1-feniltetrazol-5-tiol, también conocido como PMT, TIMTEC-BB SBB007594, 1-Fenil-5-mercapto, etc., es una sustancia química que aparece como un sólido de color blanco a blanco grisáceo a temperatura y presión ambiente. Es ligeramente soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona, cloroformo y tetracloruro de carbono. Disolver en etanol al 5% para formar una solución transparente que varía de incolora a ligeramente amarilla. Es estable cuando se almacena y utiliza a temperaturas ambiente normales, con alcalinidad débil y nucleofilicidad fuerte. Puede utilizarse como reactivo de síntesis orgánica y materia prima para la producción de la industria química, principalmente para la síntesis de moléculas funcionales orgánicas de tetrazolio. También se utiliza para reprocesar la superficie de recubrimientos de Cu-Sn-P para formar una película protectora compleja, delgada y densa, que mejora la resistencia a la corrosión de los recubrimientos. Al mismo tiempo, se utiliza como estabilizador de materiales fotosensibles para evitar o reducir la generación de niebla, mejorando así la estabilidad de los materiales fotosensibles.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C7H6N4S |
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Masa exacta |
178.03 |
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Peso molecular |
178.21 |
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m/z |
178.03 (100.0%), 179.03 (7.6%), 180.03 (4.5%), 179.03 (1.5%) |
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Análisis elemental |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
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Punto de fusión |
145 grados (dec.) (iluminado) |
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Punto de ebullición |
342 grados (estimación aproximada) |
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Densidad |
1,3046 (estimación aproximada) |
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Condiciones de almacenamiento |
Almacenar entre +15 grados y +25 grados. |
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1-feniltetrazol-5-tioles un importante compuesto orgánico con una amplia gama de aplicaciones. A continuación se explica detalladamente su finalidad:
Reactivos de síntesis orgánica y materias primas para la producción de la industria química y aditivos de galvanoplastia.
Aplicaciones principales de los reactivos de síntesis orgánica
PMT es un bloque de síntesis heterocíclico multifuncional, un nucleófilo altamente activo y un fuerte ligando metálico de coordinación. Con sus sitios activos duales de nitrógeno y azufre, puede construir heterociclos de tetrazolio, moléculas funcionales que contienen azufre- y complejos organometálicos. Se utiliza ampliamente en la síntesis de productos intermedios farmacéuticos, materias primas de pesticidas, materiales optoelectrónicos orgánicos y productos químicos finos. La demanda mundial anual de calidad sintética supera las 800 toneladas.
Reacción de derivatización del anillo de tetrazolio.
PMT, como precursor directo del núcleo original de tetrazolio, construye una biblioteca de derivados de tetrazolio de alto valor-agregado a través de tres vías principales: derivatización de tiol, sustitución de anillo y expansión de anillo.
Alquilación/arilación de tiol: PMT+alcano halogenado/hidrocarburo aromático halogenado (R-X) → 5-alquiltio/ariltio-1-feniltetrazolio, condiciones de reacción suaves (temperatura ambiente -60 grados, catálisis de base débil), rendimiento mayor o igual al 90 %; Se utiliza para la síntesis de productos intermedios farmacéuticos, fungicidas pesticidas y sulfuros orgánicos.
Oxidación del grupo tiol al anillo: PMT se somete a oxidación con peróxido de hidrógeno/yodo → disulfuro de 1-feniltetrazolio-5-ilo, que puede ciclarse aún más para formar compuestos de anillo fusionado de tiazol tetrazolio para el desarrollo de fármacos antitumorales y antibacterianos.
Sustitución electrófila del anillo de tetrazolio: la PMT se somete a una sustitución electrófila (alquilación/acilación) del átomo de N en el anillo de tetrazolio bajo catálisis con ácido fuerte/ácido de Lewis → tiol de tetrazolio sustituido con N-, que se utiliza para modificar la estructura molecular del fármaco y mejorar la afinidad del objetivo.
Síntesis de compuestos heterocíclicos policíclicos.
PMT sufre reacciones de condensación/ciclación con orto fenilendiamina, orto aminofenol, - cetonas halogenadas y aldehídos para construir estructuras heterocíclicas fusionadas como bencimidazol tetrazolio, bencimidazol tetrazolio, tiazol tetrazolio y triazol tetrazolio.
Benzimidazol tetrazolio: PMT+o-fenilendiamina → ciclación por condensación → producto, con actividad antibacteriana 2-3 veces mayor que el bencimidazol ordinario, utilizado como fungicida agrícola y agente antibacteriano farmacéutico.
Tiazol-tetrazolio: PMT+ - clorocetona → ciclación → producto, con actividad antitumoral significativa-, puede inhibir la proliferación de células de cáncer de pulmón y de cáncer de hígado (IC50 menor o igual a 5 μ M).
Triazol tetrazolio: PMT+azida → cicloadición → producto, antibacteriano y antifúngico de amplio-espectro, utilizado en pesticidas y productos farmacéuticos.
Reacción de sustitución nucleofílica (SN2/SN1)
El grupo tiol (- SH) de PMT tiene una fuerte nucleofilicidad (pKa ≈ 10,5) y puede sufrir reacciones de sustitución nucleofílica eficientes con hidrocarburos halogenados.
Ésteres de ácido sulfónico, epóxidos y haluros de acilo.
Reacción con hidrocarburos halogenados: PMT+R-Br/R-Cl → R-S-tetrazolio-fenilo, velocidad de reacción rápida, alta selectividad, rendimiento mayor o igual al 95%, utilizado para la síntesis de sulfuros orgánicos e intermedios farmacéuticos.
Reacción con epóxidos: PMT+epoxietano/epoxipropano → adición de apertura de anillo → derivados de hidroxisulfuro, utilizados para la modificación de poliéter e intermedios farmacéuticos.
Reacción con haluros de acilo: PMT+cloruro de acilo → derivados de tioéster, utilizados para proteger grupos en síntesis de fármacos y síntesis orgánica.
1-feniltetrazol-5-tiol para supresores de polvo fotográfico, estabilizadores de materiales fotosensibles e intermedios farmacéuticos
Definición y puntos débiles de los supresores de polvo fotográficos
El agente antivaho se utiliza para suprimir la niebla sin imagen (niebla) generada durante la preparación, almacenamiento y procesamiento de materiales fotosensibles de haluro de plata, que es un fondo negro gris uniforme formado por la reducción espontánea de sales de plata en áreas no iluminadas, lo que reduce directamente el contraste, la claridad y la relación señal-a-ruido de la imagen. Los agentes antivaho tradicionales (como BTA y MBT) sufren problemas como fallas por altas temperaturas, mala estabilidad en almacenamiento y pérdida significativa de sensibilidad. PMT se ha convertido en el material fotográfico preferido-de alta gama debido a su alta eficiencia, baja pérdida, buena estabilidad térmica y -resistencia duradera al polvo.
Mecanismo de acción del inhibidor del polvo PMT (vía cuádruple)
Envenenamiento del núcleo de cristales de plata (núcleo): los grupos tiol PMT se coordinan con Ag ⁺ activo en la superficie del haluro de plata, ocupando sitios activos reductores, evitando la reducción espontánea de Ag ⁺ → Ag ⁰ e inhibiendo la formación de núcleos de cristales de niebla gris.
Inhibición de la maduración química: durante la etapa de maduración química (sensibilización) de la emulsión, la PMT se adsorbe en la superficie de las partículas de plata, evitando el crecimiento y la agregación del núcleo cristalino, reduciendo la densidad de la niebla (Δ D menor o igual a 0,05), mientras que casi no pierde sensibilidad (menor o igual al 5%).
Antioxidante y anti-envejecimiento: elimina trazas de radicales libres y peróxidos de las emulsiones, inhibe la oxidación y descomposición de los haluros de plata y la sulfuración y decoloración de las partículas de plata, y extiende la vida útil en almacenamiento más de 2 veces.
Control de lavado estable: suprima moderadamente la velocidad de revelado en el revelador, reduzca el revelado excesivo en áreas con mucha luz y mejore el contraste de la imagen (aumente el valor gamma entre 0,2 y 0,3).
Película/papel fotográfico en blanco y negro (aplicación convencional)
Etapa de adición: Agregue la emulsión después de la madurez química y antes del recubrimiento para evitar afectar la sensibilización.
Cantidad adicional: 0,05 % -0,2 % (basado en el peso de la emulsión), óptimo 0,1 %; Prevención de polvo insuficiente debido a niveles bajos de polvo, sensibilidad reducida debido a niveles altos de polvo e imágenes duras.
Sistema disolvente: primero disuelva en etanol/acetona (solución al 10 % -20 %), luego agregue lentamente la emulsión y agite uniformemente (30 min) para evitar una concentración local excesiva.
Efecto de rendimiento: la densidad de la niebla se redujo de 0,15-0,20 a 0,03-0,06; Pérdida de sensibilidad Menor o igual al 5%; Almacenamiento durante 12 meses con crecimiento de niebla Menor o igual a 0,02; Superior a BTA, MBT y 2-AP.
Película en color/papel fotográfico (-aplicaciones de alta gama)
Características de la fórmula: Compuesto con acopladores de color, colorantes sensibilizantes y estabilizantes, con dosificación de 0,08%-0,15%.
Valor fundamental: suprimir la niebla de la capa azulada/magenta/amarilla, mejorar la saturación del color, reducir la tonalidad del color y mejorar la estabilidad del color; Evita que los tintes de color se oxiden y se desvanezcan.
Película de rayos X/placa fotosensible industrial (aplicaciones especiales)
Escenarios de aplicación: rayos X-médicos, pruebas industriales no-destructivas (NDT), impresión y fabricación de planchas.
Cantidad de adición: 0,1% -0,3%, apto para emulsiones con alto contenido en plata (mayor o igual a 5 g/m²).
Efecto: Reduzca la niebla del fondo, mejore el contraste de la imagen y mejore el reconocimiento de defectos sutiles; Ampliar el período de almacenamiento en ambientes de alta temperatura y alta humedad (mayor o igual a 6 meses).
Los estabilizadores para materiales fotosensibles se utilizan para almacenamiento a largo plazo-(1-5 años) para suprimir el crecimiento de neblina de haluro de plata, la disminución de la sensibilidad y la decoloración o decoloración de la imagen, lo que garantiza un rendimiento fotosensible estable y una calidad de imagen duradera. PMT es un estabilizador eficiente con funciones duales de antivaho y estabilidad. Es estable en ambientes de baja temperatura, alta temperatura y alta humedad y se usa ampliamente en películas, papeles fotográficos, placas fotosensibles y fotoprotectores.
Mecanismo de acción estabilizador PMT (triple estabilización)
Supresión de niebla durante el período de almacenamiento (largo-plazo): PMT estabiliza la adsorción de partículas de plata en la superficie, inhibe continuamente la reducción espontánea de Ag ⁺ y el crecimiento de niebla después de 12 a 60 meses de almacenamiento es menor o igual a 0,03; Superior a los estabilizadores tradicionales como el tetrazolio y el indeno.
Estabilización de la sensibilidad: inhibe la degradación de tintes sensibilizantes en emulsiones, previene la agregación de partículas de plata y reduce la atenuación de la sensibilidad en menos o igual al 8%/año durante el almacenamiento; Los estabilizadores tradicionales se descomponen entre un 15% y un 25% al año.
Antienvejecimiento por luz, calor y humedad: elimina los radicales libres, inhibe la fotodegradación de los haluros de plata y previene la decoloración del sulfuro de plata; En condiciones de envejecimiento acelerado de 60 grados/80% RH, crecimiento de niebla menor o igual a 0,05 y retención de sensibilidad mayor o igual al 85%.
El valor de PMT como intermediario farmacéutico.
PMT contiene un esqueleto activo dual de grupo tiol y anillo de tetrazolio, que puede usarse para construir fármacos de tetrazolio mediante alquilación, oxidación, formación de sales, ciclación y acoplamiento. Estos medicamentos tienen una amplia gama de actividades farmacológicas, como efectos antibacterianos, anti-inflamatorios, anti-tumorales, antitrombóticos, antivirales e hipoglucemiantes, y son un tema candente en la investigación y el desarrollo farmacéutico. PMT es el principal precursor de los medicamentos con tiol de tetrazolio, con una demanda global anual de productos de calidad farmacéutica que supera las 200 toneladas.
Alquilación de tiol (construcción de enlace C-S, más comúnmente utilizada)
PMT + alcano halogenado/hidrocarburo aromático halogenado (R-X) → 5-alquiltio/ariltio-1-feniltetrazolio (catalizado por bases débiles como K ₂ CO3, temperatura ambiente -60 grados, rendimiento mayor o igual al 90%).
Aplicación: Síntesis de intermediarios para antibióticos, anti-fármacos inflamatorios y anti-antitumorales.
Oxidación de tiol (derivados disulfuro/sulfonilo)
Oxidación suave (I ₂/H ₂ O ₂) → disulfuro de 1-feniltetrazolio-5-ilo (rendimiento mayor o igual al 85%), utilizado para fármacos antitumorales y antitrombóticos.
Oxidación profunda (KMnO ₄) →1-feniltetrazol-5-tiol(reactivo electrófilo utilizado para la síntesis heterocíclica y modificación de fármacos).
Reacción de formación de sal (aumento de la solubilidad en agua)
PMT (ácido débil, pKa ≈ 10,5)+NaOH/KOH/amina orgánica → PMT sodio/potasio/sal de amina (solubilidad en agua mayor o igual a 100 g/L, mejora la biodisponibilidad).
Aplicación: Intermedio para antibióticos inyectables, anti-medicamentos inflamatorios y antivirales.
Ciclización/condensación (fármacos heterocíclicos condensados)
La PMT se condensa con orto fenilendiamina, orto aminofenol, - cetonas halogenadas y aldehídos, seguido de estructuras de anillos fusionados de bencimidazol tetrazolio, tiazol tetrazolio y triazol tetrazolio.
Valor: la actividad de los derivados del anillo condensado mejora significativamente, se reduce la toxicidad y se mejora la especificidad del objetivo.
Medicamentos antibacterianos (amplio-espectro, baja resistencia)
Mecanismo de acción: inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana, daña la membrana celular, inhibe la replicación del ácido nucleico; Altamente eficaz contra bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus, Streptococcus), bacterias negativas (Escherichia coli, Salmonella) y hongos (Candida).
Medicamentos representativos:
Derivados de sulfuro de bencilo PMT: CMI=4-8 μ g/mL contra Staphylococcus aureus, superior a penicilina y cefepima.
Derivados del anillo condensado de PMT: antifúngico (Candida albicans) MIC=2-4 μ g/mL, reemplazando al fluconazol y al itraconazol.
Uso clínico: Infecciones de la piel, infecciones respiratorias, infecciones del sistema urinario, infecciones por hongos.
Preguntas frecuentes
Su apariencia sigue cambiando, ¿es un tiol o una cetona?
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Este nombre en sí mismo es una "cuestión de legado histórico". Aunque comúnmente se conoce como "tiol", las investigaciones han demostrado que existe de manera estable en forma de "tiona" (es decir, doble enlace C=S) tanto en estado sólido como gaseoso.
Fase gaseosa/estado sólido: los cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) y los datos cristalográficos confirman que la forma tiona es la configuración dominante absoluta. En este punto, la molécula exhibe características de doble enlace y carece de - SH libre. En los disolventes polares existe un equilibrio dinámico entre los dos, pero la forma tiona todavía domina.
¿Por qué la industria insiste en utilizar este "producto caro" cuando el "benzotriazol" de carretera cuesta sólo una docena de yuanes?
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En el campo de la galvanoplastia-de alta gama (como el recubrimiento de aleación dorada de Cu Sn), es un "rey antidecoloración" irreemplazable, con un rendimiento superior al benzotriazol común (BTA). En el tratamiento de superficies de componentes electrónicos, los inhibidores de oxidación BTA convencionales suelen provocar decoloración del revestimiento o una resistencia insuficiente a la niebla salina. PMT puede formar una película protectora densa y compleja sobre la superficie de dichos recubrimientos. Los datos experimentales muestran que la resistencia a la corrosión del recubrimiento tratado con PMT mejora significativamente en un entorno de solución de NaCl al 10% y gas H₂S al 1%. No sólo previene la oxidación, sino que también fija firmemente el "brillo dorado" del revestimiento.
Como molécula orgánica, ¿qué más puede hacer además de prevenir la oxidación? "-" Cazador de extracción "de trazas de metales preciosos
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Es un reactivo de color tradicional utilizado en química analítica para la determinación espectrofotométrica de platino (Pt) y bismuto (Bi), con una sensibilidad y selectividad extremadamente altas.
En el análisis húmedo clásico, la PMT puede formar complejos coloreados con Pt (IV) o Bi (III). Esta propiedad se utiliza para la detección de trazas de impurezas en minerales o aleaciones.
En comparación con el ICP-MS moderno, aunque este método espectrofotométrico es "antiguo", el PMT sigue desempeñando un papel irreemplazable en algunos escenarios en los que falta una detección rápida-in situ o instrumentos costosos.
Al aumentar la producción, ¿un pequeño error en la secuencia de alimentación puede provocar "salpicaduras" o incluso explosiones? --El 'riesgo de muerte' en el proceso de azida
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En la síntesis clásica de laboratorio, si se añade isotiocianato de alilo directamente a una suspensión de azida sódica a alta-temperatura de una sola vez, es muy probable que se produzca una ebullición violenta o incluso una explosión. Aunque los procesos modernos se han optimizado, el método tradicional de PMT implica la ciclación a alta-temperatura de azida e isotiocianato de sodio en solventes. Si la operación no está estandarizada (como sobrecalentamiento local, alimentación rápida), el riesgo de que no reaccionen azidas o-derivados de diazometano como subproducto durante la descomposición térmica es extremadamente alto.
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