4,6-dicloro-5-pirimidinacarbaldehídoes un importante intermediario químico farmacéutico y pesticida con la fórmula molecular C5H2Cl2N2O. Sus características estructurales incluyen dos átomos de cloro sustituidos en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina, y un grupo formilo (-CHO) unido en la posición 5. Este compuesto suele aparecer como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Su alta reactividad se debe principalmente a dos grupos funcionales clave: los dos átomos de cloro en el anillo de pirimidina exhiben excelentes propiedades de grupo saliente, lo que los hace propensos a reacciones de sustitución nucleofílica; Mientras tanto, el grupo formilo puede participar de manera flexible en diversas transformaciones, como reacciones de condensación y redox, y se usa comúnmente en la construcción de compuestos heterocíclicos. Estas propiedades lo convierten en un actor clave en la química medicinal, particularmente en la síntesis de moléculas bioactivas como agentes anticancerígenos y antivirales, y sirve como componente central para la preparación de moléculas funcionales complejas. Debido a sus propiedades irritantes, se deben tomar medidas de protección adecuadas durante la manipulación en el laboratorio y se debe almacenar en condiciones protegidas de la luz-y de baja-temperatura-para garantizar la estabilidad.
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C.F |
C5H2Cl2N2O |
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E.M |
176 |
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M.W |
177 |
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m/z |
176 (100.0%), 178 (63.9%), 180 (10.2%), 177 (5.4%), 179 (3.5%) |
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E.A |
C, 33,93; H, 1,14; Cl, 40,06; norte, 15,83; O, 9.04 |
El descubrimiento de4,6-dicloro-5-pirimidinacarbaldehídoSu origen se remonta a principios de la década de 1960, cuando los científicos se interesaron en buscar sustancias con actividad antipalúdica. Durante el proceso de búsqueda, los científicos han descubierto un número cada vez mayor de compuestos con actividad antipalúdica, conocidos como fármacos antipalúdicos.
En la búsqueda de más medicamentos contra la malaria, los científicos descubrieron el 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído. Este compuesto tiene una actividad antipalúdica muy alta, por lo que se considera un fármaco antipalúdico prometedor.
A medida que la investigación se profundiza, los científicos han descubierto que el mecanismo de acción del 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído en el cuerpo es diferente al de otros medicamentos contra la malaria. Funciona interfiriendo con el metabolismo del ácido nucleico de los parásitos de la malaria, en lugar de afectar directamente su ADN. Este descubrimiento convierte al 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído en uno de los modelos importantes para estudiar el mecanismo de acción de los fármacos antipalúdicos.
En la investigación de fármacos antipalúdicos, el 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído se ha convertido en el punto de partida de muchos fármacos nuevos. Proporciona a los científicos una base estructural y les ayuda a diseñar más medicamentos contra la malaria con mayor actividad y menor toxicidad. Estos medicamentos incluyen compuestos de amina del ácido nafténico, compuestos de aminopirimidina y compuestos de aminosulfonilpirimidina.
En resumen, el descubrimiento del 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído ha realizado importantes contribuciones a la investigación de fármacos antipalúdicos.
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4,6-dicloro-5-pirimidinacarbaldehídoEs una sustancia común con numerosos usos en el laboratorio. Por tanto, su ruta de síntesis se ha convertido en una dirección que los investigadores exploran constantemente. Los dos métodos comúnmente utilizados en el Laboratorio Químico Shaanxi Chupeng son los siguientes:
Los pasos de síntesis del Método 1:
Paso 1: disuelva 4,6-dihidroxipirimidina en una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio para obtener una solución de sal sódica de 4,6-dihidroxipirimidina. Luego, se añadieron cloroformo y cloruro de sulfóxido a la solución, se calentaron hasta el estado de reflujo y se hicieron reaccionar durante un tiempo determinado antes de enfriarse hasta temperatura ambiente.
Paso 2: Acidifique la solución de reacción con una cantidad adecuada de ácido clorhídrico diluido para convertir la sal sódica de 4,6-dihidroxipirimidina en 4,6-dicloropirimidina.
Paso 3: agregue una cantidad adecuada de agua con amoníaco a la solución anterior para volverla alcalina, caliéntela hasta el estado de reflujo, reaccione durante un tiempo determinado y luego enfríe a temperatura ambiente. En este punto podemos observar la formación de una gran cantidad de precipitado blanco en la solución, que es 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído. Después de filtrar, lavar y secar el sedimento se puede obtener el producto deseado.
La siguiente es la ecuación química durante el proceso de síntesis:
(1) La 4,6-dihidroxipirimidina reacciona con hidróxido de sodio para formar una sal sódica de 4,6-dihidroxipirimidina:
C4H4N2O2+2NaOH → C4H4N2O2N / A2+H2O
(2) Agregue cloroformo y cloruro de sulfóxido para la reacción:
C4H4N2O2N / A2+ClCH3+ClSOCl → C4H3CL2N1O+NaCl+NaClO1S+CH3CL
(3) Acidificar la solución de reacción con ácido clorhídrico diluido:
C4H3CL2N1O+2HCl → C4H3CL2N1O+NaCl
(4) Agregue agua con amoníaco para alcalinizar la solución:
C4H3CL2N1O+3NH3 · H2O → C5H3CL2N1O+3NH4Cl+H3O+
Entre ellos, el agua con amoníaco puede reaccionar con el cloruro de sulfóxido para generar cloruro de amonio y agua, mientras que el cloruro de amonio generado también puede reaccionar con el hidróxido de sodio para generar hidróxido de amonio y cloruro de sodio. Por lo tanto, los productos de cloruro de amonio e hidróxido de amonio no figuran en la ecuación química anterior. Además, durante el proceso de reacción también se pueden producir algunos subproductos-como pirimidinas policloradas.
Cabe señalar que en este método de síntesis se utilizan sustancias tóxicas como cloroformo y cloruro de sulfóxido, y los subproductos-generados también tienen cierta toxicidad. Por tanto, es necesario prestar atención a las cuestiones de seguridad y minimizar la contaminación ambiental durante el proceso de síntesis. Además, para obtener productos de alta pureza, se requieren las correspondientes operaciones de separación y purificación. Se pueden utilizar cromatografía en columna, recristalización y otros métodos para la separación y purificación.
Los siguientes son los pasos detallados para el Método 2:
Paso 1: Es necesario mezclar N, N-dimetilformamida (DMF) y 4,6-dihidroxipirimidina (DHP) en una proporción molar de 1:1 para obtener una solución mixta.
Paso 2: agregue una cantidad adecuada de catalizador (como cloruro de amonio o trietilamina) a la solución mixta y controle la temperatura de reacción a 100-150 grados. Mantenga esta temperatura y reaccione durante un tiempo determinado (como 2-3 horas) para continuar completamente con la reacción.
Paso 3: Enfríe la solución de reacción a temperatura ambiente y agregue una cantidad adecuada de ácido clorhídrico (como ácido clorhídrico, ácido acético) para acidificar la solución de reacción. Luego viértalo en una cantidad adecuada de agua y agregue una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio para alcalinizar la solución de reacción. En este punto, el 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído precipitará en forma sólida.
Paso 4: Filtrar, lavar y secar el sólido precipitado para obtener 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído.
La siguiente es la ecuación química durante el proceso de síntesis:
N. Después de mezclar N-dimetilformamida con 4,6-dihidroxipirimidina, se produce una reacción para producir 4,6-dicloro-5-pirimidina formaldehído:
C4H4N2O2+2N (CH3) 2HCOCH3 → C5H3CL2N1O+N (CH3) 2COCHE3+H2O
La función del catalizador cloruro de amonio o trietilamina es promover la reacción entre DMF y DHP:
C4H4N2O2+2N (CH3) 2HCOCH3+2NH4Cl → C5H3CL2N1O+N (CH3) 2COCHE3+2NH4OH
Después de enfriar la solución de reacción a temperatura ambiente, agregue ácido clorhídrico para volverla ácida, luego viértala en agua y agregue hidróxido de sodio para volverla alcalina:
C5H3CL2N1O+NaOH → C5H3CL2N1O+NaCl+H2O
A través de los pasos anteriores, sintetizamos con éxito4,6-dicloro-5-pirimidinacarbaldehídode N,N-dimetilformamida y 4,6-dihidroxipirimidina. La síntesis de este compuesto es un método de preparación de laboratorio eficaz con un alto rendimiento de aproximadamente el 95%.
Reacciones adversas
4,6-dicloro-5-pirimidinacarbaldehídoes un compuesto orgánico utilizado principalmente con fines no-médicos, como la producción industrial o la investigación científica, y no es un medicamento. Por lo tanto, estrictamente hablando, no existen reacciones adversas definidas en el campo de la medicina tradicional para el tratamiento clínico de humanos o animales. Las siguientes son sus reacciones adversas:
Efecto estimulante sobre la piel y mucosas.
Irritación de la piel
Este compuesto puede causar irritación en la piel y provocar síntomas como enrojecimiento, picazón y sarpullido. La exposición prolongada o repetida puede causar problemas cutáneos más graves, como reacciones alérgicas. Productos químicos similares, como el 4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina-5-formaldehído, han sido claramente etiquetados como potencialmente causantes de reacciones alérgicas en la piel, lo que indica el daño potencial de estos compuestos de pirimidina a la piel.
Irritación de las mucosas
Los compuestos pueden causar irritación de las membranas mucosas, como los ojos, la cavidad nasal y la cavidad bucal, lo que provoca irritación ocular, lagrimeo, malestar nasal o daño a la mucosa bucal. Se ha demostrado que productos químicos similares, como el 4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina-5-formaldehído, causan irritación ocular, lo que indica un mayor riesgo de irritación de las mucosas debido a los compuestos de pirimidina.
Peligros potenciales para el sistema respiratorio.
Riesgo de inhalación
Si está presente en forma de polvo, humo o vapor, la inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio y provocar síntomas como tos, dolor de garganta y dificultad para respirar. La exposición a largo plazo puede provocar inflamación respiratoria o enfermedades respiratorias más graves, y se debe evitar la inhalación de polvo o gases relacionados.
Medidas de protección
Use máscaras protectoras y respiradores durante la operación para garantizar una buena ventilación en el lugar de trabajo y reducir los riesgos de inhalación.
Posible impacto en el sistema digestivo.
Peligros al tragar
Si se ingiere accidentalmente, el compuesto puede causar irritación del tracto gastrointestinal, provocando síntomas como náuseas, vómitos y dolor abdominal. Productos químicos similares, como el 4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina-5-formaldehído, han sido etiquetados como nocivos cuando se ingieren, lo que indica la posible toxicidad de dichos compuestos para el sistema digestivo.
Riesgo de exposición a largo plazo
La exposición prolongada o extensa puede causar daños a los órganos del sistema digestivo, como el hígado y los riñones, y es necesario un control estricto de la dosis y la duración de la exposición.
Estimulación directa a los ojos.
Síntomas de irritación ocular:
Los compuestos pueden irritar directamente los ojos, provocando síntomas como enrojecimiento, lagrimeo y dolor y, en casos graves, pueden causar daño a la córnea. Se ha etiquetado claramente que productos químicos similares causan irritación ocular y se debe prestar especial atención a la protección ocular.
Manejo de Emergencias
En caso de contacto accidental con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y buscar atención médica lo antes posible.
Otros riesgos potenciales para la salud
Reacciones alérgicas
Las personas pueden desarrollar reacciones alérgicas a los compuestos, que se manifiestan como sarpullido, picazón, dificultad para respirar y otros síntomas, que pueden poner en peligro la vida-en casos graves. Antes de la operación, es necesario conocer el historial personal de alergias y tomar las medidas de protección necesarias.
Efectos sobre la salud a largo plazo
La exposición a largo plazo puede tener efectos potenciales sobre el sistema nervioso, el sistema inmunológico, etc., pero los mecanismos específicos aún necesitan más investigación. Se recomienda someterse a controles médicos periódicos para controlar los posibles riesgos para la salud.
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