Dinonyl Ftalate (DINP), la fórmula molecular es C26H42O4. También conocido como dinonil 1,2 - ftalato, dinonil ftalato, plastificante dnp. Es líquido aceitoso transparente incoloro o amarillento a temperatura normal. Ligeramente soluble en agua, soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Se puede encender en caso de alta temperatura, fuego abierto y oxidante fuerte, liberando humo irritante, monóxido de carbono, dióxido de carbono y otros gases. El ftalato del dinonilo es bajo tóxico. Evite el contacto con la piel y los ojos durante la operación. Se usa principalmente como un plastificante de temperatura bajo - para PVC u otros plásticos, así como como una fase estacionaria para la cromatografía líquida de gas -}, y como agente auxiliar para el caucho de nitrilo. Se utiliza principalmente como plastificante de baja temperatura para PVC u otros plásticos, como fase estacionaria para la cromatografía de gas-líquido, y como agente auxiliar para el caucho de nitrilo.
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Fórmula química |
C26H42O4 |
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Masa exacta |
418 |
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Peso molecular |
419 |
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m/z |
418 (100.0%), 419 (28.1%), 420 (2.7%), 420 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 74.60; H, 10.11; O, 15.29 |
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Punto de fusión - 33.15 Grado C, punto de ebullición 279-287 grados C (lit.), densidad 0.98 g/ml a 20 grados C (lit.), índice de refracción n20/d 1.486, punto de inflamación 216 grados C, formulario de aceite líquido claro, color marrón amarillo color, solubilidad de agua de agua, solubilidad de agua<1 g/L (20 º C), BRN 1916263, InChIKeyDROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N
Dinonyl Ftalate (DINP)son una clase de compuestos orgánicos formados por la reacción de esterificación del ácido ftálico y los alcoholes. La combinación del anillo de benceno y dos grupos de éster en su estructura molecular los dotan con propiedades fisicoquímicas únicas. Como el plastificante más grande del mundo por producción, los ftalatos ocupan una posición central en el campo industrial, pero su aplicación generalizada también ha provocado doble controversias en la salud y el medio ambiente.
Plastificante de núcleo para cloruro de polivinilo (PVC):
Los ftalatos (como el DOP de dioctil ftalato y DBP de ftalato de dibutil) son aditivos clave en los productos de PVC, lo que representa más del 80% del contenido total de plastificante. Al romper las fuerzas de van der Waals entre las cadenas moleculares de PVC, puede reducir significativamente la temperatura de transición del vidrio del material, transformando el PVC duro en plástico suave y elástico. Las aplicaciones típicas incluyen:
Film Soft PVC: utilizado para envases de alimentos, películas agrícolas y bolsas de infusión médica, con contenido de DOP de hasta 40% -50%.
Cable y cable: el uso compuesto de DBP y DOP puede mejorar la resistencia al frío y la flexibilidad de la capa de aislamiento, cumpliendo los requisitos para su uso en entornos de baja temperatura de -40 grados.
Cuero y piso artificial: la adición de ftalato de diisononilo (DINP) reduce el coeficiente de fricción de la superficie del cuero artificial de PVC en un 30% y aumenta la resistencia al desgaste en 2 veces.
Modificadores para otros polímeros:
Los ftalatos también se usan ampliamente en materiales como acetato de polivinilo (PVAC) y caucho de cloropreno (CR)
Adhesivo PVAC: la adición de DBP puede acortar el tiempo de curado del adhesivo en un 50% y aumentar la resistencia de la exfoliación a 12N/25 mm.
SELLO CR: la combinación de DOP y aceite de soja epoxidizado puede reducir el conjunto de compresión del sello del 45% al 18%.
Modificadores reológicos para recubrimientos y tintas
Como plastificante auxiliar, puede mejorar las propiedades de nivelación y anti -asentamiento de los recubrimientos. Por ejemplo, agregar 3% de DBP a los recubrimientos de nitrocelulosa puede aumentar el brillo del recubrimiento en un 20% al tiempo que reduce la visibilidad de las marcas de cepillos.
Juguetes y productos para niños
Debido a su bajo costo, se usa ampliamente en la fabricación de juguetes, pero su movilidad plantea una amenaza para la salud de los niños. El Reglamento de alcance de la UE estipula que el contenido total de DEHP, DBP y BBP en los juguetes importados no excederá el 0.1%, mientras que el límite para DINP, DIDP y DNOP en los juguetes importados es del 0.1%. Los casos típicos incluyen:
Arcilla de goma: el contenido de DBP en fórmulas tradicionales puede alcanzar el 15%, pero se reemplaza gradualmente por ésteres de citrato.
Juguetes inflables: el contenido de DOP en castillos inflables de PVC suele ser del 25% - 30%, y el riesgo de migración debe reducirse a través de estructuras compuestas de múltiples capas.
Materiales de envasado de alimentos
La cantidad migratoria de alimentos a través de la disolución se ve significativamente afectada por la temperatura y el contenido de grasa.
La investigación ha demostrado que en el envasado de aceite comestible almacenado a 40 grados durante 30 días, la migración de DBP puede alcanzar 0.8 mg/kg. El estándar chino GB 9685-2016 estipula que:
El límite de migración específico del DEHP en el envasado de alimentos grasos es de 1.5 mg/kg.
El valor límite de DBP en el envasado de alimentos infantiles y niños pequeños es de 0.3 mg/kg.
Cuidado personal
Como fijador de especias y solvente, está ampliamente presente en los cosméticos:
Esmalte de uñas: como una película que forma auxiliar, DBP puede contener hasta el 5%. Ahora la mayoría de las marcas se han cambiado a citrato de acetil tributilo (ATBC).
Gel para el cabello: DINP, como agente de peinado, puede mantener el efecto de peinado del cabello durante 12 horas, pero puede causar reacciones alérgicas en la cuero cabelludo.
Componentes clave de los consumibles médicos
La aplicación en el campo de la medicina está estrechamente relacionada con su biocompatibilidad:
Bolsas de sangre y tubos de infusión: el contenido de DOP en las bolsas de sangre de PVC suele ser del 27% -30%, y debe ser esterilizado por la irradiación de rayos gamma, pero puede acelerar la degradación de DOP para producir ftalato de monoocito (MEHP).
Tubo de diálisis: DBP, como lubricante, puede reducir el coeficiente de fricción entre el tubo y la sangre, pero la cantidad residual debe controlarse por debajo de 0.1 μ g/ml.
Portadores de drogas y sistemas de liberación sostenidos -
Los ftalatos se usan como excipientes farmacéuticos para controlar las tasas de liberación del fármaco
Nifedipine controlado - tabletas de liberación: usando DBP como agente formador de poros, el fármaco se puede liberar a una velocidad constante dentro de las 24 horas, reduciendo el coeficiente de fluctuación de la concentración de fármacos sanguíneos a 0.3.
Parche transdérmico: DOP, como plastificante, puede mejorar la flexibilidad del parche y promover un aumento del 40% en la tasa de penetración transdérmica de fármacos.
Impacto ambiental: desde las emisiones industriales hasta la bioacumulación
Migración ambiental y persistencia
Dinonyl Ftalate (DINP)Entra en el medio ambiente a través de aguas residuales industriales, vertederos y otros medios, con una mitad de hidrólisis - vida de varios años. La investigación muestra que:
Planta de tratamiento de aguas residuales: la tasa de eliminación de DEHP por el proceso de tratamiento secundario es solo del 30%-50%, mientras que el método de lodo activado puede aumentarlo al 70%.
Adsorción del suelo: el coeficiente de adsorción (KD) de DBP en arcilla es de 10-50 l/kg, y se lixivia fácilmente en agua subterránea con agua de lluvia.
Efectos de toxicidad biológica
Las propiedades endocrinas disruptivas de los ftalatos han atraído una atención generalizada:
Toxicidad reproductiva: las ratas expuestas a un entorno DEHP de 500 mg/kg/d experimentaron una disminución del 60% en el recuento de espermatozoides y una disminución del 35% en el peso testicular.
Toxicidad del desarrollo: la exposición de ratones hembra embarazada a un entorno de DBP de 200 mg/kg/d resultó en una reducción del 20% en la distancia entre los órganos anal y reproductivos de los ratones machos descendientes, lo que indica un efecto anti andrógeno anti -andrógeno.
Carcinogenicidad: IARC clasifica el DEHP como un carcinógeno del Grupo 2B, y la exposición a término - larga puede aumentar el riesgo de cáncer de hígado.
Los ftalatos, como un aditivo indispensable en la industria moderna, tienen aplicaciones en toda la cadena de la industria, incluida la fabricación de plástico, los consumibles médicos y los bienes de consumo. Sin embargo, sus propiedades de interrupción endocrina y la persistencia ambiental están impulsando la innovación global en tecnologías alternativas.
Síntesis de dinonil ftalato: está compuesto por las siguientes materias primas por peso: diisobonil ftalato 0.45-0.55, parafina clorada 0.35-0.45 y ácido dimérico de aceite 0.05-0.15. El método de preparación es el siguiente: el paso 1, el ftalato de diisobonilo se obtiene con alcohol isononil y anhídrido ftálico bajo la acción del catalizador no ácido; El segundo paso es obtener parafina clorada con cera líquida y gas de cloro bajo la acción del catalizador compuesto; Paso 3: Mezcle el diionononil ftalato, parafina clorada y ácido dimérico de aceite a una cierta temperatura para obtener un plastificante compuesto El plastificante compuesto tiene una composición simple y razonable, método de preparación simple, operación estable, producción industrial fácil, buen efecto de plastificación, baja temperatura de plastificación, tamaño de producto estable y alto rendimiento.
Período de brote (finales del siglo XIX -1935): síntesis química e investigación básica
El desarrollo de ftalatos se remonta a los laboratorios químicos a fines del siglo XIX. En 1886, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann sintetizó el dimetil ftalato (DMP) a través de la reacción de esterificación del ácido ftálico y el alcohol, pero peroDinonyl Ftalate (DINP)La aplicación se limitó a la investigación de laboratorio en ese momento. A principios del siglo XX, con la mejora de la teoría de la química orgánica, los científicos revelaron gradualmente las propiedades físicas y químicas de los ftalatos: estos compuestos tienen una forma líquida aceitosa, son insolubles en el agua, pero soluble en los solventes orgánicos, y a medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono en la cadena lateral, su solubilidad de agua y volatilidad significan significativamente. Estas características sentaron las bases teóricas para su aplicación industrial posterior.
En 1920, los ftalatos comenzaron a ingresar al campo industrial, pero fue la industrialización de la producción de cloruro de polivinilo (PVC) en 1935 lo que realmente impulsó su gran aplicación de escala -. PVC, como el material plástico más prometedor en ese momento, necesitaba urgentemente plastificantes para mejorar debido a su alta dureza y baja procesabilidad. Los ftalatos se han convertido en el plastificante preferido debido a su buena compatibilidad con las cadenas moleculares de PVC, marcando un punto de inflexión clave de la investigación de laboratorio a la aplicación industrial.
Período de explosión industrial (1935-1980): avances tecnológicos y expansión global
1. Establecimiento de procesos centrales
En la década de 1940, se realizaron avances en el proceso de producción continua del dioctil ftalato (DOP) y el ftalato de dibutilo (DBP). Tomando DOP como ejemplo, su producción adopta la esterificación del anhídrido ftálico e isooctanol catalizado por el ácido sulfúrico, y logra la producción continua a través de un reactor de etapa multi -}. La capacidad de producción anual de una sola línea puede alcanzar 50000 toneladas. Este proceso recupera el exceso de alcoholes a través de un separador de agua de alcohol y utiliza tecnología de destilación al vacío para eliminar las sustancias bajas de ebullición, lo que resulta en una pureza del producto de más del 99.5%. Para 1958, China había construido su primera línea de producción DOP, marcando el comienzo de la industria ftalada en los países en desarrollo.
2. Diversificación de variedades y optimización del rendimiento
En las décadas de 1960 y 1970, con la expansión de los escenarios de aplicación de PVC, la variedad de ftalatos rápidamente se volvió abundante. Por ejemplo:
Diisononyl ftalato (DINP): sintetizado a través de alcoholes ramificados para mejorar la resistencia a la migración de los plastificantes, adecuados para escenarios de uso de término -} largos como juguetes para niños;
Dialil ftalato (DAP): preparado reaccionando al cloropropeno con anhídrido ftálico, también sirve como agente de reticulación y se usa para curar las resinas de poliéster no saturadas;
Los plastificantes resistentes al frío: como el adipado de dioctil (DOA) combinados con ftalatos, que permiten a PVC mantener flexibilidad a -40 grados y expandirse a aplicaciones de tuberías en la región ártica.
3. Formación de la cadena industrial global
En 1980, la producción anual global de ftalatos había superado los 2 millones de toneladas, formando un patrón industrial centrado en los Estados Unidos, Europa occidental y Japón. Recold Chemical Company en los Estados Unidos ha construido una planta DOP de 180000 toneladas/año, convirtiéndose en la fábrica de una sola unidad más grande del mundo; China ha logrado una gran producción de escala - de DBP y DOP al introducir tecnología para satisfacer las necesidades de las industrias nacionales como los cables de PVC y el cuero sintético.
Materiales de la cadena de la cadena de rodillos métricos
Controversia y período de transición (1980 presente): innovación tecnológica impulsada por riesgos para la salud
1. El estallido de disputas ambientales y de salud
En la década de 1980, los científicos descubrieron que los ftalatos tienen propiedades endocrinas disruptivas y pueden ingresar al cuerpo humano a través de la respiración, el contacto de la piel y la dieta, interrumpiendo el desarrollo del sistema reproductivo. Por ejemplo, la exposición de los niños a los juguetes que contienen DEHP pueden conducir a una pubertad precoz, y la exposición de las mujeres embarazadas a los ambientes DBP puede aumentar el riesgo de malformaciones fetales. En 1999, la Unión Europea tomó la iniciativa de restringir el contenido de los ftalatos en productos infantiles menores de 3 años. En 2005, seis sustancias, incluidas DEHP, DBP y BBP, se incluyeron aún más en la Lista de Control de Directive de ROHS.
2. Construcción del sistema regulatorio global
Desde el siglo XXI, los países han acelerado el proceso de reemplazar los ftalatos a través de la legislación
UE: Implementación de la Directiva 2005/84/CE en 2007, estableciendo un límite de 0.1% para ftalatos en juguetes;
EE. UU.: La Proposición 65 en California enumera cinco sustancias, incluidas DEHP y DBP, como carcinógenos y requiere etiquetado obligatorio en etiquetas de productos;
China: GB 9685-2016 El estándar estipula que la migración de DEHP en los materiales de contacto de alimentos no excederá 1.5 mg/kg, y se endurecerá aún más a 0.5 mg/kg en 2023.
3. El surgimiento de tecnologías alternativas
Bajo presión regulatoria, los plastificantes biológicos y la tecnología de nanocompuestos se han convertido en puntos críticos de investigación y desarrollo:
Los ésteres de citrato, como el citrato de acetil tributilo (ATBC), tienen una eficiencia de plastificación comparable a DBP, pero con una reducción del 80% en la migración. Han aprobado la certificación de seguridad de juguetes de la UE EN71-3;
Aceite de soja epoxi (ESBO): cuando se combina con DOP, puede reducir las emisiones de VOC de los productos PVC en un 65%, lo que cumple con los requisitos de la Proposición 65 de California;
Materiales nanocompuestos: agregar 3% de montmorillonita orgánica puede aumentar la dureza del PVC en un 20%, al tiempo que reduce la cantidad deDinonyl Ftalate (DINP)De 30 PHR a 20FR, reduciendo significativamente el riesgo de migración de plastificante.
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