L-selenometionine polvo, CAS 3211-76-5, Fórmula molecular C5H11NO2SE, blanca a polvo blanco. Tiene una cierta solubilidad en el agua y es soluble en los solventes orgánicos de alcohol, pero es difícil de disolver en solventes orgánicos de éter. Es el l-isómero de selenometionina, una sustancia de aminoácidos quiral y la principal forma de alimento natural de selenio. Tiene varias actividades fisiológicas, incluida la mejora de la vitalidad del esperma, el aumento de la capacidad antioxidante del cuerpo y la mejora de la inmunidad. Tiene buenas aplicaciones en el campo de la investigación básica bioquímica. Es un agente quimiopreventivo del cáncer, que puede reducir la tasa de incidencia de cáncer e inducir la apoptosis de las células cancerosas a través de la suplementación dietética. También puede aumentar la expresión de la glutatión peroxidasa. Selenometionine es una fuente orgánica de selenio. Es un aminoácido de selenio, y el selenio existe en forma orgánica en plantas y granos de alimentación en la naturaleza. Es la forma principal de selenio orgánico en la levadura de selenio.
Fórmula química |
C5H11NO2SE |
Masa exacta |
197 |
Peso molecular |
196 |
m/z |
197 (100.0%), 195 (47.9%), 193 (18.9%), 199 (17.6%), 194 (15.4%), 198 (5.4%), 196 (2.6%), 191 (1.8%), 194 (1.0%) |
Análisis elemental |
C, 30.62; H, 5.65; N, 7.14; O, 16.32; SE, 40.26 |
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Síntesis artificialL-selenometionine polvo: Tomar 1L- (+) metionina como materia prima, la selenometión I- (+) se sintetiza a través de tres pasos: alquilación, hidrólisis de desulfurización, cierre del anillo y apertura del anillo de adición. En comparación con los procesos técnicos existentes en el hogar y en el extranjero, las materias primas utilizadas en este proceso son simples y fáciles de obtener, la ruta sintética es corta, fácil de operar, el rendimiento es alto y la pureza del producto de recristalización primario es superior al 95%, adecuada para la producción industrial.
Desde el descubrimiento del selenio como un elemento traza esencial en animales a fines de la década de 1950, los científicos han estado haciendo esfuerzos incesantes para revelar la relación entre el selenio y la vida. Ahora está claro que la mayoría de los selenios en los organismos existe en forma de selenocisteína. La discusión se centra en la parte activa de la oxidorreductasa catalítica, en la que la glutatión peroxidasa, que desempeña el papel de la purificación del grupo atómico, se ha estudiado más clara y profundamente. Protege los glóbulos rojos de la peroxidación, lo que muestra que el selenio es un elemento de vida necesario de los organismos. Además, los estudios han demostrado que el selenio tiene efectos únicos en la prevención del cáncer, anti-cáncer, antienvejecimiento, antivirus, prevención y tratamiento de enfermedades cardiovasculares, enfermedad de Keshan, enfermedad de Kashin Beck, etc.
Fortificación nutricional y desarrollo de alimentos saludables
Aplicaciones de la industria alimentaria
Fórmula de comida rica en selenio:
Productos de grano: Agregar 0. 1-0. 2 mg/kg l-semet a la harina puede aumentar el contenido de selenio del pan a 30-50 μ g/100g.
Productos lácteos: utilizado para producir leche rica en selenio (contenido de selenio mayor o igual a 15 μ g/100 ml), con una vida útil extendida en un 20%.
Bebida funcional: formulada junto con la vitamina E para crear una bebida funcional antioxidante, con contenido de selenio controlado a 5-10 μ g/100ml.
Cumplimiento de la etiqueta nutricional: cumple con el estándar chino GB {{0}}}, con alimentos fortificados de selenio agregados a una dosis de menos o igual a 0.3 mg/kg.
Intervención nutricional clínica
Prevención de la deficiencia de selenio:
Keshan disease: supplementing 200 μ g L-SeMet daily for 6 months, the patient's heart function improvement rate is>75%.
Enfermedad de Kashin Beck: un ensayo de intervención pediátrica mostró que el grupo de suplementación con selenio tenía una tasa de mejora del 40% más alta en la radiografía ósea en comparación con el grupo de control.
Nutrición para poblaciones especiales:
Paquete de nutrición para mujeres embarazadas: que contiene 60 μ g/día de L-Semet, reduciendo el riesgo de defectos del tubo neural en los recién nacidos (el ensayo RCT se mostró o =0. 62).
Fórmula de nutrición de edad avanzada: compuesto con zinc y vitamina D para mejorar la inmunidad y reducir la tasa de infección respiratoria en un 28%.
Aplicación profunda en el campo de la medicina
Regulación antioxidante e inmune
Protección cardiovascular:
Aterosclerosis: L-Semet inhibe la producción de lipoproteína oxidada de baja densidad (OX LDL) mediante la regulación de la actividad de GPX, reduciendo el volumen de la placa en un 35%.
Miocarditis viral: la dosis de terapia adyuvante de 200 μ g/día acortó el tiempo de recuperación del espectro enzimático miocárdico (CK-MB) en un 40%.
Terapia adyuvante tumoral:
Prostate cancer: In vitro experiments (LNCaP cells) showed that 500 μ M L-SeMet induced apoptosis rate>El 60% y la tasa de detención de fase G2/M aumentó en un 30%.
Sensibilización de radioterapia: cuando se combina con radioterapia, la tasa de inhibición de la reparación de ruptura de doble cadena de ADN aumenta en un 50%y la tasa de control del tumor aumenta en un 25%.
Salud reproductiva:
Infertilidad masculina: los estudios clínicos han demostrado que suplementando conL-selenometionine polvoDurante 26 semanas aumenta la motilidad del esperma (grado A+B) del 32% al 55%.
Complicaciones del embarazo: la suplementación de L-Semet 60 μ g/día durante el embarazo redujo la tasa de incidencia de la pre eclampsia en un 38%.


Intervención para enfermedades neurodegenerativas
Enfermedad de Alzheimer (AD):
Mecanismo neuroprotector: L-Semet activa la vía Nrf2/are, regula la expresión de hemo oxigenasa hemo -1 (ho -1) y reduce una deposición de proteínas.
Ensayo clínico: los pacientes con AD leve que toman 4 0 0 μ g de L-Semet diariamente mostraron una mejora de 2.1 puntos en la puntuación MMSE después de 6 meses (una disminución de 0.8 puntos en el grupo placebo).
Enfermedad de Parkinson (PD):
Estrategia antioxidante: L-SEMET combinado con el tratamiento con coenzima Q10 dio como resultado una mejora del 40% en la puntuación UPDRS.
Aplicaciones agrícolas y salud animal
Aditivos de alimentación
Breadrina de ganado y aves de corral:
Broiler: Agregar {{0}}. 15 mg/kg L-Semet al alimento redujo la relación de alimentación a carne en un 7%, y el contenido de selenio en el músculo mamario alcanzó 0.8 mg/kg.
Hensas de puesta de huevo: agregar 0. 2 mg/kg durante la etapa tardía de la colocación del huevo puede aumentar el contenido de selenio de los huevos en un 40% y mantener una unidad HA de más de 72.
Vacas: complementar con {{0}}. 3 mg/kg durante la lactancia dio como resultado un contenido de selenio de 0.05 mg/L, que cumple con los estándares para la leche rica en selenio.
Animales reproductores:
Rendimiento reproductivo materno: Agregar 0. 3 mg/kg a la alimentación de cerdas embarazadas dio como resultado un aumento de 1.2 cabezal en el tamaño de la camada y un aumento del 15% en el peso al nacer de los lechones.
Desarrollo de la descendencia: la tasa de deposición de selenio en los huevos de eclosión aumentó en un 60%, y la capacidad antioxidante (T-AOC) de los pollos aumentó en un 30%.
Acuicultura
Piscicultura:
Tilapia: Agregar 0. 5 mg/kg L-Semet a la alimentación dio como resultado un contenido de selenio muscular de 1.2 mg/kg y un aumento del 20% en la tasa de supervivencia.
CAMNOS: Resistencia mejorada al virus WSSV, con una tasa de supervivencia relativa (RPS) del 65%.
Investigación científica y exploración de vanguardia
Desarrollo de drogas
Portador de medicamentos contra el cáncer:
Entrega dirigida de nanopartículas: las nanopartículas de sílice mesoporosa modificadas en L-SEMET aumentan la carga de fármacos en un 25% y la eficiencia de focalización de tumores en un 40%.
Detección de fármacos antiinflamatorios:
Regulación de la ruta NF - κ B: los derivados de L -Semet inhiben la expresión de citocinas inflamatorias inducida por TNF - -, IC 50=8 μm.
Ingeniería de proteínas
Etiquetado de selenoproteína:
Cristalografía de rayos X: usando L-Semet en lugar de metionina (MET) para mejorar las señales de fase de proteínas y mejorar la resolución en 1,5 Å.
Biosensor: construya una sonda fluorescente de proteína de selenio con un límite de detección de 0. 1 nm.
Investigación de metabolómica:
Seguimiento del metabolismo del selenio: revelando las vías de distribución y transformación del selenio en los organismos a través del etiquetado de isótopos de L-Semet.
Características bioquímicas y actividad fisiológica
Estructura molecular y propiedades fisicoquímicas
Fórmula molecular y peso molecular: C5H11NO2SE, con un peso molecular de 196.11 g/mol.
Estado físico: polvo cristalino blanco a blanco, soluble en agua (solubilidad de aproximadamente 50 mg/ml) y metanol, insoluble en solventes de éter orgánico.
Estabilidad: sensible a los oxidantes,L-selenometionine polvonecesita ser almacenado en la oscuridad y a bajas temperaturas (-20 grado).
Mecanismo de actividad fisiológica
(1) Efecto antioxidante:
Al involucrar residuos de selenocisteína (SEC) en el centro activo de la glutatión peroxidasa (GPX), cataliza la conversión de glutatión reducido (GSH) a glutatión oxidada (GSSG), limpiando el peróxido de hidrógeno (H2O2) y los pánico lípidos (ROOH).
Los experimentos in vitro han demostrado que SEMET puede aumentar significativamente la actividad de GPX en las células endoteliales y reducir el daño del estrés oxidativo.
(2) Efecto regulatorio inmune:
Mejore la actividad de las células asesinas naturales (células NK) y los linfocitos T, promueva la secreción de citocinas como el interferón - (IFN -) e interleucina -2 (il -2).
Los experimentos con animales han demostrado que el complemento de SEMET puede aumentar significativamente los títulos de anticuerpos de los ratones y mejorar su resistencia a los patógenos.
(3) Efecto contra el cáncer:
Inhibir la angiogénesis tumoral al inducir la detención del ciclo celular del cáncer (fase G2/M) y la apoptosis.
Los estudios in vitro han demostrado que SEMET tiene un efecto inhibitorio de crecimiento significativo sobre el cáncer de próstata (LNCAP, PC -3 líneas celulares), cáncer de seno (MCF -7/S líneas celulares), etc., y el valor IC ₀ está entre 1-90 μ M.
(4) Desoxificación de metales pesados:
El selenio forma selénidos estables con metales pesados como el mercurio y el plomo, lo que reduce los efectos tóxicos de los iones de metales pesados en las células.
Los experimentos con animales han demostrado que SEMET puede reducir significativamente los niveles de plomo en el hígado y los riñones de ratones envenenados por plomo.
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