Isotiocianato de metilo CAS 556-61-6
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Isotiocianato de metilo CAS 556-61-6

Isotiocianato de metilo CAS 556-61-6

Código de producto: BM-2-1-396
Número CAS: 556-61-6
Fórmula molecular: C2H3NS
Peso molecular: 73,12
Número EINECS: 209-132-5
MDL No.: MFCD00004818
Código HS: 29309090
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de isotiocianato de metilo cas 556-61-6 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de isotiocianato de metilo cas 556-61-6 a granel de alta calidad aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.

 

Isotiocianato de metilo, CAS 556-61-6, fórmula molecular C2H3NS, cristal incoloro a temperatura y presión ambiente, ligeramente soluble en agua, pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes. Puede usarse como intermedio en síntesis orgánica y química de pesticidas, principalmente para modificación estructural y síntesis de moléculas orgánicas funcionales y moléculas de pesticidas. Además, la sustancia también se puede utilizar como fumigante del suelo para matar hongos, nematodos, plagas subterráneas y semillas de malezas en el suelo antes de plantar cultivos. Es un subproducto común del fumigante del suelo, que es tóxico y corrosivo y tiene efectos irritantes en la piel y el tracto respiratorio. Puede descomponerse y eliminarse del agua contaminada mediante reacciones de radicales libres. Es un compuesto inestable y propenso a la descomposición. Se descompone gradualmente cuando se expone al aire o al calor, produciendo productos como isotiocianato y formaldehído. Este compuesto es un aceptor de electrones con nucleofilicidad, utilizado a menudo como reactivo en reacciones químicas orgánicas. Puede reaccionar con reactivos nucleofílicos como aminas y alcoholes.

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Methyl Isothiocyanate CAS 556-61-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 556-61-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C2H3NS

Masa exacta

73

Peso molecular

73

m/z

73 (100.0%), 75 (4.5%), 74 (2.2%)

Análisis elemental

C, 32.86; H, 4.14; N, 19.16; S, 43.85

Applications

Isotiocianato de metiloPuede usarse como intermedio en síntesis orgánica y química de pesticidas, principalmente para modificación estructural y síntesis de moléculas orgánicas funcionales y moléculas de pesticidas. Por ejemplo, la sustancia es un bloque sintético para sintetizar 1,3,4-tiadiazol, que es un compuesto heterocíclico que puede usarse como herbicida. Los medicamentos famosos preparados con MITC incluyen ranitidina, cimetidina y sunitinib. Además, esta sustancia también es un gas lacrimógeno peligroso y tóxico.

Methyl isothiocyanate  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

En un matraz de reacción seco, se disolvió 1-metilpiperazina (100 µl, 0,80 mmol) en éter seco (4 ml/mmol). Luego agregue lentamente el producto (64 mg, 0,88 mmol) a la solución. Al seguir el progreso de la reacción mediante TLC, generalmente se completa después de agitar a temperatura ambiente durante 0,5 horas. Una vez completada la reacción, filtrar la mezcla de reacción directamente para eliminar el precipitado en la mezcla de reacción y luego concentrar el filtrado obtenido al vacío para obtener la molécula del producto objetivo.

Manufacturing Information

Preparado a partir de metilamina, disulfuro de carbono y cloroformiato de etilo mediante los siguientes pasos. Mezcle una solución de disulfuro de carbono y hidróxido de sodio, revuelva y enfríe a 10-15 grados y agregue una solución acuosa de metilamina al 35% dentro de 0,5 horas. Agite en caliente durante 1 a 2 horas para completar la reacción y generar una solución de color rojo brillante. Enfríelo a 35-40 grados, agregue cloroformiato de etilo gota a gota mientras revuelve y continúe revolviendo durante 30 minutos hasta que la temperatura baje a aproximadamente 30 grados. Separar la capa superior de isotiocianato, secarla con sulfato de sodio anhidro y realizar el fraccionamiento. Recoja la fracción de 115-121 grados para obtener el producto terminado. El rendimiento es de alrededor del 70%.

Las materias primas incluyen metilamina, disulfuro de carbono y cloroformiato de etilo. El objetivo es producir un cierto isotiocinato de metilo a través de una serie de reacciones, y se proporcionan condiciones de reacción detalladas y pasos operativos.

Reacción del paso 1:

Mezcle una solución de disulfuro de carbono e hidróxido de sodio y agregue una solución acuosa de metilamina al 35 % mientras se enfría a 10-15 grados. En este paso, el disulfuro de carbono reacciona con metilamina en condiciones alcalinas. Teniendo en cuenta el doble enlace carbono-azufre en el disulfuro de carbono y el grupo amino en la metilamina, pueden formar la sal sódica de tioamida (también conocida como tiocarbamato) mediante una reacción de adición nucleofílica. Esta reacción es un método común para preparar compuestos de tioamida.

Selección de condiciones de reacción: la reacción se lleva a cabo a bajas temperaturas, lo que ayuda a controlar la velocidad de reacción y la selectividad, y evita la generación de subproductos-. Mientras tanto, las condiciones alcalinas favorecen la reacción de adición nucleofílica.

Reacción del paso 2:

Calentar y agitar la solución de reacción obtenida en el paso anterior durante 1-2 horas para completar la reacción y generar una solución de color rojo brillante. Este paso es principalmente para garantizar que la reacción del primer paso se desarrolle completamente y para garantizar que las materias primas se conviertan en productos tanto como sea posible. La solución de color rojo brillante puede ser un color característico del producto o intermedio.

Reacción del paso 3:

Enfriar la solución de reacción a 35-40 grados y añadir cloroformiato de etilo gota a gota mientras se agita. Este paso introduce cloroformiato de etilo como nuevo reactivo. Los grupos éster del cloroformiato de etilo pueden sufrir hidrólisis o reacciones de sustitución nucleofílica en condiciones alcalinas. Pero aquí, es más probable que experimente algún tipo de reacción con la sal tioamida sódica generada en el primer paso, como una sustitución nucleofílica o una reacción de eliminación por adición, para generar isotiocianatos.

Procesamiento posterior:

Después de agregar cloroformiato de etilo, continúe agitando durante 30 minutos y baje la temperatura a aproximadamente 30 grados. Este paso es para garantizar que la reacción avance lo suficiente. Luego se separa la capa superior de isotiocianato, se seca con sulfato de sodio anhidro y se fracciona. Recoja la fracción de 115-121 grados para obtener el producto terminado. El proceso de separación y purificación en este paso es para obtener productos de isotiocianato puros.

Usage

Como agente tóxico militar

 

Isotiocianato de metiloTiene fuertes propiedades irritantes y tóxicas, por lo que también se utiliza como veneno militar. En guerra o conflicto, el isotiocianato de metilo puede utilizarse como arma química y causar daños graves o incluso la muerte al personal enemigo. Sin embargo, debido a su alta toxicidad y peligrosidad, el uso de isotiocinato de metilo ha sido estrictamente restringido y prohibido por la comunidad internacional.
Aunque el isotiocinato de metilo tiene aplicaciones potenciales en el campo militar, su nocividad e inhumanidad hacen que este uso sea muy controvertido. Por ello, gobiernos y organizaciones internacionales están trabajando para fortalecer la regulación y destrucción de armas químicas para evitar que sustancias tóxicas como el isotiocinato de metilo se utilicen con fines inhumanos.

Methyl isothiocyanate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl isothiocyanate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Otros usos

 

Además de los usos principales mencionados anteriormente, el isotiocinato de metilo también tiene otras aplicaciones potenciales. Por ejemplo, en condiciones de laboratorio, el isotiocinato de metilo se puede utilizar como reactivo o catalizador para estudiar reacciones químicas orgánicas. Además, el isotiocianato de metilo también se puede utilizar para preparar algunos materiales orgánicos o moléculas funcionales con propiedades especiales.

Sin embargo, cabe señalar que debido a la naturaleza extremadamente tóxica e irritante del isotiocinato de metilo, es necesario seguir estrictamente los procedimientos operativos de seguridad y las medidas de protección al usarlo. Cualquier uso o manipulación inadecuada puede provocar lesiones personales graves o contaminación ambiental.

Other properties

Recientemente, el equipo innovador para el control de plagas del suelo del Instituto de Protección Vegetal de la Academia China de Ciencias Agrícolas publicó un artículo de investigación en línea en la revista de renombre internacional Environmental Pollution titulado "Evaluación sistemática del mecanismo antifúngico del humo del suelo".isotiocianato de metiloAgainst Fusarium oxysporum". Este artículo analiza el mecanismo inhibidor de MITC, un producto de degradación eficaz del algodón fumigante del suelo, sobre el hongo patógeno del suelo Fusarium oxysporum, proporcionando una referencia valiosa para el mecanismo de toxicidad de los fumigantes del suelo en la inhibición de hongos patógenos.

Las enfermedades transmitidas por el suelo se han convertido en un importante cuello de botella que restringe la producción de cultivos de alto valor-agregado, y la tecnología de fumigación del suelo es actualmente la tecnología clave más efectiva y estable para prevenir y controlar las enfermedades transmitidas por el suelo. Sin embargo, el mecanismo por el cual los fumigantes del suelo inhiben los patógenos transmitidos por el suelo aún no está claro. Por lo tanto, este estudio utilizó MITC como agente de prueba y F. oxysporum como objeto de investigación, combinado con tecnología de secuenciación de transcriptomas para explorar el mecanismo de acción de MITC sobre hongos patógenos transmitidos por el suelo.

Methyl isothiocyanate history | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Las investigaciones han descubierto que después del tratamiento con MITC, la pared celular y la membrana de Fusarium oxysporum se encogen y pliegan, las vacuolas aumentan, las mitocondrias se hinchan y deforman, su forma se vuelve irregular y se distribuyen de manera desigual en el citoplasma. Después del tratamiento con MITC, las actividades enzimáticas antioxidantes (SOD, CAT, POD) y enzimas importantes involucradas en el ciclo del ácido tricarboxílico (SDH y MDH) en el micelio de Fusarium oxysporum se redujeron significativamente, mientras que el contenido de malondialdehído (MDA), que caracteriza la peroxidación lipídica de la membrana, aumentó significativamente.


Los resultados de la secuenciación del transcriptoma mostraron cambios significativos en los genes expresados ​​diferencialmente (DEG) implicados en el metabolismo energético y de sustancias, la transducción de señales, el transporte y la catálisis en células de Fusarium oxysporum. Los DEG (componentes de membrana, actividad catalítica y de unión) relacionados con la presión y los DEG (transducción de señales y componentes de membrana) relacionados con los procesos de información ambiental dentro del micelio se regularon significativamente a la baja, mientras que los DEG relacionados con el metabolismo (metabolismo de aminoácidos, metabolismo de otros aminoácidos, metabolismo de carbohidratos y metabolismo de lípidos) se regularon significativamente al alza.


Además, MITC altera la homeostasis celular e inhibe el crecimiento normal de Fusarium oxysporum al afectar la expresión de genes clave como la quitina sintasa (CHS1, quitinasa y nagZ), la ascorbato sintasa (MIOX, AKR1A1, RGN y ASO), el metabolismo del glutatión (G6PD, ggt, GST), otras enzimas antioxidantes (CYP450, CAT) y transportadores de membrana. (AMT2, ABCB1, CAX) dentro del micelio. Por otro lado, Fusarium oxysporum también resiste la invasión de MITC mediante la regulación positiva de genes implicados en la síntesis de energía (como la regulación positiva de la expresión de los genes acnA, CS y LSC2 en TCA) y genes que eliminan las especies reactivas de oxígeno (POD), pero en última instancia no pueden cambiar el resultado de la apoptosis celular. Este estudio enriquece la comprensión teórica del mecanismo de acción de los fumigantes del suelo sobre hongos patógenos transmitidos por el suelo.

 

El Instituto de Protección Vegetal de la Academia China de Ciencias Agrícolas es la unidad de finalización de este artículo, con el estudiante de doctorado Zhang Daqi como primer autor, el investigador Cao Aocheng como autor correspondiente y los investigadores Yan Dongdong, Wang Qiuxia, Li Yuan y Fang Wensheng como guías para esta investigación. Esta investigación cuenta con el apoyo de proyectos como la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China, el Equipo de Innovación de Beijing del Sistema Tecnológico de la Industria Agrícola Moderna y el Centro de Innovación Tecnológica de Control y Prevención Verde de Enfermedades Transmitidas por el Suelo de la provincia de Hebei.

 

Preguntas frecuentes
 
 

¿Por qué se enfrenta a una tendencia a ser "prohibido" o "estrictamente restringido" en aplicaciones agrícolas como fumigante eficaz?

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Principalmente por su alta volatilidad, alta toxicidad y potencial migración en el suelo. Estas características no solo representan un alto riesgo para los usuarios de pesticidas, sino que también pueden contaminar las aguas subterráneas y causar daños extensos y a largo plazo-a comunidades microbianas del suelo no objetivo, siendo reemplazadas gradualmente por productos más seguros y selectivos.

¿Cómo se "infiltra" y mata los organismos del suelo durante la fumigación?

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La clave radica en su bajo punto de ebullición (alrededor de 119 grados C) y sus características de alta presión de vapor. Después de aplicarse al suelo, puede vaporizarse rápidamente y formar gases tóxicos de alta concentración, que se difunden y se infiltran a través de los poros del suelo en todas direcciones, entrando así en contacto y matando diversos organismos nocivos del suelo, como nematodos, hongos, semillas de malezas e insectos.

Aparte de la agricultura, ¿cuál es una fuente muy peligrosa de "subproductos" en la industria?

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Es un subproducto tóxico común de la pirólisis a alta-temperatura de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno y azufre, como ciertas aminas y proteínas. Por ejemplo, puede producirse una generación accidental en la producción de sustancias químicas, la incineración de residuos o incendios que involucran ciertos materiales específicos, que son objetivos clave del monitoreo de la seguridad industrial.

¿Cuáles son las similitudes y diferencias entre el grupo "isotiocianato" en su molécula y los componentes picantes de la mostaza y el rábano picante?

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Los grupos principales son los mismos (- N=C=S) y todos tienen propiedades picantes e irritantes. Pero el isotiocianato de alilo presente en la mostaza es un producto natural con una volatilidad y toxicidad relativamente bajas. El isotiocianato de metilo es un compuesto de molécula pequeña sintetizado artificialmente, con una volatilidad, actividad química y toxicidad sistémica mucho más fuertes, y no debe confundirse.

¿Por qué se utiliza como "modificador de proteínas" especial en la investigación de laboratorio?

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Debido a su alta electrofilia, el grupo isotiocianato puede unirse de forma covalente irreversible con grupos nucleofílicos como tiol y grupos amino en proteínas, alterando así la estructura y función de las proteínas. Esto lo convierte en una herramienta química para estudiar los sitios activos de proteínas o inmovilizar proteínas.

 

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