vainillina pura, también conocida como vainillina, su nombre químico es 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído. Es un compuesto orgánico extraído de las vainas de vainilla de la familia Rutaceae. Es un polvo cristalino o cristalino de color blanco a amarillento, ligeramente dulce, soluble en agua caliente, glicerina y alcohol, e insoluble en agua fría y aceite vegetal. El aroma es estable y no volátil a altas temperaturas. Es fácil oxidarse en el aire y decolorarse en caso de sustancias alcalinas.
Tiene el aroma de las vainas de vainilla y un fuerte aroma a leche, desempeña el papel de realzar y fijar la fragancia y se usa ampliamente en cosméticos, tabaco, pastelería, dulces, alimentos para hornear y otras industrias. Es una de las variedades de sabores sintéticos más grandes del mundo. La producción industrial tiene una historia de más de 100 años. La dosis recomendada en el alimento aromatizado final es de aproximadamente 0,2-20 000 mg/kg. De acuerdo con las reglamentaciones del Ministerio de Salud de la República Popular China, la vainillina se puede utilizar en alimentos de fórmula para lactantes de más edad y niños pequeños y en alimentos de cereales para lactantes y niños pequeños (excluidos los cereales de fórmula en polvo para lactantes y niños pequeños), con un uso máximo de 5 mg/ml y 7 mg/100 g respectivamente. También se puede utilizar como promotor del crecimiento de las plantas, fungicida, antiespumante de aceites lubricantes, etc. También es un intermediario importante de las drogas sintéticas y otras especias. Además, también se puede utilizar como agente pulidor en la industria de la galvanoplastia, como agente de maduración en la agricultura, como desodorante en productos de caucho, como agente antiendurecimiento en productos plásticos y como intermediario farmacéutico. Es ampliamente utilizado.
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Fórmula química |
C8H8O3 |
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Masa exacta |
152.05 |
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Peso molecular |
152.15 |
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m/z |
152.05 (100.0%), 153.05 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
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Los conservantes de alimentos se dividen en conservantes naturales y conservantes químicos, que se utilizan en la producción, circulación, almacenamiento y otros procesos de alimentos para mantener las propiedades sensoriales de los alimentos, mejorar el valor comestible y extender el tiempo de almacenamiento. En comparación con los conservantes químicos, los conservantes naturales tienen las ventajas de ser inofensivos para el medio ambiente, tener un bajo coste de producción, una buena biocompatibilidad y un buen efecto de conservación.vainillina puraen los alimentos se puede detectar con precisión mediante espectrofotometría UV-visible, cromatografía, electroforesis y otros métodos convencionales. Es un conservante de alimentos seguro. La aplicación en el almacenamiento y conservación de alimentos se puede dividir en bacteriostasis, antioxidación, estabilización de otros ingredientes en los alimentos e inhibición de la frecuencia respiratoria.
Es un agente bacteriostático natural, que a menudo actúa junto con otros métodos bacteriostáticos en el campo de la alimentación y tiene diferentes efectos bacteriostáticos en diferentes cepas. El efecto bacteriostático está relacionado con su concentración y valor de pH. Una mayor concentración y un valor de pH más bajo son beneficiosos para mejorar el efecto bacteriostático. El efecto bacteriostático de diferentes cepas es diferente. En comparación con otras cepas, el efecto bacteriostático sobre Escherichia coli es mejor. Tiene efecto inhibidor sobre una variedad de levaduras. Una alta concentración puede mejorar su efecto antibacteriano, pero una alta concentración no puede matar la levadura inmediatamente. El mantenimiento fresco-compuesto logra la sinergia entre los agentes-de conservación fresca (o los métodos-de conservación fresca), que es un método generalmente aceptado para conservar frutas y verduras. El efecto antibacteriano de las especias suele tener sinergia y la dosis es menor que la de un solo uso. Por ejemplo, para prevenir la contaminación por Aspergillus niger, la dosis bactericida eficaz sola es del 0,5%, mientras que la mezcla de 0,05% de vainillina y 0,0025% de cinamaldehído puede desempeñar un papel bactericida.
También juega un papel importante en la bacteriostasis auxiliar y la esterilización. En el proceso de producción actual, la esterilización térmica sigue siendo el método de esterilización más común en el procesamiento de jugos de frutas, y sus métodos de tratamiento son generalmente pasteurización y esterilización instantánea a alta-temperatura. Los métodos de esterilización tradicionales a menudo provocan la destrucción de los nutrientes del zumo de frutas y el oscurecimiento de los productos.
El mecanismo de acción de los antioxidantes con estructura similar es diferente. Acelera principalmente la eliminación de radicales libres a través del producto de oxidación ácido vainílico. Su efecto antioxidante puede prolongar significativamente la vida útil de los alimentos grasos y enmascarar su rancidez. Se ha demostrado que el isómero o-vainillina (3-metoxi-2-hidroxibenzaldehído) tiene la función de eliminar el anión peroxinitrito, pero no es un buen eliminador de radicales libres.
Se ha demostrado que el producto de reacción devainillina puraPuede ayudar a estabilizar otros ingredientes de los alimentos: el resveratrol es un componente funcional natural. Para mejorar su estabilidad y aprovechar plenamente su función funcional, las microesferas de quitosano reticuladas formadas después de la reacción y el quitosano se utilizan para recubrir el resveratrol, lo que ayuda a controlar la liberación de resveratrol; El producto de condensación y el grupo amino tienen una buena capacidad de formar complejos con iones metálicos y pueden mejorar eficazmente la estabilidad de su material de inclusión.
Métodos de síntesis
La vainillina, también conocida como vainillil aldehído o 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído, es una fragancia sintética con un distintivo olor parecido al de la vainilla. Es muy utilizado en la industria alimentaria, perfumería y farmacéutica debido a su agradable aroma. La síntesis implica varios métodos, que pueden clasificarse ampliamente en síntesis química y síntesis enzimática. A continuación se muestra una introducción detallada a algunos métodos comunes de síntesis química:
Métodos de síntesis química
- Pasos iniciales: La N,N-dimetilanilina se acidifica con ácido clorhídrico para formar su sal, que luego se nitra con nitrito de sodio para obtener clorhidrato de p-nitrosodimetilanilina.
- Condensación: Este intermedio luego se condensa con guaiacol y formaldehído a un rango de temperatura de 41 a 43 grados.
- Extracción y Purificación: El benceno se utiliza para la extracción, seguido de destilación y recristalización con benceno y agua respectivamente. El secado a 50 grados produce el producto final.
- Material de origen: Se utilizan lignina sulfonatos que contienen unidades estructurales de alcohol hidroxibencílico, derivados del licor de desecho de pulpa de sulfito.
- Oxidación e Hidrólisis: En condiciones alcalinas, los sulfonatos de lignina se oxidan y posteriormente se hidrolizan para producir vainillina.
- Reactivos: Se mezclan 2-metoxifenol, glioxilato de sodio e hidróxido de sodio en agua.
- Condiciones de reacción: La mezcla se agita y se mantiene a 25 grados durante 24 horas con una relación de masa específica (2-metoxifenol:glioxilato de sodio:hidróxido de sodio:agua=40:24:13:950).
Método de síntesis enzimática
En los últimos años, la síntesis enzimática se ha convertido en una alternativa prometedora debido a su respeto al medio ambiente y sus suaves condiciones de reacción.
Participación enzimática
La sintasa es una enzima que cataliza la síntesis a partir de sustratos específicos.
Preparación
La enzima se purifica y se extrae en condiciones apropiadas. Luego cataliza la conversión de sustratos específicos en vainillina en presencia de cofactores.
vainillina pura, también conocido como 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, es un compuesto orgánico natural que se encuentra principalmente en la vaina de vainilla, el fruto de la orquídea vainilla. Es responsable del aroma y sabor distintivo, dulce y cremoso asociado a la vainilla. Comercialmente, se utiliza ampliamente como agente aromatizante en alimentos, bebidas, productos farmacéuticos y cosméticos. También se emplea en la industria de las fragancias debido a su agradable aroma. Si bien la vainillina de origen natural se extrae de las vainas de vainilla, lo que puede ser costoso y requerir mucha mano de obra, la vainillina sintética también se produce industrialmente mediante síntesis química, lo que la hace más asequible y accesible para diversas aplicaciones. Tanto las formas naturales como las sintéticas son reconocidas por su capacidad para mejorar el sabor y el aroma de numerosos productos.
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Estructura y composición molecular
El nombre químico devainillina puraes 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído (o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído), con la fórmula molecular de C₈H₈O₃ y una masa molecular relativa de 152,15. Su estructura molecular contiene tres grupos funcionales clave:
Grupo aldehído (-CHO)
Proporciona la reactividad típica de los compuestos de aldehído de vainillina, como sufrir reacciones de oxidación para formar ácidos carboxílicos o participar en reacciones de condensación para formar moléculas más complejas.
Grupo hidroxilo fenólico (-OH)
Tiene acidez débil y puede participar en reacciones de esterificación, eterificación, etc. También es sensible a la luz y propenso a la fotorreacción.
Grupo metoxi (-OCH₃)
Como grupo donador de electrones-, afecta la distribución de electrones del anillo de benceno, regulando así la reactividad de la molécula.
Propiedades físicas
Apariencia y forma:Polvo cristalino o cristales en forma de aguja-de color blanco a ligeramente amarillo, con un aroma similar al de las vainas de vainilla y un sabor ligeramente dulce.
Solubilidad:
Fácil de disolver en etanol, éter, cloroformo, ácido acético y aceites volátiles a altas temperaturas.
Soluble en agua (10 g/L, 25 grados) y glicerol.
No es fácilmente soluble en agua fría y aceites vegetales.
Punto de fusión y punto de ebullición:
Punto de fusión: 81-83 grados.
Punto de ebullición: 284-285 grados (presión estándar).
Densidad e índice de refracción:
Densidad: Aproximadamente 1,056-1,06 g/cm³.
Índice de refracción: 1,555-1,588 (varía según las condiciones de medición).
Estabilidad:
No es estable a la luz, se oxida gradualmente en el aire y el color puede oscurecerse.
Es propenso a cambiar de color cuando se encuentra con álcalis, posiblemente relacionado con la reacción con grupos hidroxilo fenólicos.
Altamente higroscópico, requiere almacenamiento-a prueba de humedad.
Estabilidad química y reactividad
Estabilidad térmica:Relativamente estable a temperatura ambiente, pero propenso a descomponerse al calentarse. El rango de temperatura de descomposición es de 64 a 110 grados, dependiendo de las condiciones ambientales. La descomposición a altas temperaturas puede liberar gases tóxicos como nitrógeno, monóxido de carbono y cianuros orgánicos.
Estabilidad de la luz:Sensible a la luz, puede sufrir cambios de color o descomposición cuando se expone a la luz. Por tanto, el almacenamiento debe protegerse de la luz.
Reacción redox:
El grupo aldehído se oxida fácilmente a grupos carboxilo, generando ácido vainillina.
Bajo la acción de agentes reductores fuertes, el grupo aldehído puede reducirse a grupos hidroxilo de alcohol.
Reacción ácida-base:
El grupo hidroxilo fenólico tiene una acidez débil y puede reaccionar con bases fuertes para formar sales de fenolato.
En condiciones alcalinas, la vainillina puede sufrir reacciones de isomerización o descomposición.
Reacción de condensación:El grupo aldehído puede reaccionar con otros compuestos que contienen hidrógenos activos (como alcoholes, aminas, etc.) para formar derivados como acetal, base de Schiff, etc.
Seguridad y toxicidad
Toxicidad aguda
La toxicidad oral es relativamente baja, pero produce irritación de la piel y las membranas mucosas. La LD₅₀ para ratas es 1580 mg/kg y para ratones es 4333 mg/kg.
Irritación de la piel y los ojos
Puede causar enrojecimiento, dolor o síntomas de irritación en la piel o los ojos. Durante el funcionamiento se deben utilizar guantes protectores y máscaras protectoras para los ojos.
Toxicidad por inhalación
La inhalación de polvo o vapor de vainillina puede provocar síntomas de irritación respiratoria, como tos, asma, etc.
Toxicidad ambiental
Nocivo para los organismos acuáticos y se debe evitar su liberación al medio ambiente.
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