Ácido 5-cloroindol-2-carboxílicoes una sustancia química, CAS 10517-21-2, la fórmula molecular es C9H6CLNO2. Presenta cristales de polvo casi blanco a amarillo pálido, con alta estabilidad térmica y solubilidad relativamente baja. Casi insoluble en agua a temperatura ambiente, pero soluble en solventes orgánicos como la solución de hidróxido de sodio, solución de hidróxido de potasio, etanol, acetona, benceno, diclorometano, etc. Se puede utilizar como diversos intermedios sintéticos e intermedios farmacéuticos, investigación principalmente para la investigación de laboratorio y los procesos de desarrollo y los procesos de productos productos farmacéuticos. También juega un papel importante en el proceso de investigación y desarrollo de laboratorio. Debido a sus propiedades y reactividad químicas únicas, se puede utilizar como un reactivo y un catalizador comúnmente utilizado en laboratorios para participar en la investigación y exploración de diversas reacciones químicas.
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Fórmula química |
C9H6CLNO2 |
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Masa exacta |
195 |
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Peso molecular |
196 |
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m/z |
195 (100.0%), 197 (32.0%), 196 (9.7%), 198 (3.1%) |
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Análisis elemental |
C, 55.26; H, 3.09; Cl, 18.12; N, 7.16; O, 16.36 |
Ácido 5-cloroindol-2-carboxílicoes un compuesto orgánico importante con la fórmula química C9H6CLNO2, el peso molecular 195.6024 y el número de CAS 10517-21-2. Este compuesto tiene una amplia gama de aplicaciones en múltiples campos, y la siguiente es una explicación detallada de sus usos:
Este compuesto tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo farmacéutico, especialmente en la síntesis de fármacos y la investigación de actividad biológica. Su estructura química única lo convierte en un intermedio importante para varias moléculas de fármacos. Por ejemplo, se puede usar para sintetizar compuestos con anti - inflamatorio, anti - tumor y actividades antibacterianas. En términos de fármacos inflamatorios anti -, los derivados de amida con anti - actividad inflamatoria se pueden generar reaccionando con diferentes compuestos de amina. Estos derivados ejercen anti - efectos inflamatorios al inhibir la liberación de mediadores inflamatorios. En la investigación de los medicamentos tumorales anti -, su modificación estructural puede generar varios compuestos con potencial anti - actividad tumoral. Por ejemplo, al combinarlo con diferentes compuestos heterocíclicos, las moléculas con efectos inhibitorios sobre la proliferación de células tumorales e inductor de la apoptosis de las células tumorales se pueden sintetizar. Estos compuestos ejercen anti - efectos tumorales al interferir con las vías de señalización de las células tumorales o inhibir la actividad de las enzimas clave.
Aplicación en el campo de la medicina
Además, también ha mostrado potencial en el desarrollo de fármacos antibacterianos. Al combinarlo con diferentes grupos antibacterianos, los compuestos con la actividad antibacteriana de espectro amplio -} se pueden sintetizar. Estos compuestos ejercen efectos antibacterianos al interrumpir las paredes celulares bacterianas o inhibir la síntesis de proteínas bacterianas. Por ejemplo, la combinación de este compuesto con - antibióticos de lactama puede mejorar su efecto antibacteriano y expandir su espectro antibacteriano. En términos de investigación de actividad biológica, TI y sus derivados también exhiben diversas actividades biológicas. Por ejemplo, ciertos derivados tienen efectos antioxidantes y neuroprotectores y pueden usarse para tratar enfermedades neurodegenerativas. Además, también puede servir como una sonda fluorescente para imágenes y detección biológicas, lo que ayuda a los investigadores a comprender mejor los mecanismos moleculares dentro de los organismos vivos.
La estructura química única de este compuesto lo convierte en un intermedio clave para varias moléculas de pesticidas altamente eficientes. En términos de insecticidas, puede reaccionar con diferentes compuestos de fósforo orgánico o compuestos de éster de aminoácidos para generar derivados con una fuerte actividad insecticida. Estos derivados ejercen efectos insecticidas al inhibir la función del sistema nervioso de las plagas. Por ejemplo, la combinación de esta sustancia con compuestos de fósforo orgánico puede generar insecticidas de fósforo orgánico con alta actividad insecticida, que se usan ampliamente en el control de las plagas agrícolas. En el desarrollo de herbicidas, también ha mostrado un gran potencial.
Aplicación en el campo de los pesticidas
Al combinarlo con diferentes compuestos de ácido fenoxicarboxílico, se pueden sintetizar los compuestos con -} actividad herbicida del espectro. Estos compuestos inhiben el crecimiento y la reproducción de malezas al interferir con su metabolismo de la hormona del crecimiento. Por ejemplo, su combinación con 2,4 - ácido diclorofenoxiacético puede generar herbicidas con una actividad eficiente de control de malezas, que se usan ampliamente para el control de malezas en las tierras de cultivo. Además, también se puede utilizar para desarrollar nuevos tipos de fungicidas. Al combinarlo con diferentes compuestos heterocíclicos, los compuestos con actividad bactericida de amplio espectro se pueden sintetizar.
¿Cuál es el mecanismo tumoral anti - de los derivados producidos por este compuesto?
Ácido 5-cloroindol-2-carboxílicoLos derivados juegan un papel importante en el desarrollo de los medicamentos tumorales anti -, y sus mecanismos tumorales anti - son diversos. La siguiente es una introducción detallada a los mecanismos tumorales anti - de algunos derivados importantes de indol:
Compuestos de ácido indolecarboxílico
Estos compuestos tienen efectos inhibitorios sobre la quinasa 4 dependiente de ciclina (CDK4). CDK4 juega un papel central en la red reguladora del ciclo celular y está estrechamente relacionado con la tumorigénesis. A menudo se sobreexpresa en las células tumorales. Los compuestos de ácido indolecarboxílico, como inhibidores de CDK4, pueden prevenir la división celular y lograr los efectos tumorales anti -. Pharmacological experiments show that these compounds have excellent CDK4 inhibitory activity and can be used to prepare drugs for preventing or treating diseases related to CDK4 inhibitors, such as melanoma, liver cancer, gastric cancer, non-small cell lung cancer, prostate cancer, thyroid cancer, colorectal cancer, pancreatic cancer cancer, ovarian cancer, breast cancer cancer, esophageal cancer, cáncer gastrointestinal, etc.
Indol-3-metanol y sus derivados
El indol - 3-carbinol, un componente natural en las vegetales de Brassica, puede inducir la detención del ciclo celular en las células de cáncer de mama humano. Sus derivados, como el indol-3-metanol, cuyo hidrógeno en el átomo de nitrógeno se reemplaza por alcoxi o cuya longitud de la cadena de carbono aumenta, puede mejorar significativamente el efecto inhibitorio en las células de cáncer de mama humano. Además, los derivados del hidrógeno sustituido por bencilo en la posición 1 también mejoraron en gran medida el efecto inhibitorio en las células MCF-7 y MDA-MB-231 del cáncer de mama humano.
Alcaloides de indol
Alcaloides Changchun: extraídos de las flores de la familia Apocynaceae, perteneciente a los alcaloides de indol. Logran la citotoxicidad al unirse a las proteínas de los microtúbulos, inhibiendo la polimerización de los microtúbulos, evitando que las células divididas formen husillos y detengan la división en la etapa media, ejerciendo así anti -} efectos tumorales. Su mecanismo tumoral anti - puede involucrar múltiples vías, como interferir con el ciclo celular, inducir la apoptosis celular, etc.
Alcaloides de indol monoterpenoides
La camptotecina y la 10 hidroxicamptotecina se extraen del fruto del árbol caducifolio Campptothecin en la familia Gongtong. Pueden actuar selectivamente en la fase S del ciclo celular, inhibir la actividad de la topoisomerasa tipo I, interfiriendo así con la replicación del ADN e inhibiendo la mitosis de células tumorales. Además, 10 hidroxicamptotecina pueden inducir apoptosis en varias células tumorales.
Alcaloides de indolezidina
Este tipo de alcaloide, como la cumarina, tiene una amplia gama de actividades tumorales anti -. Su mecanismo tumoral anti - puede implicar inhibir la mannosidasa y la mannosidasa, lo que lleva a la enfermedad de almacenamiento lisosómica y cambios en la síntesis de glucoproteínas, lo que causa disfunción neurológica. Además, la cumarina puede estimular la proliferación de linfocitos, mejorar la función de los linfocitos T estimulados por los antígenos, activar el sistema inmune tumoral anti -} y así mejorar la capacidad inmune del cuerpo.
Cetona indoquinolina
Banlangen cetona B: tiene un fuerte efecto de asesinato en las células de cáncer de hígado humano y las células de cáncer de ovario in vitro, y su efecto inhibitorio está en una relación de gradiente con la concentración. Al mismo tiempo, también tiene la capacidad de inducir la diferenciación, reducir la expresión de la actividad de la telomerasa y revertir la transformación de las células tumorales en células normales. Su mecanismo tumoral anti - puede involucrar múltiples vías, como interferir con el ciclo celular e inducir la apoptosis celular.
Estudio de aplicación y mecanismo de ácido 5-cloroindol-2-carboxílico en el campo de la información precursores moleculares
Las moléculas de información (como las moléculas de señalización de detección de quórum, los neurotransmisores, las hormonas, etc.) juegan un papel regulador crítico en los sistemas biológicos, y sus procesos de síntesis y degradación afectan directamente la comunicación intercelular, el comportamiento grupal y el desarrollo de la enfermedad.Ácido 5-cloroindol-2-carboxílico(Número de CAS 10517-21-2), como un derivado de indol que contiene cloro, ha mostrado un valor significativo en la síntesis de precursores de moléculas de información, interferencia de transducción de señales y el desarrollo de nuevos medicamentos debido a su estructura química única (átomo de cloro que reemplaza el hidrógeno en la posición 5 de la anillo de indole, el grupo de ácido carboxílico ubicado en la posición 2) y la reactividad.
Mecanismo de actuar como un antagonista o degradador de la molécula de señal
El ácido 5-cloroindol-2-carboxílico y sus derivados pueden unirse de manera competitiva a los receptores de moléculas de señales a través de simulaciones estructurales, bloqueando la transducción de señales
Antagonismo de señal de AHL: los compuestos como las tiolactonas y los azahemiatales cíclicos, debido a su similitud estructural con los AHL, pueden unirse de manera competitiva a los receptores LASR e inhibir la expresión de factores tóxicos regulados de QS en Pseudomonas aeruginosa . 5-} cloroindol-2-Carboxamida Interfere a interfere a interfere a aerferes a aeroferes a aeroferes a aeroferes a aeroferes AHLSSA AFARFERES mecanismo.
Interferencia de señal AI-2: 4,5-dihidroxi-2,3-Pentanedione (DPD) es la forma activa de AI-2, y sus homólogos pueden unirse de manera competitiva a los receptores LUXP, inhibiendo los receptores de LuxP, inhibiendo los receptores de Biofilm mediados por AI-2 . 5-} Los compuestos de cloroindol pueden generar antagonistas AI-2 mediante la modificación de la estructura DPD.
Degradación de las moléculas de señal
La degradación enzimática de las moléculas de señalización es un mecanismo importante para regular QS . 5- El ácido de cloroindol-2-carboxílico puede promover la degradación de las moléculas de señalización a través de las siguientes vías:
Expresión de enzimas de degradación inducida: algunas bacterias de ácido láctico pueden secretar AHL lactonasa (AIIA) para hidrolizar el anillo de lactona de los AHL . 5- Los compuestos de cloroindol pueden actuar como inductores para activar la expresión de los genes enzimas de degradación en las bacterias y mejorar la capacidad de la capacidad de la señalización de la señalización.
Cambios en el entorno químico: la acidez del ácido 5-cloroindol-2-carboxílico puede reducir el pH local, promover la hidrólisis de los anillos de lactona AHLS (degradación dependiente del pH) y acelerar la inactivación de la molécula de señal.
Instrucciones de investigación futuras
Optimización estructural
Detección de derivados altamente activos a través de la computadora - Diseño asistido (CADD) para mejorar la selectividad hacia moléculas o receptores de señalización específicos.
Profundizar el mecanismo de acción
Uso de técnicas como microscopía electrónica crio y resonancia de plasmón superficial (SPR) para analizar su modo de unión con moléculas o receptores de señal.
Estudios preclínicos
Realizar estudios farmacocinéticos (PK) y farmacodinámicos (EP) para evaluar su eficacia y seguridad en modelos animales.
Regulación múltiple
Explorando su estrategia de combinación con antibióticos e inmune moduladores para mejorar el efecto terapéutico sobre las infecciones o enfermedades complejas.
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