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4,6-dimetildibenzotiofeno(DM-DPT) es un compuesto orgánico con la fórmula química C20H16S, CAS 1207-12-1 y una masa molar correspondiente de 296,4 g/mol. Es un compuesto sólido que normalmente aparece como un cristal de color amarillo claro a naranja. Tiene ciertas características de absorción de rayos UV y emisión de fluorescencia. Tiene un fuerte pico de absorción en la región de la luz ultravioleta (alrededor de 250-350 nanómetros), mientras que emite fluorescencia de color amarillo verdoso en la región de luz azul a verde (alrededor de 400 a 550 nanómetros). La estructura cristalina se mantiene mediante interacciones no covalentes entre moléculas, como las fuerzas de van der Waals y el apilamiento π - π. Tiene diversas aplicaciones, principalmente utilizadas como antioxidantes, agentes blanqueadores, protectores UV, agentes antiinflamatorios, promotores del crecimiento de las células de la piel y fragancias cosméticas. Para la fabricación de cosméticos, puede mejorar la capacidad antioxidante, el efecto blanqueador, el efecto de protección solar, el efecto antiinflamatorio y la calidad de la fragancia de los productos, brindando a los consumidores una mejor experiencia de belleza y cuidado de la piel.
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Fórmula química |
C14H12S |
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Masa exacta |
212 |
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Peso molecular |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (4.5%), 214 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 79.20; H, 5.70; S, 15.10 |
El 4, 6-dimetildibenzotiofeno es un compuesto orgánico de azufre con un importante valor industrial y de investigación. Su proceso de descubrimiento e investigación está estrechamente relacionado con el desarrollo de la petroquímica, las ciencias ambientales y la ciencia catalítica. La siguiente es una introducción de aspectos como el análisis de su estructura química, los antecedentes del descubrimiento, el progreso de la investigación y las aplicaciones industriales.
Análisis y denominación de estructuras químicas.
La fórmula molecular del 4,6-DMDBT es C₁₄H₁₂S y su peso molecular es 212,31. Su estructura química consta de dos anillos de benceno unidos por átomos de azufre para formar un esqueleto de dibenzotiofeno, con un grupo metilo unido a cada uno de los átomos de carbono cuarto y sexto. Esta estructura le confiere propiedades fisicoquímicas únicas, como un alto punto de fusión (153-157 grados), un punto de ebullición (364,9 grados) y baja solubilidad, lo que le permite existir en forma estable en el petróleo.
Antecedentes del descubrimiento e investigaciones iniciales
Investigación sobre compuestos de azufre en petroquímica
A mediados del siglo XX, con el rápido desarrollo de la industria petrolera, la presencia de compuestos de azufre en el petróleo atrajo gradualmente la atención. Los compuestos de azufre no sólo afectan la calidad del combustible sino que también liberan dióxido de azufre durante la combustión, lo que provoca problemas medioambientales como la lluvia ácida. Por lo tanto, la investigación sobre las tecnologías de separación, identificación y eliminación de compuestos de azufre en el petróleo se ha convertido en un tema candente.
El descubrimiento de los compuestos de dibenzotiofeno.
El dibenzotiofeno (DBT), un típico compuesto aromático-que contiene azufre presente en el petróleo, se aisló e identificó ya a principios del siglo XX. Con el avance de las técnicas analíticas, los investigadores han descubierto que existen varios derivados del DBT en el petróleo. Entre ellos, el 4,6-DMDBT ha llamado mucho la atención debido a su alta resistencia al fuego (dificultad de eliminación).
La primera separación e identificación del 4,6-DMDBT.
A finales del siglo XX, mediante técnicas como la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS), los investigadores separaron e identificaron con éxito el 4,6-DMDBT de fracciones del petróleo. Su estructura fue confirmada mediante métodos como la resonancia magnética nuclear (RMN) y la difracción de rayos X.
Progreso de la investigación y importancia científica
Debido al efecto de impedimento estérico de su grupo metilo, el 4,6-DMDBT dificulta que los átomos de azufre se acerquen a los sitios activos del catalizador, convirtiéndose así en una "molécula rebelde" en la reacción de HDS. Los estudios han demostrado que los catalizadores tradicionales (como CoMo/Al₂O₃, NiMo/Al₂O₃) tienen una eficiencia de eliminación relativamente baja de 4,6-DMDBT, lo que ha impulsado a los investigadores a desarrollar nuevos catalizadores y procesos de reacción.
Para mejorar la eficiencia HDS del 4,6-DMDBT, los investigadores han diseñado una variedad de nuevos catalizadores, como fosfuro de níquel soportado (Ni₂P), fosfuro de tungsteno (WP) y sulfuros metálicos soportados por tamices moleculares, etc. Mientras tanto, a través de cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT), se revelaron la configuración de adsorción y la ruta de reacción del 4,6-DMDBT en la superficie del catalizador, lo que proporciona una guía teórica para el diseño del catalizador.
En los últimos años se ha avanzado en la investigación sobre la degradación microbiana del 4,6-DMDBT. Por ejemplo, ciertas cepas de Sphingomonas pueden degradar el 4,6-DMDBT a través de una vía cometabólica, generando productos intermedios como la metilbenzotiofeno-2,3-diona. Este descubrimiento proporciona nuevas ideas para la tecnología de desulfuración biológica.
Aplicaciones industriales e impactos ambientales
La demanda de tecnología de desulfuración ultra-profunda
Con regulaciones de protección ambiental cada vez más estrictas, los estándares de contenido de azufre en el combustible se han reducido continuamente (por ejemplo, el estándar EU VI requiere que el contenido de azufre en el diésel sea inferior a 10 ppm). 4,6-DMDBT, como uno de los compuestos de azufre más difíciles-de-eliminar en el petróleo, su eliminación eficiente se ha convertido en la clave para la tecnología de desulfuración ultraprofunda.
El desarrollo de nuevos procesos de desulfuración.
Para abordar los desafíos del 4,6-DMDBT, el sector industrial ha desarrollado una variedad de nuevos procesos de desulfuración, como la desulfuración por adsorción, la desulfuración por oxidación y la desulfuración biológica, etc. Entre ellos, la tecnología de desulfuración por adsorción elimina eficientemente el 4,6-DMDBT mediante el uso de adsorbentes selectivos (como tamices moleculares y carbón activado) y tiene las ventajas de condiciones de operación suaves y bajo consumo de energía.
Impactos ambientales y de salud
El 4,6-DMDBT liberará dióxido de azufre e hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH) durante el proceso de combustión, causando daños al medio ambiente y a la salud humana. Por lo tanto, reducir el contenido de 4,6-DMDBT en los productos derivados del petróleo es de gran importancia para mejorar la calidad del aire y reducir el riesgo de lluvia ácida.
Direcciones de investigación futuras
Investigación y desarrollo de catalizadores de alta-eficiencia
Las investigaciones futuras seguirán centrándose en el desarrollo de catalizadores HDS eficientes y estables, especialmente catalizadores selectivos para compuestos de azufre difíciles-de-eliminar, como el 4,6-DMDBT.
Exploración-en profundidad del mecanismo de reacción
Mediante-técnicas de caracterización in situ (como espectroscopia infrarroja y espectroscopia de absorción de rayos X-) y cálculos teóricos, se reveló aún más el mecanismo de reacción del 4,6-DMDBT en la superficie del catalizador, lo que proporcionó una guía teórica más precisa para el diseño del catalizador.
La aplicación industrial de la tecnología de desulfuración biológica.
La investigación sobre la degradación microbiana del 4,6-DMDBT aún se encuentra en etapa de laboratorio. En el futuro, es necesario resolver problemas como la estabilidad de la deformación, la velocidad de reacción y la ampliación del proceso para promover la aplicación industrial de la tecnología de desulfuración biológica.
Métodos de síntesis química
La vía sintética utilizando 3-metilciclohex-2-enona como materia prima.
Esta ruta prepara 2-bromo-3-metilciclohexanona mediante una reacción de adición conjugada, luego la acopla con 2-metiltiofenol para formar el intermedio 3-metil-2 -(2-metilfeniltiil)ciclohexa-2-enona y finalmente lo condensa bajo la acción del ácido polifosfórico para generar 4,6-dimetil-1,2,3. 4-tetrahidrodibenzotiofeno. Este intermedio se hidrogena con zinc y ácido trifluoroacético para generar 4, 6-dimetil-1,2,3,4, 4A, 9b-hexahidrodibenzotiofeno y luego se obtiene el producto objetivo 4,6-DMDBT mediante una reacción de deshidrogenación.
Análisis de los pasos de reacción clave
Reacción de adición conjugada:El trimetilaluminio reacciona con 2-bromo-2-ciclohexeno-1-ona bajo la catálisis de bromuro de cobre para formar 2-bromo-3-metilciclohexanona, proporcionando un intermedio clave para la posterior reacción de acoplamiento.
Reacciones de acoplamiento y condensación:La reacción de acoplamiento del intermedio con 2-metiltiofenol y la reacción de condensación mediada por ácido polifosfórico construyeron conjuntamente el esqueleto de dibenzotiofeno.
Reacciones de hidrogenación y deshidrogenación:Los pasos de hidrogenación y deshidrogenación de hexahidrointermedios, sintetizan con precisión el producto objetivo regulando las condiciones de reacción.
Situación Actual de la Producción Industrial
Dirección de optimización del proceso de producción.
Modificación del portador de catalizador:La preparación de vehículos AlₓZr₁₀₀ Springₓ con diferentes concentraciones de Al₂O₃ mediante el método sol-gel y la carga de componentes activos NiWS puede mejorar significativamente el rendimiento de hidrodesulfuración del catalizador. Las investigaciones muestran que la introducción de ZrO₂ puede mejorar la dispersión y reducción de la fase NiMoS y optimizar las propiedades fisicoquímicas del catalizador.
Exploración de las condiciones de reacción:En respuesta a los requisitos de hidrodesulfuración profunda del 4,6-DMDBT, los investigadores optimizaron continuamente parámetros como la temperatura de reacción, la presión y el caudal de hidrógeno para mejorar el rendimiento y la pureza del producto objetivo.
Principales productores y capacidad de producción.
En la actualidad, muchas empresas químicas nacionales y extranjeras tienen una capacidad de producción de 4,6-DMDBT. Por ejemplo, Wuhan Xinyang Ruihe Chemical Technology Co., Ltd. produce cientos de kilogramos de 4,6-DMDBT al año y lo suministra de manera estable a muchas grandes empresas nacionales. La empresa cuenta con bases de producción y de investigación y desarrollo avanzadas, con capacidades de producción que van desde kilogramos hasta gran escala.
Control de Calidad y Estándares
Control de pureza e impurezas.
Generalmente se requiere que la pureza del DMDBT 4,6-de grado industrial-sea superior o igual al 97 %, y algunas aplicaciones-de gama alta incluso requieren que sea superior o igual al 99 %. Durante el proceso de producción se debe controlar estrictamente la pureza de las materias primas, las condiciones de reacción y los procesos de postratamiento para reducir la generación de impurezas. Por ejemplo, la pureza del producto se puede mejorar aún más mediante métodos como la recristalización y la separación cromatográfica.
Métodos de análisis y detección.
La pureza, la estructura y el contenido de impurezas del 4,6-DMDBT se analizaron con precisión mediante técnicas como la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) y la resonancia magnética nuclear (RMN). Estos métodos tienen las ventajas de una alta sensibilidad y alta resolución, lo que puede garantizar que la calidad del producto cumpla con los requisitos estándar.
Requisitos de seguridad y protección ambiental
Medidas de seguridad en la producción.
El proceso de producción de 4,6-DMDBT involucra productos químicos peligrosos como sustancias inflamables, explosivas, tóxicas y nocivas, y es necesario cumplir estrictamente con las normas de producción de seguridad. Por ejemplo, en la operación de recipientes de reacción, transporte y almacenamiento de materiales, etc., se deben tomar medidas tales como prevención de explosiones, prevención de incendios y prevención de intoxicaciones para garantizar la seguridad del personal y el medio ambiente.
Gobernanza de la protección ambiental y tratamiento de residuos
Las aguas residuales, los gases residuales y los residuos generados durante el proceso de producción deben tratarse adecuadamente. Por ejemplo, las aguas residuales pueden descargarse según los estándares mediante tratamiento bioquímico, separación por membranas y otras tecnologías. El gas residual se puede purificar y tratar mediante métodos como la adsorción y la combustión catalítica. Los residuos residuales se pueden confiar a unidades cualificadas para su eliminación segura.
reacción adversa
El 4,6-dimetildibenzotiofeno (número CAS: 1207-12-1) es un compuesto orgánico que contiene azufre con la fórmula molecular C ₁₄ H ₂ S y un peso molecular de 212,31 g/mol. Su apariencia es la de un sólido cristalino de color blanco a amarillo claro, con un punto de fusión de 153 a 157 grados C, un punto de ebullición de aproximadamente 312 grados C y una densidad de 1,14 a 1,18 g/cm³. Esta sustancia ha sido ampliamente estudiada como modelo de compuesto que contiene azufre en la industria petrolera. Debido al efecto de protección espacial de sus dos sustituyentes metilo sobre los átomos de azufre, es difícil eliminarlo mediante procesos de desulfuración por hidrogenación convencionales, lo que la convierte en una sustancia desafiante en el campo de la desulfuración del petróleo.
Reacciones adversas bajo exposición aguda.
Toxicidad oral
Los experimentos con animales han demostrado que la toxicidad oral aguda del 4,6-dimetildibenzotiofeno es relativamente baja.
Modelo de rata: La LD de una sola administración oral es de 2000 mg/kg, que pertenece a sustancias de baja toxicidad.
Presentación de los síntomas: el grupo de dosis alta-(mayor o igual a 1000 mg/kg) mostró actividad reducida y dificultad para respirar, que se recuperó en 24 horas sin muertes.
Especulación sobre el mecanismo: la interacción entre los átomos de azufre y la mucosa digestiva puede desencadenar una inflamación leve, pero los sustituyentes metilo reducen su reactividad.
Exposición por inhalación
Actualmente, no existe ningún estudio de toxicidad por inhalación directa del polvo o vapor de 4,6-dimetildibenzotiofeno, pero se puede hacer referencia a datos similares sobre compuestos que contienen azufre:
Predicción del modelo: según el peso molecular y la volatilidad, su presión de vapor es extremadamente baja (alrededor de 0,0001 mmHg a 25 grados C) y el riesgo de inhalación proviene principalmente del polvo.
Estudio analógico: la exposición al polvo del dibenzotiofeno (DBT) puede provocar proteinosis alveolar pulmonar en ratas, pero el 4,6-dimetildibenzotiofeno puede reducir la tasa de deposición alveolar pulmonar debido a la sustitución de metilo.
Contacto piel-ojo
Irritación de la piel: las pruebas de parche mostraron que una solución con una concentración del 0,1 % no causaba eritema ni edema en la piel del conejo, pero la exposición-a largo plazo puede provocar daños mecánicos debido a la fricción de los cristales.
Irritación ocular: Después de salpicar los ojos, la solución al 0,5 % provocó una congestión conjuntival leve en experimentos con ojos de conejo, que desapareció en 24 horas sin causar daño a la córnea.
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