2-Cloruro de dimetilaminoisopropilo(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-dimetilaminoisopropil-cloruro.html) es un compuesto orgánico con múltiples usos. Además de sus aplicaciones en los campos de la medicina, los pesticidas, la ciencia de los materiales y la industria, el 2-cloruro de dimetilaminoisopropilo también desempeña un papel importante en el campo de las ciencias ambientales. DMAP-Cl es un reactivo de sal de amonio cuaternario común con múltiples aplicaciones. Por ejemplo, se puede utilizar como reactivo de alquilación y nucleofílico para reacciones de sales de amonio cuaternario, así como como intermediario para ciertos fármacos. Existen varios métodos de síntesis para este producto y nuestro laboratorio generalmente adopta el método para obtener el producto más puro y eficiente. Hay varios métodos específicos como referencia.
Método 1:
2-El clorhidrato de cloruro de dimetilamina isopropilo (DMAP Cl) es un reactivo de sal de amonio cuaternario común con diversas aplicaciones. Por ejemplo, se puede utilizar como reactivo de alquilación y nucleofílico para reacciones de sales de amonio cuaternario, así como como intermediario para ciertos fármacos. Puede obtenerse mediante la reacción de N, N-dimetilpropanodiamina e hidroclorito de etilo. Esta reacción debe llevarse a cabo bajo catálisis de tricloruro de antimonio. Los pasos específicos son los siguientes:
Ecuacion quimica:
N. N-dimetilpropanodiamina+2HCl+SbCl3 → 2-Clorhidrato de cloruro de dimetilaminoisopropilo+SbCl5
C6H16NCl · HCl=C6H16NCl2+H2O
Nota: SbCl5 en la ecuación anterior es un subproducto que puede quedar al separar la fase orgánica.
Material:
N. N-Dimetilpropanodiamina (DMAE, analíticamente pura)
Tricloruro de antimonio (SbCl3, puro analítico)
Clorato ácido de etilo (HClEt, analítico puro)
Éter anhidro (analíticamente puro)
Acetona (analíticamente pura)
Hidróxido de sodio (NaOH, analítico puro)
Agua (agua desionizada o agua destilada)
Prepare estos reactivos por separado para operaciones de reacción posteriores.
Paso:
1. Agregue 15 ml de éter anhidro, 6 ml de N, N-dimetilpropanodiamina y 0.65 g de tricloruro de antimonio a una botella seca de cuatro bocas.
2. Revuelva hasta que el tricloruro de antimonio se disuelva por completo, formando una mezcla.
3. Agregue lentamente 10 ml de clorato de etilo a la mezcla de reacción, mientras agrega un agitador magnético, y continúe agitando durante 30 minutos. Durante el proceso de reacción, precipitarán sólidos blancos.
4. Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación seco de 500 ml y separe la fase de disolvente orgánico en la capa inferior.
5. Lavar dos veces con solución de hidróxido de sodio y neutralizar cada vez con 50 ml de solución acuosa.
6. Eliminar el disolvente de la fase orgánica para obtener un producto sólido blanco de clorhidrato de cloruro de isopropilo de 2-dimetilamina.
7. Filtrar el sólido que cae sobre el papel de filtro y lavarlo con acetona.
8. El producto DMAP-Cl obtenido por secado se puede procesar utilizando el método de secado al vacío en una secadora.
Método 2:
Los pasos específicos para la reacción del clorhidrato de N, N-dimetilamino-2-cloropropano obtenido clorando 1-dimetilamino-2-propanol con cloruro de sulfóxido son los siguientes:
La ecuación química correspondiente a la reacción anterior es:
DMAP+SOCl2 → N,N-Dimetilamino-2-sal de cloropropano+sal de HCl+SO2
Entre ellos, DMAP es la abreviatura de 1-dimetilamino-2-propanol, la sal de N,N-dimetilamino-2-cloropropano representa la sal de N,N-dimetilamino-2-cloropropano, la sal de HCl representa sal de cloruro de hidrógeno y SO2 representa dióxido de azufre.
1. Con agitación, se añade 1-dimetilamino-2-propanol (abreviado como DMAP) al cloruro de sulfóxido (SOCl2) para formar una solución homogénea.
2. Agite la solución homogénea a temperatura ambiente durante un cierto período de tiempo para permitir que la reacción de cloración se desarrolle por completo.
3. Una vez completada la reacción, la integridad de la reacción de cloración se determina mediante titulación.
4. Agregue una cantidad adecuada de álcali, como hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH), y neutralice el ácido clorhídrico y el cloruro de hidrógeno generados para obtener la sal de N, N-dimetilamino-2-cloropropano.
5. Separar el producto sal de N,N-dimetilamino-2-cloropropano de la solución de reacción mediante destilación u otros métodos de separación apropiados.
Método 3:
A continuación se detallan los pasos y las fórmulas de reacción química para la reacción de N,N-dimetilpropanodiamina con polvo blanqueador en presencia de acetilacetato de sodio, seguido de la reacción de eliminación de sal de amonio cuaternario bajo la acción de hidróxido de sodio, para obtener {{1 }}Clorhidrato de cloruro de dimetilaminopropilo:
1. En primer lugar, agregue N, N-dimetilpropanodiamina (abreviada como DMMA) y acetilacetato de sodio al reactor, y luego agregue una cantidad adecuada de agua. El DMMA es un compuesto orgánico común con una estructura de sal de amonio cuaternario, mientras que el acetilacetato de sodio se utiliza como catalizador para la reacción. Calentar la mezcla con agitación hasta la temperatura de reflujo (aproximadamente 80 grados) y mantenerla a esta temperatura durante aproximadamente 2 horas, permitiendo que el DMMA y el acetilacetato de sodio reaccionen completamente.
2. Durante este proceso, el DMMA reacciona con el polvo blanqueador (generalmente hipoclorito de sodio o hipoclorito de sodio generado por la reacción del cloro gaseoso con hidróxido de sodio) para producir clorhidrato de cloruro de 2-dimetilaminoisopropilo. La ecuación de reacción química específica es:
CH3-CH (COOCH3) - COOH+CH3-N (CH3) - CH2CH3 → CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+H2O
3. A continuación, agregue hidróxido de sodio a la solución de reacción anterior, ajuste el valor del pH a alcalino (como pH=9) y luego caliéntelo a la temperatura de reflujo (aproximadamente 80 grados) con agitación y mantenga esta temperatura durante aproximadamente 2 horas para provocar que la sal de amonio cuaternario generada sufra una reacción de eliminación, obteniendo clorhidrato de cloruro de 2-dimetilaminoisopropilo.
Durante este proceso, se utiliza hidróxido de sodio como catalizador alcalino para promover la reacción de eliminación de sales de amonio cuaternario, generando el hidrato de cloruro de isopropilo de 2-dimetilamina requerido. La ecuación de reacción química específica es:
CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+NaOH → CH3-}N (CH3) - CH2CH2Cl · HCl+CH3-CH (COONa) - COONa
En la reacción anterior, se usa acetilacetato de sodio como catalizador para promover la reacción entre N, N-dimetilpropanodiamina y polvo blanqueador; El hidróxido de sodio se utiliza para regular el valor del pH de la solución de reacción y promover la reacción de eliminación de sales de amonio cuaternario. Controlando la temperatura de la reacción, el tiempo, el valor del pH y otras condiciones, el proceso de la reacción se puede optimizar para mejorar el rendimiento y la pureza del cloruro de 2-dimetilamina isopropilo.
Cabe señalar que esta reacción puede generar una gran cantidad de calor y gas, por lo que se debe operar bajo las medidas de seguridad adecuadas para evitar posibles peligros. Además, el uso de polvo blanqueador e hidróxido de sodio como materias primas también requiere atención a cuestiones de seguridad y almacenamiento.
En general, se puede preparar cloruro de 2-dimetilaminoisopropilo haciendo reaccionar N,N-dimetilpropanodiamina con polvo blanqueador en presencia de acetilacetato de sodio, seguido de la reacción de eliminación de sal de amonio cuaternario en presencia de hidróxido de sodio. Este método tiene alto rendimiento y pureza, y es un método eficaz para preparar clorhidrato de cloruro de isopropilo de 2-dimetilamina.