4-bromo-2-cloroanilina CAS 38762-41-3

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4-bromo-2-cloroanilinaes un intermedio orgánico importante con la fórmula molecular C₆H₅BrClN. Estructuralmente, puede considerarse como un derivado de la anilina donde el grupo amino (-NH₂) está sustituido por un átomo de bromo en la posición orto y un átomo de cloro en la posición meta. Este compuesto suele aparecer como un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro o como un sólido escamoso. Debido a su gran peso molecular y a la presencia de átomos de halógeno, su punto de fusión y punto de ebullición son relativamente altos, pero los valores específicos varían dependiendo de la pureza de la muestra. Es ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes como el etanol y el éter. Esta propiedad facilita sus reacciones posteriores en síntesis orgánica. Como amina aromática, su grupo amino confiere al compuesto una basicidad y nucleofilia débiles, que pueden participar en reacciones clave como la diazotización; al mismo tiempo, los dos fuertes átomos de halógeno-atractores de electrones (especialmente bromo) reducen significativamente la densidad de la nube de electrones del anillo de benceno a través del efecto de inducción, que no solo afecta su acidez y basicidad sino que también lo hace más propenso a reacciones de sustitución electrofílica, y el sitio de reacción está regulado conjuntamente por los efectos estéricos y electrónicos del átomo de cloro en posición meta- y el átomo de bromo en posición orto-. Debido a estas propiedades químicas únicas, la 4-bromo-2-cloroanilina se usa ampliamente en las industrias farmacéutica, de pesticidas y de colorantes, y es un componente clave para la síntesis de diversos productos químicos finos. Cabe señalar que, como derivado de amina aromática, puede tener cierta toxicidad y posible irritación, por lo que se deben tomar las medidas de protección adecuadas durante el funcionamiento.

Información adicional del compuesto químico:

4-bromo-2-cloroanilinaes un compuesto orgánico importante con estructura y propiedades químicas únicas y, por lo tanto, tiene una amplia gama de aplicaciones en múltiples campos. La siguiente es una discusión detallada sobre su uso:

Aplicación en síntesis farmacéutica.

 

En el campo de la medicina, se utiliza ampliamente como un importante intermedio de síntesis orgánica en la síntesis de diversos fármacos. Debido a la presencia de dos sustituyentes halógenos, bromo y cloro, en su molécula, tiene una flexibilidad extremadamente alta en el diseño de moléculas de fármacos. A continuación se muestran algunos ejemplos de aplicaciones específicas:
Los antihistamínicos son un tipo de medicamento que se usa para tratar enfermedades alérgicas. La . 4-bromo-2-cloroanilina puede servir como un intermediario clave para la síntesis de ciertos antihistamínicos. Mediante la introducción de grupos funcionales específicos o modificaciones estructurales, se pueden sintetizar moléculas de fármacos con alta actividad antihistamínica. Algunos medicamentos contra el cáncer contienen grupos anilina en sus estructuras y la 4-bromo-2-cloroanilina, como un tipo de compuesto de anilina, puede introducirse en las moléculas de los medicamentos contra el cáncer mediante reacciones químicas. Esta introducción no sólo puede mejorar la actividad anticancerígena del fármaco, sino también mejorar sus propiedades farmacocinéticas y aumentar la biodisponibilidad del fármaco. Además de los antihistamínicos y los medicamentos contra el cáncer, la 4-bromo-2-cloroanilina también se puede utilizar para sintetizar otros tipos de medicamentos, como antibióticos y medicamentos antivirales. La síntesis de estos fármacos suele requerir procesos de reacción química complejos y la 4-bromo-2-cloroanilina desempeña un papel insustituible como intermediario importante.

Síntesis de colorantes de antraquinona.

 

Los tintes de antraquinona son una clase importante de tintes orgánicos con colores brillantes y buenas propiedades de teñido, y también pueden usarse como intermediarios importantes en la síntesis de tintes de antraquinona. A través de reacciones químicas específicas, la 4-bromo-2-cloroanilina se puede convertir en un intermedio que contiene una estructura de antraquinona, que reacciona aún más para producir tintes de antraquinona. Por ejemplo, la 4-bromo-2-cloroanilina puede reaccionar con compuestos de antraquinona para generar colorantes azoicos que contienen estructuras de antraquinona o colorantes directos de antraquinona. Estos tintes tienen buen rendimiento de teñido, solidez a la luz y solidez al lavado, y pueden lograr buenos efectos de teñido en diferentes fibras.

Aplicación en la industria textil, del cuero y del papel.

 

En la industria textil, se utiliza ampliamente como tinte intermedio para sintetizar tintes de varios colores. Estos tintes tienen buen rendimiento de teñido, solidez a la luz y solidez al lavado, lo que puede satisfacer las necesidades de teñido de diferentes fibras y tejidos. Por ejemplo, en la síntesis de colorantes azoicos rojos, la sal de diazonio de 4-bromo-2-cloroanilina se puede acoplar con naftol para producir un tinte rojo brillante. Este tinte puede lograr buenos efectos de teñido en fibras como el algodón, el lino, la seda y la lana. En la industria del cuero, también se utiliza ampliamente como tinte intermedio. Mediante reacciones químicas específicas, la 4-bromo-2-cloroanilina se puede convertir en tintes adecuados para teñir el cuero. Estos tintes tienen buena permeabilidad y solidez, lo que puede hacer que el cuero presente un color uniforme y brillante. En la industria papelera, la 4-bromo-2-cloroanilina se puede convertir en tintes adecuados para teñir papel mediante reacciones químicas específicas. Estos tintes tienen un buen rendimiento de teñido y solidez a la luz, lo que puede hacer que el papel presente colores brillantes y duraderos.

Papel potencial en las formulaciones de pesticidas.

 

En las formulaciones de pesticidas, los adyuvantes son componentes indispensables. Pueden ayudar a que las moléculas de pesticidas se dispersen, suspendan o disuelvan mejor en solventes, mejorando así la efectividad del uso de pesticidas.. 4-La bromo-2-cloroanilina puede tener ciertas propiedades físicas o químicas especiales que la convierten en un candidato para adyuvantes en formulaciones de pesticidas. Mediante la introducción de componentes químicos especiales como la 4-bromo-2-cloroanilina, se pueden mejorar determinadas propiedades de los pesticidas. Por ejemplo, se puede mejorar la estabilidad, permeabilidad y adhesión de los pesticidas, mejorando así su eficacia de control. Estas mejoras en el rendimiento son de gran importancia para mejorar la eficacia del uso de pesticidas. Con el desarrollo continuo de la tecnología de pesticidas, la investigación y el desarrollo de nuevas formulaciones de pesticidas se han convertido en una dirección importante. La introducción de nuevos componentes químicos como la 4-bromo-2-cloroanilina proporciona nuevas ideas y posibilidades para el desarrollo de nuevas formulaciones de pesticidas.

Aplicación en el campo de los pesticidas.

 

Puede participar en la síntesis de herbicidas. Por ejemplo, en las rutas de síntesis de ciertos herbicidas, se introducen intermediarios importantes para obtener moléculas diana con actividad herbicida mediante reacciones químicas adicionales. Estos herbicidas desempeñan un papel importante en la producción agrícola, ayudando a controlar el crecimiento de malezas y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos. Además de los herbicidas, la 4-bromo-2-cloroanilina también puede participar en la síntesis de insecticidas. Introduciendo diferentes grupos funcionales o modificaciones estructurales se pueden sintetizar moléculas de pesticidas con actividad insecticida. Estos insecticidas desempeñan un papel importante en el control de plagas en los cultivos, ayudando a reducir su daño a los cultivos. En el proceso de diseño de moléculas de pesticidas, los sustituyentes halógenos de4-bromo-2-cloroanilinaproporcionan abundantes posibilidades de modificación estructural. A través de estrategias como reacciones de sustitución de halógenos, se pueden introducir nuevos grupos funcionales en las moléculas de pesticidas o se puede alterar la distribución electrónica de las moléculas, diseñando así moléculas de pesticidas con mayor actividad biológica y selectividad.

Antecedentes del caso
Durante la producción de 4-bromo-2-cloroanilina en una empresa química, algunos productos se filtraron a los ríos cercanos debido al envejecimiento del equipo, funcionamiento inadecuado y otras razones. La 4-bromo-2-cloroanilina filtrada ha tenido un grave impacto en la calidad del agua de los ríos, provocando la muerte de organismos acuáticos y daños a los ecosistemas.

Análisis de casos

Analistas de casos

El compuesto original de4-bromo-2-cloroanilinaes la anilina, que se remonta a principios del siglo XIX. En 1826, el químico alemán Otto Unverdorben descompuso el índigo calentándolo para obtener una sustancia alcalina, a la que llamó "Krystalin". Esta es la primera separación de anilina, pero su estructura aún no estaba determinada en ese momento. En 1834, Friedlieb Runge separó la anilina del alquitrán de hulla y la llamó "Kyanol", porque produce una sustancia azul después de la oxidación. En 1840, el químico ruso Carl Julius Fritzsche * * obtuvo nuevamente el compuesto mediante tratamiento alcalino del índigo y lo llamó oficialmente "Anilina", derivada de la palabra portuguesa "anil" (índigo). En 1841, Nikolay Zinin descubrió que la reducción del nitrobenceno podía producir anilina (reacción de Zinin), que se convirtió en la base para la producción industrial de anilina. La estructura química de la anilina fue finalmente determinada por August Wilhelm von Hofmann en 1856, sentando las bases para la posterior síntesis de derivados de la anilina. A mediados del siglo XIX, con el desarrollo de la química orgánica, los químicos comenzaron a estudiar cómo introducir halógenos (cloro, bromo, etc.) en los anillos de benceno. La reacción de halogenación de la anilina se ha convertido en un punto de investigación porque la anilina halogenada puede servir como un intermediario importante para tintes, medicamentos y pesticidas. En 1856, Hoffman estudió sistemáticamente la reacción de cloración de la anilina y descubrió que diferentes condiciones de reacción podían producir productos mono -, di e incluso multi cloro sustituidos. En la década de 1860, Heinrich Caro (uno de los fundadores de BASF) estudió la reacción de bromación de la anilina y desarrolló un método de bromación controlable. Su síntesis requiere un control preciso de la posición de sustitución de halógeno (para bromo + orto cloro), que depende del efecto de localización de la reacción de sustitución electrófila aromática. En la década de 1870, los químicos alemanes Wilhelm Körner y Victor Meyer estudiaron sistemáticamente el efecto de los sustituyentes sobre la reactividad de los anillos de benceno, proporcionando apoyo teórico a la halogenación selectiva. Estructuras similares de anilina halogenada se mencionan en la literatura alemana sobre la industria de los tintes a finales del siglo XIX. Hay dos vías principales para su síntesis:

• Brominación de 2-cloroanilina: debido a la posición orto del cloro, ingresa principalmente a la posición para durante la bromación para obtener 4-bromo-2-cloroanilina.
• Cloración de 4-bromoanilina: el bromo es un grupo pasivante débil y la cloración puede ocurrir en posición orto o para, pero con baja selectividad.

Empresas químicas alemanas como Bayer, BASF y Hirst solicitaron múltiples patentes relacionadas con la anilina halogenada entre 1880 y 1900, que pueden incluir el método de síntesis de 4-bromo-2-cloroanilina. Estos estudios sirven principalmente a la industria de los tintes azoicos, ya que la anilina halogenada puede proporcionar colores más ricos y mayor estabilidad. A principios del siglo XX, con el desarrollo de la cristalografía y la espectroscopia de rayos X, se determinó con precisión la estructura de la 4-bromo-2-cloroanilina. En la década de 1930 se utilizó la espectroscopia infrarroja (IR) y la espectroscopia ultravioleta (UV) para analizar sus grupos funcionales y sistemas conjugados. Como intermediario de colorantes azoicos en aplicaciones industriales, proporciona un tono de color rojo anaranjado. Se utiliza para sintetizar fármacos antibacterianos que contienen halógenos (como las sulfonamidas). Algunos materiales sintéticos contienen insecticidas de anilina halogenados. Durante la Segunda Guerra Mundial, las empresas químicas de Alemania y Estados Unidos optimizaron el proceso de producción de anilina halogenada, reduciendo costos y aumentando la producción. En la segunda mitad del siglo XX, el método de síntesis de 4-bromo-2-cloroanilina mejoró significativamente:

• Brominación de N-bromosuccinimida (NBS) (década de 1950): mejora la selectividad y reduce los subproductos-.
• Tecnología de catálisis por transferencia de fase (PTC) (década de 1970): permite una reacción eficiente en un sistema bifásico orgánico de agua.
• Reacciones de acoplamiento catalizadas por metales (1980-2000): como la reacción de Buchwald Hartwig, utilizada para construir derivados heterocíclicos que contienen nitrógeno.

Mientras tanto, el uso generalizado de tecnologías de cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) y resonancia magnética nuclear (RMN) ha hecho que la purificación y caracterización de la 4-bromo-2-cloroanilina sea más precisa.

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