10-HDA(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4}.html), también conocido como ácido 10-hidroxi-2-decenoico, es un ácido graso poliinsaturado natural con la fórmula química C10H18O2. Es un compuesto orgánico con dobles enlaces y grupos funcionales hidroxilo, que tiene algunas propiedades químicas y actividades biológicas especiales. La fuente principal son los glicéridos de la leche materna, especialmente los glicéridos palmíticos. Por lo tanto, también se usa ampliamente en la leche en polvo para bebés y otros aditivos lácteos para proporcionar los nutrientes que necesitan los bebés. Además, 10-HDA también está presente en algunos mariscos, como el bacalao, el tiburón y el salmón. En términos de aplicación, 10-HDA se usa ampliamente en los campos alimentario, farmacéutico y cosmético. En el campo de la alimentación, 10-HDA se utiliza para producir alimentos como margarina, manteca vegetal y pasteles, que pueden mejorar la resistencia antioxidante y de almacenamiento de los alimentos. En el campo farmacéutico, 10-HDA se puede utilizar para producir productos intermedios farmacéuticos y sintetizar otros compuestos biológicamente activos. En el campo de la cosmética, 10-HDA se puede utilizar para producir aditivos cosméticos como humectantes y antioxidantes.
10-Estructura HDA:
El ácido 10-hidroxi-2-decenoico es un ácido graso insaturado cuya estructura molecular contiene un doble enlace y un grupo carboxilo. El siguiente es un análisis detallado de su estructura molecular:
Átomos de carbono: la molécula de ácido 10-hidro-2-decenoico contiene 10 átomos de carbono, que están unidos por enlaces simples y dobles para formar un esqueleto típico de un ácido graso. Donde, el grupo carboxilo contiene un átomo de carbono y el doble enlace contiene dos átomos de carbono.
Doble enlace: un doble enlace en la molécula del ácido 10-hidro-2-decenoico es su principal enlace insaturado. Este doble enlace se encuentra entre el décimo átomo de carbono y el segundo átomo de carbono de la cadena principal del ácido graso, lo que permite que el ácido graso tenga isómeros cis y trans. En estado natural, el ácido 10-hidro-2-decenoico adopta principalmente la configuración trans.
Carboxilo: el grupo carboxilo en la molécula de ácido 10-hidro-2-decenoico se encuentra en el décimo átomo de carbono, que contiene un átomo de oxígeno y dos átomos de carbono. Los grupos carboxilo pueden combinarse con iones de hidrógeno para formar iones carboxilo cargados negativamente, lo que hace que el ácido graso sea algo ácido.
Sustituyentes: No hay otros sustituyentes en la molécula de ácido 10-hidro-2-decenoico.
Mediante el análisis de la estructura molecular anterior, podemos comprender mejor las propiedades químicas y las actividades biológicas del ácido 10-hidro-2-decenoico. Por ejemplo, el doble enlace trans del ácido graso puede formar un sistema conjugado relativamente estable con los átomos de carbono en ambos lados, lo que ayuda a mejorar el rendimiento antioxidante del ácido graso. Además, la acidez del grupo carboxilo también hace que este ácido graso desempeñe un papel importante en determinados procesos bioquímicos.
10-Propiedades de HDA:
1. Reacción de esterificación: el grupo carboxilo del ácido 10-hidro-2-decenoico puede reaccionar con alcoholes o fenoles para formar compuestos éster. Esta reacción suele requerir la participación de catalizadores como catalizadores ácidos o alcohol deshidrogenasas. La esterificación puede aumentar la solubilidad en agua y la estabilidad de los compuestos y también puede usarse para preparar derivados para necesidades específicas.
Primero, el grupo carboxilo del ácido 10-hidro-2-decenoico se disocia en iones carboxilo en condiciones ácidas (1).
Luego, el alcohol o fenol (R-OH) se disocia en el anión de alcohol o fenol en condiciones ácidas (2).
A continuación, el ion carboxilo se combina con el anión de alcohol o fenol para generar éster (3).
Finalmente, se libera un protón (H plus ) para completar la reacción de esterificación.
La ecuación química correspondiente es:
C10H18O3 más R-OH → éster más H más
Aquí, el ácido 10-hidroxi-2-decenoico representa el grupo carboxilo del ácido 10-hidroxi-2-decenoico y R-OH representa alcohol o fenol.
2. Reacción de amidación: el grupo carboxilo del ácido 10-hidro-2-decenoico puede reaccionar con amoníaco para formar amidas. Las reacciones de amidación se pueden utilizar para preparar fármacos antibacterianos y otros compuestos biológicamente activos para el tratamiento de infecciones.
Primero, el grupo carboxilo del ácido 10-hidro-2-decenoico reacciona con amoníaco bajo la participación de catalizadores como el catalizador ácido o la alcohol deshidrogenasa para generar compuestos de amida.
La ecuación química correspondiente es:
RCONHNH2 más C10H18O3 → RCONHNH10-Hidro-2-Decenoato más H2O
Entre ellos, R representa un grupo amino orgánico, NHNH2 representa amoníaco y 10-hidro-2-decenoato representa un producto en el que el grupo carboxilo del ácido 10-hidroxi-2-decenoico es reemplazado por un grupo amida.
3. Reacción de oxidación: el doble enlace insaturado del ácido 10-hidro-2-decenoico puede reaccionar con el oxígeno para generar peróxido. Esta reacción suele requerir la participación de catalizadores como catalizadores metálicos u oxidantes. Las reacciones de oxidación se pueden utilizar para preparar compuestos biológicamente activos como la vitamina D.
Primero, el doble enlace insaturado del ácido 10-hidro-2-decenoico se oxida bajo la acción de un oxidante adecuado para generar el alcohol o aldehído correspondiente.
La ecuación química correspondiente es:
C10H18O3 más agente oxidante → producto
Entre ellos, el producto depende de la elección del oxidante y de las condiciones de reacción. En algunos casos, también puede ser necesario un catalizador o promotor para facilitar la reacción.
4. Reacción de sulfonación: el grupo carboxilo del ácido 10-hidro-2-decenoico puede reaccionar con ácido sulfúrico u otros ácidos sulfónicos para formar compuestos de sulfonato. La reacción de sulfonación puede aumentar la solubilidad en agua y la estabilidad del compuesto y también puede usarse para preparar derivados para necesidades específicas.
Primero, necesitamos conocer la fórmula estructural del ácido 10-hidro-2-decenoico:
Su reacción de sulfonación consiste en introducir un grupo de ácido sulfónico (-SO3H) en el carbono con doble enlace.
El proceso de reacción de sulfonación específico es relativamente complicado e involucra productos intermedios como cloruro de sulfonilo y anhídrido sulfónico.
La ecuación química para la reacción de sulfonación es:
n C10H18O3 más SO3 → n 10-Hidro-2-Decenilsulfonato más (n-1) H2O
Entre ellos, n representa el grado de sulfonación, es decir, el número de grupos de ácido sulfónico.
C10H18O3 representa ácido 10-hidro-2-decenoico sulfonado, es decir, un producto en el que se introduce un grupo ácido sulfónico en un carbono con doble enlace.
5. Reacción de bromación: el doble enlace del ácido 10-hidro-2-decenoico puede reaccionar con el bromuro de hidrógeno para generar ácido graso bromado. Las reacciones de bromación se pueden utilizar para preparar derivados bromados con funciones específicas.
El proceso detallado de la reacción de bromación del ácido 10-hidro-2-decenoico y su correspondiente ecuación química son los siguientes:
Primero, el doble enlace del ácido 10-hidro-2-decenoico se combina con el átomo de bromo bajo la acción del bromuro de hidrógeno y el catalizador para generar ácido graso bromado.
La ecuación química correspondiente es:
HBr más C10H18O3 → Br2 más 10-Hidro-2-Decenoato
Entre ellos, Br representa un átomo de bromo y 10-hidroxi-2-decenoato representa un producto en el que el grupo carboxilo del ácido 10-hidroxi-2-decenoico se reemplaza por bromación.
6. Reacción de hidrogenación: el doble enlace insaturado del ácido 10-hidro-2-decenoico puede reaccionar con el catalizador en presencia de hidrógeno para generar ácido graso saturado. La reacción de hidrogenación se puede utilizar para la preparación de derivados estables o para la producción industrial. 10-HDA es un ácido graso insaturado que contiene dobles enlaces. La reacción de hidrogenación es la reducción por hidrogenación de dobles enlaces a los alcanos correspondientes.
Primero, el ácido 10-hidro-2-decenoico reacciona con el hidrógeno bajo la acción de un catalizador y el doble enlace absorbe átomos de hidrógeno para generar los alcanos correspondientes. En este proceso de reacción, es necesario proporcionar condiciones de reacción adecuadas, como alta temperatura, alta presión, catalizador, etc.
La ecuación química correspondiente es:
H2 más C10H18O3 → 10-Hidrodecano más HOOH
Entre ellos, H2 representa hidrógeno, C10H18O3 representa ácido 10-hidroxi-2-decenoico, 10-hidrodecano representa el producto después de la hidrogenación y HOOH representa peróxido de hidrógeno.
Durante la reacción, el peróxido de hidrógeno es un subproducto debido al doble enlace producido durante la hidrogenación. Los peróxidos tienen ciertas propiedades oxidantes y pueden tener ciertos efectos sobre la reacción. Por lo tanto, en el proceso de reacción de hidrogenación real, es necesario controlar las condiciones de reacción para reducir la generación de peróxidos y mejorar la eficiencia de la reacción de hidrogenación.