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Ácido 4-hidroxifenilacéticoes una sustancia química con la fórmula molecular C8H8O3. Polvo cristalino blanco. Ligeramente soluble en agua, soluble en éter, etanol y acetato de etilo. Intermedios de síntesis orgánica para la producción de - Síntesis del bloqueador del receptor atenolol y el componente eficaz de puerarin - 4,7-dihidroxiisoflavona; También se puede utilizar como pesticida intermedio.
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Fórmula química |
C8H8O3 |
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Masa exacta |
152 |
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Peso molecular |
152 |
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m/z |
152 (100.0%), 153 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
Ácido 4-hidroxifenilacético(4HPAA) es un compuesto orgánico importante con un amplio valor de aplicación industrial y de investigación. Sus aplicaciones principales se pueden resumir en cuatro campos principales: intermediarios farmacéuticos, investigación de actividades biológicas, reactivos de síntesis química y herramientas de análisis de investigación. A continuación se analizarán estas aplicaciones desde escenarios de aplicación específicos, mecanismos de acción y pautas operativas.
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Intermedios farmacéuticos: materias primas fundamentales para la síntesis de fármacos.
Síntesis de fármacos anticoagulantes
El 4HPAA se puede combinar con compuestos alifáticos mediante reacciones de esterificación para formar derivados éster con actividad anticoagulante. Por ejemplo, al sintetizar análogos de warfarina, el grupo carboxilo de 4HPAA reacciona con compuestos alifáticos específicos para formar enlaces éster, que pueden inhibir la síntesis de factores de coagulación dependientes de la vitamina K- y ejercer efectos anticoagulantes.
Desarrollo de anti-fármacos y antibióticos antiinflamatorios
En la síntesis de fármacos antiinflamatorios, el grupo hidroxilo del 4HPAA se puede oxidar a un grupo aldehído o carboxilo, participando aún más en la formación de amidas para generar moléculas activas antiinflamatorias. Por ejemplo, al condensarse con compuestos amino, se pueden sintetizar compuestos con estructuras similares a los fármacos antiinflamatorios no-no esteroides- (AINE). En el campo de los antibióticos, el 4HPAA puede servir como precursor de la cadena lateral y modificarse químicamente para introducir grupos antibacterianos para mejorar el efecto inhibidor sobre las bacterias patógenas.
Investigación y desarrollo de fármacos antitumorales.
La estructura del anillo de benceno de 4HPAA se puede introducir con grupos activos antitumorales mediante halogenación, nitración, etc. Por ejemplo, al sintetizar análogos de paclitaxel, el anillo de benceno de 4HPAA se puede modificar en una estructura policíclica para mejorar su capacidad de unión a la microtubulina, inhibiendo así la división de las células tumorales.
Especificaciones de funcionamiento:
Requisito de pureza: para la síntesis farmacéutica, se debe utilizar 4HPAA de alta-pureza (mayor o igual al 98 %) para evitar que las impurezas afecten la actividad del fármaco.
Condiciones de reacción: las reacciones de esterificación generalmente se llevan a cabo bajo catalizadores ácidos (como ácido sulfúrico concentrado) o catálisis enzimática, con la temperatura controlada entre 60 y 80 grados para optimizar el rendimiento.
Precauciones de seguridad: Los operadores deben usar gafas protectoras, guantes y batas de laboratorio para evitar el contacto directo con el polvo o la solución de 4HPAA.
Investigación de bioactividad: exploración de mecanismos antioxidantes y anti{0}}inflamatorios
El 4HPAA, como metabolito de polifenol derivado de la comunidad microbiana, exhibe importantes actividades antioxidantes y anti-inflamatorias y se utiliza ampliamente en estudios de modelos celulares y animales.
Efecto antioxidante
4HPAA puede inducir la translocación del factor 2 relacionado con el factor nuclear E2 (Nrf2) al núcleo, mejorando las actividades de las enzimas de fase II (como UGT1A1, UGT1A9) y las enzimas antioxidantes (como SOD, CAT). Por ejemplo, en un modelo de lesión de células hepáticas, una dosis de 25 mg/kg de pretratamiento con 4HPAA puede aumentar la expresión de UGT1A1 en un 270 % y reducir significativamente el daño por estrés oxidativo.
Mecanismo anti-inflamatorio
4HPAA reduce las respuestas inflamatorias al inhibir la expresión del factor inducible por hipoxia--1 (HIF-1). Por ejemplo, en un modelo de lesión pulmonar de rata inducida por inhalación de agua de mar, el tratamiento con 4HPAA puede reducir los niveles de factores inflamatorios (como TNF-, IL-6) en el tejido pulmonar y aliviar el edema pulmonar.
Directrices operativas:
Diseño de dosificación: la concentración comúnmente utilizada en experimentos con células es de 10 a 50 μM, y el rango de dosificación en experimentos con animales es de 6 a 25 mg/kg. Es necesario ajustarlo según el modelo.
Protocolo de disolución: La solubilidad de 4HPAA en DMSO es relativamente alta, pero en experimentos con animales, se recomienda que la proporción de DMSO no exceda el 2% (para ratones débiles, menor o igual al 1%), para evitar la toxicidad del solvente.
Condiciones de almacenamiento: el polvo sólido debe almacenarse en la oscuridad y puede almacenarse de manera estable a -80 grados durante 6 meses. Se recomienda utilizarlo dentro de 1 mes a -20 grados.
Reactivos de síntesis química: fenol y catalizador clave de amideificación.
El 4HPAA se puede utilizar como reactivo de acilación para participar en la reacción de acilación de fenol y amina y para construir compuestos con actividad biológica.
Acilación de fenol
El grupo carboxilo de 4HPAA puede sufrir esterificación con el grupo hidroxilo del fenol en condiciones ácidas, generando compuestos de éster de fenol. Por ejemplo, al sintetizar derivados de cumarina, el 4HPAA reacciona con alcohol orto-hidroxibencílico para formar ésteres de cumarina con propiedades de fluorescencia, que se utilizan en la investigación de imágenes biológicas.
Acilación de aminas
El grupo carboxilo de 4HPAA puede condensarse con compuestos de amina para formar enlaces amida. Por ejemplo, al sintetizar análogos de péptidos, el 4HPAA puede actuar como grupo protector o precursor de la cadena lateral, y la reacción de amidación se puede utilizar para construir la cadena principal del péptido.
Directrices operativas:
Selección del catalizador: para reacciones de acilación ácida, se utiliza comúnmente ácido sulfúrico concentrado o ácido p-toluenosulfónico (p-TsOH); en condiciones alcalinas, se puede emplear piridina o trietilamina.
Monitoreo de la reacción: el progreso de la reacción se puede rastrear mediante cromatografía en capa fina (TLC) o cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) para evitar una acilación excesiva.
Post-tratamiento: una vez completada la reacción, el catalizador ácido debe neutralizarse con una solución saturada de bicarbonato de sodio y el producto se puede purificar mediante extracción, secado, etc.
Herramientas de análisis de la investigación: Aplicación de estándares y sustancias de referencia.
4HPAA se puede utilizar como sustancia química de referencia para la determinación del contenido de medicamentos y el control de calidad.
Determinación de contenido
En la farmacopea china se utiliza la sustancia de referencia 4HPAA para la determinación del contenido con el nombre de Aotale. El contenido de 4HPAA en el fármaco se determina mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), lo que garantiza la coherencia entre lotes.
Identificación estructural
Los datos de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM) de 4HPAA se pueden utilizar como referencia para identificar la estructura del producto sintético. Por ejemplo, cuando se desarrolla un nuevo antioxidante, los espectros de RMN del producto sintético se pueden comparar con los de la sustancia estándar 4HPAA para confirmar la estructura del compuesto objetivo.
Procedimientos operativos:
Gestión de sustancias estándar: La sustancia de referencia 4HPAA debe almacenarse en un lugar seco y oscuro. Antes de su uso, es necesario comprobar el número de lote y la fecha de caducidad.
Calibración del instrumento: el análisis HPLC requiere una calibración periódica de la columna cromatográfica y el detector para garantizar la precisión cuantitativa.
Registro de datos: Los datos experimentales deben registrarse en detalle, incluida la concentración de la sustancia estándar, el volumen de inyección, el área del pico, etc., para su trazabilidad y revisión.
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A continuación se muestra un método para preparar la parina. El ácido 4-hidroxifenilacético (ácido 4-hidroxifenilacético, 4HPAA) es un compuesto orgánico importante con un amplio valor de aplicación industrial y de investigación. Sus aplicaciones principales se pueden resumir en cuatro campos principales: intermediarios farmacéuticos, investigación de actividades biológicas, reactivos de síntesis química y herramientas de análisis de investigación. A continuación se analizarán estas aplicaciones desde escenarios de aplicación específicos, mecanismos de acción y pautas operativas.ácido 4-hidroxifenilacéticoen un laboratorio, y los pasos concretos son los siguientes:
1. En un matraz de fondo redondo seco, agregue alcohol p-hidroxifeniletílico y fenilacetaldehído al metanol anhidro y revuelva bien.
2. Agregue lentamente oxidante alcalino para que la solución de reacción presente un valor de pH alcalino.
3. Agregue gradualmente cloruro férrico a la solución de reacción y siga revolviendo hasta que la solución de reacción se vuelva de color rojo oscuro.
4. Agregue una pequeña cantidad de ácido sulfúrico, revuelva uniformemente y diluya la solución de reacción con agua.
5. Extraer el producto con anhídrido acético, eliminar el anhídrido acético por destilación y ajustar el valor del pH con álcali para obtener el producto puro.
Precauciones:
Mantenga el sistema de reacción seco y anhidro durante la operación.
Preste atención al manejo seguro de sustancias altamente tóxicas como oxidantes y cloruro férrico.
Durante la operación, se debe prestar atención al control de la temperatura y el valor del pH de la solución de reacción para evitar la aparición de reacciones secundarias.
La historia de su descubrimiento no está muy bien documentada. Sin embargo,ácido 4-hidroxifenilacético, como compuesto orgánico biológicamente activo, se remonta a la naturaleza.
En la naturaleza, puede aparecer como metabolito en algunos organismos, como bacterias, hongos, plantas y animales. Entre ellos, tiene ciertas funciones fisiológicas en las plantas y puede usarse como auxina para participar en el crecimiento y desarrollo de las plantas.
Además, como intermediario, también tiene cierto valor de aplicación en la síntesis química orgánica. La posible síntesis más antigua del mismo se remonta a la investigación química de finales del siglo XIX y principios del XX, pero la historia específica del descubrimiento necesita una mayor verificación.
Es un ácido orgánico con las siguientes propiedades químicas:
1. Acidez: tiene una acidez evidente y puede reaccionar con los álcalis para formar las sales correspondientes. El valor de pKa es 4,08 y cuando el valor de pH es superior a 4,08, la mayor parte existe en forma de iones.
2. Propiedad de oxidación: tiene cierta propiedad de oxidación y puede sufrir una reacción de oxidación en presencia de un agente oxidante para generar otros compuestos orgánicos.
3. Reducción: se puede reducir a las sustancias fenólicas correspondientes mediante un agente reductor, y la reacción de reducción generalmente se lleva a cabo en condiciones alcalinas.
4. Reactividad: Su grupo hidroxilo ácido puede reaccionar con algunos reactivos químicos, como reactivos acilantes, reactivos acilantes, etc., para generar los derivados correspondientes.
En resumen, sus propiedades químicas son relativamente complejas y su acidez, oxidación, reducción y reactividad son características importantes de este compuesto en la síntesis química orgánica y los procesos bioquímicos.
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