3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1

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24 de abril de 2025

3-oxo-4-fenilbutanoato de etiloocupa un curioso nicho en las estrategias de engaño olfativo para el control de plagas, donde su aroma afrutado, parecido al caramelo-, se está reutilizando para alterar la quimiorrecepción de los insectos en los sistemas agrícolas. A diferencia de las trampas de feromonas convencionales, este -cetoéster enmascara selectivamente los rastros de olor de especies de hormigas invasoras (p. ej.,Linepithema humildad) al saturar sus receptores 9-ODA, creando efectivamente "smog químico" que previene la coordinación de las colonias. En un giro inesperado, los investigadores de micología han descubierto su papel como agente cebador volátil para los hongos basidiomicetos, cuando se vaporizan cerca depleurotoespecies micelio, desencadena un aumento de 3-veces en las enzimas ligninolíticas extracelulares a través de una -vía de señalización de oxidación desconocida, lo que podría revolucionar el pretratamiento de sustrato de bajo-coste para el cultivo de hongos. Aún más esotéricamente, los químicos marinos están investigando su **modulación de la respuesta al estrés del coral*; cuando se microencapsula en hidrogeles sensibles al pH, parece mitigar el blanqueo enacroporaespecies al inhibir competitivamente la peroxidación lipídica de las zooxantelas, aunque el mecanismo exacto sigue siendo difícil de alcanzar. El comportamiento supramolecular del compuesto observado recientemente en disolventes no-polares-formando agregados helicoidales que catalizan [4+2] cicloadiciones bajo luz azul-añade otra capa de utilidad peculiar en la síntesis química abiótica. Estas aplicaciones dispares revelan que el 3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo es una multiherramienta molecular que une la entomología, la micología, la biología marina y la ciencia de materiales a través de su versátil reactividad y perfil sensorial.

3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo, también conocido como éster etílico de 4-fenilacetoacetato, es un intermedio sintético ampliamente utilizado. Su fórmula química es C12H14O3 y su peso molecular es 206,24, lo que demuestra un valor de aplicación significativo en múltiples campos.

1. Síntesis de derivados de pirazolona.

 

Desempeña un papel crucial en la síntesis de fármacos, particularmente en la preparación de derivados de pirazolona. Los compuestos de pirazolona tienen una amplia gama de actividades biológicas, algunas de las cuales han demostrado tener actividad antipriónica. Los priones son un tipo de factor infeccioso compuesto únicamente por proteínas sin ácido nucleico y están asociados con diversas enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Creutzfeldt Jakob y la enfermedad de Kuru. Al sintetizar derivados de pirazolona, ​​los científicos han proporcionado nuevos fármacos candidatos para el tratamiento de estas enfermedades.

2. preparación de análogos de pirrolidina pirimidina

 

Además, también se puede utilizar para preparar análogos de pirrolidina-pirimidina. Estos compuestos son de gran importancia en la investigación biomédica, ya que pueden actuar como inhibidores de la expresión génica mediada por AP-1 (proteína activadora-1) y NF - κ B (factor nuclear kappa B). AP-1 y NF - κ B son dos factores de transcripción importantes implicados en la regulación de diversos procesos celulares, incluida la respuesta inflamatoria, la proliferación celular y la apoptosis. Al inhibir la actividad de estos factores de transcripción, los análogos de pirrolidina y pirimidina pueden proporcionar una nueva estrategia para tratar enfermedades inflamatorias, cáncer y otras afecciones.

1. Materias primas de síntesis orgánica.

 

Como materia prima importante para la síntesis orgánica, tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria química. Puede participar en diversas reacciones químicas, como esterificación, condensación, oxidación, etc., para generar compuestos con estructuras y propiedades específicas. Estos compuestos tienen un valor de aplicación potencial en campos como pesticidas, tintes, fragancias, plásticos, etc.

2. Modificador de material polimérico

 

En el campo de los materiales poliméricos, se puede utilizar como modificador. Al introducirlo en cadenas de polímeros, se pueden alterar las propiedades físicas y químicas de los materiales poliméricos, como mejorar la resistencia al calor, la resistencia a la intemperie, la resistencia mecánica, etc. Este método de modificación proporciona un nuevo enfoque para la funcionalización y el alto-rendimiento de los materiales poliméricos.

1. Investigación de la actividad biológica.

 

Esta sustancia y sus derivados tienen un valor de aplicación potencial en la investigación biomédica. A través de-una investigación en profundidad sobre su actividad biológica, los científicos pueden revelar los procesos vitales en los que participa y explorar su potencial como fármaco candidato. Por ejemplo, los estudios han demostrado que ciertos derivados de pirazol tienen actividades anti-inflamatorias, antioxidantes, anti-tumorales y otras actividades, lo que proporciona pistas importantes para el desarrollo de nuevos medicamentos.

2. Regulación de la transducción de señales celulares.

 

Esta sustancia y sus derivados también pueden participar en procesos de señalización celular en biomedicina y sus análogos. La señalización celular es uno de los mecanismos reguladores importantes de las actividades vitales, que implica la interacción de múltiples moléculas de señalización y la activación o inhibición de vías de señalización. Al regular estas vías de señalización, se puede influir en la proliferación, diferenciación, apoptosis y otros procesos celulares, proporcionando nuevas estrategias para el tratamiento de enfermedades relacionadas.

1. Enseñanza de experimentos químicos.

 

En la enseñanza de la química, puede servir como un material importante para la enseñanza experimental. Al sintetizar y caracterizar el compuesto, los estudiantes pueden dominar las operaciones y habilidades básicas de la química orgánica, como reacciones de esterificación, separación y purificación, caracterización estructural, etc. Mientras tanto, este compuesto también se puede utilizar como un estudio de caso para explicar los conceptos y principios básicos de la química orgánica, como grupos funcionales, estereoisómeros, mecanismos de reacción, etc.

2. Apoyo a proyectos de investigación científica

 

En proyectos de investigación científica, se puede utilizar como objeto de investigación o molécula de herramienta. A través de-una investigación en profundidad sobre sus métodos de síntesis, características estructurales, actividades biológicas y otros aspectos, se pueden proporcionar nuevas ideas y métodos para la investigación científica en campos relacionados. Además, el compuesto también se puede utilizar como sonda o marcador para experimentos como imágenes celulares y análisis de interacción de proteínas en investigación biomédica.

1. Exploración de métodos de síntesis verde.

 

Con la creciente conciencia sobre la protección del medio ambiente y la promoción de conceptos de desarrollo sostenible, los métodos de síntesis verde se han convertido en una de las direcciones importantes en la investigación química actual. Los métodos de síntesis tradicionales suelen requerir condiciones anhidras, tiempos de reacción prolongados, operaciones complejas y bajos rendimientos de producto. Por lo tanto, explorar métodos de síntesis más eficientes y respetuosos con el medio ambiente es de gran importancia para lograr una producción sostenible de este compuesto.

2. Eliminación de residuos y reciclaje de recursos.

 

En el proceso de producción industrial, la eliminación de residuos de esta sustancia y sus compuestos relacionados también es motivo de preocupación. Mediante la implementación de estrategias razonables de gestión de residuos y tecnologías de reciclaje de recursos, se puede reducir la contaminación ambiental y el desperdicio de recursos. Por ejemplo, se pueden utilizar métodos químicos o biológicos para convertir residuos en compuestos valiosos o energía, logrando así el reciclaje de recursos.

3. Aplicaciones de ingeniería biomédica

 

En el campo de la ingeniería biomédica, esta sustancia y sus análogos también pueden tener un potencial valor de aplicación. Por ejemplo, puede usarse como portador de fármacos o molécula objetivo para sistemas de administración de fármacos en el tratamiento de enfermedades; Alternativamente, puede usarse como biosensor o biomarcador para el diagnóstico de enfermedades o el seguimiento de procesos biológicos. La exploración de estos campos de aplicación proporcionará nuevas ideas y métodos para el desarrollo de la ingeniería biomédica.

3-oxo-4-fenilbutanoato de etiloSe utiliza amplia y profundamente en la industria farmacéutica, y su estructura química y propiedades farmacológicas únicas lo convierten en un importante ingrediente farmacéutico o herramienta de investigación para el tratamiento de diversas enfermedades.

 

1. Tratamiento de trastornos neurológicos

Ha demostrado una eficacia significativa en el tratamiento de trastornos neurológicos, especialmente los trastornos de la conducción nerviosa como la esclerosis múltiple (EM). La esclerosis múltiple es una enfermedad crónica que afecta al sistema nervioso central, provocando desmielinización de las fibras nerviosas y daño axonal, afectando así la transmisión de señales nerviosas. Puede inhibir los canales de potasio dependientes de voltaje-, mejorar la excitabilidad neuronal y mejorar la función de conducción nerviosa.

Los ejemplos específicos incluyen:
Un estudio en pacientes con esclerosis múltiple encontró que tomar medicamentos puede mejorar significativamente su capacidad para caminar y su calidad de vida. Este medicamento puede reducir la fatiga de los pacientes, mejorar la resistencia al ejercicio y la capacidad de equilibrio.
También se utiliza para tratar otras enfermedades neurológicas como la enfermedad de Parkinson, lesión de la médula espinal, etc. En estas enfermedades también es posible mejorar la función de conducción nerviosa y favorecer la recuperación y regeneración de las neuronas.

 

2. Compuestos de herramientas en la investigación en neurociencia

Como compuesto herramienta importante en la investigación de la neurociencia, se utiliza para comprender las funciones de las vías neuronales y los canales iónicos. Los canales iónicos son proteínas importantes de la membrana celular neuronal que regulan el flujo transmembrana de iones, controlando así la excitabilidad y conductividad de las neuronas. Puede inhibir específicamente ciertos tipos de canales iónicos de potasio, alterando así las propiedades electrofisiológicas de las neuronas.

Los ejemplos específicos incluyen:
Los investigadores lo utilizan para estudiar el proceso de transmisión sináptica entre neuronas. Al inhibir los canales iónicos de potasio, se puede aumentar la liberación de neurotransmisores, mejorando así la excitabilidad de las neuronas postsinápticas. Esto ayuda a revelar los mecanismos y mecanismos reguladores de la transmisión de información entre neuronas.
También se utiliza para estudiar la patogénesis y los métodos de tratamiento de enfermedades neurodegenerativas. Al inhibir los canales de iones de potasio, se puede ralentizar el proceso de degeneración y muerte de las neuronas, proporcionando nuevas ideas y métodos para tratar estas enfermedades.

 

3. Mejorar la lesión axonal aguda y la degeneración desmielinizante.

También se han demostrado efectos terapéuticos importantes en el tratamiento de la lesión axonal aguda y la degeneración desmielinizante. La lesión de los axones y la degeneración desmielinizante son características patológicas comunes de diversas enfermedades neurológicas, incluida la lesión cerebral traumática (LCT), la lesión de la médula espinal, etc. Puede inhibir los canales de potasio anormales en los axones, mejorar la conducción de los potenciales de acción eléctricos y regular los circuitos neuronales, promoviendo así la recuperación estructural de los axones y las vainas de mielina.

Los ejemplos específicos incluyen:
Un estudio en ratones con lesión cerebral traumática encontró que tomarlo puede mejorar significativamente la inflamación axonal y la desmielinización en ratones. Este medicamento puede reducir la cantidad de inflamación esférica causada por la ruptura axonal, promover la recuperación y regeneración de los axones y las vainas de mielina.
También se utiliza para tratar a pacientes con lesión de la médula espinal. Al inhibir los canales iónicos de potasio, se puede promover la regeneración y reparación de las neuronas de la médula espinal, mejorando así las funciones motoras y sensoriales de los pacientes.

Éster etílico de 3-oxo-4-fenilbutanoato, también conocido como éster etílico de 4-fenilacetoacetato, nombre en inglés: éster etílico de 3-Oxo-4-fenilbutanoato, número CAS: 718-08-1, fórmula molecular: C12H14O3, peso molecular: 206.23800. 3-El éster etílico del ácido oxo-4-fenilbutanoico es útil intermedio sintético. Se utiliza para preparar derivados de pirazolona como compuestos antivirales. También se utiliza para preparar análogos de pirrolopirimidina como inhibidores de la expresión génica mediada por AP-1 y NF - κ B.

El método de síntesis tradicional del éster etílico de 3-oxo-4-fenilbutanoato es prepararlo en etanol anhidro utilizando acetoacetato de etilo e hidrocarburos halogenados como materia prima, bajo la acción de sodio metálico o acetato de sodio. Este método tiene condiciones estrictas y la reacción debe llevarse a cabo en condiciones completamente anhidras, con tiempos de reacción prolongados, operaciones complejas y bajo rendimiento de producto. Este artículo utiliza acetoacetato de etilo y cloruro de fenilacetilo como materiales de partida para preparar éster etílico de 3-oxo-4-fenilbutanoato mediante una reacción continua. La fórmula de la reacción de síntesis se muestra en la siguiente figura:

(1) En primer lugar, prepare una mezcla de acetoacetato de etilo y diclorometano que contenga cloruro de fenilacetilo en una proporción determinada. Luego, inyecte continuamente la mezcla y el cloruro de tionilo en el reactor de microcanales a un cierto caudal utilizando una bomba dosificadora y controle la temperatura de salida del reactor a 5-10 grados; Luego mezcle la solución salina saturada preparada continuamente con la solución de reacción en capas, siendo la capa inferior la solución de reacción y la capa superior la solución salina.

(2) Bajo presión normal, aumente lentamente la temperatura de la solución de reacción lavada. Cuando la temperatura del fondo alcanza los 55 grados, el diclorometano comienza a evaporarse hasta que la temperatura del fondo alcanza los 100 grados (asegurando la evaporación completa del disolvente). Dejar de calentar y recoger el disolvente destilado enfriándolo;

(3) Después de recuperar el disolvente, se llevó a cabo una destilación al vacío a un grado de vacío de -0,1 MPa y se aumentó lentamente la temperatura. Cuando la temperatura de la caldera era de 85 a 90 grados, la relación de reflujo se controló a 4 y el producto terminado comenzó a evaporarse. Cuando la temperatura del hervidor alcanzó los 120 grados, se detuvo el calentamiento y se apagó la bomba de vacío para obtener el producto terminado calificado.3-oxo-4-fenilbutanoato de etiloy se midió su contenido cromatográfico.

El 3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo es un importante intermediario sintético orgánico ampliamente utilizado en los campos de productos farmacéuticos, fragancias y productos químicos finos. Como compuesto cetoéster, su estructura molecular contiene grupos cetona, éster y fenilo simultáneamente, lo que lo convierte en un precursor clave para la síntesis de varias moléculas complejas. La investigación sobre los compuestos cetoéster se remonta a la época dorada de la química orgánica en el siglo XIX:

A principios del siglo XX, los químicos comenzaron a explorar los cetoésteres - sustituidos con fenilo:

• La introducción del anillo de benceno puede cambiar la distribución de electrones y afectar la actividad de la reacción.
• Los cetoésteres - aromáticos pueden tener una actividad biológica especial
• Como posible intermediario para la síntesis de compuestos aromáticos complejos.

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