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3-metoxifenetilamina, con número CAS 2039-67-0 y fórmula molecular C9H13NO, aparece como un líquido incoloro a temperatura y presión ambiente. Tiene baja solubilidad en agua y generalmente se considera insoluble en agua. Tiene cierta hidrofobicidad, lo que dificulta que el agua lo humedezca o disuelva al entrar en contacto con él. Es un compuesto orgánico comúnmente utilizado como intermediario en fármacos, tintes y materiales de cristal líquido. En síntesis y reacciones químicas, se puede utilizar para reacciones de Pictet Spengler y reacciones de acoplamiento intramolecular catalizadas por paladio.
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Fórmula química |
C9H13NO |
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Masa exacta |
151 |
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Peso molecular |
151 |
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m/z |
151 (100.0%), 152 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 71.49; H, 8.67; N, 9.26; O, 10.58 |
3-metoxifenetilamina, también conocida como meta metoxifenetilamina, es un compuesto orgánico con múltiples usos.
1. Reacción de acoplamiento intramolecular catalizada por paladio
Uso: También se puede utilizar para sintetizar 1,3-oxazepina mediante una reacción de acoplamiento intramolecular catalizada por paladio.
Principio de reacción: la reacción de acoplamiento intramolecular catalizada por paladio es un método eficaz para formar enlaces carbono-carbono o enlaces heteroátomos de carbono. En esta reacción, los grupos funcionales intramoleculares se acoplan bajo la acción de un catalizador de paladio, formando compuestos de 1,3-oxazepina. Estos compuestos tienen una amplia gama de actividades biológicas y perspectivas de aplicación.
2. Intermedio de tinte disperso
Uso: Puede usarse como intermediario para dispersar tintes.
Ejemplo de aplicación: en la industria de los tintes, se puede convertir en tintes dispersos con colores y propiedades específicos mediante una serie de reacciones químicas. Estos tintes se utilizan ampliamente en los procesos de teñido e impresión de textiles, proporcionándoles ricos colores y patrones.
3. Síntesis de fármacos
Uso: Es una materia prima importante para sintetizar ciertos fármacos.
Ejemplo de aplicación: mediante modificación y transformación química, se puede transformar en moléculas de fármaco con actividades farmacológicas específicas. Estos medicamentos tienen un valor de aplicación potencial en el tratamiento de enfermedades neurológicas, enfermedades cardiovasculares, tumores y otros campos.
4. Sustancias bioactivas
Uso: Él o sus derivados pueden tener actividad biológica y pueden usarse para investigaciones biomédicas.
Ejemplo de aplicación: las investigaciones han demostrado que algunos de sus derivados tienen actividades biológicas como inhibir la proliferación de células tumorales y promover el crecimiento de las células nerviosas. Estos hallazgos proporcionan nuevas ideas para su aplicación en el campo biomédico.
5. material de cristal líquido
Uso: También tiene ciertas aplicaciones en el campo de los materiales de cristal líquido.
Ejemplo de aplicación: el material de cristal líquido es una sustancia con propiedades ópticas y eléctricas especiales, ampliamente utilizada en campos como pantallas y sensores. Puede convertirse en precursores o componentes de materiales de cristal líquido mediante reacciones químicas específicas, que pueden usarse para preparar pantallas de cristal líquido o sensores con propiedades específicas.
6. Pesticidas y reguladores del crecimiento vegetal.
Uso potencial: Aunque el 3-metoxifenetilamno en sí no es un pesticida ni un regulador del crecimiento de las plantas, sus características estructurales y propiedades químicas lo convierten en un compuesto candidato potencial para desarrollar nuevos pesticidas o reguladores del crecimiento de las plantas.
Perspectivas de aplicación: mediante modificación y optimización química, sus derivados pueden tener actividades insecticidas, bactericidas, herbicidas o promotoras del crecimiento de las plantas. Estos compuestos activos tienen amplias perspectivas de aplicación en la producción agrícola, ayudando a mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
7. Otros productos químicos finos
Uso: También se puede utilizar para preparar otros productos químicos finos, como fragancias, tensioactivos, recubrimientos, etc.
Ejemplo de aplicación: en la industria de las especias, sus derivados pueden tener una fragancia y un sabor específicos y pueden usarse para preparar diversas especias y esencias. En el campo de los tensioactivos, sus derivados pueden tener excelentes propiedades humectantes, dispersantes, emulsionantes y otras, que pueden usarse para preparar diversos productos tensioactivos. En la industria de recubrimientos, sus derivados pueden tener colores y brillos específicos, que pueden usarse para preparar diversos recubrimientos y productos de pintura.
Ejemplos de aplicación y análisis de casos.
Ejemplos de desarrollo de fármacos.
Antecedentes del caso: una empresa farmacéutica está comprometida con el desarrollo de nuevos-medicamentos antitumorales. Durante el proceso de detección de fármacos, los investigadores descubrieron que un derivado del 3-metoxifenetilamno tiene un efecto inhibidor significativo sobre las células tumorales.
Proceso de investigación y desarrollo: los investigadores modificaron y optimizaron sistemáticamente la estructura de este derivado para mejorar su actividad anti-tumoral y reducir la toxicidad. Después de múltiples iteraciones y optimizaciones, se ha desarrollado con éxito un nuevo fármaco con alta eficiencia, baja toxicidad y actividad antitumoral de amplio-espectro-.
Perspectivas de aplicación: este nuevo fármaco ha demostrado buena eficacia y seguridad en ensayos clínicos y se espera que se convierta en uno de los fármacos importantes para el futuro tratamiento antitumoral-.
Ejemplo de preparación de la pantalla LCD
Antecedentes: cierta empresa de fabricación de pantallas se compromete a desarrollar pantallas LCD de alto-rendimiento. Durante el proceso de selección del material, los investigadores descubrieron que un derivado de la 3-metoxifeniletilamina tiene excelentes propiedades de cristal líquido.
Proceso de preparación: los investigadores mezclaron este derivado con otros materiales de cristal líquido y prepararon pantallas de cristal líquido de alto-rendimiento en condiciones de proceso específicas. Este monitor funciona bien en términos de brillo, contraste, saturación de color y otros aspectos.
Perspectivas de aplicación: esta pantalla LCD de alto-rendimiento tiene una amplia gama de posibilidades de aplicación en productos electrónicos como teléfonos inteligentes, tabletas, televisores, etc., lo que puede ayudar a mejorar el efecto de visualización y la experiencia del usuario del producto.
Ejemplos de desarrollo de pesticidas
Antecedentes del caso: Una empresa de investigación y desarrollo de pesticidas está comprometida a desarrollar nuevos pesticidas amigables con el medio ambiente. Durante el proceso de investigación, los investigadores descubrieron que un derivado del 3-metoxifenetilamno tiene un efecto letal significativo sobre las plagas, al mismo tiempo que es seguro e inofensivo para el medio ambiente y los cultivos.
Proceso de desarrollo: Los investigadores realizaron pruebas de campo sistemáticas y evaluaciones de toxicidad del derivado para garantizar su eficacia y seguridad en aplicaciones prácticas. Después de múltiples optimizaciones y mejoras, se ha desarrollado con éxito un nuevo tipo de producto pesticida con alta eficiencia, baja toxicidad y protección ambiental.
Perspectivas de aplicación: Este nuevo producto pesticida tiene una amplia gama de perspectivas de aplicación en la producción agrícola, lo que puede ayudar a mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos, al tiempo que reduce los residuos de pesticidas y la contaminación ambiental.
la estabilidad de3-metoxifenetilaminase describe de la siguiente manera:
Descripción general de la estabilidad
Si se usa y almacena según las especificaciones, la 3-metoxifenetilamina no se descompondrá y no se conocen reacciones peligrosas. Sin embargo, sigue siendo importante evitar el contacto con los óxidos, ya que pueden provocar reacciones adversas.
La influencia de las condiciones de almacenamiento en la estabilidad.
Para mantener la estabilidad, es necesario asegurar el sellado de su entorno de almacenamiento y almacenarlo en un lugar fresco y seco. Las buenas condiciones de almacenamiento pueden prolongar su vida útil y reducir el riesgo de descomposición o deterioro.
Otros factores que afectan la estabilidad
Además de las condiciones de almacenamiento, existen otros factores que pueden afectar la estabilidad de 3. Por ejemplo, la temperatura, la humedad, la luz y el contacto con otros productos químicos pueden afectar su estabilidad. Por tanto, se debe prestar especial atención a estos factores durante el almacenamiento y transporte para garantizar su estabilidad.
Pruebas y monitoreo de estabilidad.
Para garantizar la estabilidad, se pueden realizar pruebas de estabilidad periódicas. Estas pruebas pueden incluir inspección visual, determinación de pureza, determinación del punto de fusión, etc. Al monitorear los cambios en estos indicadores, se pueden identificar y abordar de manera oportuna los factores que pueden afectar la estabilidad.
En resumen,3-metoxifenetilaminaEs estable cuando se usa y almacena según las especificaciones, pero aún así es importante evitar el contacto con óxidos y mantener buenas condiciones de almacenamiento. Mientras tanto, las pruebas y el seguimiento periódicos de la estabilidad también son medidas importantes para garantizar su estabilidad.
reacción adversa
La 3-metoxifenetilamina (3-metoxifenetilamina, abreviada como 3-MPEA) pertenece a la clase de compuestos de feniletilamina y es un producto metabólico natural en el cuerpo humano. Puede generarse mediante reacciones enzimáticas entre la dopamina y la 3-metoxitiramina y se distribuye ampliamente en la saliva, el tejido cerebral, los músculos, los riñones y la leche materna femenina. Aunque sus efectos fisiológicos implican la absorción de iones cloruro, la regulación del flujo sanguíneo renal y el metabolismo del ácido 5-hidroxiindolacético, todavía existe un vacío en la investigación sistemática sobre su seguridad.
Reacción tóxica aguda
Irritación de la piel y las mucosas.
El 3-MPEA es altamente corrosivo para la piel y las membranas mucosas y puede causar ardor intenso, eritema, ampollas y descamación al contacto. El mecanismo puede estar relacionado con la alcalinidad y lipofilicidad de los compuestos de feniletilamina, lo que conduce a la peroxidación de los lípidos de la membrana y la desnaturalización de las proteínas. En este caso, el experimentador desarrolló una lesión similar a una quemadura de segundo grado dentro de las 24 horas posteriores al contacto con la piel, lo que requirió la aplicación local de glucocorticoides para el tratamiento.
Lesión ocular
El contacto ocular con 3-MPEA puede causar congestión conjuntival, desprendimiento del epitelio corneal y pus en la cámara anterior y, en casos graves, puede provocar discapacidad visual residual. Los experimentos con animales han demostrado que la opacidad corneal de los conejos alcanza el nivel III 24 horas después de las gotas para los ojos, lo que indica que su toxicidad supera con creces la de los irritantes químicos comunes.
Irritación respiratoria
La inhalación de vapor o polvo de 3-MPEA puede provocar laringoespasmo, broncoespasmo y edema pulmonar. Su función es similar a la del amoníaco o el cloro gaseoso, induciendo inflamación neurogénica al activar los receptores TRPV1 de las vías respiratorias. Los pacientes a menudo presentan tos seca repentina, dificultad para respirar y disminución de la saturación de oxígeno en sangre, lo que requiere intubación traqueal de emergencia.
Toxicidad crónica y acumulativa.
Neurotoxicidad
La exposición prolongada a dosis bajas-de 3-MPEA puede provocar una acumulación de serotonina y dopamina al inhibir la monoaminooxidasa (MAO), lo que produce un síndrome serotoninérgico caracterizado por temblores, fiebre alta y conciencia borrosa. En modelos animales, después de una alimentación forzada continua de ratas durante 30 días (50 mg/kg/d), la tasa de apoptosis de las neuronas del hipocampo se triplicó.
Daño a la función hepática y renal.
Los metabolitos de la 3-MPEA, como la 3-hidroximetilfeniletilamina, pueden unirse covalentemente a las enzimas hepáticas del citocromo P450, lo que produce niveles elevados de transaminasas y estasis biliar. La toxicidad renal se manifiesta como degeneración vacuolar de las células epiteliales del túbulo proximal y un aumento de 2,5 veces en la excreción urinaria de 2-microglobulina.
Efectos sobre el sistema cardiovascular.
High doses of 3-MPEA (>200 mg/kg) puede inducir arritmia, que está relacionada con la activación de los receptores beta adrenérgicos y la sobrecarga de calcio. Después de la inyección intravenosa, los perros experimentales experimentaron latidos ventriculares prematuros y prolongación del intervalo QT, con una tasa de mortalidad del 40%.
Población especial de riesgo
Periodo de embarazo y lactancia.
La 3-MPEA puede atravesar la barrera placentaria y la secreción de leche, lo que aumenta el riesgo de defectos del tubo neural fetal. En experimentos con animales, las crías de ratones preñados mostraron trastornos de coordinación motora después de la exposición, lo que indica modificaciones epigenéticas anormales.
Individuos con anomalías metabólicas.
Los pacientes con enfermedades mitocondriales tienen una sensibilidad tres veces mayor a la 3-MPEA debido a defectos en la citocromo c oxidasa, que puede conducir fácilmente a acidosis láctica. La diferencia en la tasa metabólica entre personas con polimorfismo del gen CYP2D6 es 6 veces y es necesario ajustar la dosis del medicamento.
Preguntas frecuentes
1. ¿Cuáles son las principales áreas de aplicación de la 3-metoxifenetilamina?
Es un importante intermedio de síntesis orgánica. En la investigación científica, se utiliza para sintetizar compuestos complejos, como la construcción de heterociclos mediante la reacción de Pictet-Spengler. Además, es una materia prima clave en la producción de medicamentos (como algunos fármacos dirigidos), colorantes y materiales de cristal líquido.
2. ¿Qué valor investigador tiene en el campo de la neurociencia?
En el campo de la neurociencia, se utiliza como herramienta compuesta para estudiar el sistema de neurotransmisores. Los investigadores lo utilizan para explorar sus efectos reguladores sobre las vías de la serotonina y la dopamina, contribuyendo así a la comprensión de los trastornos emocionales, las funciones cognitivas y a la realización de investigaciones conductuales.
3. ¿Cuáles son las propiedades y estabilidad de este compuesto?
Este compuesto es un líquido transparente de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente. Su peso molecular es 151,21 g/mol y su punto de ebullición es 118-119 grados. En términos de estabilidad durante el almacenamiento, si se almacena de forma sellada en un lugar fresco y seco según los requisitos de las especificaciones, no se descompondrá fácilmente y, durante su uso, se debe evitar que entre en contacto con oxidantes fuertes.
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