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Clorodifenilfosfinaes un compuesto orgánico con una fórmula molecular de C12H10ClP, CAS 1079-66-9 y una fórmula estructural de Ph2PCl, donde Ph representa fenilo. Generalmente es un polvo de cristal blanco o amarillo claro, y también puede ser una sustancia aceitosa en estado líquido transparente de color amarillo claro. Este compuesto es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos como éter, benceno y tetrahidrofurano. Es un compuesto orgánico relativamente estable, pero se descompondrá bajo un ácido fuerte, una base fuerte, la luz o el calor. Además, también es necesario protegerlo del aire y del vapor de agua. Es susceptible a la humedad del aire y puede protegerse con un desecante o un gas inerte. Al ser un compuesto inflamable, se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes. Es un reactivo de síntesis orgánica de uso común y se usa ampliamente en el campo de la química orgánica.
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Clorodifenilfosfinaes un compuesto orgánico de fósforo. Su peso molecular es 220,64 y se presenta como un líquido transparente incoloro o amarillo claro con olor a ajo. Puede detectarse en concentraciones en el rango de ppb. Relativamente estable a temperatura y presión ambiente, pero sufre reacciones violentas al entrar en contacto con el agua, liberando gases tóxicos y se oxida fácilmente con el aire. Por lo tanto, durante el almacenamiento y transporte, es necesario sellar estrictamente en un ambiente seco de gas inerte para evitar el contacto con agua, alcoholes, oxidantes, etc.
Material retardante de llama:
Es la unidad sintética central de los retardantes de llama de alta-eficiencia. Introducirlo en materiales poliméricos como plásticos, caucho y textiles puede mejorar significativamente sus propiedades retardantes de llama. Por ejemplo, agregar retardantes de llama sintetizados a partir de polietileno, polipropileno y otros plásticos puede formar una capa de carbono estable durante la combustión, evitando la propagación de las llamas y añadiendo una garantía a la seguridad de las personas.
Catalizador de agregación:
Es un componente importante de los catalizadores utilizados en el proceso de producción de poliolefinas y otros plásticos. Por ejemplo, en el sistema catalizador Ziegler Natta, los ligandos de fosfina derivados pueden regular la actividad y selectividad del catalizador, controlar el peso molecular y la distribución del peso molecular del polímero y, por lo tanto, producir materiales de poliolefina de alto-rendimiento.
Pesticidas y productos químicos finos
Síntesis de insecticidas y herbicidas que contienen fósforo.
Utilizado en el desarrollo de pesticidas eficientes y de baja toxicidad para la síntesis de insecticidas y herbicidas que contienen fósforo. Por ejemplo, algunos insecticidas organofosforados logran efectos insecticidas al inhibir la actividad de la acetilcolinesterasa en el sistema nervioso de las plagas. Como intermediario clave para sintetizar estos insecticidas, proporciona la estructura de fósforo necesaria para las moléculas de pesticidas, mejorando la actividad biológica y la selectividad de los pesticidas. En términos de herbicidas, los compuestos que contienen fósforo derivados de ellos pueden interferir con los procesos metabólicos de las malezas, inhibir su crecimiento y así lograr el objetivo de controlar las malezas.
Preparación de tensioactivos y colorantes especiales:
También es un intermediario clave para muchos tensioactivos, tintes y otros productos químicos finos especiales. Por ejemplo, algunos tensioactivos que contienen fósforo tienen buenas propiedades emulsionantes, dispersantes, humectantes y de otro tipo, y se utilizan ampliamente en los campos de detergentes, cosméticos, estampados textiles y teñidos. Al reaccionar con otros compuestos, se pueden introducir átomos de fósforo para alterar la estructura y propiedades de los tensioactivos, satisfaciendo las necesidades de diferentes campos. En términos de tintes, sus tintes derivados que contienen fósforo tienen colores brillantes y buena solidez, que pueden usarse para teñir e imprimir textiles.
Intermedios de síntesis orgánica
Introduciendo grupos difenilfosfina:
Se utiliza habitualmente en síntesis orgánica para introducir grupos difenilfosfina (Ph ₂ P -). Al reaccionar con reactivos nucleofílicos como reactivos de Grignard, alcóxidos, aminas, etc., el grupo difenilfosfina se puede introducir con precisión en la molécula objetivo, sintetizando así compuestos orgánicos con estructuras y propiedades específicas. Por ejemplo, la reacción con el reactivo de Grignard puede generar el reactivo de Grignard de difenilfosfina, que puede reaccionar aún más con otros compuestos para sintetizar varios compuestos orgánicos que contienen fósforo.
Síntesis de otros compuestos de fosfina:
Puede usarse para sintetizar otros compuestos de fosfina, como difenilfosfina, óxido de difenilfosfina, trifluoruro de difenilfosfina, etc. Estos compuestos de fosfina tienen aplicaciones importantes en síntesis orgánica, catálisis, ciencia de materiales y otros campos. Por ejemplo, la oxidación con peróxido de hidrógeno puede generar ácido difenilfosfónico, que puede usarse para sintetizar estabilizadores plásticos, retardantes de llama, etc. La oxidación con pentafluoruro de azufre puede producir difeniltrifosfato, que es un importante reactivo de fluoración utilizado en la síntesis orgánica.
Campo fotoiniciador
Producción de fotoiniciador TPO:
El cloruro de difenilfosfina es una de las materias primas importantes para la producción del fotoiniciador TPO (óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina). El fotoiniciador TPO es un fotoiniciador eficiente ampliamente utilizado en campos como recubrimientos, tintas, adhesivos, etc. curables por UV. En el proceso de síntesis del fotoiniciador TPO, reacciona con compuestos como el cloruro de 2,4,6-trimetilbenzoilo para generar moléculas de TPO con actividad fotoiniciadora.
Mejorar el rendimiento del sistema de fotopolimerización:
El fotoiniciador TPO sintetizado a partir de cloruro de difenilfosfina tiene las ventajas de un amplio rango de longitudes de onda de absorción, alta eficiencia de iniciación y resistencia al amarillamiento. Agregar TPO a los recubrimientos curados con UV puede curar rápidamente el recubrimiento en un tiempo de irradiación más corto, lo que mejora la eficiencia de la producción. Al mismo tiempo, la resistencia al amarillamiento del TPO puede mantener un buen color y brillo del recubrimiento curado, extendiendo su vida útil.
Otros campos
Aditivos para combustible de aeronaves:
Puede usarse en aceite de aviación para mejorar la resistencia a la oxidación, la resistencia a la corrosión y el índice de viscosidad del aceite. En el entorno de alta-temperatura y alta-presión de los motores de aviones, los productos derivados del petróleo son propensos a reacciones de oxidación y corrosión, lo que provoca una disminución del rendimiento del aceite y afecta el funcionamiento normal del motor. Después de agregar sus aditivos derivados, puede inhibir eficazmente la oxidación y corrosión de los productos derivados del petróleo, asegurando el funcionamiento confiable de los motores de aeronaves.
Agente antienvejecimiento de caucho:
Los compuestos que contienen fósforo derivados del mismo se pueden utilizar como agentes antienvejecimiento del caucho para prolongar la vida útil del caucho. El caucho se ve fácilmente afectado por factores como el oxígeno, el ozono y la luz durante el almacenamiento y el uso, lo que provoca reacciones de envejecimiento que hacen que el caucho se endurezca, se vuelva quebradizo y pierda elasticidad. Después de agregar agentes antienvejecimiento que contienen fósforo, la reacción de envejecimiento del caucho se puede suprimir de manera efectiva y se puede mejorar la resistencia al calor, al ozono y a la intemperie del caucho.
Monómero de vidrio orgánico:
Puede usarse como monómero en vidrio orgánico para fabricar productos de vidrio orgánico transparentes, flexibles, resistentes al calor-y a la intemperie. Al copolimerizarlo con otros monómeros, las propiedades del vidrio orgánico se pueden ajustar para satisfacer las necesidades de diferentes campos. Por ejemplo, en los campos de lentes de gafas, parabrisas de automóviles, instrumentos ópticos, etc., existen altos requisitos en cuanto a la transparencia, dureza, resistencia al impacto y otras propiedades del vidrio orgánico. Los monómeros derivados del cloruro de difenilfosfina pueden proporcionarle el apoyo necesario al rendimiento.
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Fórmula química |
CClNO3S |
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Masa exacta |
141 |
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Peso molecular |
142 |
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m/z |
141 (100.0%), 143 (32.0%), 143 (4.5%), 145 (1.4%), 142 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 8,49; Cl, 25,05; norte, 9,90; O, 33,91; S, 22,65 |
La fórmula molecular deClorodifenilfosfinaes C12H10ClP y sus características de estructura molecular son las siguientes:
La molécula contiene dos anillos de benceno y un átomo de fósforo, y cada anillo de benceno está conectado a un átomo de cloro.
01
El enlace AP-C se forma entre el átomo de fósforo y el átomo de carbono en el anillo de benceno, y este enlace P-C es más polar.
02
La molécula del producto tiene dos anillos aromáticos asimétricos, por lo que la molécula no tiene elementos simétricos. Si se utiliza un ligando quiral para la reacción, se obtendrá un compuesto quiral.
03
Debido a que la molécula contiene heteroátomos, los enlaces químicos en la molécula del producto son relativamente activos y propensos a reacciones.
04
La molécula del producto es una molécula polar y tiene una polarizabilidad molecular relativamente alta.
05
En una palabra, su estructura molecular contiene dos anillos de benceno y un átomo de fósforo, que tiene actividad y alta polarizabilidad molecular en reacciones químicas.
La historia de su descubrimiento se remonta a principios del siglo XX. En 1901, el químico alemán Paul Thiele sintetizó por primera vez la difenilfosfina, una sustancia cristalina incolora. Posteriormente, la difenilfosfina comenzó a introducirse en reacciones de síntesis orgánica para la preparación de diferentes compuestos orgánicos.
Sin embargo, la difenilfosfina no es adecuada para algunas reacciones de síntesis orgánica debido a su baja reactividad y selectividad. Por lo tanto, la gente comenzó a buscar otros reactivos alternativos para reemplazar la difenilfosfina.
En la década de 1950, los científicos comenzaron a estudiar los derivados de difenilfosfina con halógenos introducidos.
En 1952, el químico estadounidense Herbert C. Brown sintetizó por primera vezClorodifenilfosfinay lo aplicó a reacciones de síntesis orgánica. Descubrió que, en algunos casos, era más eficaz que la difenilfosfina y podía lograrse mediante condiciones de reacción más suaves.
Desde entonces, se ha convertido gradualmente en uno de los reactivos importantes en el campo de la síntesis orgánica y se utiliza ampliamente en diversas reacciones de síntesis orgánica. Y la gente también ha sintetizado más reactivos organofosforados cambiando sus estructuras para satisfacer diferentes necesidades científicas.
En resumen, el descubrimiento y la aplicación del producto ha promovido el desarrollo y la innovación continuos en el campo de la química orgánica y ha proporcionado a las personas un importante reactivo de síntesis orgánica con alta eficiencia y fuerte selectividad.
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