tiofosgeno, también conocido como sulfuro de dicloruro de carbono, es un compuesto inorgánico con la fórmula química de cscl2. Es un líquido rojizo de olor acre y soluble en agua. Es un intermedio para la preparación de acaricida butil éter urea, un intermedio importante para la preparación de pesticidas y herbicidas de tiocarbamato, y un intermedio importante para la preparación de pesticidas y herbicidas de tiocarbamato. Para síntesis orgánica. Se utiliza para la síntesis de varios heterociclos. Reacciona con una amina primaria aromática para sintetizar vinagre de isotiocianato. Reducir la cetimina a un isotiocianato monoclorado.
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Fórmula química |
CCl2S |
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Masa exacta |
114 |
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Peso molecular |
115 |
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m/z |
114 (100.0%), 116 (63.9%), 118 (10.2%), 116 (4.5%), 118 (2.9%), 115 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 10,45; Cl, 61,67; S, 27,89 |
Neutralizar con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 5% o carbonato de sodio y luego agregar agua. Se sugiere utilizar un método de incineración controlada o un método de entierro seguro para su eliminación. Está prohibido reutilizar los contenedores dañados y deben enterrarse en lugares específicos.
Inflamable en caso de fuego abierto y calor elevado. Puede reaccionar con oxidante. Reacciona con el ácido y emite vapores tóxicos y corrosivos. Se descompone con altas temperaturas y emite gases tóxicos. Si el caudal es demasiado rápido, es fácil generar y acumular electricidad estática. Su vapor es más pesado que el aire y puede extenderse a una distancia considerable en un lugar más bajo. Se incendiará y arderá cuando se encuentre con una fuente de fuego. En caso de calor elevado, la presión interna del recipiente aumenta y existe riesgo de rotura y explosión.
Monóxido de carbono, dióxido de carbono, cloruro de hidrógeno, óxido de azufre.
Los bomberos deben usar máscaras con filtro de gas (máscaras faciales completas) o respiradores de aislamiento, y usar ropa de protección contra incendios y gases de todo el cuerpo para extinguir el fuego en dirección contra el viento. Mueva el contenedor del lugar del incendio a un lugar abierto lo más lejos posible. Rocíe agua para mantener frescos los contenedores en el lugar del incendio hasta el final de la extinción. Si el contenedor en el lugar del incendio ha cambiado de color o ha generado sonido desde el dispositivo de alivio de presión de seguridad, debe ser evacuado inmediatamente.
Agua de niebla, espuma, polvo seco, dióxido de carbono, arena.
azufre sintéticotiofosgeno:
1. Se obtiene por reducción y eliminación del perclorometilmercaptano. Agregue yoduro de potasio al perclorometilmercaptano, tetracloroetano, agua y la mezcla, revuelva, inyecte dióxido de azufre a temperatura ambiente, caliente automáticamente en la reacción, ajuste la ventilación y mantenga la temperatura entre 50 y 70 grados. Detenga la aireación cuando la temperatura de la solución de reacción ya no aumente y el dióxido de azufre ya no se absorba significativamente. Enfriar y dejar quieto, separar la capa orgánica para fraccionamiento y recoger las fracciones por debajo de 76 grados para obtener fosgeno de azufre.
2. El azufre fosgeno se produce mediante la reducción del perclorometilmercaptano.
A la mezcla de perclorometilmercaptano, tetracloroetano y agua se añade yoduro de potasio, se agita y se introduce dióxido de azufre a temperatura ambiente. La temperatura aumenta automáticamente en la reacción y la ventilación se ajusta para mantener la temperatura entre 50 y 70 grados. Cuando la temperatura del líquido de reacción ya no aumenta y el dióxido de azufre ya no se absorbe claramente, se detiene la aireación, se enfría y se deja quieto, se separa la capa orgánica para el fraccionamiento y se recoge la fracción por debajo de 76 grados para obtener fosgeno de azufre.
3. Preparación de percloruro de azufre. Coloque 500 gramos (398 ml, 6,58 moles) de disulfuro de carbono seco en una botella de 5 litros y agréguele 0,5 gramos de yodo. Utilice agua corriente para enfriar el exterior de la botella. Inyecte cloro seco a una velocidad no superior a 25 grados hasta que el líquido pese 1770 gramos (17,9 moles de cloro). El tiempo necesario es de unas 40 horas. El producto es una mezcla de percloruro de azufre impuro y cloruro de azufre, que es un líquido de color rojo oscuro.
El fosgeno de azufre (fórmula química: CCl ₂ S, número CAS: 463-71-8), también conocido como diclorosulfuro de carbono o cloruro de tiocarbonilo, es un líquido rojo con un fuerte olor acre. Tiene una densidad de 1,5085 g/cm³ (15/4 grados) y un punto de ebullición de 73,5 grados. Es soluble en éter y se descompone en contacto con agua o alcohol, produciendo gases tóxicos como sulfuro de hidrógeno y cloruro de hidrógeno. Sus propiedades químicas son activas, reductoras, pudiendo reaccionar con oxígeno, halógenos, metales, etc., descomponiéndose en dióxido de azufre y oxígeno a altas temperaturas. Con base en estas características, el fosgeno de azufre ha mostrado un amplio valor de aplicación en la síntesis orgánica, la producción de pesticidas, las industrias farmacéutica y química, la protección ambiental y los campos de nuevos materiales.
Es un intermediario importante en el campo de la síntesis orgánica, y su estructura única de enlace azufre-cloro (S-Cl) y tiocarbonilo (C=S) lo convierte en un reactivo clave para construir compuestos que contienen azufre-.
1. Síntesis de compuestos de isotiocianato.
La reacción con compuestos de amina puede generar isotiocianatos, que son precursores para la síntesis de moléculas biológicamente activas como la tiourea y la tiourea. Por ejemplo, en la síntesis de fármacos, los isotiocianatos se pueden utilizar para construir la estructura de tioamida de los fármacos antitumorales, mejorando la capacidad de unión de los fármacos con las proteínas diana.
2. Construcción de compuestos heterocíclicos.
Participa en la síntesis de heterociclos que contienen azufre-como tiazol y tiazida. Por ejemplo, la reacción con cetonas alfa halogenadas puede generar 2-aminotiazol, que está ampliamente presente en antibióticos y fármacos antimicóticos. Además,tiofosgenoTambién se puede utilizar para sintetizar tiolactamas como molécula candidata a inhibidores de enzimas.
3. preparación de compuestos de tiocarbamato
La reacción con alcoholes y aminas puede generar ésteres de tioamino, que tienen actividades herbicidas e insecticidas. Por ejemplo, los herbicidas de tiocarbamato (como el glifosato) controlan el crecimiento de malezas al inhibir la acetil CoA carboxilasa de las plantas, bloqueando la síntesis de ácidos grasos.
La proporción de aplicación en el campo de los pesticidas supera el 40% y es la materia prima principal para la preparación de acaricidas, insecticidas y herbicidas.
1. La síntesis del acaricida butil éter urea.
La butilurea es un acaricida-de amplio espectro que altera el metabolismo energético al inhibir el complejo II de la cadena respiratoria mitocondrial de los ácaros. Como intermedio, reacciona con hidroxilamina para formar éster tioformiato de urea, que se cicla aún más para obtener éter butílico de urea. Este proceso tiene las ventajas de una alta economía atómica y un mínimo de subproductos-.
2. Insecticidas de tiocarbamato
La reacción con el sec butanol y la dimetilamina puede generar insecticidas e insecticidas, y su mecanismo de acción es interferir con la actividad del neurotransmisor acetilcolinesterasa de los insectos, provocando un bloqueo de la conducción nerviosa.
En comparación con los insecticidas organofosforados, los ésteres de tiocarbamato tienen las características de una rápida tasa de degradación y bajos residuos, lo que está en línea con la tendencia de desarrollo de los pesticidas ecológicos.
3. Investigación y desarrollo de herbicidas.
Los herbicidas de tiocarbamato (como el glifosato) involucrados en la síntesis logran un control selectivo de las malezas al inhibir la división de las células vegetales. Además, el fosgeno de azufre también se puede utilizar para sintetizar nuevos herbicidas como el isoxazoleno, cuyo objetivo es la hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), que bloquea la síntesis de carotenoides y provoca el blanqueamiento y la muerte de las malas hierbas.
La aplicación en el campo farmacéutico representa alrededor del 20% y se utiliza principalmente para la síntesis de antibióticos, vitaminas y fármacos hormonales.
1. Síntesis de intermediarios antibióticos.
El intermediario clave involucrado en la síntesis de antibióticos de cefalosporina es el ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA). Al hacer reaccionar tiofosgeno con sal potásica de penicilina G e introducir grupos éster tioformiato, se obtiene 7-ACA mediante ciclación y oxidación posteriores, lo que proporciona un precursor de las cefalosporinas semisintéticas.
2. Producción de vitamina B1 (tiamina)
La reacción con acetona y cianuro de sodio puede generar la porción del anillo de tiazol de la vitamina B1. La vitamina B1, como coenzima, participa en el metabolismo de los carbohidratos y su deficiencia puede provocar beriberi. La síntesis de vitamina B1 mediante el método de fosgeno y azufre tiene las ventajas de pasos cortos y alto rendimiento.
3. Síntesis de fármacos hormonales.
Derivados de tio utilizados para sintetizar fármacos de hormonas esteroides. Por ejemplo, en la síntesis de análogos de progesterona, la introducción de grupos éster de tioformiato mejora la especificidad de la unión al receptor del fármaco y mejora la actividad biológica.
La aplicación en el campo de la protección del medio ambiente está ganando protagonismo y sus fuertes propiedades oxidantes y reactivas lo convierten en una herramienta eficaz para el tratamiento de contaminantes.
1. Tratamiento de aguas residuales que contienen azufre
Puede reaccionar con sulfuros (como H ₂ S, S ² ⁻) en aguas residuales para generar precipitación de azufre elemental, lo que reduce la toxicidad de las aguas residuales. Por ejemplo, en el tratamiento de aguas residuales que contienen azufre-en la industria petroquímica, el fosgeno de azufre sirve como oxidante para oxidar los sulfuros en azufre elemental mientras se reduce a dióxido de azufre, que puede tratarse posteriormente mediante absorción con una solución alcalina.
2. Purificación de gases residuales
Puede usarse para eliminar óxidos de nitrógeno (NOx) de gases residuales industriales. Bajo la acción de un catalizador, reacciona con el NO para generar N₂ y CO₂, consiguiendo un tratamiento inofensivo de los óxidos de nitrógeno. Esta tecnología es adecuada para escenarios con altas emisiones de NOx, como plantas de energía alimentadas con carbón-y plantas siderúrgicas.
3. Adsorción de iones de metales pesados.
tiofosgenoLos materiales adsorbentes modificados (como el carbón activado y la sílice) tienen una alta capacidad de adsorción selectiva de iones de metales pesados (como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺). Su mecanismo de acción es la formación de complejos estables entre los átomos de azufre del fosgeno azufre y los iones de metales pesados, logrando la separación y recuperación de metales pesados.
Con el auge de los vehículos de nueva energía y las industrias de energías renovables, existe un enorme potencial de aplicación en el campo de los nuevos materiales. Se espera que el tamaño del mercado alcance los 4.800 millones de yuanes para 2030, con una tasa de crecimiento compuesto anual promedio del 19%.
1. Síntesis de polímeros de alto-rendimiento
El caucho de polisulfuro involucrado en la síntesis tiene características como resistencia al aceite, resistencia a solventes y resistencia al envejecimiento, y se usa ampliamente en campos como sellos de automóviles y revestimientos de tanques de combustible de naves espaciales. Además, el fosgeno de azufre también se puede utilizar para sintetizar -resinas epoxi que contienen azufre, mejorando la resistencia al calor y la resistencia mecánica del material.
2. Preparación de materiales conductores.
La reacción con nanopartículas metálicas como la plata y el cobre puede generar compuestos de tiometal, que pueden usarse como rellenos conductores para preparar películas delgadas conductoras flexibles. Este material tiene perspectivas de aplicación en campos como las pantallas táctiles y los dispositivos portátiles.
3. Desarrollo de Recubrimientos Funcionales
Las nanopartículas de dióxido de titanio (TiO ₂) modificadas con fosgeno de azufre exhiben actividad fotocatalítica y pueden degradar contaminantes orgánicos en el aire, como el formaldehído y el benceno. Al incorporarlo a los revestimientos, se pueden preparar revestimientos funcionales antibacterianos y autolimpiantes para su uso en paredes exteriores de edificios, hospitales y otros escenarios.
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