Ácido 3-aminopirazina-2-carboxílicoes un compuesto sólido, comúnmente en forma de polvo cristalino color incoloro a amarillo claro. Tiene buena solubilidad en el agua. A temperatura ambiente, es soluble en agua y forma una solución incolora. Es un compuesto ácido con un valor PKA de aproximadamente 3.8. Hay un pico de absorción dentro del rango ultravioleta visible. Exhibe un pico de absorción en la luz ultravioleta con un rango de longitud de onda de 200-400 nm, con una longitud de onda de absorción máxima típicamente entre 230-240 nm. El espectro infrarrojo muestra una serie de frecuencias vibratorias e información de bonos. Los picos de absorción infrarrojos típicos incluyen carbonilo (c =} o) vibraciones de estiramiento, vibraciones de estiramiento amino (NH) y vibraciones de estiramiento de CH en anillos aromáticos. Relativamente inestable a altas temperaturas y puede sufrir descomposición y degradación. Por lo tanto, es necesario evitar temperaturas excesivas durante el almacenamiento y el manejo. Es un compuesto orgánico que puede quemarse en condiciones apropiadas. Sin embargo, en condiciones generales, no es fácil de quemar. Tiene una amplia gama de aplicaciones en química de coordinación, incluida la preparación de complejos metálicos, reacciones catalíticas, sondas fluorescentes, biosensores, antibacterianos/fungicidas, detección de toxinas y materiales optoelectrónicos. Tiene aplicaciones importantes en el campo de la investigación de drogas. Se puede utilizar como un marco estructural para las moléculas de fármacos y se puede modificar y funcionalizarse para preparar compuestos con actividades farmacológicas específicas. Este compuesto se ha utilizado ampliamente en la investigación de fármacos antitumorales, fármacos anti infecciosos, fármacos antibacterianos y otros campos.
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Fórmula química |
C5H5N3O2 |
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Masa exacta |
139 |
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Peso molecular |
139 |
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m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
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Ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico(APCA) es una molécula orgánica con múltiples sitios de coordinación de átomos de nitrógeno y oxígeno, lo que la hace ampliamente utilizada en la química de coordinación.
Aplicación en el campo de los pesticidas
El ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico y sus derivados han mostrado un gran potencial en el campo de los fungicidas debido a su excelente actividad antibacteriana. La investigación ha demostrado que los compuestos que contienen estructuras de anillo de pirazina a menudo pueden interferir con la síntesis de la pared celular bacteriana, inhibir la síntesis de proteínas bacterianas o dañar el ADN bacteriano, ejerciendo así los efectos bactericidas. Como un derivado importante del anillo de pirazina, también posee estos posibles mecanismos bactericidas. Al introducir diferentes sustituyentes, se pueden sintetizar derivados de ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico con actividad bactericida de amplio espectro. Estos derivados pueden inhibir el crecimiento y la reproducción de varios patógenos vegetales, como enfermedades bacterianas, enfermedades fúngicas, etc. En comparación con los fungicidas tradicionales, estos nuevos compuestos pueden tener menor toxicidad, mejor compatibilidad ambiental y una vida útil más larga. Además de los fungicidas de amplio espectro, los compuestos con actividad bactericida específica también se pueden sintetizar a través de la optimización estructural. Estos compuestos pueden ejercer efectos bactericidas contra patógenos vegetales específicos al tiempo que son inofensivos para otros organismos no objetivo. El desarrollo de este fungicida específico puede ayudar a reducir el uso de pesticidas, menores riesgos de contaminación ambiental y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
Desarrollo y aplicación de fungicidas
El desarrollo de fungicidas basados en ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico se ha convertido en uno de los puntos críticos de investigación en el campo de los pesticidas. En la actualidad, se han informado múltiples fungicidas basados en este compuesto y han mostrado buenos efectos bactericidas y perspectivas de aplicación. Algunos derivados del ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico tienen buenos efectos inhibitorios en los patógenos vegetales como el hongo de la explosión de arroz y el fusario de trigo graminearum. Estos compuestos inhiben el crecimiento y la reproducción de bacterias patógenas al interferir con sus procesos metabólicos celulares, logrando así el objetivo de la prevención y el control de la enfermedad. En aplicaciones prácticas, estos fungicidas se pueden aplicar a través de la pulverización foliar, el tratamiento del suelo y otros métodos para controlar efectivamente la ocurrencia y la propagación de las enfermedades de las plantas.
La presencia de la estructura del anillo de pirazina sugiere que este compuesto puede tener la capacidad de interferir con los mecanismos de regulación del crecimiento de las plantas, ejerciendo así los efectos herbicidas. La investigación ha demostrado que ciertos compuestos que contienen estructuras de anillo de pirazina pueden interferir con la síntesis de auxina vegetal, el transporte o los procesos de señalización, lo que lleva a un crecimiento anormal de las plantas e incluso la muerte . 3- ácido de aminopirazina-2-carboxílico, como una importante derivada del anillo de pirazina, también puede tener estos posibles mecanismos herbicidales. Por modificación estructural, se pueden sintetizar derivados de ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico con actividad herbicida selectiva. Estos derivados pueden ejercer efectos de malezas en especies específicas de malezas sin dañar los cultivos. El desarrollo de este herbicida selectivo puede ayudar a reducir el uso de pesticidas, una menor contaminación ambiental y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
Perspectivas de desarrollo y aplicación de los herbicidas
Para sintetizar derivados de ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico con actividad herbicida, se debe adoptar una estrategia de síntesis razonable. Esto incluye seleccionar materias primas apropiadas, condiciones de reacción y catalizadores para optimizar la estructura y las propiedades del producto. Al mismo tiempo, se deben considerar factores como la estabilidad del producto, la solubilidad y la biodisponibilidad para garantizar su efectividad en aplicaciones prácticas. Con el desarrollo continuo de la producción agrícola y la creciente demanda de protección ambiental, existe una creciente demanda de toxicidad eficiente, baja y ácido de aminopirazina-2-carboxílico y sus derivados tienen un amplio potencial de aplicación en este campo debido a su estructura química única y una posible actividad herbicida. En el futuro, con la profundización de la investigación y los avances en la tecnología, se espera que estos compuestos se conviertan en fuentes importantes de nuevos herbicidas.
Los siguientes son los breves pasos y las ecuaciones químicas correspondientes para sintetizarÁcido 3-aminopirazina-2-carboxílicodel cianoacetato de metilo como material de partida:
1. Síntesis de 3-aminopirazina-2-one:
En primer lugar, el cianoacetato de metilo se reacciona con cianuro de amonio para producir 3-aminopirazina-2-nitrilo. Luego, la 3-aminopirazina-2-nitrilo se convierte en 3-aminopirazina-2-one a través de una reacción de hidroxilamina.
Ecuación química:
C4H5NO2+CH2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3No → 3-aminopirazin-2-one
2. Reducción de 3-aminopirazina-2-one:
Al reducir la 3-aminopirazina-2-one con un catalizador (como el polvo de hierro o la sal ferrosa), el grupo de cetona se reduce a un grupo de alcohol para obtener 3-aminopirazina-2-ol.
Ecuación química:
3-aminopirazina-2-one+catalizador+h2→ 3-aminopirazina-2-ole
3. 3-aminopirazina-2-ol acidificada:
Acidifique 3-aminopirazina-2-OL con ácido sulfúrico concentrado para obtener APCA.
Ecuación química:
3-aminopirazina-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Un breve paso y una ecuación química correspondiente para un método de síntesis química común de APCA:
1. Síntesis de 3-aminopirazina:
En este método de síntesis, la pirazina se reacciona primero con malonato de dietilo para producir 3-aminopirazina acetilada. A continuación, los grupos acetilo se eliminan a través de la reacción de hidrólisis catalizada alcalina para obtener 3-aminopirazina.
Ecuación química:
C4H4N2+C7H12O4→ 3-aminopirazina acetilada
Acetilada 3-aminopirazina+NaOH/H2O → 3-aminopirazina
2. Hidroxilada 3-aminopirazina:
Reaccionar 3-aminopirazina con exceso de peróxido de hidrógeno (H2O2) En condiciones apropiadas para la hidroxilación para obtener 3-aminopirazina-2-one.
Ecuación química:
3-aminopirazina+h2O2→ 3-aminopirazina 2-uno
3. Reducción de 3-aminopirazina-2-uno:
Realice una reacción de reducción entre 3-aminopirazina-2-one y un catalizador (como la sal ferrosa) para reducir el grupo de cetona a un grupo de alcohol, lo que resulta en 3-aminopirazina-2-ol.
Ecuación química:
3-aminopirazina-2-one+catalizador+h2→ 3-aminopirazina-2-ole
4. 3-aminopirazina-2-ol acidificada:
Acidifique 3-aminopirazina-2-OL con ácido sulfúrico concentrado para obtenerÁcido 3-aminopirazina-2-carboxílico.
Ecuación química:
Ácido sulfúrico concentrado 3-aminopirazina-2-ol+5H5N3O2
Mecanismo de interacción entre los centros de color 3-APCA y NV
El acoplamiento entre los centros de color 3-APCA y NV se puede lograr a través de varios mecanismos:
Acoplamiento magnético
If the 3-APCA molecule has unpaired electron spin, its magnetic dipole dipole interaction with the NV color center electron spin can be expressed as H_dip=μ 0/(4 π r3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · r) (S-APCA · r)/r2], where r is the distance between the two and μ 0 is the vacuum permeabilidad. Esta interacción puede causar pequeños cambios en los niveles de energía de giro de los centros de color NV (en la escala Hz KHZ), que puede detectarse mediante espectroscopía de microondas o fluorescencia.
Acoplamiento dipolo eléctrico
El momento dipolar molecular de 3-APCA (generado por la distribución de carga de grupos amino y carboxilo) puede interactuar con la nube de electrones de los centros de color NV, lo que resulta en un cambio rígido. Su hamiltoniano es H_STARK =- d · e, donde d es el momento dipolar molecular y E es el campo eléctrico en el centro de color NV. Este efecto puede usarse para regular las propiedades ópticas o los niveles de energía de giro de los centros de color NV.
Interacción inducida por fotos
Mediante la excitación láser de 3-APCA, la fluorescencia o transferencia de energía no radiativa generada por sus transiciones electrónicas puede afectar la dinámica del estado excitado de los centros de color NV, alterando así la señal de lectura de fluorescencia.
Diseño y optimización del esquema de acoplamiento
Configuración experimental y preparación de muestras
Para lograr el acoplamiento entre los centros de color 3-APCA y NV, las moléculas de 3-APCA deben fijarse cerca de la superficie del diamante (distancia<10 nm). The specific steps are as follows:
Tratamiento de la superficie de diamantes
La limpieza con plasma de oxígeno o el tratamiento con ácido se usan para eliminar los contaminantes superficiales, seguido de la terminación de hidrógeno o la modificación de aminación de la superficie para mejorar la adsorción química de 3-APCA.
Autoensamblaje de 3-APCA
Sumerja la muestra de diamante en una solución de 3-APCA (como la solución de etanol o agua, la concentración de 1-10 mM) y logre el autoensamblaje molecular a través de fuerzas electrostáticas o enlaces covalentes (como la reacción entre grupos amino y grupos carboxilo en la superficie del diamante).
Caracterización y verificación
Use microscopía de fuerza atómica (AFM) o espectroscopía de fotoelectrones de rayos X (XPS) para confirmar la cobertura y orientación de 3-APCA en la superficie del diamante; Detectar si las propiedades ópticas de los centros de color NV han cambiado a través de la espectroscopía de fluorescencia.
Estrategia de optimización para la eficiencia del acoplamiento
La eficiencia de acoplamiento está influenciada por varios factores, incluido el espacio molecular, la orientación, la temperatura ambiente y los campos externos. La estrategia de optimización es la siguiente:
Control de distancia
Ajustando la concentración de la solución de 3-APCA o modificando la superficie del diamante para acortar la distancia entre las moléculas y los centros de color NV. Por ejemplo, la introducción de moléculas de enlace (como las cadenas de alquilo) puede aumentar la rugosidad de la superficie y promover 3-APCA para acercarse al centro de color NV.
Regulación de orientación
Modificaciones químicas de diseño de 3-APCA (como reemplazar grupos amino con grupos de orientación) o aplicar un campo eléctrico externo para alinear el momento dipolo molecular o el eje de giro con el eje de simetría del centro de color NV, maximizando la resistencia al acoplamiento.
Temperatura y regulación de campo
Bajar la temperatura puede reducir el ruido térmico y prolongar el tiempo de coherencia de giro de los centros de color NV; Aplicar un campo magnético externo puede ajustar el nivel de energía de giro de los centros de color NV y optimizar las condiciones de resonancia con 3-APCA.
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