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Boc-Aib-OH, también conocida como N-Boc-2-metilalanina, es un derivado de aminoácido que encuentra importantes aplicaciones en bioquímica y síntesis orgánica. Su nombre deriva del grupo protector N-terc-butiloxicarbonilo (Boc), que se usa comúnmente para proteger los grupos amino durante reacciones químicas. Estructuralmente, la N-Boc-2-metilalanina consta de un núcleo de aminoácido de 2-metilalanina con un grupo protector Boc N-terminal.
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Fórmula química |
C9H17NO4 |
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Masa exacta |
203.12 |
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Peso molecular |
203.24 |
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m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Punto de fusión | 118-122 grados |
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Punto de ebullición |
341,54 grados (estimación aproximada) |
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Densidad |
1,1886 (estimación aproximada) |
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Este grupo protector está unido al nitrógeno amino, protegiéndolo eficazmente de reacciones químicas no deseadas. El grupo Boc es particularmente útil porque es estable en una amplia gama de condiciones pero puede eliminarse fácilmente en condiciones ácidas, lo que permite la liberación del grupo amino libre. En cuanto a sus propiedades químicas, la N-Boc-2-Metilalanina es un sólido cristalino blanco con una fórmula molecular de C9H17NO4 y un peso molecular de 203,24 g/mol. Es soluble en disolventes orgánicos como metanol, etanol y cloroformo.
Métodos de preparación
la preparación deBoc-Aib-OHnormalmente implica la protección del grupo amino de 2-metilalanina con un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc). Esta reacción se logra comúnmente mediante el uso de anhídrido de Boc (di-dicarbonato de terc-butilo, (Boc)2O) como fuente de Boc.
Se elige un disolvente adecuado, tal como diclorometano o tetrahidrofurano anhidro. La 2-metilalanina y el anhídrido de Boc se disuelven en el disolvente en una relación molar que oscila normalmente entre 1:1 y 1:2. Se puede agregar un catalizador ácido, como 4-dimetilaminopiridina (DMAP), para mejorar la velocidad de reacción.
La mezcla de reacción se agita a una temperatura controlada, típicamente entre 0 grados y temperatura ambiente, durante un período que varía desde varias horas hasta toda la noche. El grupo Boc reacciona con el grupo amino de la 2-metilalanina, formando el aminoácido deseado protegido por Boc.
Una vez completada la reacción, el disolvente se elimina por evaporación a presión reducida. A continuación, el producto bruto se purifica, normalmente mediante recristalización en un disolvente adecuado o mediante cromatografía en columna. La pureza del producto aislado se puede verificar mediante técnicas analíticas como NMR y HPLC.
Bioquímica y síntesis de péptidos.
Boc-Aib-OH actúa como un aminoácido protegido que puede utilizarse eficazmente en la síntesis de péptidos y proteínas. El grupo Boc (terc-butiloxicarbonilo) protege específicamente la funcionalidad amino de la molécula, lo que permite a los químicos manipular selectivamente otros grupos funcionales durante el proceso de síntesis de péptidos sin reacciones secundarias no deseadas.
Una vez que la secuencia peptídica deseada está completamente construida, el grupo protector Boc se puede eliminar fácilmente usando condiciones ácidas suaves (como el ácido trifluoroacético), que libera el aminoácido libre. Este grupo amino libre permite modificaciones adicionales o uso directo en diversas aplicaciones biológicas.
Descubrimiento de fármacos y química farmacéutica
Los derivados de Boc-Aib-OH han ganado un importante impulso en el descubrimiento de fármacos y la química farmacéutica, en gran parte debido a su estructura química única y sus propiedades biológicas versátiles. Aib en sí es un aminoácido no-natural caracterizado por dos grupos metilo unidos al -carbono, lo que confiere una mayor rigidez conformacional a las cadenas peptídicas cuando se incorpora.-esta rigidez puede mejorar la resistencia del péptido a la degradación enzimática (por ejemplo, por proteasas) y mejorar su afinidad de unión a biomoléculas objetivo, como receptores o enzimas.
Como componente versátil, el Boc-Aib-OH y sus derivados se utilizan ampliamente en la síntesis de moléculas orgánicas complejas con posibles efectos terapéuticos.
Por ejemplo, se emplean con frecuencia en el desarrollo de medicamentos basados en péptidos-, incluidos péptidos antimicrobianos, análogos de hormonas y péptidos anticancerígenos-, donde la cadena lateral no-natural del residuo de Aib puede impartir nuevas actividades biológicas que los aminoácidos naturales no pueden lograr. El grupo protector Boc es particularmente valioso en este contexto, ya que permite la incorporación controlada de Aib en el fármaco peptídico o fármaco candidato durante la síntesis, asegurando que se mantengan la secuencia y estructura correctas. Además, la capacidad de eliminar fácilmente el grupo Boc después de la -síntesis permite una mayor optimización de la molécula del fármaco, como la introducción de farmacóforos o modificaciones para mejorar la solubilidad y las propiedades farmacocinéticas.
Ciencia de materiales y química de polímeros
Más allá de sus aplicaciones en bioquímica y desarrollo de fármacos, Boc-Aib-OH también sirve como monómero funcional en la síntesis de polímeros y copolímeros, lo que contribuye al desarrollo de materiales avanzados con propiedades personalizadas. Su estructura química única-que combina el grupo amino protegido y la columna vertebral rígida de Aib-lo convierte en un candidato ideal para incorporarlo en cadenas de polímeros, ya que puede modular las propiedades físicas, químicas y mecánicas de los materiales resultantes.
Cuando se incorpora a cadenas poliméricas, el resto Aib puede mejorar la estabilidad térmica, la rigidez y la resistencia a la degradación química del polímero, mientras que el grupo Boc puede actuar como un sitio reactivo para una mayor funcionalización.
Estos polímeros modificados encuentran diversas aplicaciones en diversos campos: en biomateriales, por ejemplo, se utilizan en el desarrollo de estructuras biocompatibles para ingeniería de tejidos, sistemas de administración de fármacos o dispositivos médicos, donde su naturaleza no-tóxica y su estabilidad estructural son fundamentales. Además, se emplean en la producción de recubrimientos y adhesivos especializados, donde sus propiedades superficiales únicas (por ejemplo, hidrofobicidad, fuerza de adhesión) los hacen adecuados para aplicaciones industriales o de consumo, como recubrimientos-resistentes a la corrosión o adhesivos de alto-rendimiento para materiales avanzados.
Herramienta de investigación
Boc-Aib-OH también es ampliamente reconocido como una valiosa herramienta de investigación en diversos estudios bioquímicos, químicos y biofísicos, debido a su estructura química distintiva y su reactividad predecible. Su residuo de Aib no-natural, con su -estructura disustituida, lo convierte en una sonda útil para investigar las relaciones estructura-función de péptidos y proteínas-por ejemplo, los investigadores pueden usar Boc-Aib-OH para introducir restricciones conformacionales en las cadenas peptídicas, lo que les permite estudiar cómo la rigidez estructural afecta la actividad biológica de un péptido o la interacción con las moléculas objetivo.
Además, su grupo amino protegido con Boc-proporciona un modelo fiable para estudiar la química de los grupos protectores, incluido el desarrollo de nuevos métodos de desprotección o la optimización de los existentes. En estudios mecanicistas, Boc-Aib-OH se utiliza a menudo para dilucidar las vías de formación de enlaces peptídicos, reacciones de desprotección y otros procesos clave en la química orgánica y peptídica. También sirve como reactivo estándar en la optimización de reacciones, donde su reactividad bien-caracterizada permite a los químicos probar y refinar las condiciones de reacción (por ejemplo, temperatura, solvente, catalizador) para una síntesis más eficiente de péptidos, polímeros u otros compuestos orgánicos. En general, su versatilidad y previsibilidad lo convierten en una herramienta indispensable para avanzar en la investigación en múltiples disciplinas científicas.
El grupo Boc sirve como grupo protector de la funcionalidad amino de la 2-metilalanina. Este grupo protector es estable en una amplia gama de condiciones, pero puede eliminarse selectivamente en condiciones ácidas, normalmente utilizando ácido trifluoroacético (TFA) o ácido clorhídrico (HCl) en disolventes orgánicos. La eliminación del grupo Boc revela el grupo amino libre, lo que permite más reacciones químicas o modificaciones.
Boc-Aib-OHGeneralmente es soluble en disolventes orgánicos como metanol, etanol y dimetilformamida (DMF). Su solubilidad en agua es limitada debido a su naturaleza hidrófoba, pero puede solubilizarse en soluciones acuosas utilizando tampones o codisolventes apropiados.
Es estable en condiciones ambientales y puede almacenarse durante períodos prolongados sin una degradación significativa. Sin embargo, debe mantenerse alejado de ácidos o bases fuertes, ya que estas condiciones pueden provocar la descomposición o eliminación del grupo protector Boc.
El grupo amino es reactivo y puede participar en una variedad de reacciones químicas. Por ejemplo, se puede acoplar con ácidos carboxílicos o ésteres activados mediante reacciones de condensación como la formación de enlaces amida. Además, el grupo Boc se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas, lo que permite modificaciones o reacciones adicionales con el grupo amino libre.
En resumen, N-terc-butoxicarbonil-2-metilalanina (Boc-Aib-OH) posee propiedades químicas únicas que son esenciales para su funcionalidad y aplicaciones. Las propiedades de su grupo protector, su solubilidad, estabilidad y reactividad lo convierten en un componente valioso en la síntesis orgánica y la ciencia de materiales.
reacción adversa
Boc Ab OH (N-terc-butoxicarbonil-2-metilanina) es un polvo cristalino blanco con la fórmula molecular C ₉ H ₁ NO ₄, peso molecular 203,24 y número CAS 30992-29-1. Su estructura central incluye un grupo amino protegido por terc butoxicarbonilo (Boc) y una cadena principal de 2-metilanina, lo que le otorga una ventaja única en la síntesis química: el grupo Boc se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas (como el ácido trifluoroacético), mientras que el impedimento estérico de la 2-metilanina mejora la estabilidad de la molécula objetivo.
Rendimiento de toxicidad en experimentos con animales.
Toxicidad aguda
La administración oral de LD ₅₀ a ratas no está clara, pero a una dosis de 500 mg/kg, redujo la actividad, la respiración rápida, los temblores y algunos animales murieron. La disección reveló vacuolización de las células hepáticas y edema de las células epiteliales tubulares renales.
Los perros son más sensibles a Boc Ab OH, y se producen vómitos y diarrea después de la administración continua de 100 mg/kg/d durante 7 días, lo que puede estar relacionado con diferencias en las enzimas metabólicas entre especies.
Toxicidad subcrónica
La administración de 100 mg/kg/día a ratas durante 13 semanas dio lugar a una disminución del peso testicular y del recuento de espermatozoides en los machos, mientras que no se observaron anomalías en los ovarios de las hembras. Sin embargo, la incidencia de trastornos del ciclo estral aumentó en un 20%.
Las pruebas neuroconductuales mostraron que los animales del grupo de tratamiento tuvieron una reducción del 30% en la distancia de actividad durante el experimento de campo abierto, lo que indica un comportamiento similar a la ansiedad.
Reacciones adversas a nivel celular.
Hepatotoxicidad
Después de la exposición a Boc Ab OH 50 μ M durante 24 horas, las células HepG2 mostraron una disminución del 50 % en la viabilidad celular, acompañada de un aumento de 2,5 veces en la generación de ROS y un agotamiento del 60 % de GSH.
Los experimentos de cocultivo han demostrado que las citocinas pro-inflamatorias (como la IL-6 y el TNF -) liberadas por las células hepáticas dañadas pueden inducir la apoptosis de las células normales adyacentes, formando "toxicidad paracrina".
Neurotoxicidad
A una concentración de 10 μ M, el crecimiento de las dendritas neurales en las neuronas primarias del hipocampo de rata se inhibió en un 40% y la expresión de sinaptofisina se redujo en un 35%, lo que se puede lograr interfiriendo con la polimerización de los microtúbulos.
En modelos de embriones de pez cebra, la exposición a 0,1 μ M provoca un desarrollo anormal de las neuronas motoras, una disminución del 50 % en la frecuencia de oscilación de la aleta caudal y se asocia con una disfunción del sistema serotoninérgico.
Evaluación de toxicidad genética.
prueba de ames
En condiciones de activación metabólica S9, las cepas TA98 y TA100 no mostraron mutagenicidad, pero la cepa TA1535 mostró reacciones positivas débiles (con un aumento de 1,8 veces en la tasa de mutación de respuesta), lo que indica un posible riesgo de mutaciones por cambio de marco.
Prueba de aberración cromosómica
No se observó un aumento significativo en la tasa de aberración en las células CHO a una concentración de 200 μM, pero el ensayo de micronúcleos mostró una formación de micronúcleos dependiente de la dosis (la tasa de micronúcleos aumentó 2,1 veces a 100 μM).
Factores que influyen en las reacciones adversas.
Dosis y tiempo de exposición.
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) tienen más probabilidades de causar insuficiencia hepática aguda y depresión respiratoria, mientras que dosis bajas crónicas (10 mg/kg/dx 6 meses) pueden provocar daño hepático y renal acumulativo o neurodegeneración.
Relación dosis-respuesta: la hepatotoxicidad IC₅₀ es de aproximadamente 50 μM y la neurotoxicidad es significativa a 10 μM, lo que indica que el sistema nervioso puede ser más sensible.
Especies y diferencias individuales.
Sensibilidad de especie: Los perros metabolizan Boc Ab OH a un ritmo más lento, lo que lleva a la acumulación de sustancias tóxicas, que se manifiestan como vómitos y diarrea más tempranos. Faltan datos sobre primates, pero según las características metabólicas de los compuestos de indol en humanos (como la dominancia de CYP3A4), se debe tener precaución al extrapolar los resultados de experimentos con animales.
Polimorfismo genético: el polimorfismo del gen GST (glutatión S-transferasa) puede afectar la capacidad de desintoxicación de un individuo. Las personas con deficiencia de GSTT1 son más susceptibles al daño oxidativo después de la exposición a Boc Ab OH debido a la disminución de la capacidad de unión de GSH.
Interacciones medicamentosas
Inducción/inhibición de enzimas metabólicas: Boc Ab OH puede inhibir la actividad de CYP3A4, lo que provoca un aumento de las concentraciones sanguíneas del fármaco en fármacos coadministrados, como estatinas y anticoagulantes, y aumenta el riesgo de miopatía o hemorragia. Por el contrario, los inductores de CYP3A4 (como la rifampicina) pueden acelerar el metabolismo de Boc Ab OH, reduciendo su eficacia o toxicidad.
Unión competitiva de objetivos: si se comparte con inhibidores de la recaptación de serotonina (ISRS), la unión competitiva de SERT puede provocar el síndrome 5-HT (como fiebre alta, temblores y confusión).
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza Boc?
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Elprotección de aminascon grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) es una reacción ampliamente utilizada en síntesis orgánica debido a su inercia hacia la hidrogenolisis catalítica y su resistencia a la hidrólisis en la mayoría de las condiciones básicas y reactivos nucleofílicos.
¿Qué es la AIb en medicina?
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Ácido 2-aminoisobutírico(Aib) es el aminoácido no-proteinogénico con la fórmula estructural H2N-C(CH3)2-COOH. El residuo de Aib es un componente de la tirzepatida, un medicamento antidiabético comúnmente recetado para el tratamiento de la diabetes tipo 2. Aunque es poco común, también se encuentra en algunos productos naturales.
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