Polvo de 4-butilresorcinoles un compuesto orgánico con CAS 18979-61-8 y fórmula química C10H13O3. También conocido como Rucinol, es un ingrediente activo en una variedad de cosméticos. Es un polvo o cristal de color blanco a amarillo claro que es opaco en su estado sólido. El anillo de benceno y el grupo hidroxilo en su estructura molecular determinan su alta polaridad e hidrofilicidad. Este compuesto puede ser soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter y cloroformo, pero no en agua. Esto indica que tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos, mientras que es casi insoluble en agua. Esta característica es causada por el anillo de benceno y el grupo hidroxilo en su estructura molecular. El índice de refracción es una medida de la capacidad de una sustancia para refractar la luz y cuanto mayor sea el índice de refracción, mayor será la capacidad de la sustancia para refractar la luz. Utilizado como blanqueador y eliminador de pecas en cosméticos, puede inhibir la formación de melanina, atenuando así las manchas y mejorando el color de la piel. Tiene efectos antioxidantes y puede evitar que los radicales libres dañen las células de la piel, retrasando así el proceso de envejecimiento de la piel. Puede utilizarse como conservante y dispersante de pigmentos para mejorar el rendimiento y la estabilidad de los recubrimientos.
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Fórmula química |
C10H14O2 |
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Masa exacta |
166.22 |
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Peso molecular |
166.10 |
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m/z |
166.10 (100.0%), 167.10 (10.8%) |
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Análisis elemental |
C, 72.26; H, 8.49; O, 19.25 |
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Morfológico |
polvo |
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Color |
polvo de color blanco a amarillo pálido. |
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Punto de fusión |
50,0 a 55,0 grados |
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Punto de ebullición |
166 grados C / 7 mmHg ( iluminado. ) |
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Densidad |
1,092 ± 0,06 g/cm3 (previsto) |
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Condiciones de almacenamiento |
Atmósfera inerte |
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alcohol de solubilidad |
soluble soluble 40 partes de disolvente |
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Coeficiente de acidez ( pKa ) |
9,95 ± 0,18 (previsto) |
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En la actualidad, existen dos métodos principales para la síntesis dePolvo de 4-butilresorcinol:
Método 1:
El 4-butilresorcinol se redujo con paladio sobre carbono en metanol. La hidrogenación catalítica es una reacción heterogénea trifásica típica de un gas, un líquido y un sólido. Para garantizar el contacto completo de las tres fases, se requieren condiciones de alta temperatura y alta presión (15 atm), lo que no solo tiene un alto consumo de energía, sino que también tiene las características inflamables y explosivas del H2 en el sistema. En caso de fuga, existe un enorme riesgo para la seguridad y el coste de utilizar paladio-carbono es muy alto.
Método 2:
En determinadas condiciones, el 4-butil resorcinol se redujo con amalgama de zinc a 120 grados C. Debido a que la reacción se lleva a cabo en la superficie del zinc activo, se necesita nueva amalgama de zinc para cada paso; La alta temperatura de reacción provoca una gran pérdida de concentración de ácido clorhídrico y es necesario agregar ácido clorhídrico concentrado para mantener la acidez; La amalgama de zinc produce una gran cantidad de contaminantes.
Al igual que los métodos convencionales descritos actualmente, los dos métodos anteriores tienen defectos evidentes en la amplificación del proceso. Además, la reacción tradicional del reactor y la reacción de alimentación liberan calor y producen una gran cantidad de gas, lo que presenta grandes riesgos potenciales para la seguridad y aumenta la dificultad de la amplificación del proceso.
El método de síntesis de 4-n-butil resorcinol adoptado por nuestra empresa es:
Pesar 100 g de 4-n-butiril resorcinol y disolverlo en tolueno, baño de hielo a 0 grados, luego agregar lentamente 32 g (1,5 eq) de borohidruro de sodio en lotes y reaccionar a temperatura ambiente durante 12 h después de agregar; Luego inyéctelo en el módulo de precalentamiento 1 y precaliéntalo a 80 grados; Mezcle 67 g de níquel Raney e isopropanol en el módulo de precalentamiento 2 y precaliente a 80 grados. Luego agregue los dos materiales precalentados anteriores al módulo de reacción y el tiempo de residencia se controla a 200 s. Recoja la solución de reacción de salida, viértala en agua helada para apagarla, filtre el sólido, evapore la mayor parte del tolueno, agregue 330 ml de diclorometano para la extracción, evapore el diclorometano y obtenga 82 g de 4-n-butil resorcinol sólido blanco, con un rendimiento del 89 % y una pureza por HPLC del 99,3 %.
Polvo de 4-butilresorcinolTiene una amplia gama de aplicaciones en el campo farmacéutico.
1. Medicamentos antimicóticos:
4 El butilresorcinol es un fármaco antimicótico eficaz que se utiliza principalmente para el tratamiento de infecciones por hongos en la piel. Su mecanismo de acción consiste principalmente en alterar la integridad de las membranas celulares de los hongos, inhibiendo así el crecimiento y la reproducción de los hongos. Este compuesto ha sido ampliamente utilizado para tratar enfermedades fúngicas como la dermatofitosis y el pie de atleta. En comparación con otros fármacos antimicóticos, el 4 butilresorcinol tiene una actividad antimicótica más fuerte y menos reacciones adversas, lo que lo considera un fármaco antimicótico muy prometedor.
2. Medicamentos antiinflamatorios:
4 El butilresorcinol también tiene efectos anti-inflamatorios y puede usarse para tratar enfermedades inflamatorias como la artritis y la artritis reumatoide. Su efecto anti-inflamatorio se consigue inhibiendo la liberación de mediadores inflamatorios e inhibiendo la síntesis de prostaglandinas. En comparación con otros medicamentos antiinflamatorios-, el 4 butilresorcinol tiene efectos antiinflamatorios más fuertes y menos reacciones adversas, lo que lo convierte en una de las primeras opciones de medicamentos antiinflamatorios.
3. Fármacos antitumorales:
En los últimos años, el efecto anti-tumoral del 4 butilresorcinol ha ido recibiendo atención gradualmente. La investigación ha demostrado que este compuesto puede inhibir el crecimiento y la difusión de células tumorales e inducir la apoptosis de las células tumorales. Su efecto anti-tumoral puede estar relacionado con la inhibición de las vías de transducción de señales en las células tumorales. Por lo tanto, el 4 butilresorcinol puede convertirse en un nuevo tipo de fármaco antitumoral para el tratamiento de diversos tipos de cáncer.
4. Tratamiento del pie diabético:
El pie diabético es una de las complicaciones graves de la diabetes, que a menudo requiere amputación. Las investigaciones muestran que el 4 butilresorcinol puede mejorar los síntomas del pie diabético, promover la cicatrización de heridas y mejorar la calidad de vida de los pacientes. Su mecanismo de acción puede estar relacionado con la promoción de la angiogénesis, la promoción de la proliferación celular y la inhibición de reacciones inflamatorias. Por tanto, el 4 butilresorcinol puede convertirse en un nuevo fármaco para el tratamiento del pie diabético.
5. Otros usos:
Además de los usos antes mencionados, el 4 butilresorcinol también tiene otros usos medicinales. Por ejemplo, puede servir como fármaco preventivo de enfermedades cardiovasculares, con efectos como reducir la presión arterial, reducir los lípidos en sangre y prevenir la agregación plaquetaria. Además, también se puede utilizar para tratar algunas enfermedades neurológicas, como la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Parkinson, etc. Se necesitan más investigaciones y validaciones para determinar la seguridad y eficacia de estos usos.
En general, El 4-butilresorcinol tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo médico, desde medicamentos antifúngicos hasta anti-medicamentos inflamatorios, antitumorales y tratamiento del pie diabético. Sin embargo, cabe señalar que estos usos requieren una mayor validación y confirmación de su seguridad y eficacia en ensayos clínicos. Además, para cualquier uso o campo de aplicación nuevo, se deben realizar suficientes investigaciones y pruebas para garantizar su seguridad y eficacia.
Polvo de 4-butilresorcinoles un derivado del resorcinol, que normalmente no es-tóxico e inofensivo para la piel después de cambios estructurales. Sin embargo, debido a la naturaleza irritante de este ingrediente, se debe realizar una prueba de alergia antes de su uso para evitar intolerancia cutánea. Además, es ligeramente soluble en agua y es propenso a la oxidación y decoloración como sustancia fenólica. También es propenso a la quelación con iones metálicos, lo que limita su aplicación en cosmética.
(1) Inhibición de la producción y transferencia de melanina: puede penetrar profundamente en la capa basal de la piel e inhibir la producción y transferencia de melanina. Mejora la capacidad de degradación de la tirosinasa, ayudando a descomponer y eliminar los precipitados de melanina existentes, logrando así los efectos de eliminar manchas amarillentas, abrillantadoras, blanqueadoras y aclaradoras.
(2) Potente efecto blanqueador: según la investigación, tiene un efecto inhibidor significativo sobre la actividad de la tirosinasa. En el ensayo de tirosinasa humana in vitro, su efecto inhibidor es 5 veces mayor que el del hexilresorcinol, 6 veces mayor que el del fenetil resorcinol (377), 25 veces mayor que el de la quercetina, 325 veces mayor que el de la arbutina y 220 veces mayor que el de la hidroquinona. En comparación con 377577, tiene una mejor penetración, un efecto blanqueador más fuerte y un aclarado puntual más completo.
(3) Atenuar las manchas de la edad y las cicatrices del acné: el uso prolongado puede atenuar las manchas de la edad y las cicatrices del acné causadas por la deposición de melanina, haciendo que la piel sea más brillante y suave.
2. Efecto antioxidante
(1) Eliminación de radicales libres: tiene una fuerte capacidad antioxidante y puede eliminar los radicales libres en el cuerpo, previniendo el envejecimiento de la piel.
(2) Prevención del daño de los rayos UV: también puede proteger la piel del daño de los rayos UV y prevenir la formación de manchas solares y arrugas.
(3) Reducir la inflamación de la piel: tiene efectos anti-inflamatorios y puede aliviar la inflamación y el enrojecimiento de la piel.
(4) Promover la cicatrización de heridas: también puede promover la cicatrización de heridas y reducir la formación de cicatrices.
(1) Inhibición de bacterias y hongos: tiene efectos inhibidores sobre diversas bacterias y hongos y puede prevenir y tratar infecciones de la piel.
(2) Aumento de la humedad de la piel: puede aumentar el contenido de humedad de la piel, mejorar la sequedad y la descamación de la piel.
(3) Retener la humedad: también puede retener la humedad en la superficie de la piel, manteniéndola suave y tersa.
(1) Proporción de adición: generalmente se agrega a los productos para el cuidado de la piel como aditivos blanqueadores, como esencias blanqueadoras, mascarillas faciales blanqueadoras, etc. La proporción de adición debe ajustarse de acuerdo con la fórmula del producto y la tolerancia de la piel.
(2) Efecto de uso: el uso de productos para el cuidado de la piel puede mejorar significativamente la opacidad, la pigmentación y otros problemas de la piel, haciendo que la piel sea más brillante y uniforme.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
Lesiones
Enrojecimiento e hinchazón de la piel: cuando la piel entra en contacto con el polvo de 4-butilresorcinol, el efecto estimulante de las sustancias químicas puede causar dilatación de los vasos sanguíneos locales, lo que provoca enrojecimiento e hinchazón de la piel.
Picazón: Las sustancias químicas estimulan las terminaciones nerviosas de la piel, lo que puede provocar picazón y hacer que el paciente se rasque constantemente, agravando aún más el daño cutáneo.
Dolor: en algunos casos, el polvo de 4-butilresorcinol puede causar una sensación de escozor o ardor en la piel, generalmente debido al daño directo a las células de la piel causado por productos químicos.
Daño gastrointestinal
Dolor de estómago: el 4-butilresorcinol estimula la mucosa gástrica, lo que puede provocar dolor o malestar en el estómago.
Náuseas y vómitos: Después de la ingestión de esta sustancia química, los pacientes pueden experimentar síntomas como náuseas y vómitos debido a su efecto irritante en el tracto gastrointestinal.
Reflujo ácido: en algunos casos, el 4-butilresorcinol puede provocar una secreción excesiva de ácido gástrico, lo que provoca síntomas de malestar como reflujo ácido y acidez de estómago.
Daño al sistema respiratorio
Irritación respiratoria: La exposición prolongada al 4-butilresorcinol puede causar síntomas como congestión y edema de la mucosa respiratoria, lo que provoca molestias como tos y dificultad para respirar.
Taquicardia y caída de la presión arterial: en algunos casos, esta sustancia química puede tener un impacto en el sistema cardiovascular, provocando signos vitales anormales como taquicardia y caída de la presión arterial.
Disnea: el daño respiratorio grave puede provocar síntomas-que amenazan la vida, como dificultad para respirar y asfixia en los pacientes.
Otros riesgos potenciales
Reacciones alérgicas: algunos pacientes pueden experimentar reacciones alérgicas a la sustancia, que se manifiestan como erupción cutánea, urticaria, dificultad para respirar y otros síntomas. En estos pacientes, se debe suspender inmediatamente el uso de cosméticos que contengan esta sustancia química y buscar atención médica para recibir un tratamiento antialérgico.
Fotosensibilidad: los estudios han demostrado que el 4-butilresorcinol puede aumentar la sensibilidad de la piel a la luz. Por lo tanto, después de utilizar cosméticos que contengan esta sustancia química, se debe evitar en la medida de lo posible la exposición prolongada a la luz solar para reducir la aparición de reacciones fotosensibles.
Efectos disruptores endocrinos: algunas sustancias químicas tienen efectos disruptores endocrinos y pueden tener un impacto en el sistema endocrino humano. Aunque actualmente no hay evidencia suficiente para sugerir que el 4-butilresorcinol tenga este efecto, aún es necesario permanecer alerta y monitorear de cerca los avances de las investigaciones relevantes.
Preguntas frecuentes
¿Es el 4-butilresorcinol mejor que la hidroquinona?
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4-n-Butilresorcinol, el agente hipopigmentante más nuevo, inhibe tanto la tirosinasa como la TRP-1. En ensayos bioquímicos se ha establecido una actividad inhibidora de la tirosinasa humana superior del 4-n-butilresorcinol frente a la hidroquinona, la arbutina y el ácido kójico.
¿Cuáles son los efectos secundarios del 4 butilresorcinol?
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Además, el 4-n-butilresorcinol, que es un derivado del resorcinol, puede inducir irritación de la piel, especialmente cuando se aplica en altas concentraciones11. Entre los diversos métodos, se puede utilizar una concentración más baja de 4-n-butilresorcinol para disminuir la posibilidad de irritación de la piel.
¿Para qué se utiliza el 4 butil resorcinol?
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El 4-butilresorcinol, que se encuentra comúnmente en formulaciones tópicas como sueros, cremas y tratamientos localizados, es adecuado para abordar diversos problemas de pigmentación, incluidos el melasma y la decoloración inducida por el sol. En general, este ingrediente ayuda a lograr un cutis más brillante y radiante.
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