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DOTA CAS 60239-18-1, nombre químico ÁCIDO 1,4,7,10-TETRAAZACICODODECANO-1,4,7,10-TETRAACÉTICO. El ácido rotavinina tetraacético (DOTA), cristalino de color blanco o casi blanco, es un agente de contraste que contiene gadolinio. Este medicamento se utiliza para el examen por resonancia magnética (MRI) del sistema nervioso central de los pacientes.
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Fórmula química |
C16H28N4O8 |
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Masa exacta |
404 |
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Peso molecular |
404 |
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m/z |
404 (100.0%), 405 (17.3%), 406 (1.6%), 405 (1.5%), 406 (1.4%) |
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Análisis elemental |
C, 47.52; H, 6.98; N, 13.85; O, 31.65 |
Aplicación deDOTA CAS 60239-18-1: El ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético (DOTA) es un agente complejante macrocíclico.
Aplicaciones en el campo de las ciencias biomédicas
1. Imágenes médicas
Agente de contraste para imágenes por resonancia magnética (MRI): DOTA puede formar quelatos estables con iones metálicos paramagnéticos (como iones de gadolinio, Gd ³ ⁺). Estos quelatos, como agentes de contraste para resonancia magnética, pueden mejorar significativamente el contraste de las imágenes de resonancia magnética, ayudando a los médicos a observar con mayor claridad los órganos internos y las estructuras tisulares del cuerpo humano. Por ejemplo, en el diagnóstico de enfermedades del sistema nervioso central, los quelatos de gadolinio DOTA se utilizan ampliamente para mejorar la visibilidad de las áreas lesionadas.
Tomografía por emisión de positrones (PET) y tomografía computarizada por emisión de fotón único (SPECT): DOTA también se puede combinar con isótopos radiactivos (como galio-68, cobre-64, etc.) para imágenes PET y SPECT.
Estos complejos DOTA radiomarcados pueden rastrear la distribución y el metabolismo de biomoléculas en el cuerpo, proporcionando información importante para el diagnóstico temprano y el tratamiento de enfermedades.
2. Marcado radiactivo y administración de medicamentos
Marcado radiactivo: DOTA, como ligando para isótopos radiactivos, puede unir iones metálicos radiactivos con fármacos o biomoléculas para lograr un marcado radiactivo. Este método juega un papel importante en el desarrollo de fármacos, la investigación de la distribución biológica y la evaluación de la eficacia del tratamiento.
Por ejemplo, al marcar isótopos radiactivos en anticuerpos a través de DOTA, se puede rastrear la distribución específica de anticuerpos en el cuerpo.
Administración de fármacos: el complejo formado por DOTA e iones metálicos se puede utilizar para la administración de fármacos dirigida. Al combinar medicamentos con complejos metálicos DOTA, se puede lograr el enriquecimiento de los medicamentos en objetivos específicos, mejorando la eficacia terapéutica y reduciendo los efectos secundarios. Esta estrategia es particularmente efectiva en el tratamiento de tumores, ya que puede administrar con precisión medicamentos contra el cáncer a los tejidos tumorales.
3. Biomarcadores e imágenes celulares
Biomarcador: DOTA puede servir como ligando para biomarcadores, uniéndose a biomoléculas como anticuerpos y proteínas.
Estas biomoléculas marcadas se pueden utilizar para obtener imágenes celulares, diagnóstico de enfermedades e investigación funcional de biomoléculas. Por ejemplo, el etiquetado DOTA en anticuerpos se puede utilizar para observar la distribución específica de anticuerpos en el cuerpo mediante técnicas de imágenes por resonancia magnética o PET, lo que proporciona orientación para el diagnóstico y tratamiento de enfermedades.
Imágenes celulares: las sondas fluorescentes formadas por la unión de DOTA y grupos fluorescentes se pueden utilizar para la investigación de imágenes celulares. Estas sondas pueden marcar específicamente moléculas o estructuras específicas dentro de las células y observar los cambios dinámicos dentro de las células mediante microscopía de fluorescencia.
Aplicaciones en el campo de la síntesis química.
Química de coordinación de metales
Precursor de catalizador: la estructura macrocíclica de DOTA y su capacidad de coordinación multidentada lo convierten en un precursor de catalizador eficiente. Al combinarse con diferentes iones metálicos, se pueden formar catalizadores con propiedades catalíticas específicas. Estos catalizadores exhiben una excelente actividad y selectividad en campos como la síntesis orgánica y la catálisis asimétrica. Por ejemplo, el catalizador de rutenio DOTA exhibe una alta enantioselectividad y actividad catalítica en reacciones de hidrogenación asimétricas.
Síntesis de complejos metálicos: DOTA puede formar complejos estables con varios iones metálicos, que tienen un valor de aplicación importante en la síntesis química. Por ejemplo.
Preparación de Materiales Funcionales
Materiales fluorescentes: Los materiales fluorescentes formados por la combinación de DOTA y grupos fluorescentes tienen amplias aplicaciones en campos como la imagen biológica y la detección óptica. Estos materiales son capaces de emitir señales fluorescentes de longitudes de onda específicas para detectar biomoléculas, iones o compuestos de moléculas pequeñas.
Materiales magnéticos: los quelatos formados entre DOTA e iones metálicos paramagnéticos se pueden utilizar para preparar materiales magnéticos. Estos materiales han mostrado un valor de aplicación potencial en campos como la resonancia magnética, el almacenamiento de datos y la separación magnética.
Aplicaciones en el campo de la ciencia de materiales.
Modificación superficial de nanomateriales.
Modificación dirigida: DOTA se puede utilizar para la modificación de la superficie de nanomateriales para lograr la entrega dirigida de nanopartículas. Al unir DOTA a moléculas específicas, como anticuerpos, péptidos, etc., las nanopartículas se pueden administrar específicamente a tejidos o células enfermos. Esta estrategia tiene importantes perspectivas de aplicación en campos como el tratamiento de tumores y el diagnóstico de enfermedades.
Modificación de funcionalización: DOTA también se puede utilizar para la modificación de funcionalización de nanomateriales, dotándolos de nuevas propiedades físicas o químicas. Por ejemplo, modificar DOTA en la superficie de nanopartículas de oro puede mejorar su estabilidad y biocompatibilidad, al tiempo que se logra su multifuncionalidad.
Preparación de materiales inteligentes.
Materiales responsivos: los quelatos formados entre DOTA y iones metálicos se pueden usar para preparar materiales inteligentes responsivos. Estos materiales pueden responder a estímulos externos como pH, temperatura, luz, etc., y sufrir cambios estructurales o de propiedades. Por ejemplo, los quelatos de gadolinio DOTA pueden sufrir cambios conformacionales a valores de pH específicos, regulando así las propiedades del material.
Materiales de autoensamblaje: la gran estructura anular de DOTA y su capacidad de coordinación de múltiples dientes le permiten participar en el proceso de autoensamblaje, formando materiales con estructuras y funciones específicas. Estos materiales autoensamblados han demostrado un valor de aplicación potencial en campos como la nanotecnología y la biomedicina.
Aplicación de las Ciencias Ambientales y la Química Analítica.
monitoreo ambiental
Detección de iones de metales pesados: DOTA, como agente quelante de iones metálicos, se puede utilizar para la detección de iones de metales pesados en muestras ambientales. Al formar quelatos estables con iones metálicos específicos, se puede realizar un análisis cuantitativo de iones de metales pesados mediante métodos espectroscópicos, electroquímicos y otros. Este método tiene amplias aplicaciones en campos como el monitoreo ambiental y el análisis de la calidad del agua.
Monitoreo de contaminación radiactiva: El complejo formado por la combinación de DOTA e isótopos radiactivos se puede utilizar para monitorear la contaminación radiactiva. Al detectar la distribución y concentración de complejos DOTA radiomarcados en el medio ambiente, se puede evaluar el grado y extensión de la contaminación radiactiva.
química analítica
Separación y purificación: DOTA se puede utilizar como ligando en la tecnología de separación cromatográfica para lograr la separación y purificación de iones metálicos o biomoléculas. Al formar quelatos estables con iones metálicos específicos, las moléculas objetivo se pueden separar de muestras complejas utilizando la fase estacionaria de una columna cromatográfica.
Sensores químicos: Los sensores químicos formados por la combinación de DOTA con grupos fluorescentes o electroquímicamente activos se pueden utilizar para detectar moléculas o iones específicos en el medio ambiente. Estos sensores tienen alta sensibilidad y selectividad y pueden monitorear cambios en tiempo real-en la concentración de contaminantes en el medio ambiente.
Un método de preparación deDOTA CAS 60239-18-1. El método de preparación de este método incluye los siguientes pasos: en la fase acuosa, bajo la acción de un agente aglutinante de ácido, se alquila 1,4,7,10 tetraazaciclododecano (ciclo) con XCH2COOR; Ajustar el pH para precipitar el crudo DOTA; Recristalización; El método de preparación de la invención es adecuado para la producción industrial a gran-escala de DOTA. No es necesario purificar todo el proceso mediante resina de intercambio iónico ni congelación a baja temperatura. El rendimiento del producto es alto, la pureza es superior al 99,0%, el contenido de impureza única es inferior o igual al 0,05% y el residuo de ignición es<0.10%, which conforms to the quality standard of the product raw material.
Los pasos de operación del segundo método de síntesis son los siguientes:
Añadir 10 mililitros de agua desionizada que contenga 1,4-7,10-tetrahidrociclotetradecano (100 gramos, 0,58 moles) en un matraz de tres bocas, agitar y añadir gota a gota una solución de KOH al 30% para ajustar el pH a 8,5;
Agregar otra solución de KOH al 30%, ajustar el pH a 8,5, calentar a 80 grados C y continuar durante 24 horas, manteniendo el pH entre 8,5 y 9 durante este período;
Después de enfriar la reacción, agregar ácido clorhídrico concentrado para ajustar el pH a 2, generar un sedimento blanco y filtrarlo;
La torta de filtración se recristalizó en una solución de agua y etanol, se lavó con etanol y éter y se secó para obtener 183 gramos de cristales de DOTA con un rendimiento del 78%.
DOTA CAS 60239-18-1Historia del desarrollo de métodos sintéticos:
En 1980, jfdesreux usó hidróxido de sodio como base, la temperatura de reacción fue de 80 grados y luego se acidificó para ajustar el ph a 2,5 para obtener el producto y purificó la dota usando la resina de intercambio iónico dowex50w-x4 (inorg. chem. 1980,19, págs. 1319-1324.).
En 1982, r.delgado sintetizó dota (talanta, vol.29, pp.815-822, número 101982) controlando el ph del medio alcalino a 10, y luego lo ajustó a ph 2 con ácido clorhídrico para obtener el producto por congelación, lo que no implicó pasos de purificación.
En 1991, Clarke y a.martel (inorganicchimicaacta, 190, pp27-36) reaccionaron con ciclina y ácido bromoacético en el rango de ph 11,2-11,3, luego concentraron el filtrado después de desalarlo con resina de intercambio iónico, ajustaron el ph con ácido clorhídrico y luego lo recristalizaron y purificaron con agua caliente para obtener el producto.
Wo9905128a1 utiliza ácido bromoacético o ácido cloroacético y su correspondiente éster para alquilar e hidrolizar en condiciones alcalinas, y el producto obtenido puede purificarse mediante resina de intercambio iónico para obtener dota de alta-calidad.
El documento US5922862 describe el método de purificación del producto crudo de derivados de dota y ciclina, es decir, el producto crudo se disuelve en agua y se purifica con resina de intercambio iónico pvp.
El documento Wo2013076743 revela que dota, ácido dietilentriaminopentaacético (dtpa), d03a-butrol y bopta obtienen su clorhidrato ajustando el ph a 0,75 con ácido, y luego eliminan la sal inorgánica mediante purificación por recristalización, y luego ajustan el ph a 1,5-3,0 con una resina de intercambio iónico de 26oh, y luego se concentran y cristalizan para obtener productos correspondientes.
Wo2014114664a1 discloses the synthesis and purification methods of dota and its salts. Among them, the synthesis of dota was carried out by using cycle and alkylation reagents (bromoacetic acid, chloroacetic acid, iodoacetic acid) at ph>La reacción se lleva a cabo en las condiciones de 13. Una vez completada la reacción, el ácido se ajusta a un pH inferior o igual a 3. El producto bruto se obtiene mediante etapas de calentamiento y enfriamiento. El paso de purificación utiliza diferentes tipos de resinas de intercambio iónico para purificar y obtener productos de alta-calidad. El seguimiento del proceso y el análisis del producto de dota se detectan mediante métodos hplc e ic.
El documento Wo2015117911a1 divulga un método de purificación para dota. El producto crudo se sintetiza utilizando la tecnología reportada en la literatura y luego se purifica mediante nanofiltración para obtener el producto correspondiente.
Según el análisis y el resumen de los documentos y patentes anteriores, entre las tecnologías existentes de métodos de síntesis y purificación de dota, los pasos de síntesis son básicamente similares, mientras que los métodos de purificación tienen básicamente tres formas: primero, el paso de purificación utiliza resina de intercambio iónico, sus desventajas son que el proceso posterior requiere operación de concentración y eliminación de agua, la resina iónica requerida necesita pretratamiento y activación, y el consumo de energía en el proceso de concentración posterior es largo; El segundo es obtener productos dota de alta-calidad mediante congelación a baja-temperatura, que requiere altas temperaturas y no es fácil de operar; El tercero es la purificación de tecnología no-general, como la tecnología de nanofiltración, que es difícil de implementar para las empresas generales.
Preguntas frecuentes
¿DOTA está hecho por Riot?
Blizzard adquirió DotA-Allstars, LLC de Riot Games y presentó una oposición contra Valve en noviembre de 2011, citando la propiedad de Blizzard tanto de Warcraft III World Editor como de DotA-Allstars, LLC como reclamos adecuados sobre el nombre de la franquicia.
¿Qué es la medicina DOTA?
Dota-MF Tablet es un analgésico-que se utiliza para el alivio sintomático del dolor asociado con espasmos musculares e inflamación. Se prescribe comúnmente para el dolor menstrual (dismenorrea), dolores de cabeza de tipo tensional- y dolor causado por espasmos de los músculos lisos en el tracto biliar y urinario.
¿Qué significa DOTA en quelante?
La entrega exitosa de carga tóxica directamente a las células tumorales es de primordial importancia en la terapia con partículas dirigidas (). Los complejos de átomos radiactivos con el agente quelante del ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético (DOTA) se consideran materiales eficaces para dichos procesos de administración.
¿Por qué soy adicto a DOTA?
Estas son las razones por las que podría estar provocando adicción. Esta imprevisibilidad mantiene tu cerebro ocupado. Cuando matas a un héroe o superas a un oponente, tu cerebro libera dopamina. Esto crea una sensación de placer y refuerza el comportamiento, haciendo que quieras repetirlo.
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