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N-Boc-N'-nitro-L-argininaes un compuesto que pertenece a la categoría de derivados de arginina. La característica de este compuesto es su apariencia de polvo cristalino de color blanco a blanquecino, con una densidad aproximada de 1,4 ± 0,1 g/cm³. Tiene un punto de fusión de 257 grados C y es soluble en DMSO (en pequeñas cantidades) y metanol (ligeramente calentado). Debe almacenarse en un ambiente sellado y seco a bajas temperaturas (2-8 grados), preferiblemente en un recipiente protegido con gas inerte. El compuesto es estable y no se deteriora fácilmente y se debe evitar el contacto con óxidos. Estructuralmente, contiene un grupo protector Boc (terc butoxicarbonilo) en el extremo N-de las moléculas de arginina y un grupo nitro (-NO2) unido a la cadena lateral del nitrógeno de guanidina (N'). Esta modificación estructural específica permite reacciones e interacciones químicas específicas.
En cuanto a sus aplicaciones, se utiliza en diversos entornos de investigación debido a sus propiedades químicas únicas. Se ha descubierto que influye en la secreción de hormonas metabólicas, el suministro de combustible durante el ejercicio, el rendimiento mental durante tareas relacionadas con el estrés-y la prevención del daño muscular inducido por el ejercicio-. Estos derivados de aminoácidos también se comercializan como complementos energéticos, reconocidos por sus beneficios como sustancias ergogénicas.
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Fórmula química |
C11H21N5O6 |
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Masa exacta |
319.15 |
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Peso molecular |
319.32 |
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m/z |
319.15 (100.0%), 320.15 (11.9%), 320.15 (1.8%), 321.15 (1.2%) |
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Análisis elemental |
C, 41.38; H, 6.63; N, 21.93; O, 30.06 |
- Sirve como intermedio de síntesis orgánica quiral.
- Se utiliza principalmente como esqueleto molecular en la síntesis de moléculas de fármacos quirales y moléculas bioactivas.
- Debido a su naturaleza quiral, encuentra aplicaciones en el desarrollo de nuevos productos farmacéuticos.
- Su grupo protector Boc y su grupo nitro proporcionan sitios de reactividad específicos para una mayor modificación e incorporación a fármacos candidatos.
- En la producción de compuestos específicos, se utiliza como material de partida.
- Por ejemplo, se emplea en la preparación de intermedios de Agatroban, un proceso que implica una reacción de un-paso con rendimiento y pureza mejorados.
- Aminoácidos y sus derivados, incluidosN-Boc-N'-nitro-L-arginina, se utilizan en investigaciones para estudiar sus efectos sobre las hormonas metabólicas, el suministro de combustible, el rendimiento mental y la prevención del daño muscular.
- Estos compuestos se comercializan como complementos energéticos, debido a sus beneficios ergogénicos.
efectos farmacológicos
Los efectos farmacológicos deN-Boc-N'-nitro-L-argininano están documentados directamente en las referencias proporcionadas, ya que es principalmente un compuesto químico utilizado en entornos de investigación en lugar de un agente farmacológico administrado directamente. Sin embargo, basándonos en las propiedades generales de la arginina y sus derivados, podemos extrapolar algunos de sus posibles efectos farmacológicos, aunque deben considerarse especulativos hasta que se realicen más investigaciones.
Posible protección cardiovascular
Se sabe que la arginina, su compuesto original, aumenta la producción de óxido nítrico en el cuerpo. El óxido nítrico es un vasodilatador, lo que significa que ayuda a expandir los vasos sanguíneos, mejorando el flujo sanguíneo y potencialmente reduciendo la presión arterial. Por lo tanto, como derivado de la arginina, puede presentar efectos protectores cardiovasculares similares.
Actividad antioxidante
Se ha demostrado que la arginina mejora la capacidad antioxidante en la sangre, lo que puede ayudar a prevenir el desarrollo de enfermedades crónicas como la diabetes. Si bien se desconocen los efectos antioxidantes específicos, es posible que posea propiedades antioxidantes similares debido a su relación estructural con la arginina.
Apoyo a la fertilidad masculina
Se ha investigado la arginina por su potencial para mejorar la fertilidad masculina al aumentar el recuento y la motilidad de los espermatozoides. Si bien se desconocen los efectos directos sobre la fertilidad masculina, su similitud estructural con la arginina sugiere que puede tener beneficios similares en esta área.
Mejora del rendimiento del ejercicio
Como derivado de un aminoácido, puede usarse como ayuda ergogénica para mejorar el rendimiento del ejercicio. Sin embargo, aún quedan por investigar los mecanismos específicos y el alcance de este efecto.
Es importante señalar que estos posibles efectos farmacológicos son especulativos y no han sido verificados experimentalmente. Se necesitan más investigaciones para determinar las acciones farmacológicas exactas de este compuesto. Además, no es un medicamento aprobado para uso clínico y sólo debe usarse en entornos de investigación bajo la supervisión de profesionales calificados.
Métodos de síntesis
La síntesis deN-Boc-N'-nitro-L-argininanormalmente implica proteger el grupo amino de la N'-nitro-L-arginina con un grupo Boc (terc-butoxicarbonilo). Aquí hay una descripción detallada de la ruta sintética:
Material de partida: La síntesis parte de N'-nitro-L-arginina, que se puede obtener mediante diversos métodos, como la nitración de L-arginina o la síntesis a partir de clorhidrato de L-arginina.
Reacción con anhídrido Boc: Luego, la N'-nitro-L-arginina se hace reaccionar con dicarbonato de di-terc-butilo (Boc2O), también conocido como anhídrido de Boc, en presencia de una base para proteger el grupo amino con un grupo Boc. La base, como el carbonato de potasio (K2CO3), actúa como eliminador del cloruro de hidrógeno (HCl) liberado durante la reacción.
Condiciones de reacción: La reacción normalmente se lleva a cabo en un disolvente orgánico como dimetilformamida (DMF) o diclorometano (DCM). La mezcla de reacción se agita a una temperatura controlada durante un tiempo determinado para asegurar una conversión completa.
Purificación: Una vez completada la reacción, el producto se aísla mediante técnicas como filtración, extracción y cristalización. Esto elimina cualquier material de partida, productos secundarios o disolventes que no hayan reaccionado.
Caracterización: La pureza y la identidad del producto final se confirman mediante varios métodos analíticos, incluida la cromatografía en capa fina (TLC), la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectrometría de masas de alta-resolución (HRMS).
Peligros ambientales
Peligros ambientales del agua
Como sustancia aminoácida nitrificante, representa una amenaza importante para el medio ambiente acuático. No permita que los productos sin diluir o en grandes cantidades entren en contacto con aguas subterráneas, vías fluviales o sistemas de alcantarillado.
Condiciones de almacenamiento
Para reducir su impacto en el medio ambiente, debe almacenarse en un ambiente sellado y seco a bajas temperaturas (que generalmente requieren entre 2 y 8 grados), preferiblemente en un recipiente de almacenamiento protegido con gas inerte.
Estabilidad química
Actualmente, los datos muestran que el compuesto tiene propiedades químicas estables, no se deteriora fácilmente y evita el contacto con óxidos. No existen informes sobre su especial reactividad y no se descompone en circunstancias normales, sin reacciones peligrosas.
Eliminación de residuos
En cuanto a la eliminación de residuos, la sustancia debe ser soluble o mezclada con disolventes inflamables y quemarse en un incinerador químico equipado con funciones de tratamiento de postcombustión y lavado, o las soluciones restantes y no recuperadas deben entregarse a la empresa de tratamiento.
El impacto en la microbiota intestinal
1.Aumento de la inflamación intestinal
En un modelo de rata hipertensa inducida por L-NAME (N ω - nitro-L-arginina metil éster, un inhibidor de la NO sintasa), se observó un aumento en la inflamación intestinal.
2. Disminución de la microcirculación y de las proteínas de las uniones estrechas.
En el modelo de rata tratada, también se observó una disminución de la microcirculación y de las proteínas de unión estrecha.
3.Cambios en la comunidad microbiana.
En las ratas hipertensas inducidas, la comunidad microbiana experimentó cambios, que se correlacionaron significativamente con los tipos de triglicéridos (TAG) y ácidos grasos (FA).
4.Mecanismos potenciales
Las investigaciones han demostrado que la inducción de daño hepático en ratas hipertensas por esta sustancia es un efecto combinado del metabolismo anormal de los ácidos grasos y trastornos microcirculatorios en el hígado. Además, los cambios en la microbiota intestinal y la beta oxidación de los ácidos grasos (ACOX, CPT1), la desaturación (SCD-1) y la síntesis (FAS) pueden ser mecanismos potenciales subyacentes al metabolismo anormal de los ácidos grasos.
Dosis en el experimento
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Estudio de citotoxicidad
En el estudio del efecto de esta sustancia en la línea celular de cáncer de próstata humano DU145, su IC50 para las células DU145 fue de 12,2 mM, lo que significa que en el experimento, su concentración media inhibidora (es decir, la concentración que inhibe el crecimiento celular en un 50%) fue de 12,2 mM.
Investigación sobre el modelo de preeclampsia
En otro estudio, se utilizó para inducir un modelo de rata similar a la preeclampsia, con dosis establecidas en -dosis baja de L-NAME (40 mg/kg de peso corporal/día) y dosis alta-de L-NAME (75 mg/kg de peso corporal/día o 125 mg/kg de peso corporal/día) a partir del día 9 de embarazo.
Estudio sobre modelo de rata hipertensa.
En un modelo de rata hipertensa-a largo plazo tratada con él, se utilizó una dosis de 40 mg/kg de peso corporal/día durante 8 semanas.
Investigación en metabolómica
En el estudio de la metabolómica sérica de ratones hipertensos inducidos por él, se indujo a los ratones a desarrollar hipertensión bebiendo agua esterilizada que contenía 0,5 g · L ^ -1 de la sustancia. Los cambios de presión arterial de los ratones se controlaron diariamente durante 4 semanas consecutivas.
Instrucciones de uso: La concentración de trabajo de esta sustancia suele ser de 10 a 100 µM. En casos raros, se requiere una concentración de 500 µM o incluso 5 mM para observar efectos significativos. Es necesario explorar la concentración de trabajo óptima basándose en experimentos específicos, y primero se pueden probar por separado tres concentraciones de 10, 30 y 100 µM.
Finalmente
N-Boc-N'-nitro-L-arginina, un intermedio en la síntesis orgánica quiral, ha despertado un importante interés de investigación debido a sus aplicaciones versátiles en la síntesis de fármacos quirales y moléculas biológicamente activas. Su estructura molecular única, caracterizada por el grupo Boc y la funcionalidad nitro, ofrece oportunidades para futuras modificaciones y transformaciones.
La investigación al respecto se centra principalmente en explorar nuevos métodos sintéticos para mejorar el rendimiento y la pureza. Esto incluye optimizar las condiciones de reacción, como la selección de disolvente, temperatura y base, para lograr la máxima eficiencia. Además, se están realizando estudios para investigar la reactividad de los grupos Boc y nitro, lo que permitirá el desarrollo de nuevos derivados con propiedades mejoradas.
Además, la aplicación en el descubrimiento de fármacos y la investigación farmacéutica es un área de investigación activa. Se está explorando su potencial como andamio molecular en la síntesis de candidatos a fármacos quirales, con el objetivo de desarrollar terapias novedosas con bioactividad y selectividad mejoradas.
En resumen, la investigación abarca el desarrollo de métodos sintéticos, estudios de reactividad y aplicaciones en el descubrimiento de fármacos. Estos esfuerzos tienen como objetivo aprovechar las propiedades únicas de este intermediario quiral para el avance de las ciencias farmacéuticas.
Mecanismo de liberación de energía controlable de la unión de N-Boc-N '- nitro-L-arginina a miosina
En los campos de la bioquímica y la bioenergía, la investigación sobre las interacciones entre biomoléculas y los mecanismos de liberación de energía siempre ha sido un tema candente. La miosina, como proteína clave para la contracción muscular, juega un papel central en los procesos de movimiento y conversión de energía de los organismos. Y la N-Boc-N '-nitro-L-arginina, como compuesto con una estructura química específica, su unión con la miosina puede provocar un nuevo modo de regulación energética.
El mecanismo de unión entre N-Boc-N '- nitro-L-arginina y miosina
proceso de combinación
La unión de N-Boc-N '-nitro-L-arginina a la miosina puede ser un proceso de varios-pasos. En primer lugar, debido al movimiento térmico de las moléculas en la solución, las moléculas de N-Boc-N '-nitro-L-arginina se acercarán a la superficie de la miosina. Posteriormente, a través de interacciones no covalentes entre moléculas como las fuerzas de van der Waals, interacciones electrostáticas y enlaces de hidrógeno, la N-Boc-N '-nitro-L-arginina sufre una adsorción preliminar en regiones específicas de la superficie de la miosina. A medida que avanza la unión, puede implicar ajustes conformacionales para hacer que la unión entre los dos sea más estrecha y estable, formando en última instancia un complejo estable.
Sitios vinculantes
Identificar el sitio de unión de N-Boc-N '- nitro-L-arginina en la miosina es crucial para comprender el mecanismo de unión. Se pueden utilizar simulaciones de acoplamiento molecular y técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN) para predecir y verificar los sitios de unión. Los posibles sitios de unión incluyen la bolsa de unión de ATP cerca de la cabeza de miosina, el sitio de unión de actina y algunas regiones hidrofóbicas de la superficie. La unión cerca de la bolsa de unión de ATP puede afectar el proceso de hidrólisis del ATP; La unión cerca del sitio de unión de actina puede interferir con la interacción entre miosina y actina; Y la unión en regiones hidrofóbicas de la superficie puede afectar la interacción y función de la miosina con otras moléculas al alterar sus propiedades superficiales.
Análisis de fuerza vinculante.
Las fuerzas de unión entre N-Boc-N '-nitro-L-arginina y miosina incluyen principalmente fuerzas de van der Waals, interacciones electrostáticas, enlaces de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas. La fuerza de Van der Waals es una interacción intermolecular débil que desempeña un papel en la estabilización de los complejos durante el proceso de unión. La interacción electrostática es causada por la atracción o repulsión mutua entre N-Boc-N '-nitro-L-arginina y grupos con diferentes cargas en la superficie de la miosina. La formación de enlaces de hidrógeno tiene un impacto significativo en la especificidad y estabilidad de la unión; por ejemplo, los grupos amino o carbonilo en N-Boc-N '-nitro-L-arginina pueden formar enlaces de hidrógeno con los grupos hidroxilo o carbonilo en la miosina. Las interacciones hidrofóbicas ocurren principalmente entre grupos hidrofóbicos. Cuando la porción hidrofóbica de N-Boc-N '- nitro-L-arginina entra en contacto con la región hidrofóbica de la miosina, promueve su unión para reducir el área de contacto entre los grupos hidrofóbicos y el agua.
Preguntas frecuentes
¿Qué sucede cuando toma L-arginina diariamente?
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Tomar L-arginina diariamente puede mejorar el flujo sanguíneo, reduciendo potencialmente la presión arterial y mejorando el rendimiento del ejercicio, pero puede causar problemas gastrointestinales (hinchazón, diarrea, náuseas), empeorar el asma/alergias y desencadenar brotes de herpes, lo que requiere precaución y consulta médica debido a posibles interacciones con medicamentos como los medicamentos para la presión arterial y el riesgo después de un ataque cardíaco.
¿Cuál es el lado oscuro de la L-arginina?
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Sin embargo, la L-arginina también tiene un lado oscuro;Potencia la neuroinflamación y la producción de óxido nítrico (NO), lo que provoca daños secundarios.. Por lo tanto, modular el metabolismo de la L-arginina es un desafío porque tanto los efectos perjudiciales como los beneficiosos dependen de este aminoácido semi-esencial.
¿Quién debería evitar la arginina?
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Las personas que deben evitar la arginina incluyen aquellas que recientemente sufrieron un ataque cardíaco, tienen infecciones activas por herpes, enfermedad renal o hepática grave, presión arterial baja o están embarazadas o amamantando; también interactúa con anticoagulantes, medicamentos para la diabetes y la presión arterial, por lo que consultar a un médico es fundamental, especialmente antes de la cirugía.
¿El café tiene un alto contenido de arginina?
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¿El café tiene un alto contenido de arginina?No, el café preparado no tiene un alto contenido de arginina.. Una porción de 6 onzas de café preparado prácticamente no contiene arginina. La arginina es un aminoácido que el cuerpo necesita para producir proteínas y la ingesta diaria recomendada es de 2 a 3 g para adultos sanos.
¿La arginina afecta el sueño?
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Por otro lado, la administración de L-arginina o SIN-1 durante la fase oscuraAumento significativo del sueño de ondas lentas y reducción de la vigilia durante las primeras 4 h del período de grabación.. El tiempo pasado en sueño con movimientos oculares-rápidos- (REMS) no se modificó significativamente.
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