10-HDA(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), nombre químico 10-hidrógeno{{7} }ácido decenoico, fórmula molecular c10h18o3, CAS 14113-05-4, fórmula estructural Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, punto de fusión 52 grados. Es una sustancia sólida y su apariencia común son cristales de color blanco a amarillo claro. Su masa molecular relativa es de aproximadamente 202,32 g/mol, que es la masa total compuesta de carbono, hidrógeno, oxígeno y otros elementos que contiene. Este compuesto es un ácido carboxílico y por tanto tiene cierta acidez. Puede reaccionar liberando iones de hidrógeno y sufre una reacción de neutralización ácido-base cuando está presente en solución acuosa. En la naturaleza, sólo la jalea real contiene esta sustancia. Los efectos antibacterianos y antiinflamatorios de la jalea real están asociados a la presencia de esta sustancia. El contenido de ácido 10-hidroxi-2-decenoico en la jalea real fresca fue mayor; el contenido de ácido 10-hidroxi-2-decenoico en la jalea real que no estaba fresca, mal almacenada o adulterada fue menor. Por tanto, el contenido de ácido 10-hidroxi-2-decenoico es uno de los indicadores físicos y químicos importantes para medir la calidad de la jalea real. El contenido general debe ser superior al 1,4 por ciento. El método de determinación es la cromatografía de gases o la cromatografía líquida. Ha sido sintetizado artificialmente y las propiedades y funciones de los productos sintéticos son similares a las de los productos naturales.
10-Síntesis de HDA:
Debido a la similitud de propiedades y funciones, los investigadores han realizado investigaciones en profundidad para aumentar el rendimiento y la pureza. Hay muchos métodos para sintetizar artificialmente 10-HDA que se han encontrado hasta ahora, que se presentarán en las siguientes descripciones.
método uno:
La reacción de 1,8-octanodiol en disolvente de diclorometano después de ser adsorbido por un sistema cuantitativo de sílice-bisulfito de sodio da 8-hidroxioctanal, y después de la reacción de Witting con fosforoacetato de etilo, 10-hidroxi{{5} El éster etílico del ácido }decenoico se hidroliza mediante catálisis de carbonato de potasio para generar ácido 10-hidroxi-2-decenoico.
Primero, veamos el primer paso:
La reacción del 1,8-octanodiol adsorbido por un sistema cuantitativo de sílice-bisulfito de sodio en un disolvente de diclorometano
En este paso, el 1,8-octanodiol (fórmula molecular C8H18O2) se adsorbe mediante un sistema cuantitativo de sílice (SiO2) y bisulfito de sodio (NaHSO3) en un disolvente de diclorometano (CH2Cl2). El proceso de adsorción generalmente se lleva a cabo en condiciones de agitación para promover el contacto y la reacción entre los reactivos. La ecuación de reacción concreta es la siguiente:
C8H18O2 más SiO2 más NaHSO3 → producto de adsorción
El siguiente es el segundo paso:
Oxidación a 8-hidroxioctal
En este paso, el producto de adsorción sufre una reacción de oxidación bajo la acción de un oxidante adecuado para obtener 8-hidroxioctanal. La ecuación de reacción concreta es la siguiente:
Producto de adsorción más agente oxidante → 8-hidroxioctanal
Luego viene el tercer paso:
Reacción ingeniosa para obtener éster etílico del ácido 10-hidroxi-2-decenoico
En este paso, el 8-hidroxioctanal se somete a una reacción de Witting con fosforoacetato de etilo (PhOCOCH2CH2COOR) para dar 10-hidroxi-2-decenoato de etilo. La ecuación de reacción concreta es la siguiente:
8-Hidroxoctanal más PhOCOCH2CH2COOR más base → 10-hidroxi-2-decenoato de etilo
Y finalmente el cuarto paso:
Bajo la catálisis del carbonato de potasio, la reacción de hidrólisis produce ácido 10-hidroxi-2-decenoico
En este paso, el ácido etil 10-hidroxi-2-decenoico se hidroliza mediante catálisis de carbonato de potasio (K2CO3) para producir ácido 10-hidroxi-2-decenoico. La ecuación de reacción concreta es la siguiente:
10-Éster etílico del ácido hidroxi-2-decenoico más K2CO3 más H2O → C10H18O3 más CH3CH2OH más KHCO3
Método dos:
Para sintetizar ácido 10-hidroxi-2-decenoico, debemos pasar por una serie de pasos de reacción química a partir del ácido subérico. A continuación se detalla el proceso de síntesis y su correspondiente ecuación química.
El primer paso: del ácido subérico al 1,8-octanodiol
Primero, el ácido subérico reacciona con LiAlH4 y se produce una reacción de reducción para generar 1,8-octanodiol.
LiAlH4 más HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH más LiAlO2
Paso 2: de 1,8-octanodiol a 8-hidroxioctanal
A continuación, se hizo reaccionar 1,8-octanodiol con Ag2CO3 y tierra de diatomeas para una oxidación selectiva para producir 8-hidroxioctanal.
HO(CH2)7CH2OH más Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO más 2Ag más CO2 más H2O
Paso tres: del 8-hidroxioctanal al 8-éster metílico del ácido hidroxioctanoico
8-El ácido hidroxioctanoico reacciona con anhídrido acético para producir 8-éster metílico del ácido hidroxioctanoico.
HO(CH2)7CHO más (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH más CH3CHO
Paso 4: Del 8-hidroxioctanoato de metilo al 10-hidroxi-2-decenoato de etilo
8-El éster metílico del ácido hidroxi octanoico reacciona con el ácido malónico para generar éster etílico del ácido 10-hidroxi-2-decenoico mediante una reacción de condensación.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH más CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH más 2H2O
Paso 5: Del éster etílico del ácido 10-hidroxi-2-decenoico al ácido 10-hidroxi-2-decenoico
Finalmente, el éster etílico del ácido 10-hidroxi-2-decenoico se hidroliza para generar ácido 10-hidroxi-2-decenoico.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH más H2O → CH=CH(CH2)7COOH más 2CH3COOH
En resumen, a través de las reacciones químicas de cinco pasos anteriores, sintetizamos con éxito ácido 10-hidroxi-2-decenoico utilizando ácido subérico como materia prima mediante pasos de reducción, oxidación, acetilación, condensación e hidrólisis.
Además de los métodos de preparación mencionados anteriormente, los siguientes son otros tres posibles métodos sintéticos para la síntesis de ácido 10-hidroxi-2-decenoico:
1. Método de reacción de Grignard:
En este método, primero se prepara un reactivo de Grignard apropiado, como la reacción de bromuro de decano y polvo de magnesio. Luego, el reactivo de Grignard se hace reaccionar con dióxido de carbono para formar un carboxilato. A continuación, el carboxilato se convierte en el ácido carboxílico correspondiente mediante hidrólisis ácida. Finalmente, el ácido carboxílico se convierte en ácido 10-hidroxi-2-decenoico mediante hidroxilación.
2. Método del compuesto azo:
En este método, primero se hace reaccionar deceno con azometano para formar un compuesto metilendiazo. Luego, el compuesto de metileno diazonio se disocia mediante calentamiento o luz para generar carbonato de carbonilo. Finalmente, el carbonato de carbonilo se convirtió en ácido 10-hidroxi-2-decenoico mediante hidrólisis ácida.
3. Método de reacción de peroxidación:
Este método implica hacer reaccionar deceno con peróxido de hidrógeno (H2O2). En presencia de un catalizador apropiado, el deceno sufrirá peroxidación para formar hidroxiperóxidos. A continuación, se abre el anillo del hidroxiperóxido mediante catálisis ácida para generar ácido 10-hidroxi-2-decenoico.
Estos son posibles métodos para la síntesis de ácido 10-hidroxi-2-decenoico. Tenga en cuenta que cada método sintético tiene sus condiciones y pasos de reacción específicos y debe realizarse en condiciones de laboratorio adecuadas. Para métodos de síntesis y mecanismos de reacción más específicos y detallados, consulte el Manual de química orgánica sintética o la literatura académica relevante.