2-Bromo-4'-fluoroacetofenona CAS 403-29-2

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2-Bromo-4'-fluoroacetofenonaNo CAS. 1006-39-9, fórmula química C8H6BrFO. Existe en forma de cristales blancos. Peso molecular 217,03500. Punto de fusión 48-50 grados C, punto de ebullición 150 grados C 12 mm, punto de inflamación 110 grados C, índice de refracción 1,549, presión de vapor 0,0138 mmHg a 25 grados C. Puede utilizarse como intermediario en síntesis farmacéutica y química. Si se inhala 2-bromo-4-fluoroacetofenona, traslade al paciente al aire libre; Si se produce contacto con la piel, se debe quitar la ropa contaminada y enjuagar bien la piel con agua y jabón.

Si siente alguna molestia, busque atención médica; En caso de contacto con el sol, se deben separar los párpados, lavar con agua corriente o suero fisiológico y buscar atención médica de inmediato; En caso de ingestión, enjuáguese la boca inmediatamente, no induzca el vómito y busque atención médica de inmediato. Es un compuesto con propiedades aromáticas. Tiene una fuerte afinidad electrónica y electrofilicidad y puede usarse como reactivo electrófilo en ciertas reacciones. Este compuesto es relativamente estable en el aire y puede mantener sus propiedades cuando se almacena en condiciones secas y frescas.

El análisis estructural de2-Bromo-4'-fluoroacetofenonase puede realizar a partir del enlace químico molecular y del grupo funcional.
Análisis de enlaces químicos:
Este compuesto consta de un anillo de benceno y una cadena lateral. El anillo de benceno es un anillo aromático simple compuesto por 6 átomos de carbono y 3 dobles enlaces, uno de los cuales está conectado a la cadena lateral. La cadena lateral está compuesta por un átomo de carbono, un átomo de bromo, un átomo de flúor y un átomo de oxígeno carbonilo. En la cadena lateral, los átomos de carbono están conectados a los átomos de bromo a través de un enlace simple, formando un enlace C-Br; Al conectar átomos de flúor a través de un enlace simple, se forma un enlace C-F; Al conectar átomos de oxígeno mediante dobles enlaces, se forma un enlace C=O.

Análisis de grupos funcionales:
Los siguientes grupos funcionales existen en la 2-bromo-4'-fluoroacetofenona:
1. Grupo funcional cetona: el átomo de oxígeno carbonilo está conectado al átomo de carbono en el anillo de benceno a través de un doble enlace, formando un grupo funcional cetona (C=O).
2. Sustituyente de bromo: el átomo de bromo en la cadena lateral es un sustituyente que afecta las propiedades químicas y la reactividad del compuesto.
3. Sustituyente de flúor: el átomo de flúor en el anillo de benceno es un sustituyente y también puede afectar las propiedades del compuesto.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenona(Número CAS: 403-29-2) es un compuesto cetona aromático que contiene bromo y flúor, con la fórmula molecular C ₈ H ₆ BrFO y un peso molecular de 217,04 g/mol. Este compuesto exhibe una reactividad única en la síntesis orgánica debido a la presencia de átomos de bromo (sitios activos) y átomos de flúor (grupos reguladores del efecto electrónico) en su estructura, y se usa ampliamente en campos como la medicina, la ciencia de materiales y la química analítica.

Intermedios farmacéuticos y de síntesis química.

 

Los átomos de bromo pueden ser reemplazados por otros grupos funcionales mediante reacciones de sustitución nucleofílica (como S ₙ 2, S ₙ Ar) o reacciones de acoplamiento catalizadas por metales de transición (como Suzuki, Buchwald Hartwig), mientras que el fuerte efecto de extracción de electrones de los átomos de flúor puede estabilizar los intermediarios o regular la lipofilicidad de las moléculas objetivo.

Investigación y desarrollo de medicamentos antitumorales-: como intermediario para sintetizar inhibidores de cetona quinasas aromáticas fluoradas, por ejemplo, introduciendo grupos trifluorometilo a través de reacciones de intercambio de bromo y flúor para mejorar la toxicidad selectiva de los medicamentos para las células tumorales.
Síntesis antibacteriana: al sintetizar antibióticos de fluoroquinolona, ​​la 2-bromo-4'-fluoroacetofenona se puede utilizar como precursor clave para introducir cadenas laterales de amino o tiol a través de reacciones de sustitución de bromo.

Intermedios farmacéuticos y de síntesis química.

 

La introducción de átomos de flúor en la modificación de ingredientes farmacéuticos activos puede alterar significativamente la estabilidad metabólica, la permeabilidad de la membrana y la afinidad objetivo de los fármacos, mientras que la presencia de átomos de bromo proporciona sitios de reacción para una optimización estructural posterior.

Fármacos para el sistema nervioso central: al sintetizar inhibidores selectivos de la recaptación de 5-HT, se introducen cadenas de fluoroalquilo mediante reacciones de sustitución de bromo para regular la capacidad de penetración del fármaco en la barrera hematoencefálica.
Desarrollo de fármacos antiinflamatorios: utilización del efecto electrónico de los átomos de flúor para optimizar la conformación molecular de los fármacos antiinflamatorios esteroides-y reducir los efectos secundarios gastrointestinales.

Aplicación en el campo de la ciencia de materiales.

 

Los átomos de bromo se pueden acoplar con compuestos alquinílicos mediante química clic (como la reacción CuAAC) para construir materiales con propiedades físicas específicas; Las propiedades de baja energía superficial de los átomos de flúor pueden dotar a los materiales de propiedades hidrófobas o antiincrustantes. Como intermediario para sintetizar monómeros de cristales líquidos fluorados, se introducen cadenas de cianuro o alcoxi mediante una reacción de sustitución de bromo para ajustar la temperatura de transición de fase y la constante dieléctrica del cristal líquido. En la síntesis de poliimidas fluoradas, la 2-bromo-4'-fluoroacetofenona se puede utilizar como agente de terminación de cadena o de reticulación para mejorar la estabilidad térmica y las propiedades mecánicas del material.

La fuerte electronegatividad de los átomos de flúor puede reducir la energía superficial de los materiales, mientras que la reactividad de los átomos de bromo les permite anclarse a la superficie del sustrato mediante enlaces covalentes. El recubrimiento auto-limpiador puede injertar segmentos fluorados en la superficie de nanopartículas de sílice mediante una reacción de sustitución de bromo para preparar recubrimientos superhidrófobos. Modificación de moléculas orgánicas fluoradas en la superficie de implantes de aleación de titanio para reducir las reacciones inflamatorias mediante la utilización de la inercia biológica de los átomos de flúor.

Aplicación en el campo de la química analítica.

 

Los reactivos cromogénicos y de derivatización son estructuras de cetonas aromáticas que pueden sufrir reacciones de condensación o redox con analitos específicos (como aminoácidos, azúcares) para producir productos coloreados o derivados fluorescentes, logrando así una detección cualitativa o cuantitativa.
Desarrollo del color por cromatografía en capa fina (TLC): similar a la indanona, la 2-bromo-4'-fluoroacetofenona puede reaccionar con aminoácidos para generar manchas de color púrpura, pero la introducción de átomos de flúor puede aumentar la sensibilidad al color.

Derivación por cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC): cuando se detectan aminoácidos que contienen azufre-, se introducen grupos fluorescentes mediante reacciones de sustitución de bromo para mejorar el límite de detección. La 2-bromo-4'-fluoroacetofenona de alta pureza (mayor o igual al 98%) se puede utilizar como estándar para espectrometría de masas o análisis de resonancia magnética nuclear (RMN), para calibración de instrumentos o validación de métodos. En el control de calidad de medicamentos fluorados, como estándar de referencia de impurezas conocido, el contenido de impurezas se analiza cuantitativamente mediante HPLC-MS. En la investigación del metabolismo de los fármacos, como control no etiquetado de marcadores isotópicos, ayuda en el análisis de las vías metabólicas.

Se puede sintetizar mediante los siguientes pasos:

Paso 1: Síntesis de 4'-fluoroacetofenona:

El ácido 4-fluorobenzoico se hace reaccionar con anhídrido acético para producir éster etílico de 4'-fluorofenilacetato. Luego, la 4'-fluoroacetofenona se produce mediante hidrólisis en condiciones ácidas.

Paso 2: sintetizar2-Bromo-4'-fluoroacetofenona:

La reacción de 4'-fluoroacetofenona con bromuro de cobre (I) (CuBr) en condiciones alcalinas produce 2-bromo-4'-fluoroacetopohenona.

Fórmula de reacción química:

Reacción 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reacción 2:

C₁₀H₁₁FO₂+ácido → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reacción 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Otro método de sintetizarlo es mediante sustitución electrófila.

Paso 1: Síntesis de 4'-aminoacetofenona

El ácido 4-aminobenzoico se hace reaccionar con anhídrido acético para producir éster etílico del ácido 4'-aminonenenbc fenilacético. Luego, la hidrólisis se lleva a cabo en condiciones ácidas para producir 4'-aminoacetofenona.

Fórmula de reacción química:

Reacción 1:

C₇H₇NO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NO₂+CH₃COOH

Reacción 2:

C₁₀H₁₃NO₂+ácido → C₈H₉NO+C₂H₅OH

Paso 2: sintetizar el producto

La 4'-aminoacetofenona se hace reaccionar con bromuro de cobre (I) (CuBr) y fluoruro para formar un producto.

Fórmula de reacción química:

Reacción 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

El desarrollo de fármacos es un proceso largo y complejo, en el que el seguimiento del metabolismo de los fármacos y el análisis cuantitativo son vínculos clave. Comprender con precisión las vías metabólicas, las características farmacocinéticas y las interacciones con otros medicamentos en el cuerpo es crucial para evaluar la eficacia y seguridad de los medicamentos. La tecnología de etiquetado de isótopos estables, especialmente el etiquetado de deuterio, desempeña un papel insustituible en la investigación del metabolismo de los fármacos debido a sus ventajas únicas.2-Bromo-4'-fluoroacetofenona, como compuesto orgánico con una estructura específica, se utiliza a menudo como intermediario clave en la síntesis de fármacos. El estudio de sus derivados deuterados proporciona una nueva perspectiva para una comprensión más profunda de los mecanismos del metabolismo de los fármacos.

Definición y clasificación de isótopos.

 

Los isótopos se refieren a diferentes átomos del mismo elemento con el mismo número de protones pero diferente número de neutrones. Según sus propiedades físicas, los isótopos se pueden dividir en isótopos radiactivos e isótopos estables. Los radioisótopos experimentan su propio proceso de desintegración, emiten energía de radiación y tienen una vida media-física; Los isótopos estables no son radiactivos y tienen propiedades físicas estables, existiendo en cierta proporción en la naturaleza.

Principios y métodos de etiquetado de isótopos estables

 

El etiquetado con isótopos estables es el uso de isótopos estables no radiactivos para etiquetar rutas metabólicas o reacciones bioquímicas que ocurren en el cuerpo, y compararlas y analizarlas con componentes marcados con isótopos comunes no radiactivos para determinar cambios de contenido relativo. Los isótopos estables comunes incluyen deuterio (² H), carbono-13 (¹³ C), nitrógeno-15 (¹⁵ N), oxígeno-18 (¹⁸ O), etc. Los métodos para el etiquetado de isótopos estables incluyen principalmente intercambio de hidrógeno y deuterio, reducción de deuterio, etc. A través de estos métodos, se pueden introducir átomos de deuterio en el compuesto objetivo para preparar compuestos marcados con deuterio.

Ventajas del etiquetado con isótopos estables en la investigación de fármacos

 

En comparación con el etiquetado de isótopos radiactivos, el etiquetado de isótopos estables tiene las ventajas de no tener radiactividad, no necesita equipos radioquímicos complejos ni medidas de protección radiológica y no contamina el medio ambiente. Además, las técnicas de preparación y detección de reactivos de etiquetado de isótopos estables son relativamente simples, rentables-y pueden proporcionar resultados de análisis cuantitativos más precisos. Por lo tanto, el etiquetado con isótopos estables se ha utilizado ampliamente en el seguimiento del metabolismo de los fármacos y en el análisis cuantitativo.

Preparación de marcadores deuterados

 

A partir de la 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona, sus derivados deuterados se pueden preparar mediante reacciones químicas específicas. Por ejemplo, usando el método de intercambio de hidrógeno y deuterio, bajo condiciones apropiadas de catalizador y reacción, se reemplazan parcial o completamente los átomos de hidrógeno en las moléculas de 2-bromo-4'-fluoroacetofenona con átomos de deuterio para obtener 2-bromo-4'-fluoroacetofenona deuterada. Se requiere un control estricto de las condiciones de reacción durante el proceso de preparación para garantizar la precisión y selectividad del marcaje con deuterio.

Análisis de rutas metabólicas.

 

Los biomarcadores deuterados se pueden utilizar en la investigación del metabolismo de los fármacos para dilucidar las vías metabólicas de los fármacos. Después de administrar 2-bromo-4'-fluoroacetofenona deuterada o sus derivados a animales de experimentación o modelos celulares, la distribución de átomos de deuterio en los metabolitos se puede detectar mediante técnicas de análisis como la espectrometría de masas y la resonancia magnética nuclear para determinar la ruta metabólica del fármaco in vivo. Por ejemplo, los estudios han encontrado que la 2-bromo-4'-fluoroacetofenona deuterada puede generar varios metabolitos in vivo mediante oxidación, reducción, hidrólisis y otras reacciones. El etiquetado de los átomos de deuterio ayuda a aclarar las fuentes y las relaciones de transformación de cada metabolito.

Determinación de parámetros farmacocinéticos.

 

Los parámetros farmacocinéticos son indicadores importantes para evaluar los procesos de absorción, distribución, metabolismo y excreción de fármacos en el organismo. El uso de marcadores deuterados puede determinar con precisión los parámetros farmacocinéticos de los fármacos. Al comparar las curvas de concentración-tiempo de sustancias deuteradas y no marcadas in vivo, se pueden calcular parámetros como la vida media-, la tasa de eliminación y la biodisponibilidad de los medicamentos. Por ejemplo, al estudiar la farmacocinética de los derivados deuterados de 2-bromo-4'-fluoroacetofenona, se descubrió que el etiquetado deuterado puede prolongar significativamente la vida media de los fármacos y mejorar su biodisponibilidad, lo que proporciona una base importante para optimizar las formulaciones y los regímenes de administración de los fármacos.

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