maleimida, tiene la fórmula molecular C4H3NO2 y CAS 541-59-3. Aparece como cristales incoloros en forma de aguja o escamas finas con un brillo marrón claro. Tiene un sabor dulce y es un polvo blanco o blanco grisáceo. Congele, seque y evite la luz por debajo de 20 grados. Almacenamiento a largo plazo bajo protección de gas inerte (argón o nitrógeno), soluble en diclorometano, disolventes orgánicos polares (DMF, DMSO), alcoholes y bajo contenido de agua. La reacción de adición de Michael en la que participa es un método comúnmente utilizado para sintetizar compuestos de succinimida. En los últimos años, debido al desarrollo de la tecnología de síntesis quiral, las reacciones asimétricas de adición de Michael se han convertido en uno de los puntos críticos de investigación para muchos científicos. La reacción de adición de Michael de maleimida se puede dividir en reacción de adición de Michael de maleimida con átomo de carbono y reacción de adición de Michael de maleimi con heteroátomos según los diferentes átomos de adición. La personalización es posible y el período de personalización se puede comunicar con nosotros.
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Fórmula química |
C4H3NO2 |
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Masa exacta |
97 |
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Peso molecular |
97 |
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m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
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Análisis elemental |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
maleimida, como importante compuesto orgánico, ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos como la química, la biomedicina y la ciencia de materiales. A continuación se detalla su finalidad:
Campo de síntesis química
La maleimida se utiliza a menudo como intermediario clave en la síntesis orgánica, participando en la construcción de varias moléculas orgánicas complejas. Su estructura química única le permite sufrir reacciones químicas específicas con otros compuestos, sintetizando así moléculas orgánicas con funciones específicas. Por ejemplo, en reacciones de arilación catalizadas por rodio, la maleimida puede unirse con ácido arilborónico para generar derivados de maleimida con sustituyentes específicos, que tienen un valor de aplicación importante en la síntesis de fármacos, la preparación de materiales y otros campos.
La maleimida también se puede utilizar para la síntesis de polímeros. Al copolimerizar el monómero de maleimida con otros monómeros, se pueden preparar materiales poliméricos con propiedades específicas. Por ejemplo, copolimerizando maleimida con monómeros como estireno, se pueden preparar polímeros con buena estabilidad térmica y propiedades mecánicas, que tienen una amplia gama de aplicaciones en recubrimientos, adhesivos, plásticos y otros campos.
campo biomédico
La maleimida juega un papel importante en la preparación de conjugados de anticuerpos y fármacos (ADC). ADC es un nuevo fármaco antitumoral-que conecta anticuerpos y fármacos a través de conectores. Combina la focalización de anticuerpos con la citotoxicidad de los fármacos, lo que permite una destrucción más precisa de las células tumorales. La maleimida, como conector comúnmente utilizado, puede reaccionar específicamente con el grupo tiol (- SH) de los residuos de cisteína en los anticuerpos para formar enlaces tioéter estables, uniendo así los fármacos a los anticuerpos. Este método de conexión tiene las ventajas de condiciones de reacción suaves, alta selectividad y alta eficiencia de conexión y, por lo tanto, se usa ampliamente en la preparación de ADC.
La maleimida también se puede utilizar para preparar sondas fluorescentes, principalmente para la detección específica de analitos de tiol. Los tioles son una clase de compuestos orgánicos que contienen grupos tiol (- SH), que tienen importantes funciones fisiológicas en los organismos vivos. Combinando maleimida con tintes fluorescentes, se pueden preparar derivados de maleimida con función de marcado fluorescente, que pueden sufrir reacciones específicas con tioles para lograr la detección de tioles. Por ejemplo, los tintes fluorescentes de la serie iFluor, cuando se combinan con maleimida, se pueden utilizar en campos como la inmunofluorescencia, la investigación de sondas moleculares, la citometría de flujo, etc., con ventajas como alto brillo, fuerte reactividad química y alta fotoestabilidad.
La maleimida también tiene importantes aplicaciones en el campo de la imagen biológica. Por ejemplo, ICG Maleimide (maleimida verde de indocianina) es un marcador fluorescente con fuerte fluorescencia en el infrarrojo cercano-, que puede lograr un etiquetado fluorescente mediante una reacción de acoplamiento covalente con biomoléculas que contienen grupos tiol, como proteínas o anticuerpos modificados con tiol. Este método de etiquetado se utiliza comúnmente en campos de investigación biológica, como el rastreo de células, la localización de proteínas y los estudios de interacción molecular.
ICG Maleimide tiene una fuerte señal de fluorescencia en el infrarrojo cercano-, alta absortividad molar y rendimiento cuántico en el rango espectral del infrarrojo cercano-, lo que la convierte en una sonda fluorescente ideal para imágenes y seguimiento en el infrarrojo cercano-. Se puede utilizar para obtener imágenes de tumores, logrando imágenes de tumores de alto contraste al apuntar a marcadores específicos en la superficie del tejido tumoral o de las células tumorales, lo que es útil para la detección temprana, la localización y la evaluación de la eficacia del tratamiento. Además, también se puede utilizar para imágenes vasculares y neuroimagen, logrando imágenes y evaluación funcional de estos tejidos y estructuras dirigiéndose a vasos sanguíneos o neuronas.
maleimidaTambién juega un papel importante en la modificación y administración de fármacos. Por ejemplo, el alquino PEG-MAL es un importante reactivo bioquímico ampliamente utilizado en campos como la modificación de fármacos y la modificación de proteínas y péptidos. Consta de tres partes: alquino, polietilenglicol (PEG) y maleimida. La maleimida puede reaccionar con grupos tiol (SH) y formar enlaces tioéter estables a un pH de 6,5 a 7,5. Al utilizar esta propiedad, se pueden introducir cadenas de PEG en moléculas de fármacos para aumentar su solubilidad en agua y biocompatibilidad, reducir su inmunogenicidad y mejorar su estabilidad y actividad in vivo. Mientras tanto, la introducción de cadenas de PEG también puede prolongar el tiempo de circulación de los fármacos en el organismo y mejorar su eficacia.
Campo de ciencia de materiales
Preparación de materiales funcionales.
La maleimida se puede combinar con otros compuestos para preparar materiales con funciones específicas. Por ejemplo, Dextran Maleimide es un material funcional que combina grupos maleimida con pectina, exhibiendo excelentes propiedades fisicoquímicas y amplias perspectivas de aplicación. Tiene alta reactividad y estabilidad, y puede mantener una estructura y función estables en un amplio rango de temperatura y pH. En el campo biomédico, Dextran Maleimide puede servir como portador de medicamentos para administrar medicamentos a sitios específicos, mejorar el efecto terapéutico de los medicamentos y reducir los efectos secundarios. Además, también se puede utilizar para investigaciones en campos como el análisis biológico, la obtención de imágenes biológicas y la detección.
Preparación de nanomateriales.
La maleimida también tiene aplicaciones en la preparación de nanomateriales. Por ejemplo, la alquinil polietilenglicol maleimida se puede utilizar para la modificación de la superficie de nanomateriales, dotándolos de buena biocompatibilidad y estabilidad. Esto ayuda a mejorar la eficacia de la aplicación de nanomateriales en organismos vivos, como la obtención de imágenes celulares. Al modificar la maleimida en la superficie de los nanomateriales, puede sufrir reacciones específicas con biomoléculas que contienen grupos tiol, logrando así una modificación y funcionalización específicas de los nanomateriales.
Modificación de superficie
La maleimida también se puede utilizar para modificar la superficie de materiales. Por ejemplo, Mal PEG Do (maleimida polietilenglicol dopamina) es un compuesto que combina tres componentes: maleimida (Mal), polietilenglicol (PEG) y dopamina (Do). Puede utilizarse como modificador de superficies para dotar a los materiales de buena biocompatibilidad y estabilidad. La dopamina tiene propiedades de autoagregación y puede formar una capa de polidopamina en la superficie de los materiales, mientras que la maleimida puede reaccionar aún más con moléculas que contienen grupos tiol para lograr una modificación funcional de la superficie del material. Este método de modificación de superficies tiene un valor de aplicación importante en campos como la ingeniería biomédica y de tejidos.
Otros campos
En ingeniería de proteínas, la maleimida se puede utilizar para la modificación y el etiquetado de proteínas. Al hacer reaccionar maleimida con grupos tiol en proteínas, se pueden introducir grupos funcionales o marcadores específicos en las moléculas de proteínas, alterando así las propiedades y funciones de la proteína. Por ejemplo, utilizando tintes fluorescentes modificados con maleimida, las proteínas se pueden marcar de forma fluorescente para estudios de localización y seguimiento de proteínas. Además, la maleimida también se puede utilizar para la inmovilización y el entrecruzamiento de proteínas-, lo que mejora la estabilidad y la actividad de las proteínas.
La maleimida también tiene aplicaciones en la preparación de biosensores. Los biosensores son dispositivos que pueden convertir señales biológicas en señales eléctricas u ópticas mensurables y tienen un valor de aplicación importante en campos como la detección biológica y el monitoreo ambiental. Combinando maleimida con elementos biométricos como anticuerpos, enzimas, etc., se pueden preparar biosensores con alta selectividad y sensibilidad. La maleimida reacciona con grupos tiol en el elemento biométrico para formar enlaces covalentes estables, inmovilizando así el elemento biométrico en la superficie del sensor. Cuando el analito objetivo se combina con el elemento biométrico, provocará cambios en la señal del sensor, logrando así la detección del analito objetivo.
Reacciones adversas
maleimidaTiene cierta toxicidad química y el contacto directo con la piel o los ojos puede causar irritación y daños. Cuando la maleimida entra en contacto con la piel, puede causar síntomas como enrojecimiento, hinchazón, picazón y dolor. Esto se debe a que la maleimida puede reaccionar con biomoléculas como las proteínas de la piel, alterando la estructura y función normales de la piel. Si se expone durante mucho tiempo o repetidamente, también puede causar problemas cutáneos más graves, como inflamación de la piel y reacciones alérgicas.
Cuando la maleimida entra en contacto con los ojos, puede causar irritación y daños más graves en los ojos. Puede provocar síntomas como dolor ocular, lagrimeo, fotofobia, visión borrosa y, en casos graves, consecuencias irreversibles como daño corneal y ceguera. Por lo tanto, se deben tomar medidas de protección estrictas al usar maleimida, como usar guantes protectores, gafas protectoras, etc., para evitar el contacto directo entre la piel y los ojos y la maleimida.
Si el polvo o vapor de maleimida se inhala en el cuerpo humano, puede causar daños al tracto respiratorio y a los pulmones. La inhalación de polvo o vapor de maleimida puede causar síntomas como tos, sibilancias y dificultad para respirar. En casos graves, también puede provocar enfermedades respiratorias como inflamación pulmonar y edema pulmonar. Esto se debe a que la maleimida puede estimular la mucosa respiratoria, provocando inflamación y edema de la mucosa, afectando la función de ventilación normal del tracto respiratorio.
Para los trabajadores que están expuestos al polvo o vapor de maleimida durante mucho tiempo, también puede aumentar el riesgo de enfermedades respiratorias ocupacionales. Por lo tanto, en los lugares donde se utiliza maleimida, se deben mantener buenas condiciones de ventilación para reducir la concentración de maleimida en el aire. Al mismo tiempo, el personal debe usar equipo de protección, como máscaras antipolvo, para reducir el riesgo de inhalación de maleimida.
Aunque es poco probable que la maleimida se ingiera con un uso normal, puede causar reacciones tóxicas graves en el cuerpo humano si se ingiere por error o accidentalmente. Después de ingresar al cuerpo humano, la maleimida reacciona con biomoléculas en el tracto gastrointestinal, causando daños a la mucosa gastrointestinal y provocando síntomas como náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea.
Además, la maleimida también puede absorberse en el torrente sanguíneo, provocando daños en órganos importantes como el hígado y los riñones. Puede provocar graves consecuencias como disfunción hepática, insuficiencia renal e incluso poner en peligro la vida. Por lo tanto, en caso de ingestión de maleimida, se deben tomar inmediatamente medidas de emergencia, como vómitos y lavado gástrico, y se debe trasladar al paciente de inmediato al hospital para recibir tratamiento adicional.
Preguntas frecuentes
¿Qué métodos de pago se admiten?
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maleimidas naturales
Una maleimida natural es la showdomicina citotóxica de Streptomyces showdoensis y la pencólida de Pe. multicolor – se han reportado. La farinomaleína se aisló por primera vez en 2009 del hongo entomopatógeno Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus), fuente H599 (Japón).
¿La maleimida reacciona con el agua?
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Las maleimidas reaccionan con tioles mediante una adición de Michael, formando un enlace tiosuccinimida estable. La reactividad está impulsada por la tensión del anillo y la conformación cis-de los grupos carbonilo, lo que hace que la reacción sea eficiente sin un catalizador, especialmente en disolventes polares como el agua o el DMSO.
¿La maleimida es reversible?
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Las maleimidas reaccionan fácilmente con tioles en una adición tipo Michael para formar succinimidil tioéteres. Esta reacción se puede llevar a cabo en soluciones acuosas tamponadas a pH 6,8 (rango útil: 6,5-7,0) y normalmente se completa en unos pocos minutos. Sin embargo, esta reacción y vinculación es reversible.
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