9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona (4-OHA)(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hidroxi-4-androsteno-3-17-dione-cas-560-62.html) es un compuesto esteroide. Debido a que su estructura molecular tiene varios grupos funcionales y estereoisómeros, tiene una amplia gama de actividades biológicas y efectos farmacológicos. 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona (4-OHA) es un compuesto esteroide, su nombre completo es 9-hidroxi{{6 }}androsteno-3,17-diona.
9-hidroxi-4-androsteno-3,17-estructura diona:
1. Estructura esquelética principal:
La 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona pertenece a los esteroides androstenoides y tiene un esqueleto de androsteno. Su esqueleto principal consta de cuatro anillos, incluidos tres anillos de seis miembros y uno de cinco miembros. Estos cuatro anillos están numerados secuencialmente como anillo A, anillo B, anillo C y anillo D.
2. Grupo funcional:
En la estructura de la 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona, hay muchos grupos funcionales importantes. Entre ellos, el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra en el noveno carbono del anillo A, que es la fuente de "9-hidroxi" en el nombre del compuesto. Además, existen dos grupos ceto (-C=O), que se ubican respectivamente en el tercer carbono y el decimoséptimo carbono del anillo B, que constituyen la parte del "4-androsteno{{ 9}},17-diona".
3. Configuración tridimensional:
En términos de configuración estéreo, la 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona tiene múltiples centros quirales, por lo que pueden existir múltiples isómeros. Estos centros quirales están ubicados en el quinto carbono (C-5), sexto carbono (C-6) y séptimo carbono (C-7) del anillo A, y el decimonoveno carbono ( C-19) del anillo D, respectivamente. Esto significa que puede haber 16 isómeros diferentes, cuya estereoconfiguración puede tener un impacto importante en su actividad biológica.
4. Longitud de unión y ángulo de unión:
En la estructura de {{0}}hidroxi-4-androsteno-3,17-diona, la longitud del enlace y el ángulo de enlace entre cada átomo se pueden determinar mediante experimentos químicos y cálculos. métodos. Entre ellos, los enlaces carbono-carbono (CC) y carbono-hidrógeno (CH) generalmente tienen longitudes de enlace promedio de aproximadamente 1,54 Å y aproximadamente 1,09 Å. Además, la longitud de los enlaces carbono-oxígeno (CO) es generalmente de aproximadamente 1,43 Å, y la longitud de los enlaces oxígeno-hidrógeno (OH) de los grupos hidroxilo suele ser de aproximadamente 0,96 Å. El enlace carbono-ceto (C=O) tiene una longitud de enlace de aproximadamente 1,22 Å.
5. Estructura resonante:
Debido a la presencia de múltiples dobles enlaces y grupos funcionales, la 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona tiene una serie de estructuras de resonancia. La estructura de resonancia puede explicar sus propiedades y comportamiento de respuesta, y revelar aún más el mecanismo de su acción in vivo.
Propiedades de 9-hidroxi-4-androstene-3 17-diona:
1. Reacción de oxidación:
9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona (9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona) es un compuesto esteroide activo, que puede sufrir diversas reacciones de oxidación. Puede oxidarse mediante agentes oxidantes a sus derivados, como el cuerpo cetónico 4-androsteno-3,17-diona o productos metilados. Estas reacciones pueden llevarse a cabo mediante agentes oxidantes de uso común (como ácido crómico, peróxido de hidrógeno) u otros catalizadores.
9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona (9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona) es un compuesto esteroide activo, que puede sufrir diversas reacciones de oxidación.
1.1. Reacción de formación de cuerpos cetónicos:
La 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona se puede oxidar al cuerpo cetónico correspondiente, como 4-androsteno-3,{{6 }}diona (4-androsteno-3,17-diona).
Fórmula química:
C19H26O3 → C19H26O2 más H2O
1.2. Reacción de hidroxioxidación:
La 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona también se puede oxidar mediante agentes oxidantes a derivados con estados de oxidación más altos, como 9,11 -epoxi{{ 6}}hidroxi-4-androsteno-3,20 - diona (9,11 -epoxi-17 -hidroxi-4-androsteno-3,{ {15}}diona).
Fórmula química:
C19H26O3 más agente oxidante → 9,11 -epoxi-17 -hidroxi-4-androsteno-3,20-diona más H2O
1.3. Reacción de hidroximetilación:
En algunas condiciones específicas, la 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona se puede hidroximetilar mediante una reacción de oxidación para formar el correspondiente compuesto de hidroximetilo, como 9-hidroxi -11 -metil- 4-androsteno-3,17-diona (9-hidroxi-11 -metil-4-androsteno-3,{ {13}}diona).
Fórmula química:
C19H26O3 más agente oxidante más donante de metilo → 9-hidroxi-11 -metil-4-androsteno-3,17-diona más H2O
2. Reacción de reducción:
La 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona se puede convertir en sus derivados metabólicos, como testosterona o dihidrotestosterona, mediante una reacción de reducción. Estas reacciones se pueden llevar a cabo utilizando agentes reductores (como hidrógeno, catalizadores metálicos) o reductasas.
2.1. Reducción de cetonas:
La 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona se puede reducir a testosterona o dihidrotestosterona mediante reducción de cetonas.
Fórmula química:
C19H26O3 más NADH más H más → C19H28O2 más NAD más más H2O
2.2. Reducción de hidroxilo:
El grupo hidroxilo de 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona también se puede reducir a compuestos metilo mediante una reacción de reducción, como 9 -metil{{5 }}androsteno-3,17-diona (9 -metil -4-androsteno-3,17-diona).
Fórmula química:
C19H26O3 más NADPH más H más → 9 -metil-4-androsteno-3,17-diona más NADP más más H2O
2.3. Reducción de cicloalcoholes:
Los alcoholes cíclicos de 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona también se pueden reducir a los correspondientes productos de éter cíclico.
Fórmula química:
C19H26O3 más NADH más H más → producto éter cíclico más NAD más más H2O
3. Reacción de deshidratación:
La 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona sufre una reacción de deshidratación en condiciones apropiadas para formar productos con estructuras de doble enlace y compuestos con diferentes estructuras. Por ejemplo 4-androsteno-3,17-diona (4-androsteno-3,17-diona).
3.1. -deshidratación de hidroxilo:
En condiciones apropiadas, la 9-hidroxi-4-androstene-3,17-diona puede sufrir una reacción de deshidratación -hidroxi para formar los compuestos estrogénicos correspondientes, como la estrona (estrona) o { {5}}estradiol (estradiol).
Fórmula química:
C19H26O3 → compuesto estrogénico más H2O
3.2. Hidróxidodeshidratación:
Otra reacción de deshidratación es la deshidratación del grupo hidroxilo de 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona para generar el compuesto alqueno correspondiente.
Fórmula química:
C19H26O3 → compuesto de olefina más H2O
4. Reacción de esterificación:
El grupo hidroxilo de 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona puede reaccionar con ácido para formar compuestos éster. Esta reacción suele requerir un catalizador ácido y va acompañada de la formación de agua.
Ejemplos de reacciones de esterificación:
C19H26O3 más ácido/anhídrido → éster
Entre ellos, el ácido/anhídrido puede ser algún tipo de compuesto ácido o anhídrido, los ácidos comúnmente usados incluyen ácido benzoico, ácido acético y similares. La reacción de esterificación generalmente requiere condiciones de reacción apropiadas y se lleva a cabo en un disolvente adecuado.
5. Reacción de reducción de cetonas:
El grupo cetona de la 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona puede reducirse mediante la deshidrogenasa para producir testosterona o dihidrotestosterona. Estas reacciones ocurren ampliamente en los organismos vivos.
5.1. Reducción para generar testosterona (testosterona):
En condiciones adecuadas, 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona se puede reducir a testosterona, es decir, 17 -hidroxi-4-androsteno{{6 }}uno.
Fórmula química:
C19H26O3 más NADH más H más → C19H28O2 más NAD más más H2O
5.2. Reducción para generar dihidrotestosterona (dihidrotestosterona):
Además, la 9-hidroxi-4-androsteno-3,17-diona también se puede reducir a dihidrotestosterona, 5 -dihidrotestosterona o 17 -hidroxi{{6 }}androsteno-3-uno.
Fórmula química:
C19H26O3 más NADPH más H más → Dihidrotestosterona más NADP más más H2O