37 Formaldehído CAS 50-00-0

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37 formaldehídoes una sustancia química orgánica, también conocida como formaldehído, que es un compuesto orgánico con la fórmula química CH2O, CAS 50-00-0. El peso molecular relativo es 30,03, el punto de fusión es -92 grados, el punto de ebullición es -19,5 grados y la densidad relativa es 0,815 g/cm ³. Una solución acuosa de formaldehído al 35-40% se conoce comúnmente como solución de formalina. Es un gas incoloro e irritante que tiene efecto estimulante en ojos, nariz, etc. Fácil de disolver en agua y etanol. La concentración de la solución acuosa puede alcanzar hasta el 55%, generalmente entre el 35% y el 40%, y normalmente hasta el 37% de formaldehído, conocido como agua de formaldehído o formalina. Tiene reducibilidad, especialmente más fuerte en soluciones alcalinas. Puede arder, el vapor y el aire forman mezclas explosivas. Tiene una amplia gama de aplicaciones en industrias como la petroquímica, farmacéutica, textil, bioquímica, así como en energía y transporte. Puede usarse como desinfectante y conservante, y también puede usarse para preparar diversos productos como resinas fenólicas, resinas de urea formaldehído, resinas de melamina, urotropina y pentaeritritol. El formaldehído tiene un fuerte efecto irritante y lagrimal en las membranas mucosas, puede causar coagulación de proteínas y puede endurecer fácilmente la piel o incluso causar necrosis tisular local cuando se toca.

37 formaldehídoTiene una amplia gama de aplicaciones en industrias como la petroquímica, farmacéutica, textil, bioquímica, energética y de transporte. Puede utilizarse como desinfectante y conservante, así como en la preparación de diversos productos como resinas fenólicas, resinas de urea formaldehído, resinas de melamina, urotropina y pentaeritritol. El formaldehído tiene un fuerte efecto irritante y lagrimal en las membranas mucosas, puede causar coagulación de proteínas y puede endurecer fácilmente la piel o incluso causar necrosis tisular local cuando se toca.

resina sintética

 

El uso máximo del formaldehído es en la producción de resina de urea formaldehído, resina fenólica y resina de melamina formaldehído, que se utilizan ampliamente en la industria de procesamiento de madera, industria de decoración de hogares y edificios, industria del mueble, etc. En segundo lugar, se utilizan como aditivos en papel, textiles, procesamiento de cuero, plastificantes de concreto, materiales de moldeo, materiales de fundición, materiales aislantes, recubrimientos retardantes de llama y floculantes para el tratamiento de aguas residuales. La resina amino también se utiliza en la fabricación de materiales de moldeo, en productos de plástico amino, materiales eléctricos, materiales de construcción y sustitutos de la vajilla. La resina fenólica también se utiliza en la fabricación de pastillas de freno para automóviles, equipos, teléfonos y equipos de impresión. La resina fenólica especial también se utiliza en industrias como la aeroespacial y la electrónica.

Polioles sintéticos

 

El formaldehído es una materia prima importante para la síntesis de polioles, ampliamente utilizado en la producción de pentaeritritol (dipentaeritritol), trihidroximetilpropano, trihidroximetiletano, neopentilglicol, ácido dihidroximetilpropiónico y 1,4-butanodiol mediante el método del alquinoaldehído.

Fibras sintéticas y auxiliares de teñido y acabado.

 

La primera fibra sintética, la fibra de vinilón, se produjo utilizando formaldehído como materia prima, y ​​se utilizaba principalmente para ropa de baja-calidad, materiales de embalaje industrial e hilos de cuerdas para neumáticos. Todavía hay algo de producción y aplicación en China, Corea del Norte y Japón.
Los productos de adición de urea formaldehído, hidroximetilurea y dihidroximetilurea, son excelentes agentes de procesamiento de fibras utilizados para tratar telas, mezclas de fibras con fibras sintéticas o lana, que pueden darles resistencia a las arrugas, resistencia al aplastamiento, resistencia a las llamas, resistencia al encogimiento y propiedades que no requieren planchado. Por lo tanto, tienen un gran mercado de aplicaciones en el acabado de formado permanente de tejidos.

 

El uso de derivados de hidroximetilmelamina y sus productos de eterificación para el acabado de telas puede dar como resultado recubrimientos superficiales de alta-calidad, que tienen mejor resistencia al lavado con agua que los agentes de acabado de hidroximetilurea. El cloruro de tetrahidroximetilfosfonio (THPC) es un excelente agente ignífugo para las fibras de algodón, así como un eficaz agente antibacteriano y antifúngico, utilizado principalmente para el acabado de tejidos de lino. Se puede preparar un agente de acabado de telas blancas haciendo reaccionar formaldehído, urea y etilamina.

Caucho sintético y aditivos.

 

El formaldehído también tiene una amplia gama de aplicaciones en la preparación de aditivos para caucho. Los tipos de aditivos preparados con formaldehído incluyen: resina espesante de terc butilfenol formaldehído, resina de para terc butilfenol formaldehído, resina espesante de octilfenol formaldehído, resina de refuerzo fenólica, antioxidantes 3114, 1222, 702 y 2246, agente vulcanizante MOCA, agente vulcanizante VA-2, metileno bis (estearamida), 2,4,6-tris (dimetilaminometil)fenol, estabilizador de luz Irgastab 2002, etc.

Productos químicos pesticidas

 

El formaldehído es la principal materia prima del importante pesticida químico glifosato. En China, los pesticidas químicos producidos con formaldehído (poliformaldehído) incluyen principalmente las siguientes variedades: glifosato, glifosato, clorfenapir, triazolona, ​​talonil, alcohol de avena, imidacloprid, metoxam, mequat, imidacloprid, fosfato de terc butilo, fósforo vegetal, fosfato de isopropilo, etc.
fertilizante de liberación lenta
La solución acuosa de formaldehído también se puede usar directamente para tratar semillas y raíces de cultivos, lo que puede prevenir la enfermedad de la mancha negra y fortalecer las raíces y las raíces. Durante el período de floración del arroz, se puede rociar en el campo una cantidad adecuada de solución de formaldehído para prevenir enfermedades y aumentar el rendimiento.

químicos diarios

 

El formaldehído es una materia prima importante utilizada para la síntesis de ciertas sustancias químicas diarias, especialmente para la síntesis de ciertas fragancias y sus intermedios, como linalool, p-hidroxibenzaldehído, p-alcohol metoxibencílico (alcohol de anís), p-metoxibenzaldehído (aldehído de anís), vainillina (vainillina), aldehído de lirio (aldehído de lirio), aldehído de ciclamen, jasmonato, almizcle, acetato de ámbar, dihidroxiacetona, etc.

Solución antiséptica

 

La solución acuosa de formaldehído al 35% -40%, comúnmente conocida como formalina, tiene propiedades anticorrosión y antibacterianas y puede usarse para remojar muestras biológicas, desinfectar semillas, etc. Sin embargo, debido a la desnaturalización de las proteínas, las muestras son propensas a volverse quebradizas.
La razón principal por la que el formaldehído tiene propiedades anticorrosión y antibacterianas es que puede reaccionar con los grupos amino de las proteínas que forman los organismos vivos.

Uso medico

 

Como fijador, la clave para el efecto de fijación eficaz de37 formaldehídoes la formación de-cadenas entrecruzadas entre los grupos terminales de las proteínas. Los grupos funcionales implicados en la fijación de proteínas con formaldehído son principalmente anillos amino, imino, acilamino, péptido, guanidina, hidroxilo, hidrofóbicos y aromáticos. La reacción entre el formaldehído y las histonas es diversa y compleja, ya que puede unirse a varios grupos funcionales y formar enlaces puente entre ellos en la mayoría de los casos. El formaldehído tiene esta función-de enlace cruzado, que también es su desventaja. En tejidos fijados con formaldehído.

 

Se requiere inmunohistoquímica, y a menudo se recomiendan métodos de digestión enzimática o reparación de antígenos en caliente para romper los enlaces aldehídos entrecruzados-entre las proteínas y el formaldehído para la tinción posterior. El formaldehído se puede preparar en fijadores simples o mixtos. El método más simple y fácil de dominar es tomar 10 ml de solución de formaldehído y agregar 90 ml de agua, que es 10% de formalina. Por supuesto, el fijador utilizado ahora tiene requisitos más estrictos y es mejor utilizar un fijador de formalina tamponado, que será beneficioso para futuras necesidades de tinción inmunohistoquímica.

Desde una perspectiva histológica, el formaldehído es un buen fijador con muchas ventajas: menor contracción del tejido, menor daño y mejor conservación de las sustancias intrínsecas; Fijo y uniforme, con fuerte poder de penetración; Puede endurecer los tejidos, mejorar la elasticidad de los tejidos y facilitar el corte; Puede conservar sustancias grasas y lipídicas; Bajo costo. Aunque el formaldehído tiene las ventajas anteriores, son relativas y ninguna sustancia puede ser perfecta. También tiene muchas desventajas: contiene una gran cantidad de impurezas, como el metanol, que puede pasivar las enzimas y afectar las reacciones; Contiene trazas de ácido fórmico, que provoca la acidificación del fijador y afecta la tinción; Puede producir pigmento de formalina, lo que afecta la observación; No puede fijar el ácido úrico y los carbohidratos; Fácil de evaporar, contamina el medio ambiente y puede provocar que las muestras se sequen; Puede existir durante mucho tiempo en una organización fija. Alguien ha realizado un experimento en el que después de fijar el tejido con formaldehído y enjuagarlo con agua corriente durante 5 horas, todavía queda una cantidad considerable de formaldehído unido a la proteína, pero es necesario eliminarlo después de un largo período de enjuague con agua corriente (24 días). Se puede observar que el formaldehído presente en los tejidos no se puede eliminar porque las biopsias clínicas no pueden tener tanto tiempo para lavar los tejidos. Por lo tanto, cabe señalar que en diversas operaciones técnicas posteriores se debe prestar especial atención a la presencia de formaldehído y encontrar métodos para eliminarlo, de lo contrario afectará diversas manchas e incluso provocará fallas.

 

Al principio, el formaldehído se utilizaba principalmente como desinfectante y conservante en la industria farmacéutica. El formaldehído tiene una amplia gama de aplicaciones en la conservación de tejidos animales, así como en la prevención de la corrosión bacteriana y fúngica en productos de cera, productos de pegamento para insectos, productos grasos, productos de almidón, productos de dientes de oveja, flores aromáticas, aceites y telas de colores.
El formaldehído se usa ampliamente en la síntesis de muchos fármacos e intermediarios, como glicina, sarcosinato de sodio, triptófano, metamaterial, pantotenato de calcio, acroleína, furanona, haloperidol, metilvinilcetona, metiltiosulfóxido, imidazol, 2-metilimidazol, 4-metilimidazol, hidroximetanosulfonato de sodio, salbutamol, bisoprolol, ácido hipúrico, ácido salicílico, ketamina, etc.

En disolventes orgánicos, el formaldehído puede sufrir reacciones de adición catalítica con monoolefinas para producir dienos o alcoholes correspondientes. En una solución de ácido acético, el formaldehído reacciona con el tolueno para formar propilenglicol del ácido 1-fenil-1,3-diacético y el formaldehído reacciona con el propileno para formar butanodiol del ácido 1,3-diacético. En la industria, el formaldehído se utilizaba para reaccionar con isobuteno y producir isopreno, conocida como reacción de Prins.

En solución alcalina, el formaldehído reacciona con cianuro de hidrógeno para formar alcohol acetonitrilo (hidroxiacetonitrilo) HOCH2CN. En la industria, esta reacción se utiliza para producir productos de series de aminoácidos, comúnmente conocida como reacción de Mannich [21]. Para preparar el agente quelante multivalente NTA, N(CH2COOH)3; Aminoacetonitrilo, H2NCH2CN; Metilenaminoacetonitrilo, CH2=NCH2CN; Dietil cianamida, HN (CH2CN) 2, etc.

Bajo la acción de catalizadores como acetileno cobre, plata y mercurio, el formaldehído reacciona con monoalquinos para formar alquinos. En la industria, la reacción de Reppe implica la reacción de dos moléculas de formaldehído con una molécula de acetileno para producir 1,4-butanodiol, que luego se hidrogena para producir 1,4-butanodiol. Esta reacción es un método importante para producir 1,4-butanodiol en la industria actual.

El formaldehído reacciona con aminas primarias para formar alquilaminometanol, que se calienta o condensa aún más en condiciones alcalinas para formar aminas terciarias.

37 formaldehídoEn sí mismo puede sufrir reacciones de condensación lentamente, produciendo hidroxialdehídos inferiores, hidroxicetonas y otros compuestos hidroxi, que pueden acelerar la reacción en condiciones alcalinas. El formaldehído puede sufrir reacciones de condensación con varios compuestos, comúnmente conocidas como reacciones de Tollens. En condiciones alcalinas se forman derivados de hidroximetilo (-CH2OH), mientras que en condiciones ácidas o en fase gaseosa se forman derivados de metileno mediante reacciones de condensación.

En presencia de álcali, el formaldehído y el isobutiraldehído se contraen para formar hidroxialdehído, que luego se reduce a neopentilglicol con exceso de formaldehído en condiciones alcalinas fuertes. El formaldehído se oxida y reacciona con NaOH para formar formiato de sodio.

En presencia de álcali, el formaldehído se condensa con n-butanal para formar 2,2-dihidroximetilbutanal, que se reduce aún más a trimetilolpropano con un exceso de formaldehído en condiciones alcalinas.

Debido a la presencia de dos átomos de hidrógeno en el átomo de carbono del grupo carbonilo en las moléculas de formaldehído, esta estructura molecular única hace que el formaldehído sea muy fácil de polimerizar. Sin embargo, el gas formaldehído seco es bastante estable y sólo se polimeriza lentamente a temperaturas inferiores a 100 grados. Cuando la solución acuosa de formaldehído recién producida se deja reposar, generará automáticamente polímeros de bajo peso molecular, formando una mezcla de polioximetilenglicol, y se producirá cierta precipitación. La solución acuosa de formaldehído se polimerizará rápidamente y liberará calor (63 kJ/mol o 15,05 kcal/mol) a temperatura ambiente en un recipiente cerrado. El formaldehído gaseoso puede autopolimerizarse a temperatura ambiente, y la solución acuosa de formaldehído también puede autopolimerizarse durante el proceso de concentración, generando poliformaldehído -, un polímero de estructura lineal en polvo blanco.

El gas formaldehído puro se puede producir mediante la descomposición térmica de poliformaldehído o monómeros de polioximetileno de bajo peso molecular (como trioxano, tetraoxano, etc.), y su pureza de formaldehído puede alcanzar el 90% -100% (fracción de volumen).

Bajo la acción de catalizadores de cobalto o rodio, el formaldehído puede sufrir una reacción de carbonilación con gas de síntesis (H2/CO=1-3) a 110 grados y 13-15 MPa para producir etanal, que puede hidrogenarse aún más para producir etilenglicol. Reacción de carbonilación, también conocida como reacción de hidroformilación de formaldehído.

Bajo la acción de catalizadores de metales de transición, catalizadores ácidos líquidos o sólidos, el formaldehído sufre una reacción de carbonilación con monóxido de carbono para producir ácido glicólico, también conocido como ácido hidroxiacético.

Bajo la acción de catalizadores de metales de transición Co o Rh, el formaldehído sufre una reacción de carbonilación con monóxido de carbono en presencia de alcoholes, produciendo ácido malónico o ésteres de ácido malónico.

En presencia de acetamida, el formaldehído sufre una reacción de carbonilación para producir acetilglicina.

Bajo la acción del catalizador de carbonilo rodio y el promotor de haluro, el formaldehído puede sufrir una reacción homóloga con el gas de síntesis para producir acetaldehído, que se hidrogena aún más para producir etanol.

El formaldehído tiene una estabilidad inesperada y su velocidad de descomposición es muy lenta sin catalizador a temperaturas inferiores a 300 grados. La velocidad de descomposición del formaldehído a 400 grados es de aproximadamente 0,44% por minuto (presión de descomposición de 101,3 kPa o 1 atm), y los principales productos de descomposición son CO y H2.

Los metales como Pt, Cr, Cu y óxidos metálicos (como Cr2O3, A12O3, etc.) pueden reducir el formaldehído a metanol, formiato de metilo, metano u oxidar profundamente el formaldehído a ácido fórmico, CO2 y H2O.

37 formaldehídoSe puede obtener por deshidrogenación u oxidación de metanol bajo catálisis de plata, cobre y otros metales, y también se puede separar de los productos de oxidación de los hidrocarburos. Puede utilizarse como materia prima para resina fenólica, resina de urea-formaldehído, vinilón, urotropina, pentaeritritol, colorantes, pesticidas y desinfectantes. La solución de formaldehído industrial generalmente contiene 37% de formaldehído y 15% de metanol como inhibidor, con un punto de ebullición de 101 grados.

El 27 de octubre de 2017, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud publicó una lista de carcinógenos, incluyendo el formaldehído en una lista de carcinógenos. El 23 de julio de 2019, el formaldehído se incluyó en la lista de contaminantes tóxicos y nocivos del agua (el primer lote). En 1923, después de la producción a gran-escala de metanol por parte de la empresa alemana BASF, la producción a gran-escala de formaldehído industrial tiene una buena base de materia prima. El método de oxidación de aire con metanol se ha convertido en el método más utilizado para la producción de formaldehído industrial. Los métodos de detección de formaldehído en salas de estar, textiles y alimentos en China y en el extranjero incluyen principalmente espectrofotometría, método de detección electroquímica, cromatografía de gases, cromatografía líquida, método de sensor, etc.

El formaldehído es una sustancia química paradójica: indispensable pero peligrosa, ubicua pero controlable. Su papel en adhesivos, desinfectantes y procesos industriales subraya su valor económico, mientras que su carcinogenicidad exige rigurosos protocolos de seguridad. A medida que avanza la investigación, alternativas como las resinas MDI y la biorremediación ofrecen vías prometedoras para reducir la dependencia del formaldehído. Sin embargo, la coordinación global en materia de regulación y educación pública sigue siendo fundamental para mitigar sus impactos sobre la salud y el medio ambiente.

El futuro del formaldehído depende de equilibrar la innovación con la responsabilidad. Al adoptar la química verde y una supervisión estricta, la sociedad puede aprovechar sus beneficios y al mismo tiempo salvaguardar la salud humana y la integridad ecológica.

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