Caproaldehído CAS 66-25-1
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Caproaldehído CAS 66-25-1

Caproaldehído CAS 66-25-1

Código de producto: BM-1-2-106
Número CAS: 66-25-1
Fórmula molecular: C6H12O
Peso molecular: 100,16
Número EINECS: 200-624-5
MDL No.: MFCD00007027
Código HS: 2912 19 00
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Changzhou Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

 

caproaldehídoes un compuesto orgánico de fórmula química C6H12O, CAS 66-25-1, que tiene un grupo carbonilo y un grupo metilo. Es un ácido graso aldehído de seis carbonos con propiedades de alcohol helado. Es un líquido de incoloro a amarillo pálido con un olor acre y volátil a temperatura ambiente. Es fácil de oxidar y deteriorar rápidamente en solución alcalina, por lo que debe almacenarse en el refrigerador para prolongar el tiempo de almacenamiento. Es una solución polar, no fácilmente soluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos como etanol, acetona y cloroformo, y fácilmente soluble en solventes orgánicos como aceites, ésteres y ácidos grasos. Con una luminiscencia notable, normalmente se puede utilizar como sonda fluorescente y tiene una amplia gama de aplicaciones en detección y análisis de fluorescencia.

Product Introduction

Fórmula química

C6H11O

Masa exacta

99

Peso molecular

99

m/z

99 (100.0%), 100 (6.5%)

Análisis elemental

C, 72.68; H, 11.18; O, 16.14

CAS 66-25-1 Caproaldehyde | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Usage

El hexanal (fórmula química C ₆ H ₁₂ O, número CAS 66-25-1) es un líquido incoloro y transparente con un olor acre. Tiene un punto de ebullición de aproximadamente 130 grados a temperatura ambiente y un punto de inflamación de 32 grados. Es insoluble en agua pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el éter. Como importante intermedio de síntesis orgánica, su uso cubre muchos campos, como esencias y fragancias, industria alimentaria, medicina y salud, ciencia de materiales, agricultura y química analítica. Con el avance de la tecnología química verde, su escenario de aplicación se expande continuamente.

Materias primas fundamentales en el campo de las esencias y fragancias.
 

caproaldehídoes un componente clave de las especias sintéticas, caracterizado por una mezcla fresca de aromas herbáceos y frutales, similar al aroma de la hierba recién cortada o de las manzanas frescas. En la industria alimentaria, se utiliza ampliamente para preparar esencias de manzana, tomate, fresa y otras frutas, y es el aditivo de sabor principal de refrescos, bebidas frías, dulces, alimentos horneados y productos de pudín. Según la norma GB 2760-1996, se permite temporalmente el uso de n-hexanal como aromatizante alimentario y su dosis está estrictamente limitada: la dosis máxima para refrescos es de 1,3 mg/kg, para bebidas frías es de 2,8 mg/kg, para dulces es de 3,6 mg/kg y para productos horneados es de 4,2 mg/kg, y para el pudín es de 2,0 a 2,5 mg/kg. Por ejemplo, en bebidas carbonatadas con sabor a manzana, 0,5-1,0 mg/kg de n-hexanal pueden dar al producto un rico aroma afrutado natural sin producir olores sintetizados químicamente.

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En el campo de los productos químicos diarios, es una materia prima importante para perfumes, jabones, productos para el cuidado del lavado y planchado y fragancias domésticas de alta-alta calidad. Su aroma es duradero-y natural, a menudo compuesto con ingredientes como limoneno y linalool para formar una fragancia rica y en capas. Por ejemplo, una marca internacional de detergente para ropa añadió 0,3% de n-hexanal para darle al producto un aroma fresco a "hierba verde después de la lluvia", y los comentarios del mercado mostraron un aumento del 27% en la satisfacción del consumidor con el aroma.

Mejora del sabor y conservantes en la industria alimentaria.
 

Además de ser la materia prima de la esencia, también desempeña el papel de mejorador del sabor en el procesamiento de alimentos. En productos cárnicos, una dosis del 0,01-0,05% puede enmascarar eficazmente el olor a pescado y realzar el sabor natural de la carne. Por ejemplo, en la producción de salchichas de jamón, el n-hexanal y el glutamato de sodio trabajan juntos para hacer que el producto sea más salado y delicioso, y reducen el uso de esencia en un 30 %. En la industria láctea, el n-hexanal se utiliza para dar sabor a productos lácteos congelados como el helado. Su bajo punto de ebullición permite que el aroma se libere rápidamente a bajas temperaturas, mejorando la experiencia del consumidor.

Más destacable es su función de conservación natural. Las investigaciones han demostrado que puede inhibir el crecimiento de bacterias de pudrición en varias frutas y extender su vida útil en concentraciones de 0,1-0,5 mmol/L. Por ejemplo, en el experimento de almacenamiento de fresas, la tasa de descomposición de la fruta se redujo en un 42% después del tratamiento con n-hexanal y no se detectaron residuos químicos, lo que cumple con los estándares de alimentos ecológicos. Esta característica lo convierte en un potencial sustituto de los conservantes naturales.

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Un experto polivalente en el campo de la medicina y la salud.

 

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La aplicación de n-hexanal en el campo farmacéutico está pasando de los disolventes tradicionales a los ingredientes activos. Su actividad antibacteriana ha sido confirmada por múltiples estudios: la concentración mínima inhibitoria (CIM) contra bacterias patógenas como Staphylococcus aureus y Escherichia coli es de 0,5-2,0 mg/mL, que es más eficaz que algunos antibióticos tradicionales. Basándose en esta característica, una determinada empresa ha desarrollado una composición pesticida bacteriostática que contiene n-hexanal para la prevención y control de la antracnosis de los cítricos. Las pruebas de campo han demostrado una tasa de eficacia del 83% y son respetuosas con el medio ambiente.

 

En la investigación biomédica, es una herramienta importante para estudiar la señalización celular. Puede simular productos de peroxidación lipídica, inducir una respuesta al estrés celular y revelar la relación entre el estrés oxidativo y las enfermedades. Por ejemplo, en el modelo de la enfermedad de Alzheimer, las células neuronales tratadas con n-hexanal mostraron un aumento significativo en los niveles de fosforilación de la proteína tau, lo que proporciona nuevas pistas para el estudio de los mecanismos de la enfermedad.

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Intermedios clave en la ciencia de los materiales

 

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Como intermedio de síntesis orgánica, sus aplicaciones en el campo de materiales cubren múltiples direcciones como caucho, plásticos, resinas y lubricantes. En la industria del caucho, puede extender la vida útil de los productos como antioxidante: al agregar 2 % de n-hexanal al caucho de estireno butadieno, la tasa de retención de la resistencia a la tracción aumentó del 65 % al 82 % en la prueba de envejecimiento térmico a 70 grados. En el campo de los plásticos, se pueden preparar resinas resistentes al calor- copolimerizándolas con estireno, que tiene una temperatura de transición vítrea (Tg) 15 grados más alta que los materiales tradicionales y es adecuado para el embalaje de componentes electrónicos.

 

Una aplicación más innovadora reside en la síntesis de materiales optoelectrónicos. A través de la reacción de condensación aldólica,caproaldehídose puede convertir en 2-butil-2-octenal, que luego se puede reducir para obtener 2-butil-1-octanol, una materia prima clave para películas de alineación en pantallas de cristal líquido (LCD). Cierta empresa utiliza la ruta del n-hexanal para producir 2-butil-1-octanol con una pureza del 99,5%, lo que satisface la demanda de paneles de visualización de alta gama y rompe el monopolio de la tecnología extranjera.

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Aplicaciones innovadoras en los campos de la agricultura y la protección del medio ambiente.

 

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En agricultura, las propiedades insecticidas del n-hexanal se utilizan para desarrollar pesticidas ecológicos. Su actividad letal por contacto LC ₅ ₀ contra plagas como las orugas de la col y los pulgones es de 12,5 mg/L, y es seguro para insectos beneficiosos como las abejas. Por ejemplo, cierta empresa de bioplaguicidas combinó n-hexanal con azadiractina para preparar una emulsión de agua al 0,5%, lo que logró un efecto de control de campo del 78%, un aumento de 23 puntos porcentuales en comparación con un solo agente.

En el ámbito de la protección del medio ambiente, es el "limpiador" para el tratamiento de compuestos orgánicos volátiles (COV). Puede sufrir una reacción catalítica con ozono para generar dióxido de carbono y agua inofensivos, con una velocidad de reacción constante de 1,2 × 10 ⁻¹⁴ cm ³/(molécula · s). El catalizador a base de n-hexanal desarrollado por una determinada empresa de protección ambiental tiene una tasa de eliminación de formaldehído del 92 % a 25 grados y puede reutilizarse más de 50 veces, lo que proporciona una nueva solución para la purificación del aire interior.

Aplicaciones innovadoras en los campos de la agricultura y la protección del medio ambiente.
 


En agricultura, las propiedades insecticidas del n-hexanal se utilizan para desarrollar pesticidas ecológicos. Su actividad letal por contacto LC ₅ ₀ contra plagas como las orugas de la col y los pulgones es de 12,5 mg/L, y es seguro para insectos beneficiosos como las abejas. Por ejemplo, cierta empresa de bioplaguicidas combinó n-hexanal con azadiractina para preparar una emulsión de agua al 0,5%, lo que logró un efecto de control de campo del 78%, un aumento de 23 puntos porcentuales en comparación con un solo agente.

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En el ámbito de la protección del medio ambiente, es el "limpiador" para el tratamiento de compuestos orgánicos volátiles (COV). Puede sufrir una reacción catalítica con ozono para generar dióxido de carbono y agua inofensivos, con una velocidad de reacción constante de 1,2 × 10 ⁻¹⁴ cm ³/(molécula · s). El catalizador a base de n-hexanal desarrollado por una determinada empresa de protección ambiental tiene una tasa de eliminación de formaldehído del 92 % a 25 grados y puede reutilizarse más de 50 veces, lo que proporciona una nueva solución para la purificación del aire interior.

Reactivos estándar para química analítica.
 

Es un estándar comúnmente utilizado para el análisis de cromatografía de gases (GC), utilizado para calibrar la sensibilidad de los instrumentos y análisis cualitativos y cuantitativos. Su punto de ebullición es moderado y sus propiedades químicas estables, lo que lo hace especialmente adecuado para la detección de compuestos aldehídos. Por ejemplo, en la detección de residuos de formaldehído en alimentos, el uso de n-hexanal como estándar interno puede reducir el límite de detección de 0,1 mg/kg a 0,02 mg/kg y aumentar la precisión tres veces. Además, el n-hexanal también se utiliza para estudios mecanicistas de reacciones de Wittig y Aldol, como compuesto modelo para revelar vías de reacciones de síntesis orgánica.

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Manufacturing Information

La síntesis decaproaldehídoSe obtiene haciendo reaccionar hexillitio y formaldehído en diferentes temperaturas y condiciones de reacción. Las siguientes son dos posibles rutas sintéticas:

1. Síntesis de Hexanal por hidrogenación-reducción de Hexan-1-ol:

(1). Síntesis de hexan-1-ol:

Antes de la reducción por hidrogenación, primero debemos sintetizar hexan-1-ol. El hexan-1-ol se puede preparar haciendo reaccionar haluro de hexilmagnesio con anhídrido acético en tetrahidrofurano (THF).

La ecuación de reacción es la siguiente:

Haluro de hexilmagnesio + anhídrido acético → Hexan-1-ol + haluro de acetato de magnesio

(2). Reducción de hidrogenación:

Disuelva el hexan-1-ol en etanol, agregue un catalizador de hidrógeno (como Pd/C), selle el recipiente de reacción y agregue hidrógeno. Una vez completada la reacción, filtrar y destilar para obtener Hexanal.

Chemical

2. Sintetizar hexanal haciendo reaccionar hexillitio y formaldehído:

(1). Preparación de hexillitio:

El hexil litio se puede obtener haciendo reaccionar haluros de n-hexilo con bromoacetato de litio en ciclohexano.

La ecuación de reacción es la siguiente:

n-haluro de hexilo + bromoacetato de litio → Hexillitio + cloruro de sodio + acetona

 

(2). Reacción de hexillitio y formaldehído:

Suspender el hexillitio preparado en tetrahidrofurano seco, agregar formaldehído y agitar la reacción. Una vez completada la reacción, filtrar y destilar para obtener Hexanal.

La ecuación de reacción es la siguiente:

Hexillitio + Formaldehído → Hexanal + Etileno + LiOH

 

caproaldehídoCabe señalar que para las dos rutas sintéticas anteriores, las condiciones de reacción como la temperatura, el tiempo de reacción, la proporción molar de reactivos, etc. afectarán el rendimiento y la pureza del producto final. En funcionamiento real, es necesario optimizarlo según la situación específica.

 

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