6- aminoquinoxalina Cas 6298-37-9

Es un medicamento efectivo para el tratamiento de la artritis reumatoide. La artritis reumatoide es una enfermedad autoinmune que causa inflamación y dolor ya que el sistema inmunitario ataca el tejido articular. En varios estudios, se ha demostrado que reduce los síntomas y la condición en personas con artritis, y puede suprimir las respuestas anormales del sistema inmune, reduciendo así la inflamación y el dolor.

También se usa ampliamente en la fabricación de tintes y pinturas. Debido a sus buenas propiedades para colorear y estabilidad química, se puede usar como precursor de tintes y recubrimientos. Por ejemplo, puede reaccionar con colorantes ácidos o colorantes directos para producir tintes de varios colores, que se usan ampliamente en los campos de textiles, cuero y papel. Además, también se puede usar para hacer polímeros que contienen amino, que se pueden usar como formadores de películas y adhesivos en recubrimientos.

También se puede usar como reactivo químico, por ejemplo, en experimentos bioquímicos, experimentos de biología molecular y reacciones de síntesis orgánica. Por ejemplo, en algunos experimentos básicos, se puede usar para preparar sondas moleculares fluorescentes para la detección biomolecular, imágenes y análisis cuantitativo. Además, también se puede usar para sintetizar compuestos biológicamente activos, como compuestos farmacéuticos, pesticidas, etc.

En los últimos años, como material semiconductor orgánico con buenas propiedades optoelectrónicas, se ha estudiado y aplicado ampliamente en el campo de la fabricación de dispositivos optoelectrónicos. Por ejemplo, combinar el producto con otros materiales optoelectrónicos puede crear células solares orgánicas altamente eficientes, sensores ópticos de grafeno y más.

Campo farmacéutico: intermedios clave para medicamentos para el tratamiento de glaucoma
Antecedentes del desarrollo de medicamentos
El glaucoma, como la segunda causa más común de ceguera en todo el mundo, se trata principalmente reduciendo la presión intraocular. El tartrato de brimonidina, como un agonista selectivo del receptor adrenérgico, se ha convertido en una droga terapéutica de primera línea al reducir la producción de humor acuoso y aumentar la salida acuosa del canal uval escleral.

Análisis del proceso de síntesis
La bromonidina se sintetizó de6- aminoquinoxalinaAl introducir átomos de bromo en la posición 5 a través de la reacción de brominación, seguido de reacciones de sustitución múltiple.

El proceso específico incluye:
Reacción de bromación: 6- La aminoquinoxalina reacciona con CUBR ₂ en solución acuosa de ácido hidrobrómico, con un rendimiento de 97.8% y una pureza del producto de 99.94%.

Reacción de ciclación: construcción de un esqueleto heterocíclico que contiene nitrógeno a través de la condensación de bisulfito de sodio y glioxal.
Reacción de sustitución: la acilación se lleva a cabo usando tiofosgeno y luego reacciona con etilendiamina para formar la estructura molecular objetivo.
Ventajas técnicas
En comparación con los métodos tradicionales, esta ruta tiene las ventajas de las condiciones de reacción leve (90-100}), operación simple (reacción de presión atmosférica) y el conveniente post-tratamiento (extracción y purificación), lo que lo hace adecuado para la producción industrial.

Principios de diseño de tinte
La estructura plana rígida del anillo de quinoxalina lo dota con excelentes propiedades de fluorescencia, y la presencia de grupos amino puede proporcionar sitios de reacción para introducir cromóforos o cromóforos. Los tintes funcionales con longitudes de onda de absorción/emisión específicas se pueden preparar a través de la reacción de acoplamiento de la diazotización.

Dirección de aplicación
Sonda fluorescente: sondas en desarrollo para la detección de iones metálicos (como Cu ² ⁺, Zn ² ⁺) o el marcado de biomolécula utilizando las propiedades de fluorescencia del anillo de quinoxalina.

Tinte del termistor: un tinte inteligente diseñado para cambiar el color con la temperatura mediante la introducción de grupos de alcanos de cadena larga, aplicados a materiales de grabación termosensibles.
ejemplo
Un equipo de investigación sintetizó un nuevo tinte fluorescente al acoplar 6- aminoquinoxalina con 1- naftilamina después de la diazotización. El tinte emite una luz verde de 550 nm con una excitación de 450 nm, con un rendimiento cuántico del 68%, y se ha utilizado con éxito en experimentos de imágenes celulares.

Mecanismo de modificación
El efecto de conjugación entre los grupos amino y los anillos de quinoxalina les permite introducirse como grupos laterales en cadenas de polímeros, mejorando la estabilidad térmica, la resistencia mecánica y las propiedades optoelectrónicas del material.
Casos de aplicación
Mejora de poliimida: injerto 6- aminoquinoxalina en la columna vertebral de poliimida aumenta la temperatura de transición de vidrio (TG) de 320 grados a 365 grados, al tiempo que aumenta la resistencia a la tracción en un 40%.

Materiales compuestos conductores: los materiales compuestos se preparan mezclando con grafeno, donde los grupos amino forman enlaces de hidrógeno con grupos que contienen oxígeno en la superficie del grafeno, lo que resulta en un aumento de conductividad de 2 órdenes de magnitud en comparación con el grafeno puro.
Perspectivas de industrialización
Una empresa de material de polímero doméstico ha establecido una línea de producción de nivel de tonelada, y sus productos se utilizan principalmente en recubrimientos resistentes a la radiación para materiales de sustrato aeroespaciales y flexibles.

Mecanismo de acción
La hidrofobicidad del anillo de quinoxalina y la hidrofilia del grupo amino forman una polaridad molecular única, lo que hace que sea fácil penetrar en las membranas biológicas y se une a las proteínas objetivo. La investigación ha demostrado que los derivados de 6- aminoquinoxalina tienen efectos inhibitorios en el complejo de cadena respiratoria mitocondrial fúngica III.
Progreso de investigación y desarrollo

Fungicida: se sintetizó un compuesto con un efecto de control del 85% contra el mildiu pepino de pepino introduciendo grupos de trifluorometilo y sulfonilo.
Insecticidas: empalme con estructuras de piretroides para obtener insecticidas de doble eficacia que tienen efectos de asesinato de contacto y toxicidad del estómago.
potencial de mercado
La tasa de crecimiento anual del mercado global de pesticidas es de aproximadamente 4.2%, y se espera que la aplicación en este campo impulse un aumento 8-10% en la demanda de 6- aminoquinoxalina.

Característica fotoeléctrica
El sistema conjugado π de anillo de quinoxalina lo dota con una excelente capacidad de transferencia de carga, y el efecto de donación de electrones del grupo amino puede regular el nivel de energía orbital molecular (HOMO) más alto ocupado.
Aplicación del dispositivo

Transistor de efecto de campo orgánico (OFET): como material de capa activa, la movilidad puede alcanzar 0. 12 cm ²/vs, y el voltaje de umbral está debajo de -2 v.
Diodo emisor de luz orgánico (OLED): como una capa de transporte de agujeros, el dispositivo tiene un brillo de hasta 10000 cd/m ² y una vida útil de más de 5000 horas.
Avance tecnológico
Un equipo de investigación en Corea del Sur ha aumentado la movilidad de electrones a 0. 38 cm ²/vs mediante la introducción de sustituyentes de cianuro, proporcionando una nueva dirección para el desarrollo de materiales semiconductores orgánicos de alto rendimiento N