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6-bencilaminopurina, también conocido como 6-bencil adenina, etc., sustancia química, fórmula molecular C12H11N5, polvo cristalino blanco, insoluble en agua y disolventes orgánicos generales, soluble en etanol caliente, ligeramente soluble en agua caliente, soluble en ácido diluido y solución acuosa alcalina diluida. Estable, no reacciona con oxidantes fuertes, es inflamable y se quema produciendo vapores tóxicos de óxido de nitrógeno. La función principal es promover la formación de yemas y también puede inducir callos. Puede utilizarse para mejorar la calidad y la producción de té y tabaco; mantener frescas las verduras y frutas y cultivar brotes de frijol desarraigados y, obviamente, mejorar la calidad de las frutas y las hojas.
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Fórmula química |
C12H11N5 |
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Masa exacta |
225 |
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Peso molecular |
225 |
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m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%), 226 (1.8%) |
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Análisis elemental |
C, 63.99; H, 4.92; N, 31.09 |
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6-bencilaminopurina(6-BA), como el primer regulador del crecimiento vegetal de citoquinina sintetizado artificialmente, se ha utilizado ampliamente en agricultura, horticultura, conservación de alimentos e industria desde su primera síntesis en el Laboratorio Wilcombe en 1952 debido a sus propiedades para promover la división celular, retrasar el envejecimiento, preservar la vegetación y prevenir el envejecimiento.
Propiedades químicas: 6-BA es un polvo cristalino blanco con fórmula molecular C 12H11N5, punto de fusión 234-235 grados, insoluble en agua pero fácilmente soluble en solventes orgánicos. Su estructura química es estable y no se descompone fácilmente en ambientes ácidos o alcalinos, lo que lo hace adecuado para almacenamiento y aplicación en diversos ambientes.
Mecanismo de acción: Como citoquinina, el 6-BA regula el crecimiento de las plantas a través de las siguientes vías:
Promueva la división y diferenciación celular: active la expresión de genes de ciclina, acelere el proceso del ciclo celular e induzca tejidos no diferenciados (como callos) a diferenciarse en órganos como raíces y brotes.
Retrasar el envejecimiento: inhibir la degradación de clorofila, ácidos nucleicos y proteínas, mantener la integridad de la membrana celular, reducir la acumulación de especies reactivas de oxígeno (ROS), retrasando así el amarillamiento de las hojas y el ablandamiento de los frutos.
Regulación del transporte de sustancias: promueve el transporte específico de aminoácidos, auxinas y sales inorgánicas al sitio de tratamiento, mejorando el suministro local de nutrientes.
Rompiendo la ventaja apical: al inhibir el transporte polar de auxina, debilitando el efecto inhibidor del meristemo apical en las yemas laterales y promoviendo la germinación de las ramas laterales.
1. Incrementar y mejorar la calidad de los cultivos de cereales.
Arroz: Rociar tallos y hojas con 10 mg/L de solución de 6-BA durante la etapa de 1 a 1,5 hojas puede inhibir la senescencia prematura de las hojas inferiores, mantener la vitalidad de las raíces y aumentar la tasa de supervivencia de las plántulas de arroz entre un 15% y un 20%.
Trigo: El tratamiento de remojo (20-30 mg/L, 24 horas) puede aumentar la tasa de germinación entre un 10% y un 15%, acortar el tiempo de emergencia entre 2 y 3 días y mejorar significativamente la resistencia al estrés durante la etapa de plántula.
Maíz: rociar 20 mg/l de solución de 6-BA durante el período de desarrollo de la flor femenina puede aumentar el número de ramas de las mazorcas femeninas, mejorar la tasa de formación de semillas entre un 8 % y un 12 % y aumentar el rendimiento por planta entre 0,2 y 0,3 kg.
2. Mejora de los beneficios económicos de los cultivos
Conservación de flores y frutos de cítricos: rociar 33,3-50 mg/L de solución de 6-BA a 2/3 de la senescencia de la flor y durante el segundo período fisiológico de caída del fruto puede reducir la tasa de caída del fruto entre un 30% y un 40% y aumentar el contenido de sólidos solubles del fruto entre un 1,5% y un 2,0%.
Cultivo de uvas sin semillas: sumerja la inflorescencia en 100 mg/l de 6-BA antes de la floración y trátela con giberelina para inducir la formación de frutos sin semillas, lo que dará como resultado un aumento del 20 % al 30 % en el peso de los frutos.
Mejora de la calidad del té: rociar 5-10 mg/l de solución de 6-BA durante el período de crecimiento de los brotes del árbol del té puede aumentar la sensibilidad de los brotes y las hojas, aumentar el contenido de aminoácidos entre un 15% y un 20%, reducir el contenido de polifenoles del té entre un 8% y un 10% y mejorar significativamente el sabor del té.
3. Optimización de la producción vegetal
Inducción de flores femeninas en pepino: Remojar las raíces en una solución de 6-BA de 15 mg/L durante 24 horas antes del trasplante puede aumentar la proporción de flores femeninas entre un 25 % y un 30 % y aumentar el rendimiento temprano entre un 18 % y un 22 %.
Mejora del cuajado de frutos de tomate: rociar 100 mg/l de solución de 6-BA durante la floración puede reducir la incidencia de frutos huecos, aumentar el peso de un solo fruto entre un 10 % y un 15 % y aumentar la tasa de frutos comerciales en un 20 %.
Cultivo sin raíces de brotes de frijol: Agregar 0,01 g/kg de 6-BA en la producción de brotes de frijol puede inhibir el crecimiento de raíces y brotes, hacer que los brotes de frijol sean gruesos, crujientes y tiernos, y extender su vida útil entre 2 y 3 días.
Innovación en Horticultura y Manejo de Flores
1. Tecnología de conservación de flores cortadas
Flores cortadas de rosas: Remojar la base en una solución de 6-BA de 50 mg/L durante 10 minutos después de la cosecha puede retrasar el marchitamiento de los pétalos, prolongar la vida útil del florero entre 4 y 5 días y aumentar el diámetro de la flor entre un 10 % y un 15 %.
Preservación del crisantemo: Agregar 30 mg/l de 6-BA a la solución de preservación puede inhibir la síntesis de etileno, reducir la caída de pétalos y extender el período ornamental de las flores cortadas entre 7 y 10 días.
2. Control de forma de plantas ornamentales.
Promoción de las yemas laterales del rododendro: rociar toda la planta con una solución de 6-BA de 250 a 500 mg/l dos veces durante el período de crecimiento (con un intervalo de 1 día) puede romper la dominancia superior, aumentar la cantidad de yemas laterales de 3 a 5 veces y hacer que la planta sea más compacta y regordeta.
Promoción de los capullos de la orquídea garra de cangrejo: rociar 100 mg/l de solución de 6-BA durante el tratamiento de día corto puede adelantar el tiempo de diferenciación de los capullos de las flores entre 10 y 15 días y aumentar el número de capullos entre un 40 % y un 50 %.
3. Mejora de la resistencia al estrés en plantas en maceta.
Entrenamiento de resistencia a la sequía para la hiedra verde: rociar 20 mg/L de solución de 6-BA antes del estrés por sequía puede prolongar el tiempo de mantenimiento del contenido de agua relativo de las hojas entre 3 y 5 días, reducir la conductancia estomática en un 40 % y mejorar significativamente la resistencia a la sequía.
Cultivo de tejido de plantas suculentas: agregar 0,5 mg/l de 6-BA al medio MS puede inducir una rápida proliferación de tejido calloso, aumentar la tasa de diferenciación a más del 90 % y acortar el ciclo de propagación en un 50 %.
Avance en la tecnología de conservación de alimentos
1. Conservación de hortalizas de hoja
Conservación de espinacas de agua: Remojar en una solución de 6-BA de 30 mg/l durante 15 minutos a 10 grados y 90 % -95 % de humedad puede prolongar el tiempo de mantenimiento del contenido de clorofila entre 8 y 10 días, aumentar la actividad de la superóxido dismutasa (SOD) en un 30 % y reducir la acumulación de malondialdehído (MDA) en un 50 %.
Conservación de espinacas: rociar 20 mg/l de solución de 6-BA después de la cosecha, combinado con un tratamiento con 1-MCP, puede extender la vida útil entre 12 y 15 días y aumentar la tasa de retención de vitamina C en un 25 %.
2. Mantenimiento de la calidad poscosecha de frutas y hortalizas
Conservación del litchi: después de la cosecha, remojar en una solución de 6-BA de 100 mg/l durante 1 minuto (combinado con un tratamiento con giberelina) puede reducir el índice de pardeamiento de la cáscara de la fruta en un 60 %, aumentar el rendimiento de buena fruta a más del 90 % y extender el período de almacenamiento a 30 días.
Conservación del mango: el tratamiento de fumigación con 50 mg/l de solución de 6-BA a 13 grados durante 4 horas puede reducir la intensidad respiratoria en un 40 %, la liberación de etileno en un 65 % y extender el tiempo de mantenimiento de la dureza y el color entre 10 y 15 días.
Aplicaciones innovadoras en el sector industrial
1. Síntesis de materiales poliméricos.
Modificación especial del caucho: como monómero involucrado en la síntesis del caucho de nitrilo, puede mejorar la resistencia al aceite del caucho entre un 30% y un 40% y aumentar la resistencia a la tracción entre un 15% y un 20%. Se utiliza ampliamente en la fabricación de sellos para automóviles.
Refuerzo de plástico de ingeniería: agregar 0,5% -1,0% de derivados de 6-BA al policarbonato (PC) puede aumentar la temperatura de deformación por calor entre 20 y 30 grados y la resistencia al impacto entre 40% y 50%, cumpliendo con los requisitos ambientales de alta temperatura en el campo electrónico y eléctrico.
2. Optimización del rendimiento del adhesivo.
Agente de curado de resina epoxi: como modificador agregado al sistema de resina epoxi, puede acortar el tiempo de curado entre un 30% y un 50% y aumentar la fuerza adhesiva entre un 25% y un 30%. Se utiliza ampliamente en la fabricación de materiales compuestos aeroespaciales.
Espesante del adhesivo-a base de agua: agregar del 0,2 % al 0,5 % de sal sódica de 6-BA a la loción acrílica puede aumentar la viscosidad entre un 50 % y un 80 %, mejorar la uniformidad del tamaño y reducir la cantidad de pintura entre un 10 % y un 15 %.
El proceso de síntesis existente es: se utiliza hipoxantina como materia prima, reacciona con oxicloruro de fósforo en presencia de N,N-dimetilanilina para obtener 6-cloropurina, y luego se hace reaccionar 6-cloropurina con bencilamina en presencia de trietilamina. La siguiente reacción se lleva a cabo para sintetizar 6-bencilaminopurina. El principal problema de la tecnología existente es: en la reacción del primer paso se utiliza un exceso de oxicloruro de fósforo (tanto como reactivo de cloración como como disolvente), hay muchas reacciones secundarias, la tasa de producción es baja y no se puede obtener un exceso de oxicloruro de fósforo mediante destilación. El reciclaje solo se puede descomponer con agua y se vierte una gran cantidad de aguas residuales que contienen fósforo. La N,N-dimetilanilina debe reciclarse y las aguas residuales vertidas también contienen N,N-dimetilanilina, que contamina gravemente el medio ambiente; En el segundo paso de la reacción, para mejorar la tasa de conversión y la velocidad de la reacción, es necesario utilizar un exceso de bencilamina, lo que complica el proceso de separación y purificación.
método específico:
En 5 g de hipoxantina, agregue 20 ml de LSOCl2, 0,25 g de DMAP y se disuelvan 10 g de BTC en 20 ml de LSOCl2. Calentar y agregar BTC/SOCl2 gota a gota. Refluya (enfriamiento por refrigerante) hasta completar la disolución, destile el SOCl2 (que contiene fosgeno, recupere y use mecánicamente), evapore completamente (drene), enfríe a temperatura ambiente y obtenga un sólido amarillo lechoso (6-cloropurina y clorhidrato de DMAP). Agregue 4 g de bencilamina y 25 g de trietilamina directamente, caliente a 70-80 grados, o caliente en microondas, hasta que se complete la reacción de 6-cloropurina (monitoreo de CCF), agregue etanol, lave el sólido filtrado con etanol y séquelo para obtener 7 g del producto.6-bencilaminopurinacon un color marrón.
La 6-bencilaminopurina (abreviada como 6-BA) es la primera citoquinina sintetizada artificialmente en el mundo. Su descubrimiento y aplicación suponen un hito en el campo de los reguladores del crecimiento vegetal.
Antecedentes de la investigación y avances sintéticos
A finales de la década de 1940, el equipo dirigido por el fisiólogo vegetal Folke K. Skoog descubrió que la adenina exhibía una débil actividad promotora de la división celular-, sentando las bases para la síntesis artificial de análogos altamente efectivos. En 1952, basándose en la investigación de Skoog, los Laboratorios de Investigación Wellcome en los Estados Unidos sintetizaron con éxito 6-BA por primera vez. Al introducir un grupo bencilo en la posición 6 del anillo de purina, su actividad de citoquinina mejoró significativamente, convirtiéndola en la primera citoquinina sintética con una estructura clara y actividad estable.
Verificación y Aplicación Temprana
Después de la síntesis, el 6-BA se validó en cultivos de tejidos vegetales para inducir eficientemente la diferenciación de callos, promover la formación de yemas y la división celular, con una actividad superior a la de la kinetina natural. En la década de 1960, Japón comercializó el 6-BA por primera vez. Se utilizó ampliamente en medios de cultivo de tejidos vegetales (como los medios MS y N6) y se convirtió en un reactivo central en la biotecnología vegetal. Durante el mismo período, sus aplicaciones agrícolas se ampliaron gradualmente a la retención de flores y frutos en árboles frutales, la conservación de hortalizas y el aumento del rendimiento de los cultivos.
Desarrollo interno e industrialización en China
En 1971, la Fábrica de Reactivos Dongfeng de Shanghai y el Instituto de Investigación de la Industria Química de Shenyang desarrollaron y realizaron conjuntamente la producción industrial de 6-BA, convirtiéndolo en el primer regulador de citoquininas producido comercialmente en China. Desde entonces, su aplicación se ha extendido desde el cultivo de tejidos a todo el sector agrícola. Después de la década de 1990, se desarrollaron tecnologías maduras de composición con ácido giberélico y otros reguladores, formando esquemas de regulación del crecimiento de las plantas de amplio-espectro y alta-eficiencia. Hasta el día de hoy, la 6-BA sigue siendo una de las citoquininas más utilizadas en todo el mundo.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la 6-bencilaminopurina?
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La 6-bencilaminopurina, bencil adenina (BAP) es una citoquinina sintética que, junto con las auxinas, provoca respuestas de crecimiento y desarrollo de las plantas. BAP es unUtilice ampliamente suplementos de citoquinina para medios de crecimiento de plantas como el medio Murashige y Skoog, el medio Gamborg y el medio N6 de Chu..
¿Es tóxica la 6-bencilaminopurina?
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Nocivo si se ingiere. Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel. Nocivo para los organismos acuáticos, puede provocar a largo-efectos negativos en el medio ambiente acuático.
¿Qué es la solución de 6-bencilaminopurina?
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La solución de bencilaminopurina (BAP) esun regulador del crecimiento vegetal comúnmente utilizado en aplicaciones de cultivo de tejidos vegetales para promover la división celular y la proliferación de brotes..
¿Para qué se utiliza el 6BA?
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La 6-bencilaminopurina (6-BA) de grado puro está diseñada paramejorar la productividad agrícola al promover una división celular robusta y la formación de brotes saludables. Su aplicación es sencilla y favorece una variedad de cultivos que incluyen hortalizas, frutas, cereales y plantas ornamentales.
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