Ácido 3-O-etil-L-ascórbico CAS 86404-04-8

Ácido 3-O-etil-L-ascórbico, también conocido como éter etílico del ácido ascórbico, es un derivado de la vitamina C. Es un líquido transparente incoloro o amarillo claro con un olor único, fórmula molecular C8H12O6, CAS 86404-04-8. Este olor es relativamente ligero y no aporta una fuerte estimulación a los usuarios. Debido a sus propiedades incoloras y transparentes, se puede mezclar fácilmente con varios productos para el cuidado de la piel sin cambiar el color y la textura originales del producto. Este compuesto es muy utilizado en cosmética y productos de cuidado personal debido a su excelente estabilidad y penetración en la piel. En comparación con la vitamina C no modificada, el éter etílico de vitamina C tiene una mayor estabilidad. Puede permanecer estable en condiciones de luz, alta temperatura y presencia de oxígeno, y no se oxida fácilmente. Esta característica prolonga la vida útil del éter etílico de vitamina C en los productos para el cuidado de la piel, al tiempo que garantiza su eficacia durante su uso. Tiene buena permeabilidad cutánea y puede penetrar profundamente en la superficie de la piel, ejerciendo sus efectos antioxidantes y blanqueadores. Esta permeabilidad permite que la piel absorba y utilice mejor el éter etílico de vitamina C de los productos para el cuidado de la piel, mejorando así la eficacia del producto. No solo es muy estable en sustancias químicas y un derivado no decolorante de la vitamina C, sino también una sustancia lipófila, hidrófila y anfótera, lo que amplía enormemente su alcance de aplicación, especialmente en la química diaria.. 3-El éter del ácido etilascórbico puede penetrar fácilmente el estrato córneo y entrar en la dermis. Después de ingresar al cuerpo, las enzimas biológicas lo descomponen fácilmente, ejerciendo así los efectos biológicos de la vitamina C. Después de ingresar a la dermis, el éter VC participa directamente en la síntesis de colágeno y repara la actividad del colágeno. Las células de la piel aumentan el colágeno, haciendo que la piel esté llena y elástica, haciéndola delicada y suave.

El éter del ácido 3-o-etil ascórbico también se llama éter etílico de vitamina C. Debido a que la vitamina C tiene 4 grupos hidroxilo en su estructura, la piel no puede absorberla directamente y es fácil de oxidar y causar decoloración. Como agente blanqueador, su uso en cosmética es limitado. El éter etílico de vitamina C preparado por Chemicalbook después de la alquilación 3-hidroxi es un derivado de la vitamina C que no cambia de color y no afecta su actividad biológica, llenando así el vacío de productos similares en el mercado. Los estudios han demostrado que el éter etílico de vitamina C es fácil de descomponer mediante enzimas después de ingresar a la piel para desempeñar el papel de la vitamina C.

SintéticoÁcido 3-o-etil-l-ascórbico: un método de un-paso para la preparación de éter de ácido 3-o-alquilascórbico a partir de vitamina C. El método comprende los siguientes pasos:

La invención adopta el método de separación de intercambio iónico, evita el uso de una gran cantidad de solventes orgánicos inflamables y explosivos, tiene alta seguridad, buen efecto de purificación y separación y ahorra costos.

El Instituto Nacional Cooperativo de Suministro y Comercialización de Nanjing para la utilización integral de plantas silvestres desarrolló el éter etílico de VC y obtuvo la patente nacional.

Ácido 3-O-etil-L-ascórbico(EA) es un derivado estable de la vitamina C (ácido L-ascórbico), cuya estructura central es la introducción de un grupo etilo en el tercer átomo de carbono de la vitamina C. Esta modificación estructural mejora significativamente su estabilidad química:

Estas características la convierten en una opción ideal para sustituir la tradicional vitamina C en el ámbito cosmético y farmacéutico.

Blanquear y aclarar el tono de la piel.

 

Inhibición de la actividad de la tirosinasa: la tirosinasa es una enzima clave en la síntesis de melanina y el EA inhibe competitivamente su actividad para reducir la producción de melanina. El experimento muestra que la esencia que contiene EA puede reducir el contenido de melanina entre un 23% y un 35%, lo que es mejor que la arbutina y el ácido kójico.
Caso clínico: en un ensayo doble-ciego con 30 pacientes con cloasma, después de 8 semanas de uso continuo de esencia de EA al 2 %, el área de la mancha disminuyó en un 41 % y la uniformidad del color de la piel aumentó en un 52 %.
Bloqueo del transporte de melanina: el EA puede inhibir la transferencia de melanosomas a los queratinocitos, reduciendo la deposición de pigmento desde la fuente.
Acelerar el metabolismo para generar pigmentos: promover la renovación del estrato córneo, acelerar la descamación de melanocitos, logrando un doble efecto de "aclaramiento de superficie + supresión de ennegrecimiento profundo".

Antienvejecimiento y reparación de la piel.

 

Estimulación de la síntesis de colágeno: EA promueve la síntesis del precursor del colágeno (procolágeno) activando la prolil hidroxilasa. Los experimentos han demostrado que un 1% de EA puede aumentar la producción de colágeno en los fibroblastos en un 68% y mejorar significativamente la elasticidad de la piel.
Datos clínicos: 40 voluntarias usaron EA que contenía crema facial continuamente durante 12 semanas, la tirantez de la piel aumentó en un 31% y la profundidad de las arrugas disminuyó en un 27%.
Mejora de la defensa antioxidante: EA neutraliza directamente los radicales libres (como los aniones superóxido y los radicales hidroxilo), reduciendo el daño del estrés oxidativo a las células de la piel. Su capacidad antioxidante es 1,5 veces mayor que la de la vitamina C y es estable dentro del rango de pH de 4-6.
Protección colaborativa: Cuando se combina con componentes como la vitamina E y el ácido ferúlico, el EA puede regenerar la vitamina E oxidada, formando un ciclo antioxidante y prolongando el efecto protector.
Reparación de daños leves: EA puede inhibir la expresión de metaloproteinasas de matriz (MMP-1) inducidas por la radiación ultravioleta, reducir la degradación del colágeno y promover la expresión de enzimas reparadoras de daños en el ADN, acelerando la reparación del fotoenvejecimiento de la piel.

Mejora de la barrera cutánea

 

Promoción de la síntesis de lípidos: EA regula positivamente la expresión de ceramida sintasa (SMS), aumenta el contenido de lípidos de la piel y fortalece la función de barrera del estrato córneo.
Antiinflamatorio y calmante: inhibe la liberación de factores inflamatorios (como IL-6 y TNF -), alivia el enrojecimiento, la hinchazón y los síntomas de escozor de los músculos sensibles.
Mejora de la estabilidad: no es necesario almacenar EA en la fórmula lejos de la luz y puede soportar la esterilización a alta temperatura, lo que simplifica el proceso de producción.
Amplia compatibilidad: se puede combinar con ingredientes como nicotinamida, retinol, péptidos, etc., sin efectos antagónicos, mejorando la eficacia general del producto.
Flexibilidad de formulación: es adecuado para esencias, cremas faciales, mascarillas faciales, protectores solares y otras formulaciones, y puede desempeñar un papel importante en bajas concentraciones (0,5% -5%).

Ácido 3-O-etil-L-ascórbico(también conocido como éter etílico VC) es un derivado estable de la vitamina C ampliamente utilizado en los campos de la cosmética y el cuidado de la piel. Protege el grupo 3-OH de la ionización al introducir un grupo etilo en el tercer átomo de carbono de la vitamina C, mejorando así la resistencia de la molécula a la oxidación, haciéndola más estable a temperatura ambiente y menos propensa a la decoloración. Esta modificación estructural no sólo conserva las actividades blanqueadoras, antioxidantes y otras actividades biológicas de la vitamina C, sino que también mejora la permeabilidad y biodisponibilidad de la piel. Sin embargo, a pesar de su alta seguridad general, aún puede causar reacciones adversas en condiciones específicas.

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