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Clorhidrato de hidroxilamina(cloruro de hidroxilamina) es una sustancia inorgánica, de fórmula molecular NH2OH · HCl, CAS 5470-11-1, que es una sustancia química cristalina, incolora, fácilmente delicuescente, de color blanco, soluble en agua, etanol, glicerol y éter frío. Cristal monoclínico incoloro. Soluble en agua caliente, alcohol, glicerol, insoluble en éter. Tiene una fuerte higroscopicidad y se descompondrá cuando se humedezca a más de 151 grados. Se utiliza principalmente como agente reductor y agente de formación de imágenes. Se utiliza en la preparación de oxima en síntesis orgánica. También se utiliza como materia prima para la síntesis de fármacos anticancerígenos (hidroxiurea), sulfonamidas (sulfametoxazol) y pesticidas (metomilo).
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Fórmula química |
ClH4NO |
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Masa exacta |
69.00 |
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Peso molecular |
69.49 |
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m/z |
69.00 (100.0%), 71.00 (32.0%) |
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Análisis elemental |
Cl, 51,02; H, 5,80; N, 20,16; O, 23.02 |
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Morfológico |
Líquido |
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Color |
De blanco a blanquecino- |
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Punto de fusión |
155 – 157 grados ( dic. ) ( lit. ) |
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Densidad |
1,67 g/mL a 25 grados C ( lit. ) |
Somos una agencia y fábrica de investigación química, nos ganamos la vida con la química, servicio profesional, el mejor precio con la mejor calidad.
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Clorhidrato de hidroxilaminaEs una importante materia prima intermedia y química de síntesis orgánica. Desde su producción industrial a mediados del siglo XX, sus campos de aplicación se han expandido desde la síntesis farmacéutica inicial a campos interdisciplinarios como pesticidas, colorantes, materiales electrónicos y química analítica.
Aplicaciones principales en el campo farmacéutico.
Síntesis de fármacos anticancerígenos.
El clorhidrato de hidroxiamina desempeña un papel crucial en el desarrollo de fármacos contra el cáncer y el grupo hidroxilamina (- NH ₂ OH) en su molécula puede participar en reacciones de inhibición de la síntesis de ADN. Las aplicaciones típicas incluyen:
Síntesis de hidroxiurea
La hidroxiurea se forma por la reacción del producto. con urea en condiciones ácidas. Este fármaco inhibe la síntesis de ácido desoxirribonucleico (ADN) al suprimir la ribonucleótido reductasa, suprimiendo así la proliferación de células cancerosas.
Los datos clínicos muestran que la hidroxiurea tiene una tasa efectiva del 60% al 70% para la leucemia mieloide crónica (LMC), y el período de remisión para el carcinoma de células renales y el cáncer de cuello uterino se puede extender a 12 a 18 meses.
Intermedio análogo de nucleósido
El clorhidrato de hidroxiamina participa en la síntesis de precursores de fármacos antimetabólicos como el 5-fluorouracilo (5-FU) e inhibe el crecimiento tumoral al interferir con la síntesis de ARN de las células tumorales.
Materias primas antibióticas.
El clorhidrato de hidroxiamina es una materia prima clave para la síntesis de fármacos de sulfonamida y sus productos de sulfonilación pueden formar grupos activos antibacterianos. Los casos típicos incluyen:
Sulfametoxazol compuesto (SMZ-TMP)
El clorhidrato de hidroxiamina reacciona con el ácido p-aminobencenosulfónico para formar sulfametoxazol, que luego se combina con trimetoprima (TMP) para formar un agente antibacteriano de amplio-espectro. Las concentraciones mínimas inhibitorias (CIM) del fármaco contra Streptococcus pneumoniae y Pneumocystis carinii son de 0,5-2 μ g/mL y 0,125-0,5 μ g/mL, respectivamente.
Síntesis de sulfametoxazol (SD)
El clorhidrato de hidroxiamina participa en la reacción de circuito cerrado del sulfametoxazol y el producto tiene una fuerte penetración en Neisseria meningitidis. Se utiliza comúnmente para tratar la meningitis cerebroespinal epidémica.
Síntesis biomolecular
El clorhidrato de hidroxiamina juega un papel importante en la síntesis de moléculas bioactivas, como:
Modificación de compuestos peptídicos
La hidroxilamina hcl reacciona con aminoácidos protegidos con carboxilo para formar ésteres de ácido hidroxámico, que luego se desprotegen y se acoplan para preparar péptidos.
Este método puede aumentar el rendimiento de la síntesis de cadenas peptídicas entre un 15% y un 20% en comparación con los métodos tradicionales.
Intermedio de antibióticos
El clorhidrato de hidroxiamina participa en la síntesis de cadenas laterales de - antibióticos lactámicos (como las cefalosporinas), mejorando el espectro antibacteriano y la estabilidad del fármaco.
Aplicaciones innovadoras en el campo de los pesticidas
Síntesis de insecticidas
El clorhidrato de hidroxiamina es la materia prima principal de los insecticidas carbamatos y sus derivados tienen las características de alta eficiencia, baja toxicidad y amplio espectro. Los productos típicos incluyen:
metomilo
El clorhidrato de hidroxiamina reacciona con isocianato de metilo para producir metomilo, que tiene una LC ₅ ₀ (concentración medio letal) de 0,1 a 1,0 mg/l contra pulgones y gusanos del algodón, y actúa de 3 a 5 veces más rápido que los insecticidas orgánicos de fósforo.
carbofurano
El clorhidrato de hidroxiamina participa en la síntesis de carbofurano y el producto tiene un efecto de control del 85% -95% sobre plagas subterráneas como larvas y nematodos, con una duración de 45 a 60 días.
Desarrollo de fungicidas
Los derivados del clorhidrato de hidroxiamina muestran potencial en el control de enfermedades de las plantas, como:
Fungicidas de hidroxilamina
Se ha desarrollado un nuevo fungicida con actividad inhibidora contra el hongo del añublo del arroz y el Fusarium graminearum del trigo mediante la introducción de grupos alquilo o heterocíclicos de cadena larga-, con una EC₅₀ (concentración media efectiva) de 1 a 10 μg/ml.
regulador del crecimiento de las plantas
La solución de clorhidrato de hidroxilamina de baja concentración (10-50 mg/L) puede inducir la resistencia al estrés de las plantas y mejorar la tolerancia de los cultivos a la sequía y la salinidad.
Aplicaciones principales en el tratamiento de aguas industriales
Clorhidrato de hidroxilaminaSirve como un agente auxiliar reductor suave y eficiente para el tratamiento de aguas residuales industriales. En comparación con los agentes reductores tradicionales como el sulfuro y el sulfito de sodio, no genera contaminación secundaria y ofrece un rendimiento de reducción controlable, lo que lo hace ampliamente adoptado para el tratamiento de aguas residuales de metales pesados y aguas residuales oxidantes. Su principal aplicación radica en el tratamiento de aguas residuales que contienen cromo hexavalente-de las industrias de galvanoplastia, metalurgia y química. Altamente tóxico y altamente migratorio, el cromo hexavalente es un contaminante de metales pesados altamente regulado.
En condiciones de trabajo suaves, débilmente ácidas o neutras, el cloruro de hidroxilamina convierte rápidamente el cromo hexavalente altamente tóxico en cromo trivalente de baja-toxicidad que precipita fácilmente. El ajuste de álcali y la floculación posteriores permiten la eliminación completa del cromo, lo que se adapta a todas las líneas de producción de tratamiento de aguas residuales industriales a gran-escala.
Además, este reactivo elimina eficazmente las sustancias oxidantes peligrosas que quedan en el agua, incluidos el cloro residual, el nitrito y el peróxido de hidrógeno.
El cloro residual que queda en el agua circulante industrial y en el agua de proceso corroe las tuberías y los equipos de producción, mientras que el nitrito desencadena la eutrofización del agua y conlleva riesgos tóxicos. El cloruro de hidroxilamina reduce con precisión dichas impurezas para estabilizar los parámetros de calidad del agua. Además, inhibe la propagación de la flora microbiana oxidativa en el agua, alivia la corrosión y las incrustaciones en los sistemas de agua en circulación y extiende la vida útil de los equipos. Es aplicable a la purificación de agua industrial para sectores químicos, energéticos, de fabricación de maquinaria y otros sectores.
Aplicaciones de procesos en la industria de galvanoplastia
Dentro de la industria de galvanoplastia, el cloruro de hidroxilamina actúa principalmente como estabilizador de recubrimiento, refinador de granos y purificador de baños de galvanoplastia, y se utiliza ampliamente en procesos de galvanoplastia convencionales, incluidos el cincado, el niquelado y el cobre. En las soluciones de enchapado se forman fácilmente trazas de óxidos metálicos de alta-valencia e impurezas oxidantes, que causan defectos como recubrimientos rugosos, poros, diferencias de color y una menor adhesión del recubrimiento. Gracias a su suave reducibilidad, el cloruro de hidroxilamina reduce continuamente los iones metálicos de alta-valencia en los baños de revestimiento, estabiliza la proporción iónica de las soluciones de revestimiento, previene la oxidación de los iones metálicos y las fallas por precipitación, y prolonga significativamente la vida útil de los baños de revestimiento.
Mientras tanto, refina la estructura granular de los recubrimientos metálicos, produciendo superficies de recubrimiento uniformes y compactas, lo que mejora efectivamente la resistencia a la corrosión, la resistencia al desgaste y el brillo de los recubrimientos y eleva la calidad de los productos galvanizados terminados. Además, en los procedimientos de tratamiento post-galvanoplastia, el cloruro de hidroxilamina reduce la solución de activación oxidante residual en las superficies de la pieza de trabajo y neutraliza los residuos oxidativos. Esto previene la decoloración oxidativa y la oxidación de las piezas de trabajo en etapas posteriores y mejora la estabilidad de almacenamiento y servicio de los productos galvanizados, lo que lo convierte en un agente auxiliar de bajo-costo y alta-eficiencia para los procesos de galvanoplastia.
El método del nitrometano utiliza nitrometano y ácido clorhídrico como materias primas para obtenerclorhidrato de hidroxilaminay ácido fórmico en condiciones de reflujo. El exceso de ácido clorhídrico y ácido fórmico se concentra y destila a presión reducida y luego se enfría, cristaliza, centrifuga y seca para obtener productos de hidroxilamina hcl. La ecuación de reacción es la siguiente:
CH3NO2 +HCl+H2O → NH2OH·HCl+HCOOH
El método del nitrometano es un método de producción tradicional de hidroxilamina hcl en China, pero este proceso tiene problemas como materias primas difíciles, altos riesgos materiales, grandes cantidades de tres desechos y altos costos.
El método de reducción de óxido nítrico utiliza amoníaco, oxígeno y agua como materiales de partida, y bajo catálisis de Pt/Rh, la oxidación de amoníaco se lleva a cabo para producir óxido nítrico. Luego, en una solución de ácido clorhídrico, se reduce una mezcla de gas e hidrógeno en condiciones catalíticas de Pt para producir una solución acuosa de hidroxilamina hcl. La ecuación de reacción es:
4NH3 +5O2 → 4NO+6H2O 2NO+3H2+2HCl → 2NH2OH·HCl
El proceso de producción del método de reducción de óxido nítrico es corto y no requiere oxima como medio para producir directamente hidroxilamina hcl. Sin embargo, este proceso es complejo, los requisitos de equipo son altos, los costos de catálisis de metales preciosos son altos y hay muchos subproductos-. Básicamente no hay equipos de producción industrial disponibles.
El método de hidrólisis del ácido hidroxámico utiliza oxima y ácido clorhídrico como materiales de partida para separar la solución de clorhidrato de hidroxilamina y la cetona mediante destilación reactiva. La solución de clorhidrato de hidroxilamina se concentra, cristaliza y se seca para obtener el producto de clorhidrato de hidroxilamina, y el subproducto-cetona se puede reciclar para la preparación de oxima. La ecuación de reacción es:
El método de hidrólisis del ácido oxima tiene las características de condiciones de reacción suaves, proceso corto y menos desperdicio. Sin embargo, este proceso tiene problemas como una baja tasa de conversión unidireccional-, corrosión severa del equipo y mala calidad del producto.
El método de hidrólisis de la sal de cetoxima se utiliza para preparar clorhidrato de hidroxilamina a partir de clorhidrato de cetoxima, un subproducto de la producción de oxima silano, y agua. La fórmula de la reacción es:
La preparación de clorhidrato de hidroxilamina mediante hidrólisis directa de clorhidrato de cetoxima casi no produce tres desechos, tiene una corrosión mínima en los equipos y utiliza únicamente el subproducto clorhidrato de cetoxima y agua como materias primas, lo que resulta en un costo relativamente bajo.
Protocolos de seguridad
Para mitigar los riesgos, las siguientes medidas son esenciales:
1) Equipo de protección personal (PPE): use guantes-resistentes a químicos (por ejemplo, nitrilo), gafas de seguridad y batas de laboratorio. Utilice respiradores con filtros de partículas si se genera polvo.
2) Controles de ingeniería: Instale campanas extractoras y ventilación de escape local para minimizar la exposición al aire.
3) Almacenamiento: Mantenga los recipientes herméticamente cerrados en áreas frescas y secas, lejos de oxidantes, bases y fuentes de calor.
4) Manejo de derrames: Neutralizar los derrames con agua, recolectar los sólidos en contenedores sellados y eliminar como desechos peligrosos. Evite el uso de aire comprimido para la limpieza.
Perspectivas futuras
La investigación está explorando métodos de síntesis más ecológicos, como la catálisis enzimática y la reducción electroquímica, para reducir la dependencia de reactivos peligrosos. Además, su papel en materiales avanzados-como estructuras metálicas-orgánicas (MOF) para almacenamiento de gas y aplicaciones catalíticas-está ganando terreno.
En el sector farmacéutico, el potencial del cloruro de hidroxilamina para sintetizar profármacos y sistemas de administración de fármacos específicos podría revolucionar las modalidades de tratamiento. Sin embargo, abordar su toxicidad mediante modificaciones estructurales (p. ej., diseño de profármacos) sigue siendo un desafío crítico.
El cloruro de hidroxilamina es un compuesto paradójico: su toxicidad requiere precaución, pero su versatilidad química impulsa la innovación en todas las industrias. Desde medicamentos-que salvan vidas hasta tratamientos de agua-ecológicos, sus aplicaciones subrayan el delicado equilibrio entre riesgo y recompensa en la química industrial. A medida que avance la investigación, protocolos de manipulación más seguros y métodos de síntesis más ecológicos garantizarán su relevancia continua en un panorama científico en evolución.
Al comprender sus propiedades, aplicaciones y requisitos de seguridad, los científicos e ingenieros pueden aprovechar todo el potencial del cloruro de hidroxilamina y al mismo tiempo mitigar sus peligros-un testimonio del poder de la innovación química responsable.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el clorhidrato de hidroxilamina?
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Su papel como agente reductor contribuye a la fabricación de productos como antioxidantes, así como medicamentos antivirales y antibacterianos.. Cabe destacar que también participa en la síntesis de fármacos utilizados en el tratamiento de la tuberculosis, como la isoniazida.
¿Para qué sirve la tableta de clorhidrato de hidroxilamina?
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Gydrox-25 es un antihistamínico y actúa bloqueando cierta sustancia natural (histamina) que el cuerpo produce durante una reacción alérgica. Gydrox-25 también se puede usar a corto plazo para tratar la ansiedad o para ayudarlo a sentirse somnoliento/relajado antes y después de la cirugía.
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