 5-aminoindol. El sulfuro de sodio se suele utilizar como agente reductor. La ecuación química para esta reacción es:

N / A₂S+C₈H₆N₂O₂ → C₈H₈N₂

4. Metilación del aminoindol: en condiciones alcalinas, el 5-aminoindol reacciona con el yodometano para formar 5-metilindol. La ecuación química para esta reacción es:

CH₃I+C₈H₈N₂ → C₉H₉N

5. Ciclación del metilindol: calentar 5-metilindol a alta temperatura provoca que la reacción de ciclación genere triptamina. La ecuación química para esta reacción es:

C₉H₉N → C₁₀H₁₂N₂

Método 2- Los pasos detallados para sintetizar triptamina a partir de anfetamina son los siguientes:

1. Brominación de anfetamina: en condiciones ácidas, la anfetamina reacciona con el bromo para formar bromoanfetamina. La ecuación química para esta reacción es:

C₆H₅CH₂CH₂NHCH₃+Br₂ → C₆H₅CH(CH₃)CH₂BrOH

2. Nitrificación de bromoanfetamina: reacción de bromoanfetamina con ácido nítrico para producir nitrofenilalanina. La ecuación química para esta reacción es:

H NO₃+C₆H₅CH(CH₃)CH₂BrOH → C₆H₅CH(CH₃)CH₂NO₂

3. Reducción de nitroanfetamina: Reducción de nitroanfetamina a anfetamina. El sulfuro de sodio se suele utilizar como agente reductor. La ecuación química para esta reacción es:

N / A₂S+C₆H₅CH(CH₃)CH₂NO₂ → C₆H₅CH(CH₃)CH₂NUEVA HAMPSHIRE₂

4. Metilación: en condiciones alcalinas, la fenilalanina reacciona con el yodometano para formar metanfetamina. La ecuación química para esta reacción es:

CH₃I+C₆H₅CH(CH₃)CH₂NUEVA HAMPSHIRE₂ → C₆H₅CH(CH₃)CH (CH₃)NCH₃

5. La ciclación de la metanfetamina: calentar la metanfetamina a una temperatura alta da como resultado una reacción de ciclación para producir triptamina. La ecuación química para esta reacción es:

(C6H5CH(CH3)CH (CH3)NCH3) n) → C₁₀H₁₂N₂

Además de los métodos de síntesis mencionados anteriormente, existen muchos otros métodos que pueden usarse para la síntesis de triptamina. Estos métodos pueden variar dependiendo de factores como materias primas, condiciones y equipos. Por lo tanto, en el proceso de síntesis real, es necesario elegir un método adecuado según la situación específica y realizar la optimización experimental correspondiente para lograr el mejor efecto de síntesis.

Los pasos para hacer reaccionar el acrilonitrilo con malonato de dietilo para generarpolvo de triptaminason como sigue:

Paso 1: preparar malonato de dietilo

En primer lugar, agregue etanol al ácido malónico, agregue una cierta cantidad de catalizador ácido (como ácido sulfúrico) y lleve a cabo la reacción de esterificación a la temperatura adecuada. Una vez completada la reacción, se obtiene malonato de dietilo mediante destilación y otros métodos.

C₄H₆O₄+2C₂H₅OH → C₁₀H₁₆O₄+2H₂O

Paso 2: preparar el acrilonitrilo

En condiciones de reacción adecuadas, se puede obtener acrilonitrilo haciendo reaccionar propileno con amoníaco.

CH₂=CH-CN+NH₃→ CH₂=CH-CN+H₂

Paso 3: prepara triptamina

Mezclar el malonato de dietilo obtenido en el paso 1 con el acrilonitrilo obtenido en el paso 2 y añadir un catalizador apropiado. Bajo temperatura y presión apropiadas, se lleva a cabo una reacción de acilación para obtener triptófano.

C₁₀H₁₆O₄+2CH₂=CH-CN → C₂₂H₃₄N₂O₄+2CH₃COOH

Durante esta reacción, el acrilonitrilo sufre acilación con malonato de dietilo para producir triptófano y ácido acético. El triptófano es una importante materia prima sintética orgánica ampliamente utilizada en campos como tintes, agentes fluorescentes y productos farmacéuticos.

Muchas plantas contienen pequeñas cantidades detriptaminas. Es una materia prima que afecta la vía metabólica del crecimiento de las plantas y la comunidad microbiana. Por ejemplo, se descubrió que era un posible intermediario en la vía biosintética de la hormona vegetal ácido indol{0}}acético.

La triptamina es un agonista de htaar1. Como agonista no selectivo del receptor de serotonina y agente liberador de dopamina y serotonina-norepinefrina (Sandra), es más probable que provoque la liberación de serotonina y dopamina que la norepinefrina.

Se ha demostrado que la triptamina es un inhibidor no competitivo de la serotonina N-acetiltransferasa (SNAT) en mosquitos. SNAT cataliza el anabolismo de la serotonina para producir N-acetilserotonina, otro neuromodulador (especialmente el factor neurotrófico producido por el trastorno de ansiedad TrkB) y un precursor directo de la melatonina. La triptamina es rápidamente metabolizada por la MAO-A y la MAO-B, por lo que la vida media in vivo es muy corta.

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