Metosulfato de fenazina CAS 299-11-6
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Metosulfato de fenazina CAS 299-11-6

Metosulfato de fenazina CAS 299-11-6

Código de producto: BM-1-2-204
Número CAS: 2058-46-0
Fórmula molecular: C22H25ClN2O9
Peso molecular: 496,89
Número EINECS: 218-161-2
MDL No.:MFCD00135815
Código HS: 29413000
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

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Metosulfato de fenazina, abreviado como PMS, con fórmula molecular C14H14N2O4S y CAS 299-11-6, es un reactivo importante en bioquímica. La investigación enzimológica es la última síntesis artificial de compuestos hidrogenados. Antes de la síntesis de este reactivo, la enzima amarilla de miocardio se utiliza generalmente como donante de hidrógeno en la reacción de la deshidrogenasa, pero este reactivo es un producto biológico y no es fácil de manipular y almacenar. El PMS sintetizado artificialmente no solo tiene un rendimiento estable, sino que también es fácil de manejar y tiene buenos efectos de reacción. En comparación con la enzima amarilla de miocardio, la velocidad de reacción es decenas de veces más rápida. Actualmente, este reactivo se utiliza en lugar de enzimas.

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Phenazine methosulfate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenazine methosulfate CAS 299-11-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C13H12N2O4S

Masa exacta

292.05

Peso molecular

292.31

m/z

292.05 (100.0%), 293.06 (14.1%), 294.05 (4.5%)

Análisis elemental

C, 53.42; H, 4.14; N, 9.58; O, 21.89; S, 10.97

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Metosulfato de fenazina(PMS), también conocido como metilsulfato de N-metilfenazina, es un reactivo extremadamente importante en la investigación bioquímica. Su fórmula química es C14H14N2O4S, que ha demostrado un amplio valor de aplicación en múltiples campos.

1, Aplicación en Investigación Bioquímica

Phenazine methosulfate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Como soporte electrónico intermedio

 

El metilsulfato de 5-metilfenazina se utiliza ampliamente como portador de electrones intermedio en la investigación bioquímica. Puede acoplar la generación de NADH (estado reducido de nicotinamida adenina dinucleótido fosfato) o NADPH (estado reducido de nicotinamida adenina dinucleótido fosfato) con la reducción de la sal coloreada de formazán tetrazolio. Esta característica hace que el metilsulfato de 5-metilfenazina desempeñe un papel importante en la investigación enzimática.

 

En reacciones enzimáticas, el metilsulfato de 5-metilfenazina puede aceptar electrones y transformarse en un estado reducido. Este estado reducido del metilsulfato de 5-metilfenazina puede transferir aún más electrones a otras moléculas, como la sal de metiltetrazolio, provocando una reacción de reducción y un cambio de color. Al observar los cambios de color, se puede determinar indirectamente el grado de reacción enzimática y la actividad enzimática.

Phenazine methosulfate application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Phenazine methosulfate detection | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aceptadores de electrones para la detección de enzimas.

 

El metilsulfato de 5-metilfenazina también se usa comúnmente como aceptor de electrones para la detección de enzimas. En la investigación enzimática, para evaluar la actividad enzimática o detectar la presencia de una enzima específica, generalmente es necesario mezclar la enzima con un sustrato y observar la conversión del sustrato. Sin embargo, la conversión de algunos sustratos no es intuitiva y difícil de observar directamente.

 

En este punto, se puede introducir metilsulfato de 5-metilfenazina como aceptor de electrones, que interactúa con los electrones generados por reacciones enzimáticas para producir cambios de color o señales de fluorescencia fácilmente observables.

Por ejemplo, en la detección de la actividad de la superóxido dismutasa (SOD), la actividad de la SOD se puede determinar indirectamente utilizando el cianuro de metilo generado por la reacción del metilsulfato de 5-metilfenazina con NBT (azul de nitrotetrazolio). La SOD puede eliminar los radicales aniónicos superóxido, inhibiendo así la reducción de NBT y la generación de formazán. Al observar la producción de Jia Zan, se puede evaluar indirectamente la actividad de SOD.

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Phenazine methosulfate performance | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Evaluación del desempeño antioxidante.

 

En el estudio de las sustancias antioxidantes, el metilsulfato de 5-metilfenazina también juega un papel importante. Usando NADH-PMS-NBT como sistema de generación del anión superóxido (O2 · -), la generación de O2 · - se puede determinar mediante el método de reducción de NBT, determinando así las propiedades antioxidantes de la sustancia.

 

En este sistema, el NADH libera electrones durante el proceso de oxidación, que son aceptados por el metilsulfato de 5-metilfenazina y convertidos a un estado reducido. Posteriormente, el estado reducido del metilsulfato de 5-metilfenazina transfiere electrones al NBT, reduciéndolo a formazán. La cantidad de formaldehído generado es directamente proporcional a la cantidad de radicales aniónicos superóxido generados, por lo que el rendimiento antioxidante de una sustancia se puede evaluar indirectamente midiendo la cantidad de formaldehído generado.

Phenazine methosulfate process | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Aplicaciones industriales

 

Además de la investigación bioquímica, el metilsulfato de 5-metilfenazina también se utiliza ampliamente en el campo industrial. Por ejemplo, en campos como el monitoreo ambiental, el procesamiento de alimentos y el desarrollo de fármacos, el metilsulfato de 5-metilfenazina se puede utilizar como indicador o reactivo para detectar y analizar diversas sustancias químicas.

1. Vigilancia ambiental

 

En el seguimiento medioambiental, el metilsulfato de 5-metilfenazina se puede utilizar para detectar contaminantes en masas de agua. Ciertos contaminantes pueden sufrir reacciones químicas con el metilsulfato de 5-metilfenazina, lo que produce cambios de color o señales fluorescentes. Al observar estos cambios, se puede determinar preliminarmente el grado de contaminación del agua y los tipos de contaminantes.

Phenazine methosulfate industrial | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Phenazine methosulfate food | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2. Procesamiento de alimentos
En el procesamiento de alimentos, el metilsulfato de 5-metilfenazina se puede utilizar como aditivo o indicador alimentario. Por ejemplo, en términos de conservación y conservación de alimentos, el metilsulfato de 5-metilfenazina se puede utilizar para reaccionar con sustancias oxidativas en los alimentos para producir productos con propiedades antioxidantes, extendiendo así la vida útil de los alimentos. Además, el metilsulfato de 5-metilfenazina también se puede utilizar como indicador para detectar el contenido de nutrientes o aditivos en los alimentos.

 

3. Desarrollo de fármacos
En el proceso de desarrollo de fármacos, el metilsulfato de 5-metilfenazina se puede utilizar como compuesto modelo o reactivo para la detección de fármacos. A través de reacciones químicas o interacciones con moléculas de fármacos, el metilsulfato de 5-metilfenazina puede revelar información sobre el sitio activo, el mecanismo de acción y los posibles efectos secundarios del fármaco. Estos datos son de gran importancia para el desarrollo y optimización de fármacos.

Phenazine methosulfate drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Diagnóstico y tratamiento médico.

 

Metosulfato de fenazinaTambién tiene un valor de aplicación potencial en el campo médico. Aunque todavía no se ha utilizado ampliamente en el diagnóstico y tratamiento clínico, los estudios han demostrado que puede tener ciertas funciones médicas.

1. Investigación en biología celular
En la investigación de biología celular, el metilsulfato de 5-metilfenazina puede servir como indicador del metabolismo celular. Al observar su interacción con los metabolitos intracelulares y los cambios de color, se puede comprender el estado metabólico y la actividad de las células. Esto es de gran importancia para estudiar procesos como el crecimiento, la diferenciación y la apoptosis celular.

 

2. Terapia antioxidante
Debido a sus propiedades antioxidantes, el metilsulfato de 5-metilfenazina puede tener potencial para la terapia antioxidante. Por ejemplo, en el tratamiento de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo (como enfermedades cardiovasculares, diabetes y enfermedades neurodegenerativas), su función antioxidante se puede utilizar para reducir el daño oxidativo y la reacción inflamatoria, mejorando así la condición y el pronóstico.

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Manufacturing Information

 

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Síntesis de fenazina-1-ol

 

Agregue metilsulfato de 5-metilfenazina (604 mg, 1,97 mmol) a 600 ml de agua desionizada y coloque la mezcla resultante bajo la luz solar directa durante 30 minutos hasta que se observe un color verde oscuro. Luego coloque la mezcla de reacción en una ventana expuesta a la luz solar directa durante 58 horas. Luego, agregue lentamente 11,5 gramos de hidróxido de sodio a 35 mililitros de agua en el recipiente de reacción y continúe agitando durante otras 36 horas. Luego transfiera la solución púrpura obtenida a un embudo de decantación y lave con éter (para eliminar la fenazina como subproducto en la reacción). Luego acidifique la capa acuosa con 30 ml de ácido acético glacial y extraiga con éter (2x). Recoger la capa orgánica, secar con sulfato de sodio, filtrar y concentrar. Se llevó a cabo la purificación del producto deseado usando cromatografía rápida (hexano:acetato de etilo 2:1) para suministrar 145 mg (rendimiento del 37 %) de fenazina-1-ol como un sólido amarillo brillante.

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Descripción de productos

 

La síntesis de metilsulfato de 5-metilfenazina se divide en tres pasos. En primer lugar, la síntesis y purificación de fenazina y, finalmente, la síntesis de metilsulfato de 5-metilfenazina. Los pasos específicos son los siguientes:

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Paso 1:Preparación de fenazina: Tomar 200 mililitros de anilina industrial, 118 mililitros de té de nitrocelulosa, 800 gramos de hidróxido de sodio granulado, triturarlos y colocarlos en un vaso de precipitados con capacidad de 1000 mililitros. Calentarlos en un baño de aceite a 180 grados durante una hora. Una vez completada la reacción, manténgalos a 160 grados durante media hora. Se formará un residuo negro en la mezcla. Vierta la solución del vaso e inyecte agua destilada para lavar el residuo una vez. Luego agregue 200 ml de ácido clorhídrico al 20% y 50 ml de ácido nítrico al 14%, revuelva mientras agrega, revuelva bien y luego caliente hasta ebullición. En este punto, la solución se vuelve marrón oscuro (la sustancia viscosa negra no disuelta se puede extraer repetidamente 5-6 veces como se describe anteriormente). Agregue agua con amoníaco concentrado a la solución de color marrón oscuro y neutralice hasta que sea neutral. Precipitará un precipitado marrón y, después de la filtración, se obtendrán 60 gramos de producto bruto.

 

Paso 2:Purificación por método de sublimación: Coloque la mariposa de fenol crudo en un plato de evaporación grande, cúbralo con un trozo de papel de filtro (cubra la boca del plato de evaporación), abra un pequeño orificio circular en el centro del papel y cubra el plato de evaporación con un embudo de vidrio grande para enfriar. Calentar el fondo del recipiente de evaporación con una lámpara pulverizadora de alcohol. En este momento, la mariposa de fenol se eleva como gas, pasa a través del orificio del papel de filtro, se encuentra con la tapa del embudo de vidrio y se enfría para caer sobre la superficie del papel de filtro. Recoja cristales de color amarillo pálido en forma de aguja en el papel de filtro, que son fenazina pura con un punto de fusión de 171 grados.

 

Paso 3:Síntesis de metilsulfato de 5-metilfenazina: tomar 90 ml de nitrobenceno, calentar hasta ebullición, luego enfriar a 120 grados C, agregar inmediatamente 5 g de fenazina, revolver bien, continuar enfriando hasta 100 grados C, luego agregar 22,5 ml de sulfato de metilo, revolver bien, calentar en un baño de aceite a 100 grados C, mantener durante 7 minutos y continuar enfriando a 0-5 grados C, donde precipitan los cristales. Después de la filtración, lavar los cristales dos veces con 60 mL de éter frío para obtener el producto.Metosulfato de fenazina.

 

Discovering History

 

Las investigaciones sobre el sulfato de bencilo se remontan a los años 30 del siglo pasado.

 

En 1934, el químico alemán Hans Fischer informó por primera vez sobre el método de síntesis del éster metílico del sulfato de bencilo mientras estudiaba los colorantes del ácido benzoico. Preparó con éxito el compuesto mediante la reacción de metilación de sulfato de benzoilo y dimetilo, que se utilizaba principalmente como tinte intermedio en ese momento.

 

En la década de 1940, cuando la demanda de tintes aumentó debido a la guerra, se mejoró el proceso de producción industrial del benzoato de metilo.

 

En 1947, el químico estadounidense Lewis F. Fraser estudió sistemáticamente las propiedades de los compuestos de ácido benzoico y descubrió que el sulfato de bencilo tenía propiedades redox especiales, sentando las bases para aplicaciones bioquímicas posteriores.

 

En la década de 1950, con el desarrollo de la cromatografía en papel y la tecnología de electroforesis, el benzoato de metilo comenzó a utilizarse como agente colorante para muestras biológicas.

 

En 1956, el bioquímico británico David Careen hizo el primer intento de aplicar el benzoato de metilo al estudio del sistema citocromo. Aunque no hubo ningún avance en ese momento, abrió nuevas direcciones para aplicaciones futuras.

 

La década de 1960 marcó un importante punto de inflexión en la aplicación del benzoato de metilo.

 

En 1962, el bioquímico estadounidense Britton Chance utilizó sistemáticamente sulfato de bencilo como aceptor de electrones artificial para estudiar las cadenas de transporte de electrones mitocondriales y midió con éxito la actividad de varias deshidrogenasas. Este trabajo innovador estableció su importante posición en la investigación enzimática.

 

En la década de 1970, con la profundización de la investigación sobre el metabolismo bioenergético, la aplicación del sulfato de bencilo se expandió rápidamente.

 

En 1973, el científico japonés Takashi Yamano desarrolló un método para la glucosa-6-fosfato deshidrogenasa basado en fenilacetatosulfato de metilo, que todavía se utiliza ampliamente en la actualidad.

 

En 1978, el bioquímico alemán Helmut Sith descubrió que el sulfato de bencilo podía mediar en la oxidación del NADPH en las células, proporcionando una nueva herramienta para la investigación del estrés oxidativo.

 

En la década de 1980, con el desarrollo de la tecnología de la biología molecular, se lograron avances significativos en la aplicación del sulfato de bencilo en la investigación microbiológica.

 

En 1985, el científico estadounidense Arnold L. DeMan utilizó por primera vez esta técnica para determinar metabolitos microbianos.

 

En 1989, un equipo británico informó sobre una nueva aplicación del sulfato de bencilo en la investigación de la cadena respiratoria bacteriana, proporcionando un nuevo método para estudiar el mecanismo de acción de los antibióticos.

El metosulfato de fenazina (PMS) es un compuesto heterocíclico sintético que se ha convertido en una herramienta indispensable en la investigación bioquímica. Sus propiedades únicas, que incluyen estabilidad, solubilidad y capacidad para facilitar la transferencia de electrones, lo hacen adecuado para una amplia gama de aplicaciones, desde ensayos enzimáticos hasta estudios de viabilidad celular e investigaciones toxicológicas. Sin embargo, es importante manipular el síndrome premenstrual con cuidado debido a sus posibles riesgos para la salud y seguir los procedimientos adecuados de almacenamiento y eliminación. A medida que la investigación continúa evolucionando, se espera que el síndrome premenstrual desempeñe un papel cada vez más importante en el avance de nuestra comprensión de los procesos biológicos y el desarrollo de nuevas estrategias terapéuticas.

Preguntas frecuentes
 

¿Qué es el metosulfato de fenazina?

El metosulfato de fenazina (PMS) se define comoun mediador electrónico que puede reducirse de forma no enzimática mediante NAD(P)Hy es capaz de evitar el requisito de reductasas en la reducción apoyada por NAD(P)H-del citocromo P-450 microsomal hepático de mamíferos y del citocromo b 5.

 

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