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polvo de naftaleno, el hidrocarburo aromático condensado más simple, de fórmula C10H8, está compuesto por dos anillos de benceno que comparten dos átomos de carbono adyacentes. Polvo cristalino blanco, fácil de volatilizar, con olor aromático suave, y la naftaleno crudo tiene olor a alquitrán de hulla. Insoluble en agua, pero soluble en etanol absoluto, éter y benceno. Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos como benceno, tolueno, xileno, ácido acético, tetrahidronaftaleno, éter, acetona, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono, metanol, etanol, etc. La naftaleno fundido es un excelente disolvente para diversos compuestos orgánicos. Los tintes como el azul índigo y el azul de nitroalizarina, que son insolubles en disolventes orgánicos a temperatura ambiente, pueden ser solubles en naftaleno fundido. La naftaleno disuelve la mayoría de los compuestos que contienen fósforo, azufre y yodo. La solubilidad de la naftaleno en agua es muy baja. La naftaleno se utiliza mucho como materia prima para la preparación de tintes, resinas, disolventes, etc., y también como repelente de insectos.

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Fórmula química |
C10H8 |
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Masa exacta |
128 |
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Peso molecular |
128 |
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m/z |
128 (100.0%), 129 (10.8%) |
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Análisis elemental |
C, 93.71; H, 6.29 |


polvo de naftaleno, con fórmula molecular C10H8, es el hidrocarburo aromático policíclico más simple compuesto por dos átomos de carbono adyacentes fusionados por dos anillos de benceno. Es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino con un punto de fusión de 80,5 grados y un punto de ebullición de 218 grados. Tiene un olor especial, se sublima fácilmente y es insoluble en agua pero soluble en etanol y éter. Es esta estructura química única la que dota al naftaleno de una reactividad extremadamente fuerte - es propenso a reacciones de sustitución electrofílica y su actividad es incluso mayor que la de los anillos de benceno.
Propósito principal:
El mayor uso, sin duda, es la producción de anhídrido ftálico (abreviado como anhídrido ftálico). A nivel mundial, alrededor del 70% de la naftaleno se utiliza en esta dirección, lo que la convierte en el "pilar absoluto" del consumo de naftaleno.
¿Qué es el anhídrido ftálico? Es una materia prima clave para plastificantes, resinas de poliéster insaturado y resinas alquídicas. Utilizando pentóxido de vanadio como catalizador y aire como oxidante a altas temperaturas, la naftaleno se puede oxidar directamente a anhídrido ftálico. Esta eficiencia de conversión es alta y el proceso está maduro, lo que lo convierte en la ruta de conversión más valiosa económicamente para la naftaleno.
Los productos derivados del anhídrido ftálico tienen una amplia cobertura: los plastificantes se utilizan para ablandar plásticos como el PVC, haciéndolos flexibles; La resina de poliéster insaturado se usa ampliamente en fibra de vidrio, yates y piezas de automóviles; La resina alquídica es un material base importante en la industria de recubrimientos. Se puede decir que sin la ruta del anhídrido naftaleno ftálico, las industrias modernas de plásticos, revestimientos y materiales compuestos perderían un pilar importante.
Vale la pena señalar que el anhídrido ftálico puede generar además ftalimida, que puede usarse para sintetizar diversas sustancias químicas de alto valor-añadido, incluidos ciertos plásticos de ingeniería y materiales funcionales. Esta cadena extendida mantiene el valor de la naftaleno aumentando hacia el extremo superior-.
Industria del tinte
Ocupa una posición importante en la industria de los tintes. Utilizando naftaleno como materia prima, se pueden llevar a cabo una serie de operaciones unitarias como sulfonación, nitración, reducción, aminación e hidrólisis para producir varios intermedios clave como - naftol, - naftol y naftilamina. Estos intermedios son las materias primas principales para sintetizar tintes de antraquinona, tintes reactivos, dispersantes y reductores de agua.
Específicamente:
- Naftol: Es la base para la fabricación de colorantes azoicos y colorantes naftol serie AS, muy utilizados en teñido e estampado de textiles.
Sulfonato de naftaleno: la naftaleno se convierte en sulfonato de naftaleno mediante una reacción de sulfonación, que luego reacciona con formaldehído para formar condensado de formaldehído de sulfonato de naftaleno. Estos compuestos no solo son agentes de difusión y dispersantes en la producción de tintes, sino también los componentes principales de los reductores de agua del concreto - pueden mejorar significativamente la capacidad de deformación plástica del concreto sin reducir su resistencia y se denominan "materiales súper plásticos".
Difusor y reductor de agua: en el campo de la construcción, el reductor de agua a base de naftaleno es actualmente uno de los reductores de agua de alta-eficiencia más utilizados, que puede mejorar significativamente la resistencia y durabilidad del concreto y es un aditivo indispensable en la ingeniería de construcción moderna.
El uso de naftaleno en la industria de los tintes varía según los países. Los países con menor producción de tintes, como Estados Unidos, tienen un uso significativamente mayor de naftaleno para insecticidas, lo que refleja diferencias regionales en la asignación del uso de naftaleno.
campo medico
También juega un papel insustituible en la industria farmacéutica. Los derivados de la naftaleno, como los compuestos de sulfonato de naftaleno, son intermediarios clave en la síntesis de diversos fármacos.
Medicamentos antiinflamatorios-no esteroides (AINE): la naftaleno es una materia prima importante para la síntesis de fármacos antipiréticos y analgésicos como la indometacina. La indometacina es un fármaco antiinflamatorio y analgésico ampliamente utilizado en la práctica clínica, y su esqueleto molecular contiene una estructura de anillo de naftaleno.

Fármacos de naftilamina: la naftilamina se puede sintetizar a partir de naftaleno mediante una serie de reacciones y utilizarse además para sintetizar antibióticos, antipalúdicos y otros fármacos.
Alcaloides e intermedios farmacéuticos:polvo de naftalenoTambién se puede utilizar para preparar diversos compuestos alcaloides, proporcionando estructuras moleculares ricas para el desarrollo de nuevos fármacos.
Se puede decir que la naftaleno no es sólo una materia prima química, sino también el "Lego molecular" de la química farmacéutica moderna -: proporciona un esqueleto aromático estable, sobre el cual los químicos construyen una infinidad de moléculas de fármacos.
Industria del caucho y del plástico
El uso de naftaleno en las industrias del caucho y el plástico se concentra principalmente en dos direcciones: agentes antienvejecimiento del caucho y plastificantes.
Agente antienvejecimiento del caucho: los derivados de naftaleno son materias primas importantes para la fabricación de agentes antienvejecimiento del caucho. Los productos de caucho, como neumáticos, mangueras y sellos, pueden envejecer y agrietarse debido a la oxidación durante el uso. Los agentes antienvejecimiento a base de naftaleno-pueden retrasar eficazmente este proceso y prolongar significativamente la vida útil de los productos de caucho.

Plastificantes y resinas: el condensado de naftalenosulfonato formaldehído se puede utilizar como plastificantes y agentes de curado en la fabricación de plásticos y resinas, lo que confiere a los materiales mejores propiedades mecánicas y de procesamiento. Además, la naftaleno también es una materia prima básica para la producción de resinas sintéticas, plastificantes y tensioactivos, ampliamente utilizados en recubrimientos, tintas y productos plásticos.
Uso civil y diario.
Cuando se trata de naftaleno, la primera reacción de muchas personas son las "bolas sanitarias". Así es, el uso civil más-conocido de la naftaleno es la fabricación de bolas de alcanfor (repelentes de insectos). La propiedad de fácil sublimación de la naftaleno le permite liberar vapor continuamente, repeliendo eficazmente plagas y hormigas en el armario.
Sin embargo, cabe señalar que en 1993 China prohibió oficialmente el uso y la venta de pastillas de naftaleno.


La razón es que la naftaleno tiene cierta toxicidad - la dosis letal más baja (LDLo) para humanos es de 100 mg/kg (niños) y 29 mg/kg (adultos) por vía oral, y la LD50 para ratas es de 490 mg/kg por vía oral. La exposición prolongada a bajas concentraciones puede provocar un aumento de las transaminasas hepáticas, dañar la función hepática y tener efectos adversos sobre los componentes sanguíneos. Por lo tanto, el control moderno de plagas en el hogar ha sido reemplazado gradualmente por alternativas más seguras como el diclorobenceno.
Además, la naftaleno también se utiliza como conservante antimoho del cuero y protector de la madera, y todavía tiene ciertas aplicaciones en el campo industrial.
Electrónica y campos emergentes
La aplicación de la naftaleno en la industria electrónica se refleja principalmente en la fabricación de componentes electrónicos como condensadores y resistencias. La alta densidad de vapor (4,4, en relación con el aire) y las propiedades electroquímicas estables de la naftaleno le otorgan ventajas únicas en ciertos componentes electrónicos especializados.
Más notable es la-aplicación de vanguardia del naftaleno - PEN (naftalato de polietileno).
PEN es un plástico de ingeniería de alto-rendimiento con resistencia al calor, propiedades de barrera y resistencia mecánica superiores en comparación con el PET común. Japón considera a PEN como la principal área de crecimiento futuro de la demanda de naftaleno, y su desarrollo depende del grado de avance en la tecnología de producción. En la actualidad, varias empresas de todo el mundo están investigando y desarrollando activamente procesos de producción de PEN. Una vez que la tecnología madure, la demanda de naftaleno marcará el comienzo de una nueva ronda de crecimiento.

Preparación depolvo de naftaleno:
La naftaleno representa aproximadamente entre el 8 % y el 12 % del alquitrán de hulla de alta-temperatura. Destilación de alquitrán de hulla, corte de queroseno, eliminación de fenol y quinolina y destilación para obtener naftaleno terminado. Cada tonelada de naftaleno consume 10 toneladas de alquitrán de hulla.
Aceite de reformado catalítico, aceite de ciclo ligero de craqueo catalítico, subproductos del alquitrán-del craqueo en etileno, etc.
La naftaleno utilizada en la industria de materias primas se enfría rápidamente en una caja de cristalización, luego se enfría a 82 grados C, se enfría uniformemente y luego se enfría a una velocidad de enfriamiento de 2 grados C/h a 60 grados C. Por primera vez, el aceite cristalino de naftaleno rico en sulfonas se descarga como destilado medio para el post-tratamiento.
Luego, el material dentro de la caja de cristalización se calienta a una velocidad de 4 grados C/h, se toma una muestra cada 0,5 horas y se mide su punto de cristalización.
Según los diferentes puntos de cristalización, se descargan en los tanques de destilación correspondientes, por lo que se puede realizar una cristalización fraccionada 3-4 para obtener naftaleno refinado de alta pureza.
El sistema de proceso de producción considera ciclos grandes como ciclos de producción. Cada ciclo principal consta de cuatro subciclos, y cada subciclo contiene de 4 a 6 segmentos.
Cada etapa consta de tres pasos: cristalización, fusión parcial y fusión total. Ejemplo de proceso de cristalización de película descendente: la naftaleno industrial líquida enviada por la unidad de naftaleno industrial se envía al tanque de destilado.
Cuando se completa la operación de cristalización de la cuarta etapa, el suministro de líquido en el tanque se bombea al tanque de recolección de cristalización dinámica.
El aceite de naftaleno no cristalino y el sudor se colocan en un tanque de destilación de menor pureza, y toda la masa fundida se puede utilizar como materia prima para la quinta etapa.
Después de seis etapas de cristalización, la naftaleno se puede obtener refinando según el procedimiento predeterminado.
Para mejorar la tasa de extracción de naftaleno, la porción rica en tionaftaleno se puede enviar a un cristalizador estático para su tratamiento. El producto de cristalización estática se devolverá al tanque de destilación correspondiente del sistema de cristalización dinámica y el líquido residual se podrá vender como agente reductor de agua. Gracias al uso simultáneo de cristalizadores dinámicos y estáticos en el dispositivo, no sólo se puede mejorar la tasa de recuperación de naftaleno, sino que también se puede reducir el consumo de energía.

Propiedades químicas de la naftaleno:
Un oxidante suave produce quinona y un oxidante fuerte produce anhídrido. El anillo de naftaleno es más fácil de oxidar que la cadena lateral, por lo que el ácido naftoico no se puede preparar mediante oxidación de la cadena lateral. Los anillos con alta densidad de nubes de electrones son fáciles de oxidar. por ejemplo, -nitronaftaleno se oxida a anhídrido 3-nitroftálico, - la naftilamina se oxida a anhídrido ftálico (el anillo del grupo amino se oxida).
Se puede agregar naftaleno con 5 hidrógeno para formar decalina.
Naftaleno - Relación de bits - Es más probable que la reacción de sustitución electrófila tenga lugar en el. - Ambas resonancias tienen anillos de benceno completos. - Solo hay un tipo de resonancia con anillo de benceno completo.
La sustitución electrófila ocurre principalmente en el anillo de naftaleno, que es igual que el anillo de benceno (fácil de reemplazar, difícil de agregar), pero es más activo que el anillo de benceno.
Comience desde la C al lado de las dos C simétricas en el medio (los dos carbonos en el medio no están numerados). Entre ellos, los carbonos 1, 4, 5 y 8 tienen la misma actividad (llamados Carbono), los carbonos No. 2, 3, 6 y 7 tienen las mismas propiedades (llamados Carbono).
Normalmente, la actividad del carbono es mayor que la del carbono sustituyente. Esto está controlado por la dinámica. Cuando la temperatura es alta polvo de naftaleno. Los sustituyentes del carbono se transferirán al carbono.
Sin embargo, la reacción de acilación de naftaleno de Friedel Crafts genera Bitsum, una mezcla de bits. Si se utiliza nitrometano como disolvente, se generan principalmente productos de acilación.
Preguntas frecuentes
¿A qué huele la naftalina?
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La naftalina-la sustancia química activa de las bolas de naftalina tradicionales-tiene un olor químico fuerte, muy distintivo y acre. A menudo se describe como un olor fuerte y acre, con notables similitudes con la gasolina, el alquitrán de madera o el cloro pesado de una piscina cubierta.
¿Cuál es el nombre común de la naftaleno?
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Los nombres más comunes de la naftalina en los productos de consumo cotidiano son bolas de naftalina y copos de polilla. En contextos industriales y químicos, con frecuencia se le conoce como alquitrán blanco, alquitrán alcanfor o naftalina.
¿Son las bolas de naftalina lo mismo que la naftalina?
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Las bolas de naftalina en los EE. UU. contienen concentraciones muy altas del químico naftaleno o paradiclorobenceno como ingredientes activos. Están destinados a utilizarse en recipientes cerrados y herméticos para que los vapores que producen queden atrapados. Los vapores atrapados se acumulan y matan las polillas de la ropa que se encuentran en el interior.
¿Para qué se utiliza la naftaleno?
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La naftaleno es un sólido blanco inflamable y de olor fuerte- que se utiliza principalmente como componente industrial y como ingrediente activo en repelentes de plagas.
¿La naftaleno es dañina para los humanos?
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Sí, la naftaleno es muy tóxica para los humanos. La exposición a niveles altos-ya sea al respirar los vapores, tocarlos o tragarlos accidentalmente-puede causar consecuencias graves e inmediatas para la salud.
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