Dihidrocloruro de trifluoroperazina(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazine-dihidrocloruro-cas-440-17-5.html), CAS 440-17-5, fórmula molecular C21H26Cl2F3N3S, que contiene dos moléculas de ácido clorhídrico. Tiene un peso molecular de 480,82 g/mol. Generalmente se presenta como un polvo cristalino de color blanco o blanquecino. Puede ser higroscópico. En agua, el clorhidrato de trifluoperazina tiene una solubilidad relativamente alta y forma una solución. También es soluble en varios disolventes orgánicos, como metanol, etanol y dimetilformamida, fácilmente soluble en agua, soluble en etanol, ligeramente soluble en cloroformo e insoluble en éter. Relativamente estable a temperatura ambiente, pero debe evitarse el contacto con oxidantes fuertes. es un fármaco con diversas aplicaciones clínicas y de laboratorio, es un inhibidor del receptor D2 de dopamina con efectos antipsicóticos y antieméticos. También se utiliza ampliamente como reactivo en investigaciones de laboratorio. En la investigación científica, el clorhidrato de trifluoperazina se utiliza a menudo como herramienta y reactivo en la investigación de laboratorio. Se puede utilizar para estudiar la función e interacción de neurotransmisores, como la dopamina, la serotonina, etc.
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Un tipo de método de preparación de clorhidrato de trifluoperazina, que comprende
Paso 1: Reacción de condensación:
C13H8F3NS más 4-metil-1-cloropropilpiperazina → trifluoperazina cruda
Agregue 2-trifluorometilfenotiazina y 4-metil-1-cloropropilpiperazina en una proporción molar a un disolvente orgánico como dimetilformamida (DMF) o diclorometano (DCM). Agregue una cantidad adecuada de catalizador; puede utilizar un catalizador base como trietilamina (TEA) o polvo de zinc. El valor del pH de la reacción se controla entre 9 y 12, y la temperatura se mantiene dentro del intervalo de 80 grados C a 120 grados C durante un cierto período de tiempo.
Paso 2: purificación del producto bruto de trifluoperazina:
Trifluoperazina cruda más C2H2O4→ dioxalato de trifluoperazina
Dioxalato de trifluoperazina más base → C21H24F3N3S
El producto bruto de trifluoperazina obtenido en la etapa 1 se convierte en dioxalato de trifluoperazina. Esta reacción se puede llevar a cabo mediante reacción con un exceso de ácido oxálico, normalmente en un disolvente alcohólico. Después de obtener dioxalato de trifluoperazina, agregue una cantidad adecuada de álcali, como hidróxido de sodio (NaOH), para convertir el dioxalato de trifluoperazina en trifluoperazina.
Paso 3: generar clorhidrato de trifluoperazina:
C21H24F3N3S más ClH → C21H26CL2F3N3S
La trifluoperazina purificada obtenida en el paso 2 se hace reaccionar con ácido clorhídrico para generar clorhidrato de trifluoperazina. Bajo temperatura y tiempo de reacción apropiados, la reacción generalmente se lleva a cabo entre la temperatura normal y 60 grados. El ácido clorhídrico anhidro (HCl) se puede utilizar como disolvente o catalizador de reacción. Finalmente, el producto clorhidrato de trifluoperazina puro se obtiene mediante filtración o cristalización.
El método tiene una ruta de proceso simple, bajo costo y alto rendimiento, y es adecuado para la producción industrial de clorhidrato de trifluoperazina.
La estructura molecular del diclorhidrato de trifluoperazina se puede obtener analizando su fórmula química. Su fórmula química es C21H26F3N3S·2HCl, que contiene partes orgánicas e inorgánicas.
1. Fracción orgánica:
La parte orgánica está formada por los elementos carbono (C), hidrógeno (H), nitrógeno (N) y azufre (S). Según la fórmula química, C21H26F3N3S, podemos analizar las siguientes características estructurales:
- Átomo de carbono (C): Hay 21 átomos de carbono, que están unidos entre sí de diferentes maneras para formar una estructura compleja de esqueleto de carbono.
- Átomos de hidrógeno (H): Hay 26 átomos de hidrógeno, que forman enlaces covalentes con los átomos de carbono.
- Átomos de Nitrógeno (N): Hay 3 átomos de nitrógeno que también forman enlaces covalentes con los átomos de carbono.
- Átomo de azufre (S): Hay 1 átomo de azufre, que forma un enlace covalente con un átomo de carbono.
2. Parte inorgánica:
La parte inorgánica son los dos iones cloruro (Cl-) de la molécula de ácido clorhídrico (HCl). En la molécula de clorhidrato de trifluperazina, hay dos moléculas de ácido clorhídrico unidas a la fracción orgánica, lo que proporciona el fármaco en forma de clorhidrato dihidrato.
El análisis de esta estructura molecular muestra que el clorhidrato de trifluoperazina es un compuesto entre moléculas orgánicas e iones inorgánicos. La estructura del esqueleto carbonado de la parte orgánica y la cooperación con los átomos de hidrógeno, nitrógeno y azufre forman la actividad farmacológica del fármaco. El ion clorhidrato de la parte inorgánica participa en propiedades como la síntesis, estabilidad y solubilidad del fármaco en estudio.
El diclorhidrato de trifluoperazina es un fármaco antipsicótico típico ampliamente utilizado en el tratamiento de la esquizofrenia y otros trastornos mentales.
A mediados de la década de 1990, la investigación científica sobre los neurotransmisores avanzó rápidamente y se lograron avances especialmente importantes en la comprensión del papel del neurotransmisor inhibidor dopamina. Los fármacos que inhiben la dopamina se consideran tratamientos potenciales para enfermedades mentales como la esquizofrenia. En este contexto, algunas empresas farmacéuticas comenzaron a explorar nuevos compuestos para desarrollar fármacos antipsicóticos más eficaces.
El clorhidrato de trifluoperazina fue descubierto por primera vez por investigadores de Smith Kline & French Laboratories (hoy GlaxoSmithKline) durante un estudio inicial de compuestos antihistamínicos. Realizaron un análisis a gran escala de una determinada clase de compuestos para encontrar compuestos con actividad nerviosa central, particularmente en términos de efectos antihistamínicos. Uno de estos compuestos es la trifluperazina, que se sintetizó por primera vez en 1956.
Posteriormente, Smith Kline & French realizaron extensos estudios farmacológicos y clínicos sobre trifluoperazina para evaluar su posible efecto terapéutico. Los resultados experimentales en modelos animales muestran que la trifluoperazina tiene una actividad antipsicótica significativa y un efecto inhibidor más evidente sobre el sistema de dopamina. Este hallazgo apoya aún más la hipótesis de que la dopamina juega un papel importante en la patogénesis de la esquizofrenia.
En 1959, Smith Kline & French comercializó la formulación de trifluoperazina y registró el nombre comercial de clorhidrato de trifluoperazina como fármaco antipsicótico. Posteriormente, el fármaco se introdujo en el mercado mundial y se utiliza ampliamente en el tratamiento de la esquizofrenia y otros trastornos mentales.
Con el tiempo, se han realizado más investigaciones y desarrollos sobre el clorhidrato de trifluperazina. Al analizar su mecanismo de acción farmacológico y sus efectos clínicos, los científicos siguen conociendo las propiedades farmacológicas y las indicaciones del fármaco. Además, se realizaron una serie de estudios farmacocinéticos para comprender la absorción, distribución, metabolismo y excreción del clorhidrato de trifluoperazina en humanos.