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4-bromo-1-indanonaes un compuesto químico con una estructura única y propiedades distintas. La molécula presenta una columna vertebral de indanona, que es una estructura bicíclica que consiste en un anillo de benceno fusionado a un anillo de ciclopentano, con un grupo cetona (C=O) ubicado en la posición de cabeza de puente del anillo de ciclopentano. La adición de un átomo de bromo en la posición 4 del anillo de benceno le da origen, lo que lo distingue de otros derivados de indanona.
Este compuesto presenta varias características notables. Su estado físico y punto de fusión pueden variar según la pureza y la forma cristalina, pero generalmente es un sólido a temperatura ambiente. La sustitución del bromo mejora su reactividad, lo que lo convierte en un valioso intermediario en la síntesis orgánica. Debido a su estabilidad y al patrón de sustitución único, a menudo se utiliza como material de partida o componente básico en la preparación de moléculas orgánicas más complejas, particularmente aquellas que requieren un anillo aromático bromado unido a una estructura de ciclopentanona.
Además, su versatilidad sintética permite la introducción de diversas funcionalidades en otras posiciones de la molécula, facilitando la generación de una amplia gama de derivados. Las aplicaciones van desde la industria farmacéutica, donde puede contribuir a la síntesis de compuestos biológicamente activos, hasta la ciencia de materiales, donde sus derivados podrían encontrar uso en el desarrollo de nuevos polímeros o materiales avanzados. En general, representa una entidad química valiosa con un potencial significativo tanto en entornos industriales como de investigación.
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Fórmula química |
C9H7BrO |
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Masa exacta |
209.97 |
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Peso molecular |
211.06 |
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m/z |
209.97 (100.0%), 211.97 (97.3%), 210.97 (9.7%), 212.97 (9.5%) |
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Análisis elemental |
C, 51,22; H, 3,34; BR, 37,86; Oh, 7,58 |
Intermedio Orgánico
Síntesis de moléculas complejas
4-bromo-1-indanonaSirve como un intermediario importante en la síntesis de varias moléculas orgánicas complejas. Su estructura química única, con un anillo de indeno, un grupo cetona y un átomo de bromo sustituido en la posición C-4, permite la introducción de diversas funcionalidades a través de reacciones químicas.
Solución final
Anillo de indeno
El sistema de anillos de indeno proporciona una estructura aromática estable que puede sufrir una variedad de transformaciones. Esta aromaticidad ayuda a estabilizar los intermedios de reacción y los estados de transición, facilitando así reacciones químicas fluidas.
Grupo cetona
El grupo cetona (C=O) es un grupo funcional reactivo que puede participar en numerosas reacciones químicas, como reducciones, adiciones y condensaciones. Sirve como manija para introducir nuevas funcionalidades o modificar las existentes.
Sustituyente de bromo
El átomo de bromo sustituido en la posición C-4 introduce una funcionalidad halógena, que puede desplazarse o utilizarse fácilmente en reacciones de acoplamiento cruzado. La reactividad del bromo permite la introducción de diversos sustituyentes, ampliando así la versatilidad sintética.
Industria Farmacéutica
Este compuesto tiene aplicaciones potenciales en la industria farmacéutica. Como derivado de indanona, puede exhibir actividades biológicas similares a otros compuestos de indanona, como propiedades anticancerígenas o neuroprotectoras. Sin embargo, las aplicaciones farmacéuticas específicas requieren más investigación y desarrollo.
Propiedades anticancerígenas-
- Muchos derivados de indanona se han mostrado prometedores a la hora de inhibir el crecimiento y la proliferación de células cancerosas. El mecanismo de acción específico puede implicar atacar vías de señalización celular, como los inhibidores de quinasa, o afectar procesos celulares como la apoptosis (muerte celular programada).
- El sustituyente bromo y el grupo cetona podrían interactuar potencialmente con macromoléculas biológicas, como proteínas o ADN, lo que produciría efectos anticancerígenos-.
Propiedades neuroprotectoras
- Algunos compuestos de indanona han demostrado efectos neuroprotectores, potencialmente al reducir el estrés oxidativo, inhibir los procesos neuroinflamatorios o modular los sistemas de neurotransmisores.
- La estructura del anillo indeno podría permitirle cruzar la barrera sanguínea-cerebral, lo que lo convierte en un candidato para los trastornos neurológicos.
Más investigación y desarrollo
Detección biológica
- Realización de estudios in vitro e in vivo para evaluar la actividad del compuesto contra diversos objetivos biológicos y modelos de enfermedades.
- Determinar el perfil de toxicidad y las propiedades farmacocinéticas del compuesto para evaluar su idoneidad para un mayor desarrollo.
Estructura-Relaciones de actividad (SAR)
- Investigar cómo las modificaciones a la4-bromo-1-indanonaestructura afecta su actividad biológica.
- Uso de estudios SAR para optimizar el compuesto para obtener una mejor potencia, selectividad y propiedades farmacocinéticas.
Mecanismo de estudios de acción
- Esclarecer los mecanismos moleculares específicos por los que ejerce sus efectos biológicos.
- Identificar posibles interacciones-objetivo entre fármacos y vías de señalización posteriores afectadas por el compuesto.
Desarrollo preclínico y clínico
- Avanzar el compuesto a través de estudios preclínicos para establecer su eficacia y seguridad en modelos animales.
- Iniciar ensayos clínicos para evaluar la seguridad y eficacia del compuesto en humanos, lo que en última instancia conducirá a una posible aprobación regulatoria y comercialización.
Catalizador y ciencia de materiales
Catalizador de polimerización de olefinas
Debido a su estructura química específica, podría usarse potencialmente como ligando en catalizadores de polimerización de olefinas. Esta aplicación aprovecha su capacidad para interactuar con iones metálicos y estabilizar el sitio activo catalítico.
- Los derivados de indanona pueden servir como componentes básicos versátiles en el diseño y síntesis de nuevos materiales de cristal líquido.
- La estructura del anillo de indeno de los derivados de indanona ofrece un equilibrio de rigidez y flexibilidad, lo cual es crucial para lograr las propiedades mesomórficas (cristalinas líquidas) deseadas.
- La introducción de sustituyentes específicos, como el bromo, puede ajustar las propiedades ópticas y eléctricas de los materiales de cristal líquido.
- Estas propiedades son esenciales para aplicaciones en pantallas, donde es necesario controlar cuidadosamente factores como la birrefringencia, la anisotropía dieléctrica y el punto de limpieza.
- Los derivados de indanona pueden contribuir a la estabilidad de varias fases mesomórficas, como las fases nemática, esméctica y columnar.
- La capacidad de estabilizar fases mesomórficas específicas es crucial para lograr un rendimiento óptimo en dispositivos de cristal líquido.
- La estructura química de los derivados de indanona puede influir en la alineación y el orden molecular dentro de los materiales de cristal líquido.
- La alineación y el orden adecuados son esenciales para lograr visualizaciones de alta-calidad con texturas uniformes y-libres de defectos.
Pantallas
Los materiales de cristal líquido mejorados pueden conducir a un mejor rendimiento en las pantallas LCD, como relaciones de contraste más altas, tiempos de respuesta más rápidos y ángulos de visión más amplios.
Interruptores ópticos
Se pueden utilizar materiales de cristal líquido con propiedades ópticas únicas en conmutadores ópticos para telecomunicaciones y enrutamiento de datos.
Dispositivos optoelectrónicos
Los cristales líquidos derivados de la indanona-podrían encontrar aplicaciones en dispositivos como láseres de cristal líquido, cristales fotónicos y otras tecnologías emergentes.
Los derivados de indanona ofrecen interesantes oportunidades para el diseño y síntesis de nuevos materiales de cristal líquido con propiedades ópticas y eléctricas únicas. Estos materiales tienen el potencial de revolucionar pantallas, interruptores ópticos y otros dispositivos optoelectrónicos. Sin embargo, superar los desafíos de la síntesis, el ajuste de propiedades y la estabilidad será esencial para aprovechar todo el potencial de estos compuestos en aplicaciones de cristal líquido.
Cristales líquidos
En el campo de los cristales líquidos, los derivados de indanona pueden desempeñar un papel en el diseño y síntesis de nuevos materiales de cristal líquido con propiedades ópticas y eléctricas únicas.
Birrefringencia: Los derivados de indanona pueden influir en la birrefringencia de los cristales líquidos, lo cual es crucial para el rendimiento de las pantallas de cristal líquido (LCD). Una alta birrefringencia puede dar lugar a pantallas más brillantes y eficientes.
Índice de refracción: El índice de refracción de los cristales líquidos se puede ajustar incorporando sustituyentes específicos, como el bromo, para optimizar el rendimiento óptico de los dispositivos.
Anisotropía dieléctrica: La anisotropía dieléctrica de los cristales líquidos determina su respuesta a los campos eléctricos. Se pueden diseñar derivados de indanona para mejorar o modificar esta propiedad, permitiendo tiempos de conmutación más rápidos y un menor consumo de energía en las pantallas LCD.
Conductividad: Adaptar la conductividad de los cristales líquidos puede ser importante para aplicaciones en electrónica orgánica, como los diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y los transistores de efecto de campo orgánico (OFET).
Los derivados de indanona pueden estabilizar fases mesomórficas específicas (nemática, esméctica, columnar) de cristales líquidos, que son esenciales para diferentes tipos de pantallas y dispositivos optoelectrónicos.
Consideraciones de diseño y síntesis
Estructura molecular
El sistema de anillos de indeno de los derivados de indanona proporciona una estructura para introducir varios sustituyentes que pueden-afinar las propiedades ópticas y eléctricas.
Funcionalización
Se pueden unir grupos funcionales al núcleo de indanona para impartir propiedades específicas, como solubilidad mejorada, estabilidad térmica o fotorreactividad.
quiralidad
La introducción de centros quirales en derivados de indanona puede conducir a la formación de cristales líquidos quirales, que son importantes para aplicaciones en LCD ferroeléctricos y otras tecnologías quirales-específicas.
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Los materiales de cristal líquido mejorados pueden conducir al desarrollo de pantallas LCD de próxima-generación con brillo, contraste y ángulos de visión mejorados.
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Los cristales líquidos derivados de indanona-podrían encontrar aplicaciones en OLED, OFET y otros dispositivos electrónicos orgánicos donde las propiedades ópticas y eléctricas adaptadas son cruciales.
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Se pueden utilizar materiales de cristal líquido con propiedades ópticas únicas en dispositivos fotónicos, como interruptores ópticos, moduladores y sensores.
Investigación y desarrollo
Investigación de la actividad biológica
Como miembro de la familia de las indanonas, es de interés para la investigación de sus posibles actividades biológicas. Los estudios pueden centrarse en sus efectos sobre los procesos celulares, como la proliferación, diferenciación o apoptosis, y su potencial uso en el tratamiento de enfermedades.
Metodología de síntesis química
Los investigadores también están interesados en explorar métodos nuevos y eficientes para la síntesis. Esto incluye optimizar las condiciones de reacción, seleccionar catalizadores apropiados y mejorar los rendimientos y la pureza.
Estructura química y propiedades.
Número CAS: 15115-60-3
Fórmula molecular: C₉H₇BrO
Peso molecular: 211,06
Propiedades físicas:
Apariencia: Sólido amarillo pálido
Punto de fusión: 95-99 grados
Punto de ebullición: 304,1 grados (760 mmHg)
Densidad: 1.608 g/cm³
Solubilidad: No se especifica para solventes específicos, pero los intermedios de síntesis orgánica generalmente requieren la selección de solventes según los requisitos de la reacción.
Proceso de fabricación central
Ruta de síntesis
Método principal:
Síntesis mediante ácido 3-(2-bromofenil)propiónico:
Pasos de la reacción: El ácido 3-(2-bromofenil)propiónico se somete a una ciclación intramolecular de Friedel-Crafts en condiciones ácidas (como el ácido trifluorometanosulfónico) para formar 4-brom-1-indona.
Rendimiento: Aproximadamente 77% (condiciones específicas pueden afectar el rendimiento).
Síntesis mediante reacción de bromación 1-indona:
Pasos de reacción: Se broma 1-indono en una posición específica (C-4) con un agente de bromación (como bromo) para generar el producto objetivo.
Punto clave: Las condiciones de reacción deben controlarse para evitar la multi{0}}brominación o la formación de isómeros.
Caso de optimización de procesos
Síntesis asistida-por microondas:
Utilizando aldehído aromático, 4-brom-1-indona, propionitrilo y acetato de amonio como materias primas, se sintetizó el derivado de 2-amino-6-bromometil-4-aril-5H-inden-3-acrilonitrilo mediante el método de irradiación con microondas del siguiente paso.
Ventaja: Tiempo de reacción corto (el calentamiento tradicional requiere varias horas, el microondas solo requiere unos minutos) y alto rendimiento.
Ruta de la Química Verde:
Utilizando ferricianuro de potasio como fuente de cianuro y combinándolo con un catalizador de paladio, se preparó eficientemente 4-cianometil-1-indona (un derivado de 4-brom-1-indona).
Ventaja: Post-tratamiento simple, alto rendimiento total, adecuado para producción industrial.
Control de Calidad y Estándares
Requisitos de pureza:
Grado Industrial: Mayor o igual al 97%
Grado del reactivo: mayor o igual al 98% (algunos proveedores ofrecen productos con una pureza del 99%).
Método de detección:
Determinación del punto de fusión: Verifique la pureza del cristal (valor estándar: 95-99 grados).
Análisis cromatográfico: controle el contenido de impurezas mediante HPLC o GC.
Análisis elemental: Confirme que los contenidos de C, H, Br y O están en línea con los valores teóricos.
Seguridad y protección del medio ambiente
Peligros:
Clasificación GHS: Advertencia (H302: La ingestión es nociva; H319: Provoca irritación ocular grave).
Requisitos operativos:
Utilice guantes protectores, gafas protectoras y bata de laboratorio.
Evite inhalar polvo o vapor. No lo opere mientras come, bebe o fuma.
Eliminación de residuos:
Deseche el contenido y los contenedores de acuerdo con las regulaciones locales para evitar la contaminación ambiental.
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