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Clorhidrato de 3-hidroxitiraminaTambién conocido como clorhidrato de dopamina, es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de las catecolaminas. Es un polvo blanco o casi blanco. Tiene un punto de fusión alto, normalmente 189 grados C, y una baja solubilidad en agua, alrededor de 250 mg/ml. Relativamente estable. Sin embargo, cuando se expone al aire, la luz o altas temperaturas, puede sufrir oxidación o degradación.
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Fórmula química |
C8H12ClNO2 |
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Masa exacta |
189 |
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Peso molecular |
190 |
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m/z |
189 (100.0%), 191 (32.0%), 190 (8.7%), 192 (2.8%) |
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Análisis elemental |
C, 50,67; H, 6,38; Cl, 18,69; norte, 7,39; Oh, 16,87 |
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Morfológico |
polvo de cristal |
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Color |
bronceado claro |
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Punto de fusión |
248-250 grados C (iluminado) |
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Punto de ebullición |
360 grados C |
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Densidad |
1,4g/cm3 |
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Condiciones de almacenamiento |
almacenar por debajo de + 30 grados C |
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alcohol de solubilidad |
20 mg/ml |
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Además, puede sufrir reacciones químicas con determinadas sustancias, como ácidos, bases o iones metálicos. La luz ultravioleta y la luz visible tienen una cierta capacidad de absorción, especialmente con un fuerte pico de absorción de radiación ultravioleta de alrededor de 280 nm. Esto lo hace adecuado para análisis cuantitativos y cualitativos mediante espectroscopia UV. Es una base orgánica, por tanto puede formar sales con ácidos. También posee propiedades típicas de las catecolaminas, incluida la capacidad de reaccionar con oxidantes y la capacidad de quelar iones metálicos. El tamaño de las partículas puede tener un impacto en su solubilidad y biodisponibilidad.
Las partículas más finas pueden aumentar su superficie, mejorando así la solubilidad y la actividad biológica. Sin embargo, las partículas excesivamente finas pueden aumentar su tasa de eliminación en el cuerpo. Puede ser tóxico en altas concentraciones. Puede causar daños al cuerpo humano a través de diversos mecanismos, incluidos efectos directos sobre el sistema cardiovascular, el sistema nervioso y el sistema respiratorio. Hay muchos suministros de clorhidrato de 3 hidróxido de amina en China, y Shanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es una de las empresas que puede producir productos químicos de alta-pureza.
En el laboratorio existen diversos métodos para sintetizarClorhidrato de 3-hidroxitiramina. El siguiente es un método de síntesis típico:
C6H5OH + 2C9H13NO + HCl → C10H12N2O + 2C6H5CL
En esta ecuación química simplificada, C6H5OH representa fenol, C9H13NO representa dopamina, C10H12N2O es clorhidrato de dopamina y C6H5Cl representa cloruro de benceno.
1. Ruta sintética
Materiales de partida: fenol, dopamina y ácido clorhídrico concentrado.
Pasos:
a. En primer lugar, disuelva el fenol en éter y agregue dopamina gota a gota a la solución mientras revuelve. La dopamina también se puede obtener haciendo reaccionar su clorhidrato con una base.
b. Luego, agite la mezcla obtenida a temperatura ambiente durante un período de tiempo para permitir que la dopamina reaccione completamente con el fenol. Durante el proceso de reacción, se generarán precipitados blancos de dopamina hcl.
do. Recoger los sedimentos mediante filtración y enjuagar con abundante agua fría para asegurar la eliminación del exceso de impurezas.
d. Secar el sólido obtenido en una estufa para eliminar la humedad residual y el éter.
mi. Finalmente, muele el sólido seco hasta convertirlo en polvo para obtener el producto de dopamina hcl.
2. Precauciones
Durante el proceso de síntesis, se debe garantizar que funcione en un ambiente seco, oscuro y de baja-temperatura. El éter es un disolvente orgánico inflamable y explosivo, por lo que debe utilizarse en buenas condiciones de ventilación y mantenerse alejado de fuentes de ignición.
Debido a la sensibilidad de Dopamina hcl a la humedad, se debe mantener un ambiente seco durante todo el proceso operativo.
El ácido clorhídrico concentrado es un ácido fuerte con una fuerte corrosividad, por lo que se debe usar equipo de protección personal adecuado durante la operación, como gafas de protección química, ropa de laboratorio y guantes de protección química.
Durante el proceso de filtración y lavado, se debe asegurar el uso de una gran cantidad de agua para lavar a fondo el sedimento y eliminar el exceso de impurezas tanto como sea posible.
El producto final debe almacenarse en un ambiente seco, oscuro y de baja-temperatura para mantener su calidad y estabilidad.
3. Rendimiento y pureza
La dopamina hcl sintetizada mediante el método anterior tiene una alta pureza. Sin embargo, debido a cierta incertidumbre en los pasos de síntesis, el rendimiento puede variar. En términos generales, dependiendo de las materias primas y las condiciones operativas, el rendimiento de este método es aproximadamente del 60 al 80 %.
Para garantizar la pureza y la calidad del producto, se puede utilizar cromatografía (como la cromatografía líquida de alto-rendimiento) para separar y purificar el producto final. Además, la estructura y pureza del producto se pueden verificar aún más mediante métodos de análisis como la resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectroscopia infrarroja (IR).
4. Otros métodos de síntesis
Además de los métodos anteriores, existen otras vías sintéticas que se pueden utilizar para preparar dopamina hcl. Estos métodos pueden implicar diferentes condiciones de reacción, materias primas y pasos. Por lo tanto, en las operaciones reales de laboratorio, se pueden seleccionar métodos de síntesis adecuados en función de condiciones y necesidades específicas.
Clorhidrato de 3-hidroxitiraminaEl nombre químico es clorhidrato de 3,4-dihidroxifeniletilamina, también conocido como clorhidrato de dopamina, que es un compuesto de gran valor en los campos de la medicina y la bioquímica. Su fórmula molecular es C₈ H₁₁ NO₂·HCl, con un peso molecular de 189,64. Aparece como un polvo cristalino de color blanco o blanquecino, inodoro, de sabor ligeramente amargo, soluble en agua o etanol e insoluble en cloroformo o éter. Como forma de clorhidrato de dopamina, no solo conserva la actividad biológica de la dopamina, sino que también mejora la estabilidad y la solubilidad al formar una sal de clorhidrato, lo que facilita su uso en entornos clínicos y de laboratorio.
campo farmacéutico
El shock es un proceso patológico sistémico causado por una fuerte disminución en el volumen sanguíneo circulante efectivo y una perfusión tisular insuficiente, que puede poner en peligro la vida-en casos graves.. 3-El clorhidrato de hidroxitiramina, como agonista del receptor de dopamina, tiene efectos terapéuticos significativos en el tratamiento del síndrome de shock, especialmente adecuado para los siguientes tipos: infarto de miocardio que conduce a una disminución de la contractilidad del miocardio, reducción del gasto cardíaco y shock.. 3-Hidroxitiramina El clorhidrato mejora la contractilidad del miocardio y el gasto cardíaco al estimular los receptores cardíacos - κ.
Al mismo tiempo, dilata los vasos sanguíneos viscerales como los riñones, el mesenterio y las arterias coronarias estimulando los receptores de dopamina (receptores D ₁), aumentando la perfusión del flujo sanguíneo de los órganos y mejorando la hipoxia tisular. Un traumatismo grave puede provocar una pérdida significativa de sangre o de líquidos, lo que provoca un shock hipovolémico. Al complementar el volumen sanguíneo, el clorhidrato de 3-hidroxitiramina mejora la contractilidad del miocardio y dilata los vasos sanguíneos viscerales, mejorando aún más la función circulatoria y aumentando la tasa de éxito del tratamiento de shock.
Choque séptico: la infección grave conduce al síndrome de respuesta inflamatoria sistémica, lo que causa vasodilatación, aumento de la permeabilidad y supresión del miocardio, lo que resulta en una reducción del volumen sanguíneo circulante efectivo y una perfusión tisular inadecuada.. 3-El clorhidrato de hidroxitiramina mejora el estado de shock al regular el tono vascular y mejorar la contractilidad del miocardio mientras se recibe un tratamiento antiinfeccioso.
Choque cardiogénico: shock causado por insuficiencia de la bomba cardíaca, como miocarditis aguda, arritmia grave, etc.. 3-El clorhidrato de hidroxitiramina brinda apoyo para el tratamiento del shock cardiogénico al mejorar la contractilidad del miocardio y dilatar adecuadamente los vasos sanguíneos, lo que aumenta el gasto cardíaco y la perfusión de los órganos.
La insuficiencia cardíaca congestiva (ICC) es la etapa final de diversas enfermedades cardíacas, caracterizada por una disminución de la función de la bomba cardíaca, lo que conduce a una congestión sistémica y pulmonar. Tiene los siguientes efectos en el tratamiento de la ICC:
Mejorar la contractilidad del miocardio: estimulando los receptores cardíacos - κ, activando la adenilato ciclasa, aumentando los niveles intracelulares de monofosfato de adenosina (AMPc), promoviendo la entrada de iones de calcio, mejorando la contractilidad del miocardio y aumentando el gasto cardíaco.
Vasodilatación: al activar los receptores de dopamina (receptores D ₁), los vasos sanguíneos viscerales como los riñones, el mesenterio y las arterias coronarias se dilatan, lo que reduce la resistencia vascular periférica, alivia la poscarga cardíaca, al tiempo que aumenta la perfusión del flujo sanguíneo de los órganos y mejora el metabolismo de los tejidos.
Mejore la función renal: dilata los vasos sanguíneos renales, aumenta el flujo sanguíneo renal y la tasa de filtración glomerular, promueve la excreción de sodio y agua, alivia los síntomas del edema y ayuda a mantener el equilibrio electrolítico.
La insuficiencia renal es la disminución de la función de filtración glomerular provocada por diversos motivos, provocando desechos metabólicos y retención de agua, dando lugar a una serie de síntomas clínicos. Tiene los siguientes efectos en el tratamiento de la insuficiencia renal:
Vasodilatación renal: Al activar los receptores de dopamina (receptores D₁), dilatan selectivamente las arteriolas aferentes y eferentes del riñón, promoviendo la excreción de desechos metabólicos como el nitrógeno ureico y la creatinina.
Efecto diurético: aumenta la inhibición de la reabsorción de sodio y agua en los túbulos renales, promueve la excreción de sodio y agua, reduce los síntomas del edema y ayuda a controlar la hipertensión.
Protección de la función renal: al mejorar la perfusión del flujo sanguíneo renal y la oxigenación de los tejidos, reducir la lesión por isquemia-reperfusión renal y retrasar la progresión de la disfunción renal.
Además de los usos principales mencionados anteriormente, también se puede utilizar en las siguientes situaciones:
Soporte circulatorio poscirugía cardíaca: después de una cirugía cardíaca, los pacientes pueden experimentar disfunción cardíaca o síndrome de gasto cardíaco bajo.. 3-El clorhidrato de hidroxitiramina puede mejorar la función circulatoria y promover la recuperación posoperatoria al mejorar la contractilidad del miocardio y dilatar los vasos sanguíneos.
Tratamiento de la hipotensión: para la hipotensión causada por diversas razones, como sobredosis de anestesia, intoxicación por medicamentos, etc., el clorhidrato de 3-hidroxitiramina puede aumentar la presión arterial y mantener la perfusión del flujo sanguíneo a órganos importantes al dilatar adecuadamente los vasos sanguíneos y mejorar la contractilidad del miocardio.
Aplicación en investigación bioquímica
La dopamina es un neurotransmisor importante que desempeña un papel crucial tanto en el sistema nervioso central como en el periférico. Como forma estable de dopamina, se utiliza ampliamente para estudiar las funciones fisiológicas, las vías metabólicas y los mecanismos de transducción de señales de la dopamina.
Investigación neurofisiológica: inyectando clorhidrato de 3-hidroxitiramina en animales de experimentación, observando sus cambios de comportamiento y respuestas fisiológicas, estudiando el papel de la dopamina en el control motor, la regulación de las emociones, la función cognitiva y otros aspectos.
Investigación en neurofarmacología: utilizando el clorhidrato de 3-hidroxitiramina como herramienta, detectando y evaluando el mecanismo de acción y la eficacia de los agonistas, antagonistas e inhibidores de la recaptación de los receptores de dopamina.
Investigación neuroquímica: al estudiar los procesos metabólicos del clorhidrato de 3-hidroxitiramina en el cuerpo, incluidas la oxidación, metilación, sulfatación y otras reacciones, se revelan las vías metabólicas y los mecanismos reguladores de la dopamina.
Este compuesto se usa ampliamente en la preparación de diversos reactivos bioquímicos y de diagnóstico para detectar niveles de dopamina o actividades enzimáticas relacionadas en muestras biológicas debido a su buena estabilidad y solubilidad.
Ensayo inmunoabsorbente ligado a enzimas (ELISA): utilizando clorhidrato de 3-hidroxitiramina como estándar o antígeno, prepare anticuerpos específicos y establezca un método ELISA para la detección cuantitativa de niveles de dopamina en muestras biológicas como suero y líquido cefalorraquídeo.
Análisis por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC): se utiliza como estándar interno o sustancia de referencia para la determinación cuantitativa de dopamina en análisis por HPLC, mejorando la precisión y confiabilidad del análisis.
Ensayo de actividad enzimática: usoClorhidrato de 3-hidroxitiraminacomo sustrato, se mide la actividad de la dopamina - hidroxilasa, monoaminooxidasa y otras enzimas relacionadas con el metabolismo de la dopamina, proporcionando una base para el diagnóstico y la investigación de enfermedades relacionadas.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Por qué la solución acuosa de clorhidrato de dopamina evita la luz y solo retrasa la degradación, pero no puede prevenir por completo la oxidación?
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R: Los objetivos de la oxidación no son solo los grupos hidroxilo fenólicos, sino que también la luz puede acelerar la reacción en cadena de los radicales libres. El bloqueo de la luz sólo puede ralentizar, pero no puede detener el proceso de autooxidación.
P2: ¿Por qué no se pueden intercambiar directamente el clorhidrato de dopamina y los alcaloides de dopamina para preparar soluciones tampón?
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R: Existen diferencias en las constantes de disociación y el pH del sistema varía para la misma concentración de masa. La sustitución directa cambiará el microambiente de la reacción bioquímica.
P3: ¿Por qué la conservación por liofilización-de esta materia prima es mejor que la refrigeración de la solución?
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R: La polimerización continua de grupos fenólicos en forma líquida genera impurezas de melanina, mientras que la forma de liofilización-en estado sólido-puede suprimir significativamente las reacciones secundarias de la polimerización.
P4: ¿Cuáles son los factores estructurales clave que dificultan que el clorhidrato de dopamina penetre la barrera hematoencefálica cuando se administra in vitro?
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R: La forma de clorhidrato polar es difícil de atravesar las biopelículas lipídicas y las enzimas metabólicas periféricas lo descomponen fácilmente, lo que dificulta su acceso a los tejidos centrales.
P5: Al preparar una solución de trabajo alcalina, ajustar primero el pH y luego agregar materias primas cambiará rápidamente de color. ¿Cuál es el principio?
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R: En condiciones alcalinas, los grupos hidroxilo fenólicos se desprotonan rápidamente para formar intermediarios de quinona, que se reticulan y polimerizan espontáneamente. La secuencia correcta debe ser disolver el fármaco primero y luego ajustar el pH.
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