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Mar. 25de 2025
1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído, CAS 137076-22-3, la fórmula molecular C11H19NO3 es un compuesto orgánico importante con amplias aplicaciones en los campos de la medicina y la síntesis orgánica. Este compuesto consta de 11 átomos de carbono, 19 átomos de hidrógeno, 1 átomo de nitrógeno y 3 átomos de oxígeno. El peso molecular de 213,273 es el peso molecular promedio del compuesto y la masa precisa proporciona información de masa más precisa. Por lo general, existe en forma de un sólido blanco o de un polvo de incoloro a amarillo pálido y puede usarse como reactivo o catalizador en diversas reacciones químicas en síntesis orgánica. Tiene una amplia gama de aplicaciones en los campos de la medicina, la síntesis orgánica y la ingeniería química. Como intermedio farmacéutico, puede utilizarse para sintetizar diversos compuestos con actividad farmacológica; Como materia prima de síntesis orgánica, puede participar en diversas reacciones químicas y construir estructuras moleculares complejas; Como materia prima química, se puede utilizar para sintetizar diversos productos químicos finos y pesticidas.
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C.F |
C11H19NO3 |
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E.M |
213.14 |
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M.W |
213.28 |
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m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
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E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído(Número CAS: 137076-22-3), también conocido como N-BOC-4-aldehído piridina, 1-BOC-piperidina-4-carboxaldehído, etc., es un importante compuesto orgánico con amplias aplicaciones en los campos de la medicina, la síntesis orgánica y la ingeniería química.
1, Aplicaciones en el campo de la medicina.
Inhibidores selectivos de la MAO
La monoaminooxidasa (MAO) es una enzima implicada en el metabolismo de los neurotransmisores y su actividad está estrechamente relacionada con enfermedades cardiovasculares, neurológicas y tumorales. Al inhibir la MAO, se pueden regular los niveles de neurotransmisores para lograr el objetivo de tratar enfermedades. Puede utilizarse como materia prima para sintetizar inhibidores selectivos de MAO-A y MAO-B. Estos inhibidores pueden inhibir selectivamente la actividad de la MAO, reduciendo así la degradación de los neurotransmisores y aumentando su concentración en el cuerpo, logrando el efecto de tratar enfermedades.
Tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central.
Las investigaciones han demostrado que los derivados de esta sustancia tienen potencial en el tratamiento de determinadas enfermedades del sistema nervioso central. Por ejemplo, los estudios experimentales en ratones han demostrado que la 1-propargil-4-estirilpiperidina (un compuesto sintetizado a partir de esta sustancia) tiene potencial terapéutico para las enfermedades del sistema nervioso central. Estos compuestos pueden mejorar los síntomas de la enfermedad o retrasar la progresión de la enfermedad al regular los niveles de neurotransmisores o la actividad de los receptores.
Antiinflamatorios e inhibidores de sEH.
También se puede utilizar para sintetizar compuestos con actividades anti-inflamatorias e inhibidoras de sEH. Estos compuestos pueden servir como farmacóforos para el desarrollo de nuevos fármacos antiinflamatorios e inhibidores de sEH. SEH es una enzima implicada en el metabolismo del ácido araquidónico y sus inhibidores pueden inhibir la conversión de ácido araquidónico en mediadores inflamatorios, reduciendo así la respuesta inflamatoria. Mientras tanto, los inhibidores de sEH también pueden prevenir la presión arterial elevada y tener un efecto protector sobre el sistema cardiovascular.
2, Aplicaciones en el campo de la síntesis orgánica.
Síntesis de derivados de indazol policíclicos.
Puede servir como un intermediario importante para la síntesis de derivados policíclicos de indazol. Los derivados policíclicos del indazol son una clase de compuestos con una amplia gama de actividades farmacológicas, incluidas actividades anti-tumorales, anti-inflamatorias, antibacterianas y otras. Al introducir sus grupos funcionales, se puede construir la estructura de los derivados de indazol policíclicos y optimizar aún más su actividad farmacológica.
Reacción de Wittig
El grupo aldehído de esta sustancia puede participar en reacciones de Wittig para generar compuestos de olefinas. La reacción de Wittig es una importante reacción de síntesis orgánica que genera olefinas con estructuras específicas mediante la reacción de aldehídos o cetonas con fosfoílidos. Esta reacción tiene una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica y puede usarse para construir estructuras moleculares complejas.
Construyendo estructuras moleculares complejas.
Los grupos funcionales de esta sustancia (como grupos aldehído, grupos terc-butoxicarbonilo, etc.) pueden reaccionar con otros compuestos para construir estructuras moleculares complejas. Estas complejas estructuras moleculares tienen amplias aplicaciones en síntesis orgánica y química medicinal, y pueden usarse para desarrollar nuevos fármacos, catalizadores y materiales.
1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído en química computacional y espectroscopia: una sonda para revelar interacciones ocultas
1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído(Número CAS 137076-22-3, fórmula molecular C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), como intermediario clave en la síntesis orgánica, está dotado de una actividad química única debido a sus características estructurales - el grupo protector N-Boc del anillo de piridina y el grupo aldehído en la posición 4. En el desarrollo de fármacos, no es solo el esqueleto central para sintetizando inhibidores policíclicos de indazol ERK, pero también un participante importante en la construcción de estructuras de olefinas a través de reacciones de Wittig. Sin embargo, su verdadero valor va mucho más allá de sus herramientas sintéticas: a través de la profunda integración de la química computacional y la espectroscopia, el 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidina-carboxaldehído puede servir como una "sonda molecular" que revela los mecanismos de interacción ocultos entre moléculas, proporcionando pistas clave para el diseño de fármacos, la ciencia de los materiales e incluso las ciencias de la vida.
Análisis de estructuras moleculares: la piedra angular del diseño de sondas
Características estructurales centrales
La estructura molecular del 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído contiene tres componentes clave:
Anillo de piperidina: como anillo heterocíclico que contiene nitrógeno-de seis miembros, su conformación en silla determina las propiedades estereoquímicas de la molécula. Los estudios de química computacional han demostrado que el grupo protector N-Boc (terc butoxicarbonilo) del anillo de piridina estabiliza la conformación del anillo mediante el efecto de impedimento estérico, mientras que su efecto electrónico (efecto de inducción de extracción de electrones) afecta la reactividad del grupo aldehído.
Características estructurales centrales
Grupo aldehído (- CHO): como grupo funcional polar, el doble enlace carbono-oxígeno (C=O) del grupo aldehído tiene una fuerte polaridad (δ ⁺ C - δ ⁻ O), lo que lo convierte en un donante y aceptor de enlaces de hidrógeno, que puede formar interacciones dinámicas con residuos de proteínas (como el grupo amino ε - de la lisina y el grupo carboxilo del ácido aspártico).
Terc butoxicarbonilo (Boc): como grupo protector, el grupo Boc está conectado al átomo de nitrógeno de la piridina a través de un enlace éster (C (=O) O-tBu), y su grupo terc butilo (tBu) más grande puede proteger la alcalinidad del átomo de nitrógeno y evitar reacciones secundarias durante el proceso de síntesis.
Simulación de dinámica molecular: revelando flexibilidad conformacional
El comportamiento dinámico del 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído en solución se puede revelar mediante simulaciones de dinámica molecular (MD). Por ejemplo:
Inversión del anillo de piperidina: en solución de metanol, el anillo de piridina puede sufrir un cambio conformacional de "barco de silla", con una barrera energética de aproximadamente 10-15 kcal/mol (calculada mediante la teoría funcional de la densidad DFT). Este cambio puede afectar el modo de unión entre los grupos aldehído y las moléculas diana.
Simulación de dinámica molecular: revelando flexibilidad conformacional
Grados de libertad de rotación del grupo aldehído: el enlace simple C-C del grupo aldehído (que conecta el anillo de piridina y el grupo aldehído) tiene un alto grado de libertad de rotación, y su barrera de potencial rotacional es de solo 2-3 kcal/mol (calculado mediante el método semiempírico AM1), lo que da como resultado múltiples orientaciones del grupo aldehído en el espacio, lo que puede mejorar su unión adaptativa con el objetivo.
Química computacional: un 'microscopio virtual' para predecir interacciones ocultas
Acoplamiento molecular: predicción de los modos de unión al objetivo
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1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído Como fármaco intermedio, su modo de unión con las proteínas diana se puede predecir mediante tecnología de acoplamiento molecular. Por ejemplo:
Unión de inhibidores de ERK: en la síntesis de inhibidores de ERK basados en indazol policíclico, el grupo aldehído del 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído puede unirse al residuo Asp167 de la quinasa ERK a través de enlaces de hidrógeno, mientras que la cadena lateral hidrofóbica del anillo de piridina se inserta en la región hidrofóbica del bolsillo de unión de ATP. Según el cálculo del software de acoplamiento AutoDock Vina, la energía libre de unión (Δ G) de la molécula es de aproximadamente -8,5 kcal/mol, lo que indica su capacidad de unión moderada.
Unión de agonistas de GPR119: en la síntesis de agonistas selectivos de GPR119, los grupos aldehído pueden mejorar la actividad excitadora molecular formando puentes salinos con el residuo Arg241 de GPR119. Los resultados del acoplamiento molecular mostraron que el modo de unión de la molécula es muy similar al de los agonistas conocidos (como AR231453), lo que sugiere que puede tener una actividad biológica similar.
Cálculo de química cuántica: análisis profundo de la estructura electrónica
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Mediante el uso de cálculos químicos cuánticos (como los métodos DFT), se pueden revelar las características de distribución electrónica del 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído y se puede predecir su actividad de reacción y su mecanismo de interacción. Por ejemplo:
Análisis de orbitales moleculares de primera línea: Los cálculos en el nivel B3LYP/6-31G (d) indican que el orbital molecular ocupado más alto (HOMO) de la molécula se distribuye principalmente en el átomo de nitrógeno del anillo de piridina y el átomo de oxígeno del grupo aldehído, mientras que el orbital molecular desocupado más bajo (LUMO) se concentra en el átomo de carbono del grupo aldehído. Esta característica de distribución electrónica indica que los átomos de carbono de los grupos aldehído tienen una alta electrofilia y son susceptibles al ataque de nucleófilos como los grupos tiol de las proteínas.
Análisis del diagrama de potencial estático: el diagrama de potencial estático generado por el software Multiwfn muestra que la superficie del átomo de oxígeno del grupo aldehído exhibe un fuerte potencial negativo (-50 kcal/mol), mientras que la superficie del átomo de nitrógeno del anillo de piridina exhibe un potencial positivo débil (+20 kcal/mol). Esta característica de distribución de carga le permite actuar como donante y aceptor de enlaces de hidrógeno, participando en múltiples interacciones no covalentes.
Simulación de dinámica molecular: seguimiento de interacciones dinámicas
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En un entorno de solución, la interacción entre el 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído y las moléculas objetivo es dinámica. Mediante la simulación MD, se pueden rastrear los cambios dinámicos de estas interacciones. Por ejemplo:
Análisis de hidratación: en el modelo de solvente explícito, el átomo de oxígeno del grupo aldehído puede formar una red de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua circundantes, con una vida útil promedio de los enlaces de hidrógeno de aproximadamente 0,5 ps (calculada utilizando la herramienta gmx hbond). Esta hidratación puede afectar la afinidad de unión entre la molécula y el objetivo.
Cálculo de la entropía conformacional: Al calcular la entropía conformacional (Sconf) de una molécula, se puede evaluar la contribución de su flexibilidad conformacional a la energía libre de enlace. Por ejemplo, cuando se une a la quinasa ERK, la entropía conformacional de la molécula disminuye aproximadamente 2 kcal/mol (calculada mediante el método MM-PBSA), lo que indica que la fijación conformacional es una fuerza impulsora importante en el proceso de unión.
Espectroscopia: el 'estándar de oro' para verificar experimentalmente interacciones encubiertas
Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN): análisis de interacción a resolución a nivel atómico
La espectroscopia de RMN es una de las herramientas más poderosas para estudiar las interacciones intermoleculares. Para el 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído, la RMN puede proporcionar la siguiente información:
Cambio de desplazamiento químico: cuando una molécula se une a una proteína objetivo, el desplazamiento químico del protón aldehído (δ 9,8 ppm) puede desplazarse (Δδ± 0,1 ppm), lo que indica un cambio en su entorno electrónico. Por ejemplo, cuando se une a la quinasa ERK, el desplazamiento químico del protón aldehído hacia un campo bajo cambia en 0,05 ppm, lo que indica la formación de enlaces de hidrógeno con el residuo Asp167.
Análisis del efecto NOE: mediante el experimento del efecto nuclear Auerbach (NOE), se puede determinar la proximidad espacial entre diferentes átomos de una molécula. Por ejemplo, se observó una fuerte señal NOE entre el protón aldehído y el protón alfa del anillo de piridina (δ 3,5 ppm), lo que indica que los dos están espacialmente cerca (aproximadamente 3 Å de distancia), lo que es consistente con la conformación predicha del acoplamiento molecular.
RMN bidimensional (2D NMR): A través de experimentos HSQC o HMBC, se puede establecer la correlación entre el carbono, el hidrógeno o el carbono en las moléculas, confirmando aún más sus estructuras. Por ejemplo, a través de experimentos HMBC, se puede observar un acoplamiento de largo -rango entre el carbono del aldehído (δ 190 ppm) y el carbono - del anillo de piridina (δ 40 ppm), lo que confirma su modo de conexión.
Espectroscopia infrarroja (IR): huella digital de vibración del grupo funcional
La espectroscopia IR puede proporcionar información vibratoria de grupos funcionales en moléculas para monitorear los cambios estructurales causados por interacciones. Por ejemplo:
Vibración de estiramiento de C=O del grupo aldehído: en las moléculas libres, el pico de vibración de estiramiento de C=O del grupo aldehído se ubica en 1720 cm ⁻¹ (predicho mediante el cálculo DFT). Cuando la molécula se une a la proteína objetivo, el pico puede desplazarse hacia números de onda más bajos (hasta 1700 cm ⁻¹), lo que indica una disminución en la fuerza del enlace C=O, posiblemente debido a la formación de enlaces de hidrógeno.
Vibración de estiramiento C-N del anillo de piridina: el pico de vibración de estiramiento C-N del anillo de piridina se encuentra a 1250 cm ⁻¹, y su cambio de intensidad puede reflejar el cambio conformacional del anillo. Por ejemplo, cuando se une a agonistas de GPR119, la intensidad máxima aumenta, lo que indica una conformación más rígida del anillo.
Espectroscopia de dicroísmo circular (CD): huella conformacional de moléculas quirales
Si el derivado de 1-terc-butoxicarbonil-4-piperidinacarboxaldehído tiene un centro quiral, se puede utilizar espectroscopía de CD para analizar su configuración y conformación absolutas. Por ejemplo:
Análisis del efecto del algodón: en el rango de longitud de onda de 200 a 300 nm, el espectro CD de las moléculas quirales puede presentar efectos del algodón positivos o negativos, cuyo signo está relacionado con la configuración absoluta. Comparando con los espectros CD de moléculas quirales conocidas, se pueden determinar sus configuraciones.
Señal de CD dependiente de la conformación: cuando una molécula se une a una proteína objetivo, su espectro de CD puede cambiar, lo que refleja ajustes conformacionales. Por ejemplo, cuando se combina con inhibidores de HDAC, la señal de CD aumenta a 220 nm, lo que indica un aumento en la estructura de hélice alfa.
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