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Polvo de oxitocinaes una importante hormona sexual y precursora de la progesterona, que desempeña diversas funciones fisiológicas en el cuerpo humano. La oxitocina existe en forma de cristales blancos o polvos cristalinos, siendo los estados físicos comunes sólido, líquido y gaseoso. Tiene diversos grados de solubilidad. En disolventes orgánicos comunes como alcoholes, éteres, hidrocarburos clorados, etc., la oxitocina tiene una alta solubilidad. Sin embargo, su solubilidad en agua es relativamente baja. Relativamente estable en condiciones convencionales, pero puede ocurrir descomposición en condiciones de ácidos fuertes, álcalis o altas temperaturas. Secretado por la hipófisis posterior y sintetizado por el núcleo paraventricular y el núcleo supraóptico del hipotálamo, consta de 9 aminoácidos. Se entrega a la neurohipófisis para su liberación a un ritmo de 2 a 3 milímetros por día. Los residuos de cisteína (Cys) en las posiciones "1" y "6" forman una estructura cíclica de un 6-péptido en forma de enlaces disulfuro. La oxitocina puede estimular la secreción de leche del pecho, promover la contracción del músculo liso uterino durante el parto y promover el amor maternal. Además, también puede reducir los niveles de hormonas del estrés, como la cetona suprarrenal, en el cuerpo humano, reduciendo así la presión arterial. No es exclusivo de las mujeres, tanto hombres como mujeres pueden secretarlo.
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Fórmula química |
C43H66N12O12S2 |
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Masa exacta |
1006 |
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Peso molecular |
1007 |
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m/z |
1006 (100.0%), 1007 (46.5%), 1008 (10.6%), 1008 (9.0%), 1007 (4.4%), 1009 (4.2%), 1008 (2.5%), 1008 (2.1%), 1007 (1.6%), 1009 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 51.28; H, 6.61; N, 16.69; O, 19.06; S, 6.37 |
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A continuación se detallan los pasos para una posible síntesis dePolvo de oxitocina:
1. Síntesis de 7-péptido amida (3-9 segmentos) a partir de éster de p-nitrofenilo de benciloxicarbonil leucina
1>Utilizando éster de p-nitrofenilo de benciloxicarbonil leucina (1) como material de partida, se obtiene el compuesto (2) mediante liberación catalizada por ácido de grupos benciloxi.
2>El compuesto (2) se trató con cloroformo y carbonato potásico para obtener un compuesto (3) completamente reaccionado.
3>Se trata el compuesto (3) con agua con amoníaco concentrado, se ajusta el pH a 8-9 e hidroliza el éster de p-nitrofenilo para obtener el compuesto (4).
4>Disuelva el compuesto (4) en ácido clorhídrico diluido, agregue hidróxido de sodio para elevar el pH de la solución a 8-9 e hidrolice el compuesto (4) para obtener el compuesto (5).
5>Disuelva el compuesto (5) en una solución diluida de NaOH, agregue ácido clorhídrico para elevar el pH de la solución a 8-9 e hidrolice el compuesto (5) para obtener el compuesto (6).
6>Disuelva el compuesto (6) en una solución diluida de NaOH, agregue ácido clorhídrico para elevar el pH de la solución a 8-9 e hidrolice el compuesto (6) para obtener amida de 7 péptidos.
2. Síntesis de benciloxicarbonil-S bencilcisteína · tiroil azida (1-2 etapas)
1>Agite Cbz Se (t-Bu) - Gly Tyr (Alloc) - Gln (Trt) - Gly Gly He (NO2) - NHCH2CH2N3 (1) en una solución metanólica de metóxido de sodio a temperatura ambiente, permitiendo que el éster metílico de (S)-3-benciloxicarbonilamino-4-fenilalanina (2) reaccione con bencilmagnesio. bromuro para obtener el producto (3).
2>Reflujo en N,N-dimetilformamida que contiene trietilamina para hacer reaccionar (R) - N - (2,5-diclorofenil) - L-alanina (4) con cloruro de metanosulfonilo para obtener (R) -N - (2,5-diclorofenil) - metanosulfonato de L-alanina (5).
3>Reflujo en N,N-dimetilformamida que contiene trietilamina para hacer reaccionar (R) -N -(2,5-diclorofenil)-L-alanina (4) con bromuro de bencilmagnesio para obtener el producto (6).
4>Reflujo en N,N-dimetilformamida que contiene trietilamina para hacer reaccionar (R) -N -(2,5-diclorofenil)-metanosulfonato de L-alanina (5) con bromuro de bencilmagnesio para obtener el producto (7).
5>Reflujo en N,N-dimetilformamida que contiene trietilamina para hacer reaccionar el producto (7) con ácido trifluoroacético para obtener el producto (8).
6>Reflujo en N,N-dimetilformamida que contiene trietilamina para hacer reaccionar el producto (8) con azida sódica para obtener el producto (9).
7>Reflujo en N,N-dimetilformamida que contiene trietilamina para hacer reaccionar el producto (9) con hidrato de hidrazina para obtener el producto (10).
3. Oxitocina sintética
Refluya la amida del péptido 7- (3-9 segmentos) obtenida en los pasos anteriores con benciloxicarbonil-S bencilcisteína · tiroil azida (1-2 segmentos) en diclorometano para generar oxitocina.
Los pasos anteriores son sólo un método posible, no el único. Durante el proceso de implementación específico, es posible que sea necesario realizar ajustes en función de factores como las condiciones del laboratorio, el equipo y la disponibilidad de reactivos. Además, es posible que sea necesario realizar algunas evaluaciones de seguridad y riesgos durante este proceso para garantizar la seguridad del experimento y la confiabilidad de los resultados.
Historial de aplicaciones:
Desde 1911, la oxitocina se ha utilizado en la clínica para tratar el retraso del parto.
En 1927, se utilizó para inducir el parto, pero la oxitocina de fuentes naturales era pequeña y costosa.
En 1953, el bioquímico estadounidense Vincent Duvinho lo sintetizó por primera vez y ganó el Premio Nobel en 1955.
Estructura química:
La estructura química de la oxitocina en humanos y en la mayoría de los mamíferos es la siguiente:
Cisteína tirosina isoleucina glutamina aspartato cisteína prolina leucina glicina NH2
La estructura de la oxitocina es muy similar a la de la hormona antidiurética (cisteína tirosina fenilalanina glutamina aspartato cisteína prolina arginina glicina NH2).
Efectos fisiológicos:
(1) Efecto sobre la glándula mamaria: la glándula mamaria lactante secreta leche continuamente bajo la acción de la prolactina y la almacena en los acinos de la glándula mamaria.Polvo de oxitocinaPuede hacer que las células mioepiteliales alrededor del acino de la glándula mamaria se contraigan y promover que la glándula mamaria con función de lactancia descargue leche.
(2) Efecto sobre el útero: la oxitocina tiene un fuerte efecto promotor de la contracción en el útero, pero el útero embarazado es más sensible. Los estrógenos pueden aumentar la sensibilidad del útero a la oxitocina, mientras que la progesterona ocurre lo contrario.
(3) Efecto sobre la timidez social y el autismo: la oxitocina puede ayudar a las personas desatendidas en ocasiones sociales a superar la timidez social. Pero el aerosol nasal de oxitocina no funciona para personas que ya tienen mucha confianza.
(4) Cuando se siente alegre o tiene un fuerte sentido de pertenencia, el hipotálamo sintetiza oxitocina y la pituitaria secreta oxitocina, y también se alivia el estrés. Al mismo tiempo, el suministro de oxígeno a los tejidos del cuerpo aumenta considerablemente.
Papel especial:
Afecta la relación entre el bebé y la madre.
Algunos experimentos han demostrado que las personas que han establecido una estrecha relación de apego con ellos en la infancia se volverán más cariñosas y consideradas después de usar oxitocina; Sin embargo, para aquellos que fueron relativamente indiferentes a sus madres en la infancia, la oxitocina profundizó sus malos recuerdos.
Regulación de la secreción:
La secreción de oxitocina está regulada principalmente por el neurorreflejo. Cuando el bebé succiona el pezón, la información de estimulación se transmite al núcleo supraóptico y al núcleo paraventricular del hipotálamo, lo que provoca la secreción de oxitocina y hace que el pecho eyacule, lo que se denomina reflejo de eyaculación y pertenece al reflejo neuroendocrino. Sobre esta base, se puede formar un reflejo condicionado y el llanto o el tacto del bebé pueden provocar la eyección de leche.
Durante el parto, se presiona y tira del cuello uterino y la vagina, lo que puede provocar de forma refleja la secreción de oxitocina, que es útil para el parto. La oxitocina puede estimular la contracción uterina, pero no es el factor decisivo para iniciar la contracción uterina durante el parto. Además, reacciones emocionales como el pánico y la ansiedad pueden inhibir la secreción de oxitocina.
La importancia clínica de la mutación OXTR.s
Las mutaciones del gen OXTR (receptor de oxitocina) tienen importantes implicaciones clínicas. Al influir en la función del sistema de oxitocina, está estrechamente relacionado con diversos trastornos neurológicos y psiquiátricos, así como con comportamientos sociales anormales. El siguiente análisis se realiza desde tres aspectos: asociación de enfermedades, manifestaciones conductuales y desafíos del tratamiento.
Asociación entre mutaciones de OXTR y trastornos neuro-psiquiátricos
Trastorno del espectro autista (TEA)
Múltiples estudios han demostrado que las mutaciones del gen OXTR son factores de riesgo importantes para el autismo. Por ejemplo, los polimorfismos en los loci rs53576 y rs2254298 están asociados con síntomas centrales como déficits de interacción social y comportamientos repetitivos en pacientes autistas. Los experimentos con animales han demostrado que los ratones knockout para OXTR presentan un reconocimiento social y una memoria deteriorados, mientras que los estudios en humanos han demostrado que los niveles de oxitocina en el líquido cefalorraquídeo de los pacientes autistas son generalmente más bajos y que la expresión de OXTR en algunas regiones del cerebro es anormal. Estos hallazgos sugieren que las mutaciones de OXTR pueden alterar la vía de señalización de la oxitocina, afectando la cognición social y los mecanismos de recompensa, exacerbando así los síntomas del autismo.
Esquizofrenia y depresión
Las mutaciones de OXTR también se asocian con síntomas negativos de la esquizofrenia (como apatía y retraimiento social) y el riesgo de depresión. Por ejemplo, ciertos polimorfismos de un solo nucleótido (SNP) de OXTR pueden reducir la afinidad de unión del receptor a la oxitocina, lo que conduce a trastornos de la regulación emocional. Además, los niveles de oxitocina en el líquido cefalorraquídeo de los pacientes deprimidos son significativamente más bajos durante la noche, lo que respalda aún más el papel del sistema OXTR en la estabilidad emocional.
Trastornos de ansiedad
La oxitocina ejerce un efecto anti-ansiedad al inhibir la potenciación-a largo plazo (LTP) en la corteza cingulada anterior prefrontal (ACC) del cerebro. Las mutaciones de OXTR pueden debilitar este mecanismo, aumentando la susceptibilidad a la ansiedad relacionada con el dolor crónico-o al trastorno de ansiedad generalizada (TAG). Los estudios clínicos han encontrado que las personas con niveles más bajos de ansiedad tienen concentraciones más altas de oxitocina en el líquido cefalorraquídeo, mientras que es posible que las personas con mutaciones OXTR no puedan aliviar eficazmente la ansiedad debido al bloqueo de la señalización de oxitocina.
Comportamientos anormales y funciones sociales causadas por mutaciones de OXTR.
Fluctuaciones emocionales y evitación social.
Las mutaciones de OXTR pueden provocar una regulación emocional anormal, que se manifiesta como intensas fluctuaciones emocionales, falta de afecto y amistad y rechazo extremo del contacto físico o los comportamientos íntimos. Por ejemplo, los individuos que portan el gen del alelo A-pueden tener una expresión anormal de OXTR, lo que resulta en una vigilancia hacia comportamientos sociales como los abrazos, acompañados de inquietud. Este patrón de comportamiento puede manifestarse como un egoísmo extremo y un desprecio por los sentimientos de los demás en las relaciones matrimoniales o familiares, aumentando incluso el riesgo de violencia doméstica.
Interacción entre género y estrés en la vida temprana
Los estudios han demostrado que la interacción entre las mutaciones de OXTR y el estrés en los primeros años de vida (como el abuso y la negligencia infantil) puede exacerbar los problemas de conducta. Por ejemplo, las mujeres portadoras de la mutación OXTR pueden mostrar un mayor riesgo de depresión y ansiedad en entornos estresantes, mientras que los hombres pueden ser más propensos a comportamientos agresivos. Esta diferencia de género puede estar relacionada con el papel regulador de la oxitocina en comportamientos sociales específicos de género-.
Desafíos y estrategias de afrontamiento en el tratamiento clínico.
Diferencias en la respuesta al tratamiento con oxitocina.
Aunque se ha demostrado que la administración nasal de oxitocina alivia los síntomas en pacientes con autismo, trastornos de ansiedad, etc., las mutaciones de OXTR pueden provocar una reducción de la sensibilidad a la oxitocina en los individuos. Por ejemplo, es posible que algunos pacientes autistas no respondan al tratamiento con oxitocina debido a que su gen OXTR porta mutaciones patogénicas, que afectan la unión del receptor a la oxitocina o la transducción de señales. Esto sugiere que las pruebas genéticas pueden convertirse en un medio importante para detectar a las personas que se beneficiarán del tratamiento con oxitocina.
Medicina de precisión y administración individualizada
Para las personas con mutaciones OXTR, es necesario desarrollar estrategias médicas precisas. Por ejemplo, mediante tecnología de edición de genes para corregir el sitio de mutación o desarrollando nuevos agonistas de OXTR para mejorar la transducción de señales. Además, la combinación de perfiles de expresión de OXTR y técnicas de imágenes funcionales puede lograr la administración individualizada de oxitocina, mejorando la eficacia del tratamiento y reduciendo los efectos secundarios.
Intervención de tratamiento multimodal
Para problemas de conducta complejos causados por mutaciones de OXTR, el tratamiento con un solo fármaco puede tener un efecto limitado. La terapia conductual integral, el entrenamiento en habilidades sociales y la intervención ambiental pueden ser más eficaces para mejorar las funciones sociales de los pacientes. Por ejemplo, con respecto a la mutación OXTR en personas con autismo, se puede emplear una combinación de terapia con oxitocina y terapia cognitivo-conductual para mejorar significativamente sus habilidades sociales.
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