yoduro de mesitilo, también conocido como 2-yodo-1,3,5-trimetilbenceno, 2-yodo-1,3,5-trimetilbenceno Yodo-2,4,6-trimetilbenceno, Fórmula molecular C9H11I, CAS 4028-63-1. Este compuesto es relativamente estable a temperatura y presión ambiente y no es propenso a reacciones de descomposición o polimerización. Casi insoluble en agua a temperatura ambiente, pero soluble en disolventes orgánicos como éter, acetona, etc. Se utiliza principalmente como intermediario importante en reacciones de síntesis orgánica. Se utiliza comúnmente como reactivo yodado para compuestos aromáticos, para introducir átomos de yodo en la estructura molecular, alterando así sus propiedades y reactividad. Además, el compuesto también puede servir como componente de determinados materiales luminiscentes.
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Fórmula química |
C9H11I |
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Masa exacta |
246 |
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Peso molecular |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 43.93; H, 4.51; I, 51.57 |
en síntesis química
Como reactivo en reacciones de sustitución de arilo
yoduro de mesitiloPuede servir como sustrato en reacciones de sustitución de arilo, donde el átomo de yodo puede ser reemplazado por otros grupos funcionales. Esta reactividad se aprovecha en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas. Por ejemplo, mediante reacciones de sustitución nucleófilas, que pueden convertirse en derivados con diferentes funcionalidades, como alcoholes, aminas o ésteres, según el nucleófilo utilizado.
En reacciones de-acoplamiento cruzado
Las reacciones de -acoplamiento cruzado, como el acoplamiento de Suzuki-Miyaura, son herramientas poderosas en la síntesis orgánica para formar enlaces carbono-carbono. Puede participar en estas reacciones, permitiendo la incorporación de grupos arilo en las moléculas objetivo. Esto es particularmente útil en la síntesis de productos farmacéuticos, ciencia de materiales y otros campos donde los compuestos aromáticos desempeñan un papel crucial.
Como fuente de yodo para etiquetado y rastreo
El átomo de yodo en TMI se puede utilizar como trazador o marcador en reacciones químicas. Al incorporar TMI en una vía sintética, los investigadores pueden rastrear el progreso de las reacciones y el destino de productos intermedios o productos específicos. Esto es particularmente útil para estudiar mecanismos de reacción y optimizar rutas sintéticas.
en ciencia de materiales
El TMI podría servir como precursor en la síntesis de diversos materiales debido a su naturaleza aromática y yodada. Los compuestos que contienen yodo-a menudo desempeñan funciones cruciales en la preparación de materiales específicos con las propiedades electrónicas, ópticas o catalíticas deseadas.
En el campo de los compuestos poliméricos, podría utilizarse como modificador para alterar las propiedades físicas o químicas de los polímeros. La introducción de átomos de yodo puede influir en la conductividad eléctrica, la estabilidad térmica o la retardación de llama de los polímeros.
Aunque no se discute comúnmente, sus propiedades únicas podrían hacerlo útil en algunos aspectos del procesamiento de materiales semiconductores. Se sabe que los compuestos que contienen yodo- participan en ciertos procesos de grabado o dopaje en la fabricación de semiconductores. Sin embargo, las aplicaciones específicas en esta área requieren más investigación y verificación.
En reacciones de síntesis de materiales, podría actuar potencialmente como catalizador o mediador de reacción. Su átomo de yodo podría facilitar transformaciones químicas específicas al participar en la formación de enlaces o procesos de escisión.
Debido a la presencia de yodo, podría ser de interés en el desarrollo de materiales sensibles a la radiación-. Estos materiales se utilizan a menudo en litografía u otras técnicas de microfabricación en las que sufren cambios químicos tras la exposición a la radiación.
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en Química Analítica
yoduro de mesitiloPuede servir como reactivo versátil en diversas reacciones químicas debido a su sustituyente yodo estable y al efecto donador de electrones-de los grupos metilo. Puede participar en reacciones de sustitución, reacciones de adición y otros tipos de transformaciones orgánicas, lo que lo convierte en una herramienta valiosa para sintetizar moléculas complejas o modificar estructuras químicas en el laboratorio.
En el análisis cromatográfico, el TMI se puede emplear como modificador de fase estacionaria o aditivo de fase móvil para mejorar la eficiencia de separación y la selectividad de los analitos. Sus propiedades químicas únicas pueden interactuar con los analitos de formas específicas, lo que mejora la resolución y la forma de los picos en las separaciones cromatográficas.
Debido a sus propiedades espectroscópicas distintivas, se puede utilizar como estándar interno o compuesto de referencia en análisis espectroscópicos como la resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectrometría de masas (EM). Al comparar las señales con las de los analitos de interés, los investigadores pueden cuantificar con precisión los analitos presentes en una muestra.
En estudios cinéticos de reacciones químicas, se puede utilizar como trazador para controlar el progreso de las reacciones e investigar los mecanismos de reacción. Al etiquetar reactivos o intermediarios específicos con TMI, los investigadores pueden realizar un seguimiento de su transformación a lo largo del tiempo y obtener información sobre las vías de reacción y la velocidad-de los pasos determinantes.
Dado su sustituyente yodo, tiene aplicaciones potenciales en síntesis radioquímica. Al incorporar isótopos radiactivos de yodo (como I-125 o I-131) en la estructura del TMI, los investigadores pueden crear compuestos radiomarcados para su uso en estudios de imágenes, experimentos con trazadores o aplicaciones terapéuticas.
en quimica organica
Como intermediario en transformaciones orgánicas
Reducción a alcoholes: TMI se puede reducir al alcohol correspondiente utilizando agentes reductores como hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o borohidruro de sodio (NaBH4). Esta transformación proporciona una ruta para sintetizar alcoholes aromáticos, que son intermediarios importantes en la síntesis de productos farmacéuticos, fragancias y otros compuestos orgánicos.
Oxidación a ácidos carboxílicos: En condiciones adecuadas, se puede oxidar al ácido carboxílico correspondiente. Esta reacción es valiosa para introducir funcionalidades ácidas en sistemas aromáticos, que pueden derivatizarse aún más de varias maneras.
Como material de partida para la preparación de otros compuestos orgánicos.
Reacciones de Grignard: Se puede utilizar para preparar reactivos de Grignard (RMgX) reaccionando con magnesio metálico en presencia de un disolvente éter. Estos reactivos de Grignard son altamente reactivos y pueden usarse para sintetizar una amplia gama de compuestos orgánicos, incluidos alcoholes, ésteres y cetonas.
Preparación de haluros de arilo: Al reaccionar con otros halógenos o agentes halogenantes, se pueden obtener haluros de arilo con diferentes sustituyentes halógenos. Estos haluros de arilo son intermediarios versátiles en la síntesis orgánica, capaces de participar en numerosas reacciones, como reacciones de sustitución, eliminación y adición nucleofílicas.
A nanoescala, el yodo muestra una notable versatilidad al estar encapsulado en diversas matrices, que incluyen polímeros, huéspedes inorgánicos y complejas estructuras autoensambladas. Este proceso de encapsulación da como resultado la formación de una gran variedad de nanoestructuras, incluidas nanopartículas, nanocables y nanocápsulas. Las dimensiones en miniatura de estos nanomateriales de yodo, que comúnmente abarcan desde unos pocos nanómetros hasta varios cientos de nanómetros, desempeñan un papel fundamental a la hora de elevar sus proporciones de superficie-a-volumen. Esta mejora característica aumenta significativamente su reactividad e interacciones con su entorno inmediato, facilitando la transferencia eficiente de energía, la actividad catalítica y las propiedades ópticas mejoradas. Estas manipulaciones a nanoescala no solo aprovechan las propiedades intrínsecas del yodo, sino que también las amplifican para diversas aplicaciones tecnológicas, lo que subraya el potencial transformador de los nanomateriales basados en yodo-en el ámbito de la nanotecnología.
Electrónicamente, los nanomateriales de yodo se distinguen por sus excepcionales propiedades de transporte de carga, lo que los posiciona como formidables contendientes para su incorporación en dispositivos electrónicos, en particular sensores y sistemas de almacenamiento de energía. Estos nanomateriales exhiben una capacidad notable para almacenar y liberar carga eléctrica con alta eficiencia, una característica que puede adaptarse meticulosamente manipulando el tamaño, la forma y la composición química de las nanoestructuras cargadas de yodo. Al ajustar- estos parámetros, los investigadores pueden optimizar la dinámica de carga dentro de los nanomateriales, mejorando su rendimiento en aplicaciones de detección, almacenamiento y conversión de energía. Esta adaptabilidad subraya el potencial de los nanomateriales de yodo para revolucionar la funcionalidad y eficiencia de los dispositivos electrónicos, allanando el camino para avances en tecnologías de energía sostenible y sistemas de detección sensibles.
Ópticamente, los nanomateriales de yodo exhiben sorprendentes características de absorción y emisión, particularmente dentro de las regiones espectrales visibles e infrarrojas cercanas-. Esta destreza óptica los hace muy atractivos para aplicaciones fotónicas, incluidos los diodos emisores de luz (LED), marcadores luminiscentes y sensores ópticos. Sus propiedades luminiscentes se pueden ajustar con precisión e incluso aumentar mediante dopaje estratégico con otros elementos o mediante modificaciones de la superficie. Estos ajustes permiten la manipulación precisa de las firmas ópticas de los nanomateriales, permitiéndoles emitir luz de colores o intensidades específicas diseñadas para diversas aplicaciones. Esta versatilidad subraya el potencial de los nanomateriales de yodo para revolucionar las tecnologías fotónicas, fomentando avances en iluminación, imágenes y sistemas de detección que aprovechan el poder de la luz de maneras innovadoras y eficientes.
Catalíticamente, los nanomateriales de yodo han surgido como potentes aceleradores en una multitud de reacciones químicas, que van desde la síntesis orgánica hasta la remediación ambiental. Su elevada superficie, junto con su reactividad personalizada, respalda su capacidad para mejorar el rendimiento del catalizador, lo que da como resultado mayores rendimientos y una mayor selectividad en transformaciones químicas específicas. Al optimizar el tamaño, la forma y la química de la superficie de estas nanoestructuras, los investigadores pueden-afinar sus propiedades catalíticas para satisfacer las demandas específicas de diversos procesos químicos. Esta adaptabilidad subraya el potencial de los nanomateriales de yodo para revolucionar las tecnologías catalíticas, fomentando avances en la producción eficiente y sostenible de productos químicos, así como para abordar los desafíos ambientales a través de estrategias innovadoras de remediación.
reacción adversa
yoduro de mesitilo(nombre químico: 2-yodo-1,3,5-trimetilbenceno, número CAS: 4028-63-1) es un compuesto aromático que contiene yodo, con una fórmula molecular de C ₉ H ₁ I y un peso molecular de 246,09 g/mol. Su estructura consta de tres grupos metilo que reemplazan las posiciones 1, 3 y 5 en el anillo de benceno, y un átomo de yodo que conecta la posición 2. Como yoduro orgánico, el yoduro de mesitilo se usa comúnmente como reactivo de yoduro o intermediario en síntesis orgánica, participando en la formación de enlaces carbono-carbono, reacciones de acoplamiento cruzado, etc.
Reacción tóxica aguda
Efecto de estimulación local
Piel:
El contacto directo con yoduro de mesitilo puede causar reacciones irritantes de leves a moderadas, que se manifiestan como enrojecimiento, picazón o sensación de ardor. Compuestos similares (como el yoduro de metilo) pueden provocar la formación de ampollas en la piel, lo que indica la necesidad de estar alerta ante reacciones alérgicas retardadas.
Ojos:
El polvo o la solución en contacto con los ojos pueden causar conjuntivitis, que se manifiesta como congestión, lagrimeo o dolor. Los experimentos con animales han demostrado que los yoduros son corrosivos para la córnea y requieren lavado y atención médica inmediata.
Vías respiratorias:
La inhalación de polvo o vapor puede irritar el tracto respiratorio superior y provocar tos, dolor de garganta o dificultad para respirar. La exposición a altas concentraciones puede provocar neumonitis química o edema pulmonar (consulte los datos de toxicidad aguda por inhalación del yoduro de metilo).
Toxicidad sistémica
La exposición aguda puede suprimir el sistema nervioso central (SNC), lo que se manifiesta como dolores de cabeza, mareos, somnolencia o confusión. Compuestos similares (como el yoduro de metilo) pueden provocar lesiones cerebelosas, que se manifiestan como ataxia, temblores o trastornos del habla y, en casos graves, coma o ataques epilépticos. Las dosis altas orales o inhaladas pueden causar náuseas, vómitos, dolor abdominal o diarrea. Se han informado hemorragias gastrointestinales en casos de intoxicación por yoduro de metilo, y se debe tener precaución con respecto a los efectos dañinos de la mucosa del yoduro de mesitilo.
reacción alérgica
Los yoduros pueden provocar reacciones alérgicas, que se manifiestan como sarpullido, urticaria o ataques de asma.
La exposición repetida puede aumentar el riesgo de sensibilización y se debe prestar atención a los antecedentes de alergia de las poblaciones ocupacionales.
Reacciones tóxicas crónicas
Exposición a largo plazo a efectos sobre la salud.
Sistema neurológico: la exposición crónica puede provocar cambios en el comportamiento neurológico, como pérdida de memoria, falta de concentración o fluctuaciones emocionales. Se han informado trastornos mentales de aparición tardía en casos de intoxicación por yoduro de metilo, lo que sugiere la necesidad de un seguimiento-a largo plazo-de las poblaciones expuestas en el trabajo.
Tiroides: Los yoduros pueden interferir con la función tiroidea, provocando agrandamiento de la tiroides o hipotiroidismo (especialmente en personas sensibles al yodo). Los experimentos con animales han demostrado que la ingesta-de yoduro a largo plazo puede provocar la proliferación de células foliculares tiroideas, y es necesario controlar los niveles de hormona tiroidea.
Hígado: la exposición crónica puede provocar daño a las células hepáticas, que se manifiesta como niveles elevados de transaminasas o ictericia.
Ruta de exposición
Inhalación: el polvo o el vapor pueden ingresar al cuerpo humano a través del tracto respiratorio, especialmente en espacios cerrados u operaciones a alta-temperatura donde el riesgo aumenta.
Contacto con la piel: Las partículas sólidas o soluciones pueden entrar en contacto directo con la piel, causando irritación o absorción local.
Contacto con los ojos: El polvo o las salpicaduras pueden causar irritación en los ojos.
Ingestión: Aunque no es común, las partículas sólidas pueden ingerirse a través de la vía mano-boca.
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